全 文 ：苎麻根化学成分研究
许琼明１，陈国庆１，范金胤１，张萌佳２，李厦１，杨世林１，李笑然１
（１．苏州大学 药学院，江苏 苏州 ２１５１２３；
２．山东省青岛疗养院药剂科，山东 青岛 ２６６０７１）
［摘要］　目的：研究荨麻科Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ苎麻属Ｂｏｅｈｍｅｒｉａ植物苎麻Ｂｏｅｈｍｅｒｉａｎｉｖｅａ根中的化学成分。方法：利用各种柱色
谱方法和制备液相进行分离纯化，通过理化性质及波谱分析鉴定单体成分的化学结构。结果：从苎麻根醋酸乙酯部位分离得
到７个化合物，分别鉴定为委陵菜酸（１），常春藤皂苷元（２），马斯里酸（３），２α羟基乌苏酸（４），反式对羟基桂皮酸（５），２，４，
４′三羟基查耳酮（６），芦丁（７）。结论：化合物１～７为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　苎麻根；化学成分；分离鉴定
［收稿日期］　２００９０３０１
［基金项目］　苏州大学青年基金项目（２００８）；苏州大学大学生创新
实验计划项目
［通信作者］　李笑然，Ｔｅｌ：（０５１２）６５８８０３０１，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｘｉａｏｒａｎ６＠
１６３．ｃｏｍ
　　苎麻 Ｂｏｅｈｍｅｒｉａｎｉｖｅａ（Ｌ．）Ｇａｕｄｉｃｈ．为荨麻科
Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ苎麻属Ｂｏｅｈｍｅｒｉａ植物，全球约有１２０种，
主要分布于热带、亚热带，少数温带，约７５种分布于
亚洲，约３０种分布于美洲，少数分布于大洋洲和非
洲［１］。该属植物的茎皮是重要的纺织工业原料，根
是传统的中药材，其药用情况在《本草纲目》中就有
记载。主要用其根，主治咳嗽痰喘、妊娠胎动、丹毒
止血、刀伤折损等。文献报道苎麻属植物主要含有
三萜类化合物，黄酮，有机酸和生物碱等类成分。本
文主要报道从根中醋酸乙酯部位分离得到的７个化
合物，其中化合物１～７为首次从该属植物中分离
得到。
１　材料
ＸＴ５显微熔点测定仪（北京科仪电光仪器厂，
温度未校正）；ＭｉｃｒｏｍａｓｓＺａｂｓｐｅｃ高分辨率质谱仪测
定；ＵＮＩＴＹＩＮＯＶＡ５００核磁共振仪（美国瓦里安公
司，ＴＭＳ为内标）；各种色谱用硅胶均（给出粒径？）
为青岛海洋化工厂出品。凝胶 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（美
国ＧＥ公司）。苎麻根药材，于２００７年１０月购自苏
州市天灵中药饮片有限公司，经本院生药学教研室
刘春宇教授鉴定为苎麻根Ｂ．ｎｉｖｅａ。
２　提取分离
干燥的苎麻根 １０ｋｇ，粉碎成粗粉，经 １２倍量
７０％回流提取２次（每次２ｈ），提取液合并，减压浓
缩，浸膏分别以石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇进行
萃取。醋酸乙酯提取物（２９５ｇ）经反复硅胶柱色
谱，用石油醚醋酸乙酯梯度洗脱，并结合 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０柱色谱和制备液相色谱分离，得到化合物
１～７。
３　结构鉴定
化合物 １　 白色粉末，ｍｐ２２２～２２４℃
（ＣＨＣｌ３ＣＨ３ＯＨ），ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，
Ｍｏｌｉｓｈ反应阴性；ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４８８［Ｍ］＋（５），
４４２［Ｍ－ＨＣＯＯＨ］＋（１５），４２４（２０），２６４（１８），２３３
（８），２１８（１６），２０５（３５），１８７（２２），１４６（１００），１０５
（３６）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：１１９（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２５），１２１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），１２７（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），１２８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１２１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），１３９（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２７），１２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ３０）；３９２（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝５０，８０，１００Ｈｚ，Ｈ２β），３３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ３α），２５０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１８），５２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３５
Ｈｚ，Ｈ１２）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）数据见表１。
其ＮＭＲ数据与文献［２］比较，鉴定该化合物为委陵
菜酸（ｔｏｒｍｅｎｔｉｃａｃｉｄ）。
化合物２　白色粉末，ｍｐ３３１～３３３℃（ＣＨ３ＯＨ），
ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阴性；ＥＩ
ＭＳｍ／ｚ（％）４７２［Ｍ］＋（０５），４２６［Ｍ－ＨＣＯＯＨ］＋
（８），３９５（３），２４８（１００），２２３（１８），２０３（８８），１７５（１５），
１３３（３０），１０５（２５）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
０７０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），０８１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），０９０（３Ｈ，ｓ，
Ｈ３０），０９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９７（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），１１６
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第３４卷第２０期
２００９年１０月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２０
　Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９
表１　化合物１～４的１３ＣＮＭＲ数据
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ Ｎｏ． １ ２ ３ ４
１ ４８５ ３９８ ４８８ ４８８ １６ ２６５ ２４４ ２４９ ２５７
２ ６８７ ２７７ ６９８ ６９９ １７ ４８３ ４８０ ４７６ ４８９
