全 文 ：白英的化学成分研究
杨丽１，冯锋１，２，高源２
（１．中国药科大学 天然药物化学教研室，江苏 南京 ２１０００９；
２．江苏省肿瘤发生与干预重点实验室，江苏 南京 ２１０００９）
［摘要］　目的：研究茄科茄属植物白英Ｓｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ全草的化学成分，探讨白英中部分甾体类化合物的抗肿瘤作用。
方法：采用柱色谱以及重结晶等方法进行分离纯化，根据理化性质及多种波谱方法鉴定化合物结构，并对３个甾体类化合物进
行体外抑制人体肝癌细胞 ＨｅｐＧ２试验。结果：确定了１２个化合物的结构，分别为：薯蓣皂苷元（ｄｉｏｓｇｅｎｉｎ，１），替告皂苷元（ｔｉ
ｇｏｇｅｎｉｎ，２），替告皂苷元酮（ｔｉｇｏｇｅｎｏｎｅ，３），薯蓣皂苷元３ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）βＤ吡喃葡萄醛酸甲酯（ｄｉｏｓｇｅｎｉｎ３Ｏ
αＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）βＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，４），４甲基胆甾７烯３β醇（４ｍｅｔｈｙｌｃｈｏｌｅｓｔａ７ｅｎｅ３βｏｌ，
５），刺槐素７Ｏ芸香糖苷（ａｃａｃｅｔｉｎ７Ｏｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ，６），１，５二羟基３甲氧基７甲基蒽醌（１，５ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙ７ｍｅｔｈｙｌａｎ
ｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ，７），１，３，５三羟基７甲基蒽醌（１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ，８），大黄素甲醚８ＯβＤ葡萄糖苷（ｐｈｙ
ｓｃｉｏｎ８ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，９），大豆脑苷Ⅰ（ｓｏｙａｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅⅠ，１０），异香草醛（ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ，１１），阿魏酸二十二酯（ｄｏｃｏｓｙｌｆｅｒ
ｕｌａｔｅ，１２）。低浓度下化合物２～４对ＨｅｐＧ２无明显抑制作用，随浓度增加，对其生长抑制率增强。结论：化合物２，３，５～１２
为首次从该植物中分离得到。化合物２～４对人体肝癌细胞 ＨｅｐＧ２生长有一定的抑制作用。
［关键词］　白英；化学成分；甾体；抗肿瘤
［收稿日期］　２００９０２２６
［通信作者］　冯锋，Ｔｅｌ：（０２５）８３２７１０３８，Ｅｍａｉｌ：ｆｅｎｇｓｕｎｌｉｇｈｔ＠
１６３．ｃｏｍ
　　白 英 为 茄 科 植 物 白 英 Ｓｏｌａｎｕｍ ｌｙｒａｔｕｍ
Ｔｈｕｎｂ．的干燥全草，主产浙江、江苏、安徽等地。
作为传统中药已有 ２０００多年的历史，具有清热
解毒、祛风化痰、祛风除湿等功效，并具有抗癌作
用，临床多用于多种癌症的治疗［１］。为充分利用
这一药材资源，明确其活性成分，作者对其化学
成分进行了进一步研究。从其乙醇提取物中共
分离鉴定了１２个化合物，其中 １０个化合物为首
次从该植物中分离得到。此外，对分离出的 ３个
甾体类化合物进行了体外抑制人体肝癌细胞
Ｈｅｐ Ｇ２ 试 验，研 究 发 现，当 浓 度 为
１×１０－４ｍｏｌ·Ｌ－１时，化合物 ３，４对肝癌细胞的
抑制率分别为 ７０１％和 ６８９％，说明其对该细
胞生长具有抑制作用。
１　仪器与试药
Ｘ４型双目镜显微熔点测定仪测定（未校正）；
核磁共振用ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ３００和 ＡＶ５００核磁共振仪
测定；ＥＳＩＭＳ用 ＨＰ１１００ＬＣＭＳＤ型质谱仪测定；
薄层和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生产；Ｓｅｐｈ
ａｄｅｘＬＨ２０为Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品，所用试剂均为分
析纯。
研究所用白英全草２００７年购于安徽亳州，原植
物经中国药科大学冯锋副教授鉴定为白英 Ｓ．ｌｙｒａ
ｔｕｍ。药材标本存放于中国药科大学天然药物化学
教研室。
２　提取与分离
白英１５ｋｇ，粉碎，用７５Ｌ８０％乙醇连续回流
提取３次，每次２ｈ；提取液减压浓缩后所得浸膏
依次用石油醚、醋酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，减
压回收溶剂，分别得到浸膏石油醚部位 １２５ｇ，醋
酸乙酯部位１１０ｇ，正丁醇部位１５０ｇ。石油醚部位
浸膏经２００～３００目硅胶柱色谱，以石油醚醋酸乙
酯（１００∶１～１∶１）进行梯度洗脱，醋酸乙酯部位经
２００～３００目硅胶柱色谱，以石油醚醋酸乙酯
（１００∶１～１∶１），醋酸乙酯甲醇（１００∶１～１∶１）进行
梯度洗脱，合并相同或相似部分，分别对各部分进
行反复硅胶柱色谱（石油醚丙酮，三氯甲烷甲醇
系统），结合 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（三氯甲烷甲醇１∶１）
纯化，分别从石油醚部位得到化合物１（２００ｍｇ），２
（９５０ｍｇ），３（５００ｍｇ），５（２５ｍｇ），７（２００ｍｇ）；从
醋酸乙酯部位得到化合物４（１２ｇ），６（８００ｍｇ），８
（１００ｍｇ），９（１２０ｍｇ），１０（１６ｇ），１１（３０ｍｇ），１２
（７００ｍｇ）。
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第３４卷第１４期
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　Ｊｕｌｙ，２００９
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ４１５［Ｍ＋Ｈ］＋，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）
δ：０７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，２７ＣＨ３），０８１（３Ｈ，ｓ，１８
ＣＨ３），０９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，２１ＣＨ３），１０２（３Ｈ，
