全 文 ：山香圆叶中黄酮类成分研究
章光文，周国平，谢二磊，汤小波，章红
（江西省食品药品检验所，江西 南昌 ３３００４６）
［摘要］　目的：研究中药山香圆叶的化学成分，为阐明其有效成分提供依据。方法：利用聚酰胺、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０，反相硅
胶十八烷基硅烷色谱进行分离，根据化合物的理化性质和波谱数据（ＵＶ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ）鉴定其结构。结果：从山香圆叶
中分离得到４个黄酮类化合物，分别鉴定为：金丝桃苷（１），槲皮素３Ｏ洋槐糖苷（２），野漆树苷（３），女贞苷（４）。结论：化合
物１～４为首次从本属植物中得到。
［关键词］　山香圆叶；化学成分；黄酮苷
［收稿日期］　２００９０１２０
［基金项目］　国家科技支持计划中药产业区域发展及特色产品研究
专项（２００６ＢＡＩ０６Ａ０１０１）；《中国药典》２０１０年版起草品种（ＹＳ１１４）
［通信作者］　周国平Ｔｅｌ：（０７９１）６２１７３８６，Ｆａｘ：（０７９１）６２１７３８６，Ｅ
ｍａｉｌ：１３８７０８６８６３３＠１３９．ｃｏｍ
　　山香圆叶（又名两指剑、千打捶、七寸钉、蛾子
药）为省沽油科山香圆ＴｕｒｐｉｎｉａａｒｇｕｔａＳｅｅｍ．的干燥
叶［１］。山香圆叶味苦、寒，具清热解毒之功效，临床
用于咽喉肿痛。现代药理研究表明，山香圆叶具有
抗菌、镇痛以及调节免疫作用［２５］。但是目前对山香
圆叶的化学成分研究报道的仅有三萜类成分［６］，大
柱烷类成分［７］，黄酮类成分的报道较少。为寻找消
炎，镇痛的有效成分，课题组对山香圆叶进行了化学
成分研究，从山香圆叶中分离并鉴定了４个黄酮苷
类成分。
１　仪器与试药
ＢｕＣＨＩＢ５４０熔点测定仪（温度计未经校正）；
ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＬａｍｂｄａ２５紫外分光光度计；Ｂｒｕｋｅｒ
ＡＶＡＮＣＥ６６型超导核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）。柱
色谱用聚酰胺（浙江台州市路桥四甲生化塑料厂），
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（瑞典 ＡｍｅｒｓｈａｒｍＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ
公司），ＯＤＳ为 ２０～５０μｍ（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｌｔｄ．），薄层色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；试验试剂
均为分析纯。
山香圆叶药材由江西山香药业有限公司提供，
经章红副主任药师鉴定为 Ｔ．ａｒｇｕｔａ，标本（标本号
４４０Ｅ１２１）存放在本所中药标本室。
２　提取与分离
山香圆叶（５ｋｇ）粉碎，用９５％乙醇加热回流３
次，每次２ｈ，乙醇提取液减压浓缩至膏状，浸膏加水
溶解，依次用醋酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液分别减
压浓缩得醋酸乙酯溶解部分２０５ｇ和正丁醇溶解
部分１３０ｇ。醋酸乙酯部分（２０５ｇ）用硅胶柱色谱
（１００～２００目）三氯甲烷甲醇（１００∶０７０∶３０）梯度
洗脱，薄层检测合并共得１２个组分（Ｅ１Ｅ１２），Ｅ９经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，用甲醇洗脱化合物１（２００
ｍｇ）。正丁醇部分（１３０ｇ），用水溶解，过聚酰胺柱
（１００～２００目），分别用水、４０％、７０％乙醇洗脱，收
集４０％、７０％乙醇洗脱部分。７０％乙醇部分经 ＲＰ
１８反相柱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱得化合物２（２８０
ｍｇ），３（３１７ｍｇ）；４０％乙醇浸膏经 ＲＰ１８反相柱、
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱得化合物４（２８０ｍｇ）。
３结构鉴定
化合物１　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２１８，２６８，
３５４；（－）ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６３［Ｍ－Ｈ］－，４９９［Ｍ＋
Ｃｌ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，６００ＭＨｚ）δ：７６６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８４，２４Ｈｚ，Ｈ６′），７５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，
Ｈ２′），６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６３９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ６），
５３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１″）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１５０ＭＨｚ）δ：１５６２（Ｃ２），１３３５（Ｃ３），１７７５（Ｃ４），
１６１２（Ｃ５），９８７（Ｃ６），１６４１（Ｃ７），９３５（Ｃ８），
１５６３（Ｃ９），１０３９（Ｃ１０），１２２０（Ｃ１′），１１５２（Ｃ
２′），１４４８（Ｃ３′），１４８５（Ｃ４′），１１５９（Ｃ５′），
１２１１（Ｃ６′），１０１８（Ｃ１″），７１２（Ｃ２″），７３２（Ｃ
３″），６７９（Ｃ４″），７５９（Ｃ５″），６０１（Ｃ６″）。以上波
谱数据与文献［８］报道的数据一致，鉴定化合物 １
为金丝桃苷。
化合物２　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２１８，２６８，
·３０６１·
第３４卷第１２期
２００９年６月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１２
　 Ｊｕｎｅ，２００９
３５４；（－）ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６０９［Ｍ －Ｈ］－。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，６００ＭＨｚ）δ：７６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１８
Ｈｚ，Ｈ６′），７５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２′），６８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），
