全 文 ：荭草花化学成分的研究
李勇军，何迅，刘志宝，黄勇，兰燕宇，王爱民，王永林
（贵阳医学院 药学院，贵州 贵阳 ５５０００４）
［摘要］ 目的：研究荭草Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌｅ花活性部位的化学成分。方法：应用色谱技术分离纯化，根据化合物理化性
质和波谱数据鉴定其结构。结果：分离并鉴定了９个化合物，分别为高朦胧木素（ａｌｐｈｉｔｏｎｉｎ，１），３，４二羟基苯甲酸甲酯（ｍｅｔｈ
ｙｌ３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ，２），罗布麻宁（ａｐｏｃｙｎｉｎ，３），山柰素３ＯβＤ葡萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，４），１，３，５三羟
基苯（１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ，５），３，３′二甲氧基鞣花酸４ＯβＤ葡萄糖苷（３，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｌａｇｉｃａｃｉｄ４ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，６），山
柰素３ＯαＬ鼠李糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ，７），槲皮素３ＯαＬ鼠李糖苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ，８），山柰
素（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ，９）。结论：化合物２，４，５为首次从该种植物中分离得到，化合物１，３为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］ 荭草；化学成分
［收稿日期］ ２００９０４２６
［基金项目］ 国家自然科学基金项目（３０８６０３６６）；国家科技部科技
支撑计划课题（２００６ＢＡ１０６Ａ０１０３）；贵州省科技厅重大专项（黔科合
［２００７］６０１０）
［通信作者］ 王永林，Ｔｅｌ：（０８５１）６９０８８９９，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｙｏｎｇｊｕｎ０２６＠
１２６．ｃｏｍ
荭草花为蓼科植物荭蓼 ＰｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌｅＬ．
的花序，又名水荭花，何草花，狗尾巴花；荭草花具有
行气活血，消积，止痛的功效，用于治疗头痛，心胃气
痛，腹中痞积等［１］。课题组在对荭草各部位药理筛
选实验中发现荭草花水煮醇沉后的正丁醇萃取部位
有较强的抗心肌缺血，减少心肌梗塞面积作用。为
阐明其活性成分，作者对荭草花水煮醇沉后的正丁
醇萃取部位进行了化学成分研究，从中分离并鉴定
了９个化合物，其中化合物２，４，５为首次从该种植
物中分离得到，化合物１，３为首次从该属植物中分
离得到。
１ 材料
Ｘ５显微熔点测定仪（温度未校正），ＪＥＯＬＥＣＸ
５００ＭＨｚ核磁共振波谱仪，ＨＰＬＣＭＳＤ电喷雾质谱
仪，ＶＥＣＴＯＲ２２红外分光光度计，Ａｇｉｌｅｎｔ１１００半制
备高效液相色谱仪。色谱用硅胶（２００～３００目）及
硅胶Ｇ预制板为青岛海洋化工厂生产，聚酰胺（３０
６０目）为浙江黄岩化工厂生产，Ｃ１８反相硅胶为德国
Ｍｅｒｃｋ公司生产，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为瑞士 Ｐｈａｒｍａｃｉａ
Ｂｉｏｔｅｃｈ公司生产。实验样品采收自贵州省贵阳市
鹿冲关，由贵阳医学院药学院生药学教研室龙庆德
副教授鉴定为Ｐ．ｏｒｉｅｎｔａｌｅ的干燥花序。
２ 提取与分离
取荭草干燥花序１５ｋｇ，加水煎煮２次，滤液合
并浓缩，加乙醇使含醇量达６５％，静置过滤，回收乙
醇，残留物用正丁醇萃取３次，回收正丁醇，残留物
用乙醇溶解，上聚酰胺柱，用乙醇洗脱，收集乙醇洗
脱洗脱液，回收乙醇得浸膏１４０ｇ。取浸膏用少量乙
醇溶解，加１５０ｇ硅胶搅拌，晾干，研细，上样于１２００
ｇ硅胶（２００～３００目）柱，用氯仿甲醇（１０∶０～７∶３）
梯度洗脱，得到７个组分。组分２经反复硅胶柱色
谱分离，得化合物２（２４ｍｇ），３（１６ｍｇ），７（３ｇ），９
（５５ｍｇ）。组分３经反复硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
２０柱色谱及半制备高效液相色谱分离，得化合物１
（１１ｍｇ），４（１ｇ），６（１１０ｍｇ），８（２ｇ）。组分６经反
复硅胶柱色谱分离得化合物５（５１ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物 １ 淡黄色粉末；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２７１
［Ｍ＋Ｎａ］＋，６２９２［２Ｍ －２Ｈ ＋Ｎａ］－；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ
２′），６４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５′），６３７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２３，８１Ｈｚ，Ｈ６′），５７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ
５），５７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ７），２８６，２８１（ｅａｃｈ
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４３Ｈｚ，ＣＨ２）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１９３４（Ｃ３），１７２４（Ｃ７ａ），１６８５（Ｃ６），
１５８４（Ｃ４），１４４９（Ｃ３′），１４４２（Ｃ４′），１２５４（Ｃ
１′），１２１７（Ｃ６′），１１８４（Ｃ２′），１１５５（Ｃ５′），
１０６０（Ｃ２），１０１８（Ｃ３ａ），９６２（Ｃ５），９０２（Ｃ７），
２３
第３４卷第１９期
２００９年１０月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ １９
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９
４１３（ＣＨ２）。经与文献［２３］比较，鉴定该化合物为
高朦胧木素（ａｌｐｈｉｔｏｎｉｎ）。
化合物 ２ 无色针晶（甲醇）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３５７０［２Ｍ－２Ｈ＋Ｎａ］－，５４７０［３Ｍ－３Ｈ＋２Ｎａ］－，