ｓ，１９ＣＨ３），３３７～３４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６α），３５７～
３６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６β），４４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７２，７５Ｈｚ，
Ｈ１６），５３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）δ：３７２（Ｃ１），３１６（Ｃ２），７１３（Ｃ
３），４２３（Ｃ４），１４０８（Ｃ５），１２１４（Ｃ６），３２０（Ｃ
７），３１４（Ｃ８），５０１（Ｃ９），３６６（Ｃ１０），２０９（Ｃ
１１），３９８（Ｃ１２），４０３（Ｃ１３），５６５（Ｃ１４），３１８（Ｃ
１５），８０８（Ｃ１６），６２１（Ｃ１７），１６２（Ｃ１８），１９４（Ｃ
１９），４１６（Ｃ２０），１４５（Ｃ２１），１０９２（Ｃ２２），３１５（Ｃ
２３），２８６（Ｃ２４），３０３（Ｃ２５），６６８（Ｃ２６），１７１（Ｃ
２７）。以上数据与文献［２］报道的基本一致，故鉴定该
化合物为薯蓣皂苷元（ｄｉｏｓｇｅｎｉｎ）。
化合物２　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ４１７［Ｍ＋Ｈ］＋，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：
０７５（３Ｈ，ｓ，１８ＣＨ３），０７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，２７
ＣＨ３），０８１（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），０９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，
２１ＣＨ３），３３８～３４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６α），３５６～３５８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６β），４４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７２，７８Ｈｚ，Ｈ
１６）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）δ：３７０（Ｃ１），３１４（Ｃ
２），７１７（Ｃ３），３８２（Ｃ４），４４９（Ｃ５），２８６（Ｃ６），
３２２（Ｃ７），３５１（Ｃ８），５４４（Ｃ９），３５１（Ｃ１０），２１０
（Ｃ１１），４０１（Ｃ１２），４０６（Ｃ１３），５６３（Ｃ１４），３１８
（Ｃ１５），８０８（Ｃ１６），６２１（Ｃ１７），１６４（Ｃ１８），１２３
（Ｃ１９），４１６（Ｃ２０），１４４（Ｃ２１），１０９２（Ｃ２２），３１６
（Ｃ２３），２８６（Ｃ２４），３０３（Ｃ２５），６６８（Ｃ２６），１７１
（Ｃ２７）。以上数据与文献［３］报道的基本一致，故鉴
定该化合物为替告皂苷元（ｔｉｇｏｇｅｎｉｎ）。
化合物３　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ４１５［Ｍ＋Ｈ］＋，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：
０７５（３Ｈ，ｓ，１８ＣＨ３），０８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，２７
ＣＨ３），０９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，２１ＣＨ３），１０２（３Ｈ，ｓ，
１９ＣＨ３），３３３～３４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６β），３４６～３４９
（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６α），４４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ１６）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：３８５（Ｃ１），３８１（Ｃ２），２１１８（Ｃ
３），４４６（Ｃ４），４６６（Ｃ５），２８８（Ｃ６），３１８（Ｃ７），
３５０（Ｃ８），５３８（Ｃ９），３５７（Ｃ１０），２１２（Ｃ１１），
３９９（Ｃ１２），４０５（Ｃ１３），５６１（Ｃ１４），３１７（Ｃ１５），
８０７（Ｃ１６），６２２（Ｃ１７），１６４（Ｃ１８），１１４（Ｃ１９），
４１６（Ｃ２０），１４４（Ｃ２１），１０９２（Ｃ２２），３１４（Ｃ２３），
２８８（Ｃ２４），３０３（Ｃ２５），６６８（Ｃ２６），１７１（Ｃ２７）。
以上数据与文献［４］报道的基本一致，故鉴定该化合
物为替告皂苷元酮（ｔｉｇｏｇｅｎｏｎｅ，（２５Ｒ）５αｓｐｉｒｏｓｔａｎ３
ｏｎｅ。
化合物４　白色粉末（三氯甲烷甲醇），ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ７４９［Ｍ－Ｈ］－，１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：０６８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，２７ＣＨ３），０８１（３Ｈ，ｓ，１８ＣＨ３），
０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，２１ＣＨ３），１０３（３Ｈ，ｓ，１９
ＣＨ３），１１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，６″ＣＨ３），３６６（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），３７２～３７６（１Ｈ，ｍ，Ｈ２６α），３７９～３８１（１Ｈ，
ｍ，Ｈ２６β），４３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ１６），４５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７１
Ｈｚ，Ｈ１′），５０８（１Ｈ，ｓ，Ｈ１″），５２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２７Ｈｚ，
Ｈ６）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：３７５（Ｃ１），３０１