６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ６），５３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２
Ｈｚ，Ｈ１″），５１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ１），１０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ６）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１５０
ＭＨｚ）δ：１５６４（Ｃ２），１３３５（Ｃ３），１７７４（Ｃ４），
１６１２（Ｃ５），９８７（Ｃ６），１６４１（Ｃ７），９３６（Ｃ８），
１５６４（Ｃ９），１０３９（Ｃ１０），１２１９（Ｃ１′），１１５２（Ｃ
２′），１４４８（Ｃ３′），１４８５（Ｃ４′），１１６０（Ｃ５′），
１２１１（Ｃ６′），１０２１（Ｃ１″），７１１（Ｃ２″），７３１（Ｃ
３″），６８１（Ｃ４″），７３６（Ｃ５″），６５２（６″），１０００（Ｃ
１），７０４（Ｃ２），７０６（Ｃ３），７２０（Ｃ４），６８３
（Ｃ５），１７９（Ｃ６）。波谱数据与文献［１０］报道的
数据一致，鉴定化合物２为槲皮素３Ｏ洋槐糖苷。
化合物３　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２１８，２６８，
３２６；（＋）ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５７９０［Ｍ＋Ｈ］＋，４３３０［Ｍ＋
Ｈ－１４６］＋，２７０９［Ｍ＋Ｈ－１４６－１６２］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，６００ＭＨｚ）δ：７９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ
２′，６′），６９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６８６（１Ｈ，
ｓ，Ｈ３），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），６３７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ６），５２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１″），
５１３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），１４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ
６）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１５０ＭＨｚ）δ：１６４４（Ｃ２），
１０３２（Ｃ３），１８１９（Ｃ４），１６１１（Ｃ５），９９３（Ｃ６），
１６２５（Ｃ７），９４５（Ｃ８），１５７０（Ｃ９），１０５４（Ｃ
１０），１２１０（Ｃ１′），１２８５（Ｃ２′，６′），１１６０（Ｃ３′，
５′），１６１３（Ｃ４′），１００４（Ｃ１″），７７２（Ｃ２″），７７０
（Ｃ３″），６９６（Ｃ４″），７６２（Ｃ５″），６０５（６″），９７８
（Ｃ１），７０３（Ｃ２），７０４（Ｃ３），７１８（Ｃ４），
６８３（Ｃ５），１８０（Ｃ６）。波谱数据与文献［９］报
道的数据一致，鉴定化合物３为野漆树苷。
化合物４　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２１８，２６８，
３２６；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ７２５０［Ｍ＋Ｈ］＋，５７９０［Ｍ＋Ｈ－
１４６］＋，４３３０［Ｍ ＋Ｈ －１４６－１４６］＋，２７０９
［Ｍ＋Ｈ－１４６－１４６－１６２］＋。１ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
６００ＭＨｚ）δ：７９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６８５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），
６７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ８），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４
Ｈｚ，Ｈ６），５２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１″），５１３（１Ｈ，
ｂｒｓ，Ｈ１），４５５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），１０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，Ｈ６），１２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ６）；１３Ｃ
ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１６４４（Ｃ２），１０３２（Ｃ
３），１８１９（Ｃ４），１６１１（Ｃ５），９９３（Ｃ６），１６２５（Ｃ
７），９４５（Ｃ８），１５７０（Ｃ９），１０５４（Ｃ１０），１２１０
（Ｃ１′），１２８５（Ｃ２′，６′），１１６０（Ｃ３′，５′），１６１３（Ｃ
４′），１００４（Ｃ１″），７７２（Ｃ２″），７７０（Ｃ３″），６９６
（Ｃ４″），７６２（Ｃ５″），６５９（６″），９７８（Ｃ１），７０３
（Ｃ２），７０４（Ｃ３），７１８（Ｃ４），６８３（Ｃ５），
１７８（Ｃ６），１００５（Ｃ１），７０３（Ｃ２），７０７（Ｃ
３），７２０（Ｃ４），６８３（Ｃ５），１８０（Ｃ６）。以上
波谱数据与文献［１１］报道的一致，鉴定化合物４为
女贞苷。
［参考文献］
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［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，２００２，５０（５）：６４０．
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ｔｒｏｆｌａｖｏｎｅ，ａｎｅｗａｐｉｇｅｎｉｎｔｒｉｇｌｙｃｏｓｉｄｅｆｒｏｍｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＬｉｇｕｓ
ｔｒｕｍｖｕｌｇａｒｅＬ［Ｊ］．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，２０００，５５（１）：７８．
［责任编辑　王亚君］
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