全 文 ：沙生蜡菊花中的黄酮类成分
刘文娟１，吴立军２
（１．山西生物应用职业技术学院，山西 太原 ０３００３１；
２．沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６）
［摘要］　目的：沙生蜡菊花的化学成分研究。方法：采用多种色谱方法（硅胶柱色谱、ＯＤＳ柱色谱和 ＨＰＬＣ柱色谱）分离
纯化，依据理化性质、波谱数据分析进行结构鉴定。结果：从沙生蜡菊花的甲醇提取物中分离得到 ７个黄酮类化合物，分别鉴
定为槲皮素３ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，１），芹菜素７ＯβＤ龙胆二糖苷（ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｅｎ
ｔｉｏｂｉｏｓｉｄｅ，２），槲皮素３Ｏ芸香糖苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３Ｏｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ，３），芹菜素７，４′二Ｏ葡萄糖苷（ａｐｉｇｅｎｉｎ７，４′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａ
ｎａｓｉｄｅｓｉｄｅ，４），山柰酚３，４′二Ｏ葡萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３，４′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，５），槲皮素３，３′Ｏ二葡萄糖（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３，
３′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎａｓｉｄｅ，６），芹菜素７ＯβＤ葡萄糖醛酸甲酯（ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，７）。
结论：化合物２，４～７为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　沙生蜡菊花；化学成分；结构鉴定
［收稿日期］　２００８１２２６
［通信作者］　吴立军，教授，主要从事天然药物化学研究，Ｔｅｌ：
（０２４）２３９８６４８１，Ｅｍａｉｌ：ｗｕｌｉｊｕｎ＿１１１＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
［作者简介］　刘文娟，副教授，主要从事天然药物化学研究。
　　沙生蜡菊 Ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍａｒｅｎａｒｉｕｍ（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ，
为菊科Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ蜡菊属ＨｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍＭｉｌ．植物，广
泛分布于欧洲北部、中部、东南部，苏联和蒙古，我国
主要分布于新疆北部。其含有的抗生素（ａｒｅｎａｒｉｎ）
可防治农作物的细菌病害，全草含单宁和挥发油，全
草和花的汁液有促进胆汁分泌、抗炎、抗氧化的功
能［１２］，在欧洲也用作驱虫及利尿药。有文献报道沙
生蜡菊中活性的物质基础为酚类化合物，如黄酮、酚
酸类化合物［３］。
沙生蜡菊花 Ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｆｌｏｓｓｙｎ．的化学成分研
究，目前文献报道的较少，为了明确沙生蜡菊的化学
成分，从而进一步阐明其发挥药理活性的物质基础，
本课题组对沙生蜡菊花的甲醇提取物的化学成分进
行了系统研究。通过硅胶柱色谱

ＯＤＳ柱色谱和
ＨＰＬＣ等方法从中分离得到了７个黄酮类化合物，
根据其波谱数据并结合文献，确定了这７个化合物
的结构，化合物２，４～７为首次从该属植物中分离得
到的化合物。
１　材料
ＪＥＯＬＥＸ２７０（２７０ＭＨｚ），ＪＮＭＬＡ５００（５００
ＭＨｚ）；ＨＰＬＣｄｅｔｅｃｔｏｒＳｈｉｍａｄｚｕＲＩＤ６Ａｒｅｆｒａｃｔｉｖｅｉｎ
ｄｅｘ；柱色谱用硅胶（ＢＷ２００，１５０～３００目）；柱色
谱用ＯＤＳ（ＤＭ１０２０Ｔ，１００～２００目）。沙生蜡菊花
购自波兰，由辽宁中医药大学生药学教研室康廷国
教授鉴定为Ｈａｒｅｎａｒｉａｍ。
２　提取分离
沙生蜡菊花 ３ｋｇ用甲醇回流提取，得浸膏
５９３８ｇ，用水分散后，用醋酸乙酯萃取，萃取液浓
缩，得到醋酸乙酯层浸膏２１０ｇ，水层部分浓缩后经
大孔吸附树脂，分别用水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液浓
缩得浸膏８８６ｇ。取甲醇洗脱部分６８６ｇ经硅胶
柱色谱分离，采用三氯甲烷甲醇水（２０∶３∶１，１０∶３∶
１，７∶３∶１，６∶４∶１）系统进行梯度洗脱，所得馏分经
ＯＤＳ柱色谱以及 ＨＰＬＣ等方法进行分离纯化，得到
７个黄酮类化合物 １（１２３ｍｇ），２（１６ｍｇ），３（１３
ｍｇ），４（７４ｍｇ），５（４４ｍｇ），６（８ｍｇ），７（１０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２３９～２４１℃，
Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳性，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ４８７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２７０ＭＨｚ）δ：６２３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），
６４３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），７６１（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２′，６′），６８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５′），５４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，
Ｈ１″）；１３ＣＮＭＲ数据见表１，参照文献［４］，鉴定该
化合物为ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。
化合物２　淡黄色粉末（甲醇），Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳
性，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６１７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
６００ＭＨｚ）δ：６４５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），６８３（ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ８），
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第３４卷第１１期