（Ｃ２），７７０（Ｃ３），３８９（Ｃ４），１４０８（Ｃ５），１２１８（Ｃ
６），３２４（Ｃ７），３１７（Ｃ８），５０３（Ｃ９），３７１（Ｃ１０），
２１１（Ｃ１１），３９８（Ｃ１２），４０５（Ｃ１３），５６６（Ｃ１４），
３２２（Ｃ１５），８１１（Ｃ１６），６２９（Ｃ１７），１６３（Ｃ１８），
１９４（Ｃ１９），４２０（Ｃ２０），１５０（Ｃ２１），１０９２（Ｃ２２），
３１８（Ｃ２３），２９３（Ｃ２４），３０６（Ｃ２５），６６９（Ｃ２６），
１７３（Ｃ２７），１００９（Ｃ１′），７８７（Ｃ２′），７７３（Ｃ３′），
７３２（Ｃ４′），７８５（Ｃ５′），１７０４（Ｃ６′），５１９（ＣＨ３），
１０２１（Ｃ１″），７２８（Ｃ２″），７２５（Ｃ３″），７４１（Ｃ４″），
６９６（Ｃ５″），１８６（Ｃ６″）。经与文献［５］对照，鉴定该
化合物为薯蓣皂苷元３ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→
２）βＤ吡喃葡萄醛酸甲酯（ｄｉｏｓｇｅｎｉｎ３ＯαＬｒｈａｍ
ｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）βＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌ
ｅｓｔｅｒ）。
化合物５　白色粉末（三氯甲烷），浓硫酸乙醇
显紫红色，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：０５３（３Ｈ，ｓ，
１８ＣＨ３），０８２（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），０８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６
Ｈｚ，２６ＣＨ３，２７ＣＨ３），０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，２１
ＣＨ３），０９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，２８ＣＨ３），５１８（１Ｈ，
ｂｒｓ，Ｈ７），３０８～３１３（１Ｈ，ｍ，Ｈ３）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
７５ＭＨｚ）δ：３７０（Ｃ１），３１０（Ｃ２），７６２（Ｃ３），４０３
（Ｃ４），４６７（Ｃ５），２９７（Ｃ６），１１７４（Ｃ７），１３９１（Ｃ
８），４９７（Ｃ９），３４８（Ｃ１０），２１４（Ｃ１１），３９６（Ｃ
１２），４３４（Ｃ１３），５５０（Ｃ１４），２２９（Ｃ１５），２７９（Ｃ
１６），５６２（Ｃ１７），１１８（Ｃ１８），１５１（Ｃ１９），３６１（Ｃ
２０），１８８（Ｃ２１），３６２（Ｃ２２），２３９（Ｃ２３），３９５（Ｃ
２４），２８０（Ｃ２５），２２５（Ｃ２６），２２７（Ｃ２７），１４１（Ｃ
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　Ｊｕｌｙ，２００９
２８）。经文献［６］对照，鉴定该化合物为４甲基胆甾
７烯３β醇（４ｍｅｔｈｙｌｃｈｏｌｅｓｔａ７ｅｎｅ３βｏｌ）。
化合物６　微黄色粉末（三氯甲烷甲醇），ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ５９１［Ｍ－Ｈ］－，１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）
δ：１２９（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），８０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２′，
Ｈ６′），７１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），６９６（１Ｈ，
ｓ，Ｈ３），６７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），６４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ６），５０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ１″），３８６
（３Ｈ，ｓ，４ＯＣＨ３），１０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，６ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６３９（Ｃ２），１０３８
（Ｃ３），１８２０（Ｃ４），１６１１（Ｃ５），１００５（Ｃ６），１５７０
（Ｃ７），９４７（Ｃ８），１６２９（Ｃ９），１０５４（Ｃ１０），１２２７
（Ｃ１′），１２８４（Ｃ２′），１１４７（Ｃ３′），１６２４（Ｃ４′），
１１４７（Ｃ５′），１２８４（Ｃ６′），５５５（ＯＣＨ３），９９６（Ｃ
１″），７３０（Ｃ２″），７６２（Ｃ３″），６９５（Ｃ４″），７５６（Ｃ
５″），６６０（Ｃ６″），９９９（Ｃ１），７０７（Ｃ２），７０３（Ｃ
３），７２０（Ｃ４），６８２（Ｃ５），１７７（Ｃ６）。以上波
谱数据与文献［７］报道的基本一致，故鉴定该化合物
为刺槐素７Ｏ芸香糖苷（ａｃａｃｅｔｉｎ７Ｏｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ）。
化合物 ７　金黄色针状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８４［Ｍ］＋，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）δ：１２３２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１２１２（１Ｈ，ｓ，１ＯＨ），
３９４（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），２４４（３Ｈ，ｓ，７ＣＨ３），６６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ２），７３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ４），
７０８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），７６３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８）。以上数据
与文献［８］报道的基本一致，故鉴定该化合物为１，５