３ ８３８ ７４３ ８４８ ８４８ １８ ５４７ ４７６ ４３１ ５４７
４ ４０１ ４３６ ４０８ ４０８ １９ ７３０ ４３０ ４０９ ４０７
５ ５５９ ４９０ ５７０ ５７０ ２０ ４２７ ３１９ ３１９ ４０８
６ １９２ １９５ １９９ １９８ ２１ ２７４ ３４１ ３５２ ３２１
７ ３３６ ３３８ ３３９ ３４５ ２２ ３８７ ３５２ ３４２ ３８４
８ ４０２ ４０８ ４０７ ４１１ ２３ ２９５ ６７８ ２９６ ２９６
９ ４８１ ４８８ ４９１ ４８６ ２４ １８０ １３０ １７４ １８２
１０ ３８５ ３８２ ３９６ ３９５ ２５ １７１ １６６ １７７ １７８
１１ ２４１ ２４３ ２４３ ２４４ ２６ １７５ １８１ １８１ １８０
１２ １２８７ １２３９ １２３７ １２７０ ２７ ２５２ ２６８ ２６７ ２４８
１３ １４０５ １４５６ １４５７ １４０１ ２８ １８１４ １８２２ １８２４ １８２３
１４ ４２２ ４３３ ４３３ ４３６ ２９ ２７２ ３３９ ３４２ ２１９
１５ ２９６ ２９２ ２９１ ２９５ ３０ １７０ ２４８ ２４３ １９９
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），５２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３４Ｈｚ，Ｈ１２），３６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４０，１２０Ｈｚ，Ｈ３α），３５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１００Ｈｚ，Ｈ２３α），３２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ
２３β）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）数据见表１。其
ＮＭＲ数据与文献［３］比较，鉴定该化合物为常春藤
皂苷元（ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ）。
化合物 ３　 白色粉末，ｍｐ２４８～２５０℃
（ＣＨ３ＯＨ），ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反
应阴性；ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４７２［Ｍ］＋（３），２４８（１００），
２２３（２７），２０３（５５），１８７（８），１３３（２０）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：０８３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），０８６（３Ｈ，
ｓ，Ｈ２４），０９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ３０），０９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），
０９９（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１００（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），１１６（３Ｈ，ｓ，
Ｈ２７），５２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３４Ｈｚ，Ｈ１２），３６２（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝４３，８２，１１０Ｈｚ，Ｈ２β），２９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８２Ｈｚ，Ｈ３α）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）数据见
表１。其ＮＭＲ数据与文献［２］比较，鉴定该化合物
为马斯里酸（ｍａｓｌｉｎｉｃａｃｉｄ）。
化合物 ４　 白色粉末，ｍｐ２５５～２５８℃
（ＣＨ３ＯＨ），ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反
应阴性；ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４７２［Ｍ］＋（４），４５４（２），４２６
（２），２４８（１００），２２３（１０），２０３（２５），１８９（１６），１３３
（５２）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：０８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２５），０８９（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
３０），０９２（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１０１
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２９），１１１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），５２３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｈ１２），３６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２８，
９５，１１０Ｈｚ，Ｈ２β），２９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ
３α），２２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２２Ｈｚ，Ｈ１８）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）数据见表１。其ＮＭＲ数据与文
献［２］比较，鉴定该化合物为 ２α羟基乌苏酸（２α
ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物 ５　 白色粉末，ｍｐ１９３～１９５℃
（ＣＨ３ＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）１６４［Ｍ］
＋（１００），１４７
（５２），１１９（６７），９１（２７），６５（７９）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
５００ＭＨｚ）δ：７５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５８Ｈｚ，Ｈ７），６２７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５８Ｈｚ，Ｈ８），７７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，６８
Ｈｚ，Ｈ２，６），６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０，６８Ｈｚ，Ｈ３，５）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：１６９６（Ｃ９），１４５２
（Ｃ７），１１４２（Ｃ８），１５９８（Ｃ４），１２９６（Ｃ２，６），