２００９年６月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１１
　Ｊｕｎｅ，２００９
表１　化合物１～７碳谱数据（ＤＭＳＯｄ６）
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ ５ ６ ７
２ １５６２ １６４２ １５６３ １６３７ １５５５ １５５５ １６４２
３ １３３３ １０３０ １３３１ １０４０ １３３６ １３３４ １０５４
４ １７７３ １８１９ １７７３ １８２０ １７７４ １７７４ １８１９
５ １６３９ １６１３ １６１１ １６０３ １６１１ １６１１ １６１３
６ ９８５ ９９７ ９８６ ９９５ ９８７ ９８６ ９８９
７ １６４０ １６２８ １６４０ １６２９ １６４２ １６４０ １６２３
８ ９３４ ９４８ ９３５ ９４８ ９３６ ９３７ ９４５
９ １５６１ １５６９ １５６５ １５６９ １５６４ １５６３ １５６８
１０ １０３９ １０５３ １０３９ １０５３ １０４０ １０３９ １０５４
１′ １２１１ １２０７ １２１１ １２３７ １２３６ １２１３ １２０９
２′ １１５１ １２８５ １１５１ １２８２ １３０５ １１７２ １２８５
３′ １４４６ １１６０ １４４６ １１６４ １１５７ １４４９ １１５９
４′ １４８２ １６１０ １４８３ １６１０ １５９１ １４９７ １６１１
５′ １１６１ １１６０ １１６１ １１６４ １１５７ １１５６ １１５９
６′ １２１５ １２８５ １２１５ １２８２ １３０５ １２５３ １２８５
１″ １００７ １０３５ １０１１ ９９７ １００７ １０２４ ９９２
２″ ７３９ ７３０ ７４０ ７３０ ７４１ ７４１ ７２６
３″ ７６３ ７５３ ７５８ ７６４ ７６４ ７５８ ７５０
４″ ６９７ ６９３ ７０４ ６９５ ６９８ ６９６ ７１２
５″ ７７５ ７６７ ７６３ ７７０ ７７５ ７７１ ７５３
６″ ６０８ ６８７ ６６９ ６０５ ６０８ ６０８ １６９１
１ 　 １０３５ １００６ ９９７ ９９９ １００７ 　
２ 　 ７３４ ７０２ ７２９ ７３１ ７３３ 　
３ 　 ７６２ ６８１ ７６３ ７６３ ７５８ 　
４ 　 ７０１ ７１７ ６９４ ６９５ ６９６ 　
５ 　 ７６９ ６９９ ７７０ ７７０ ７７５ 　
６ 　 ６１０ １７６ ６０５ ６０５ ６０８ 　
６８３（ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ３），７９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ２′，
６′），６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ３′，５′），５０５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１″，１）；１３ＣＮＭＲ数据归属见表１，结合
文献［５］，鉴定该化合物为ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｅｎｔｉｏｂｉ
ｏｓｉｄｅ。
化合物３　淡黄色粉末（甲醇），ｍｐ１８７～１８９
℃，Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳性。ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６３３［Ｍ ＋
Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ６），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ８），
７５５（ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ２′），６８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ５′），
７５５（ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ６′），５３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１″），
５２８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１）；１３ＣＮＭＲ数据归属见表１，结
合文献［６］，鉴定该化合物为 ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３Ｏｒｕｔｉｎｏ
ｓｉｄｅ。
化合物４　淡黄色粉末（甲醇），Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳
性，ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ６１７［Ｍ ＋ Ｎａ］＋。１ ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，２７０ＭＨｚ）δ：６８８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），６４７
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），７００（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），８０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８６Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ３′，
５′），５１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１″，１）；１３ＣＮＭＲ数
据归属见表１，结合文献［７］，鉴定该化合物为ａｐｉｇｅ
ｎｉｎ７，４′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。
化合物５　淡黄色粉末（甲醇），Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳
性。ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ６３３［Ｍ ＋Ｎａ］＋。 １ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，２７０ＭＨｚ）δ：６２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７Ｈｚ，Ｈ
６），６４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７Ｈｚ，Ｈ８），８１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８１，２７Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８１，２７
Ｈｚ，Ｈ３′，５′），５０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１″），５４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１）；在ＨＭＢＣ谱中，糖端基质
子δ５０２与 １３３６（Ｃ３）有远程相关，δ５４８与
１５９１（Ｃ４′）有远程相关，可知糖在苷元的３，４′位成