二羟基３甲氧基７甲基蒽醌（１，５ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅ
ｔｈｏｘｙ７ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）。
化合物８　橙黄色针状结晶（三氯甲烷甲醇），
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６９［Ｍ－Ｈ］－，１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，３００
ＭＨｚ）δ：１２２２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１２０８（１Ｈ，ｓ，１ＯＨ），
２４７（３Ｈ，ｓ，７ＣＨ３），６６７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２），７１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ，Ｈ４），７２７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），７５８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８）。
以上数据与文献［９］报道的基本一致，故鉴定该化合
物为１，３，５三羟基７甲基蒽醌（１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ７
ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）。
化合物９　黄色粉末（三氯甲烷甲醇），ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４４５［Ｍ －Ｈ］－，２８３［Ｍ －Ｇｌｃ］－，１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１３０６（１Ｈ，ｓ，８ＯＨ），７４７
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ４），７３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ５），７１６
（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２，Ｈ７），５１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１′），
３９４（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），２４３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），３１９～３７３
（Ｈ２′～Ｈ６′）。经文献［１０］对照，鉴定该化合物为大
黄素甲醚８ＯβＤ葡萄糖苷（ｐｈｙｓｃｉｏｎ８ＯβＤｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物１０　白色粉末，ｍｐ１９５～１９７℃（三氯甲
烷甲醇），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ７１２［Ｍ －Ｈ］－，１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：７３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９２Ｈｚ，ＮＨ），
５５３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈ５），５４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６０，１５５Ｈｚ，Ｈ４），５３６（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，９），４８７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１″），４４６～５３２（６Ｈ，ｍ，６组 ＯＨ峰），
４３６，３９５（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），３９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），３８９（１Ｈ，
ｍ，Ｈ２），３６３（１Ｈ，ｍ，Ｈ２′），２０４（４Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６，７），
１９１（２Ｈ，ｍ，Ｈ１０），１４０，１５１（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′），１２０～
１３４（３８Ｈ，ｍ，Ｈ１１～１７，４′～１５′），０８２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，１６′，１８ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：６９１
（Ｃ１），５３３（Ｃ２），７０９（Ｃ３），１３１２（Ｃ４），１３１５（Ｃ
５），３２４（Ｃ６），３２１（Ｃ７），１２９８（Ｃ８），１３０６（Ｃ９），
３１７（Ｃ１０），１７４２（Ｃ１′），７１４（Ｃ２′），３４９（Ｃ３′），
２４９（Ｃ４′），１０３９（Ｃ１″），７３８（Ｃ２″），７７０（Ｃ３″），
７０４（Ｃ４″），７７３（Ｃ５″），６１５（Ｃ６″），２９０～２９７（Ｃ
１１～１６，５′～１４′），２２５（Ｃ１７，１５′），１４３（Ｃ１８，１６′）
经与文献［１１］对照一致，鉴定该化合物为大豆脑苷Ⅰ
（ｓｏｙａｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅⅠ）。
化合物１１　白色针晶（石油醚），ｍｐ９１～９２℃，
三氯化铁铁氰化钾显色反应呈阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
１５１［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：３９７
（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），６１９（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），７４２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