１２５９（Ｃ１），１１５４（Ｃ３，５）。其 ＮＭＲ数据与文献
［４］比较，鉴定该化合物为反式对羟基桂皮酸（ｔｒａｎｓ
ｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎａｍｉｃａｃｉｄ）。
化合物 ６　 黄色针晶，ｍｐ１８０～１８２℃
（ＣＨ３ＯＨ）；ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２５６［Ｍ］
＋（１００），２５５
（４５），１６３（２５），１４７（１０），１３７（６０），１２０（４０），１１９
（１１）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７６２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３′，
５′）７９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６），６４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２４，９０Ｈｚ，Ｈ５），６２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ３），
７７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３Ｈｚ，Ｈβ），７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３
Ｈｚ，Ｈα）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：１９３９（Ｃ＝
Ｏ），１４５９（Ｃβ），１１８７（Ｃα），１２８２（Ｃ１′），１３２１
（Ｃ２′，６′），１１７２（Ｃ３′，５′），１６１９（Ｃ４′），１１５１（Ｃ
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第３４卷第２０期
２００９年１０月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２０
　Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９
１），１６６７（Ｃ２），１０４１（Ｃ３），１６７８（Ｃ４），１０９４
（Ｃ５），１３３７（Ｃ６）。其ＮＭＲ数据与文献［５］比较，
鉴定该化合物为２，４，４′三羟基查耳酮（２，４，４′ｔｒｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ）。
化合物７　黄色粉末，ｍｐ１８３～１８５℃（ＣＨ３ＯＨ）；
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ（％） ６１１３［Ｍ ＋Ｈ］＋；１ ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ
２′），７６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１７Ｈｚ，Ｈ６′），６８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５′），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ８），
６２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ６），５１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６
Ｈｚ，Ｈ１″），４５１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
５００ＭＨｚ）δ：１７９７（Ｃ＝Ｏ），１４６２（Ｃ２），１３５９（Ｃ
３），１５９６（Ｃ５），１００３（Ｃ６），１６６４（Ｃ７），９５２（Ｃ
８），１６３３（Ｃ９），１０５９（Ｃ１０），１２３８（Ｃ１′），１１６４
（Ｃ２′），１５０１２（Ｃ３′），１５８８（Ｃ４′），１１８０（Ｃ
５′），１２３４（Ｃ６′），１０５０（Ｃ１″），１０２７（Ｃ１）。其
ＮＭＲ数据与文献［６］比较，鉴定该化合物为芦丁
（ｒｕｔｉｎ）。
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［６］　王静，彭树林，王明奎，等．金丝桃的化学成分［Ｊ］．中国中药杂
志，２００２，２７（２）：１２０．
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｒｏｏｔｓｏｆＢｏｅｈｍｅｒｉａｎｉｖｅａ
ＸＵＱｉｏｎｇｍｉｎｇ１，ＣＨＥＮＧｕｏｑｉｎｇ１，ＦＡＮＪｉｎｙｉｎｇ１，ＺＨＡＮＧＭｅｎｇｊｉａ２，ＬＩＸｉａ１，ＹＡＮＧＳｈｉｌｉｎ１，ＬＩＸｉａｏｒａｎ１
（１．ＣｏｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｏｏＣｈｏｗＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｕｚｈｏｕ２１５１２３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＱｉｎｇｄａｏＳａｎａｔｏｒｉｕｍｏｆＳｈａｎｄｏｎｇＰｒｏｖｉｎｃｅ，Ｑｉｎｇｄａｏ２６６０７１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＢｏｅｈｍｅｒｉａｎｉｖｅａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｒｅｐｅａｔｅｄｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅｌｉｑｕｉｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｃｈｅｍｉｃａｌ
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｔｏｒｍｅｎｔｉｃａｃｉｄ
（１），ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ（２），ｍａｓｌｉｎｉｃａｃｉｄ（３），２αｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（４），ｔｒａｎｓｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎａｍｉｃａｃｉｄ（５），２，４，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌ
ｃｏｎｅ（６），ｒｕｔｉｎ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１６ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
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第３４卷第２０期
２００９年１０月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
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　Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９