苷，结合文献［８］，鉴定该化合物为 ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３，４′
ｄｉＯｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。，碳数据归属见表１。
化合物６　淡黄色粉末（甲醇），Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳
性，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６５９［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
２７０ＭＨｚ）δ：６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），６４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），７８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
２′），６９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ５′），７８４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２０，８２Ｈｚ，Ｈ６′），５３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ
１″），５４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１）；在ＨＭＢＣ谱中，
糖端基质子 δ５３６与 １３３６（Ｃ３）有远程相关，δ
５４３与１４４９（Ｃ３′）有远程相关，可知在苷元３、３′
位成苷。结合文献［９］，鉴定该化合物为 ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ
３，３′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，碳数据归属见表１。
化合物７　淡黄色粉末（甲醇），Ｍｏｌｉｓｃｈ反应阳
性，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ４８３［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
２７０ＭＨｚ）δ：６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ６），６８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ８），６８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），７９７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８７
Ｈｚ，Ｈ３′，５′），５３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ１″），３６７
（３Ｈ，ｓ，６″ＣＯＯＣＨ３）；碳数据归属见表１。结合文献
［１０１１］，鉴定该化合物为ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙ
ｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ。
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第３４卷第１１期
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ｈａｍ，ｇｅｏｒｇｅｔｅｄｅｌａｍｏｎｉｃａａｎｄｊｅａｎＣｈｏｐｉｎ．ＴｗｏｌｕｔｅｏｌｉｎＯｇｌｕｃｕ
ｒｏｎｉｄｅｓｆｒｏｍｐｒｉｍａｒｙｌｅａｖｅｓｏｆＳｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１９８５，２４（２）：３４３．
ＦｌａｖｏｎｅｓｆｒｏｍＨｅｌｉｃｈｒｙｓｉｆｌｏｓＳＹＮ．
ＬＩＵＷｅｎｊｕａｎ１，ＷＵＬｉｊｕｎ２
（１．ＳｈａｎｘｉＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎＶｏｃａｔｉｏｎａｌＴｅｃｈｎｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｔａｉｙｕａｎ０３００３１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＨｅｌｉｃｈｒｙｓｉｆｌｏｓｓｙｎ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏ
ｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｍｅｔｈｏｄｓｏｆｉｓｏｌａｔｉｏｎ（ｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＯＤＳｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄＨＰＬＣ）ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｔｈｅ
ａｎａｌｙｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＳｅｖｅｎｆｌａｖｏｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅＭｅＯＨｅｘｔｒａｃｔｏｆＨｅｌｉｃｈｒｙｓｉ
ｆｌｏｓｓｙｎ．Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１），ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｅｎｔｉｏｂｉｏｓｉｄｅ（２），
ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３Ｏｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ（３），ａｐｉｇｅｎｉｎ７，４′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３，４′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｑｕｅｒ
ｃｅｔｉｎ３，３′ｄｉＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
２，４７ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＨｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍ．ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｆｌｏｓｓｙｎ．；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ
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第３４卷第１１期
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