２），７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ５），７４４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
９０Ｈｚ，Ｈ６），９８３（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ），以上数据与文献
［１２］报道的基本一致，故鉴定该化合物为３羟基４
甲氧基苯甲醛，即异香草醛（ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ）。
化合物１２　白色蜡状固体（石油醚）。ｍｐ６３～６５
℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５０１［Ｍ－Ｈ］－，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）δ：７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ２），６９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８１Ｈｚ，Ｈ５），７０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，８１Ｈｚ，Ｈ６），
７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ７），６２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，
Ｈ８），３９２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），４１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ
１′），１６９（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１１２～１３０（多个Ｈ，ｂｒｓ，长
链ＣＨ２），０８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５４Ｈｚ，ＣＨ３）。经与文献
［１３］对照，鉴定该化合物为阿魏酸二十二酯（ｄｏｃｏ
ｓｙｌｆｅｒｕｌａｔｅ）。
４　药理活性
对化合物 ２～４进行体外抑制人体肝癌细胞
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第３４卷第１４期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１４
　Ｊｕｌｙ，２００９
ＨｅｐＧ２的试验。结果见表１。
表１　化合物２～４对ＨｅｐＧ２的抑制率 ％
化合物
１×１０－４
ｍｏｌ·Ｌ－１
１×１０－５
ｍｏｌ·Ｌ－１
１×１０－６
ｍｏｌ·Ｌ－１
１×１０－７
ｍｏｌ·Ｌ－１
２ ３４２ １７２ １６８ １５０
３ ７０１ ３９１ ３２５ ２７３
４ ６８９ ４２９ ３４１ ２７６
　　研究发现，较低浓度下，化合物２～４的对该细胞
的生长没有明显的抑制作用，但随浓度增加，抑制作
用增强。当剂量为１０－４ｍｏｌ·Ｌ－１，化合物３，４对肝
癌细胞的抑制率分别为７０１％和６８９％，说明其对
该细胞生长具有一定的抑制作用。
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ｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｓｗｅｌａｓｒｅｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．
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ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｄｉｏｓｇｅｎｉｎ（１），ｔｉｇｏｇｅｎｉｎ（２），ｔｉｇｏｇｅｎｏｎｅ（３），ｄｉｏｓｇｅｎｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）βＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄ
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（７），１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅｄｉｏｎｅ（８），ｐｈｙｓｃｉｏｎ８ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（９），ｓｏｙａｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅⅠ（１０），ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ
（１１），ｄｏｃｏｓｙｌｆｅｒｕｌａｔｅ（１２）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２４ｈａｄｎｏｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｏｎＨｅｐＧ２ｃｅｌｓｌｏｗｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ．Ｗｉｔｈｔｈｅｉｎｃｒｅａｓｅｄｏｆｔｈｅ
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅｇｒｏｗｔｈｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇｅｆｅｃｔａｇａｉｎｓｔｔｈｅｃｅｌｓｉｎｃｒｅａｓｅｄ，ｔｏｏ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，３，５１２ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅ
ｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２４ｈａｄｇｒｏｗｔｈｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇｅｆｅｃｔａｇａｉｎｓｔｔｈｅＨｅｐＧ２ｃｅｌｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｅｒｏｉｄ；ａｎｔｉｔｕｍｏｒ
［责任编辑　王亚君］
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