７３７１［４Ｍ－４Ｈ＋３Ｎａ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：７４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８６，１７Ｈｚ，Ｈ６），７４４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ２），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ
５），３８１（３Ｈ，ｓ，ＣＯＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１６７７（ＣＯＯＣＨ３），１５１６（Ｃ４），１４７７（Ｃ
３），１２４０（Ｃ１），１２２１（Ｃ６），１１５５（Ｃ５），１１３２
（Ｃ２），５６０（ＣＯＯＣＨ３）。经与文献［４］比较，鉴定
该化合物为３，４二羟基苯甲酸甲酯（ｍｅｔｈｙｌ３，４ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ）。
化合物 ３ 白色粉末；ＥＩＭＳｍ／ｚ１６６［Ｍ］＋，
１５１，１２３，１０８；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ６），７４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ２），６８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５），３８２（３Ｈ，
ｓ，ＯＣＨ３），２５６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１９６６（ＣＯＣＨ３），１５２２（Ｃ４），１４８４
（Ｃ３），１２９３（Ｃ１），１２３９（Ｃ６），１１５４（Ｃ５），
１１１５（Ｃ２），５６１（ＯＣＨ３），２６８（Ｃ８）。经与文献
［５］比较，鉴定该化合物为罗布麻宁（ａｐｏｃｙｎｉｎ）。
化合物 ４ 淡黄色粉末；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７１１
［Ｍ＋Ｎａ］＋，４４７１［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１２６５（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０９１（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），
１０２３（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），８０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ２′，
６′），６９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ８），６２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ６），５４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１″）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１７７６（Ｃ４），１６４２（Ｃ７），１６１３（Ｃ５），
１６００（Ｃ４′），１５６５（Ｃ９），１５６３（Ｃ２），１３３２（Ｃ
３），１３１０（Ｃ２′，６′），１２１０（Ｃ１′），１１５２（Ｃ３′，５′），
１０４１（Ｃ１０），１００９（Ｃ１″），９８８（Ｃ６），９３７（Ｃ
８），７７６（Ｃ５″），７６５（Ｃ３″），７４３（Ｃ２″），７００（Ｃ
４″），６０９（Ｃ６″）。经与文献［６］比较，鉴定该化合物
为山柰素３ＯβＤ葡萄糖苷（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯβＤ
ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）。
化合物５ 白色针状结晶；ＥＩＭＳｍ／ｚ１２６［Ｍ］＋，
１１１，９７，８５，８０；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：８９６
（３Ｈ，ｓ，１，３，５ＯＨ），５６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２，４，６）；１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５９０（Ｃ１，３，５），９４１（Ｃ２，
４，６）。经与文献［７］比较，鉴定该化合物为１，３，５三
羟基苯（１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）。
化合物６ 白色粉末；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９１０［Ｍ－
Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［８］报道的一致，
鉴定该化合物为３，３′二甲氧基鞣花酸４ＯβＤ葡
萄糖苷 （３，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｌａｇｉｃａｃｉｄ４ＯβＤｇｌｕｃｏ
ｓｉｄｅ）。
化合物 ７ 淡黄色粉末；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３１０
［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［９］报道的一
致，鉴定该化合物为山柰素３ＯαＬ鼠李糖苷
（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ）。
化合物 ８ 淡黄色粉末；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４７０
［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［９］报道的
一致，鉴定该化合物为槲皮素３ＯαＬ鼠李糖苷
（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ）。
化合物９ 黄色粉末；与对照品在 ＴＬＣ上的 Ｒｆ
值一致；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据经与文献［１０］报道的一
致，鉴定该化合物为山柰素（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）。
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第３４卷第１９期
２００９年１０月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ １９
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｆｌｏｗｅｒｓｏｆＰｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌｅ
ＬＩＹｏｎｇｊｕｎ，ＨＥＸｕｎ，ＬＩＵＺｈｉｂａｏ，ＨＵＡＮＧＹｏｎｇ，ＬＡＮＹａｎｙｕ，ＷＡＮＧＡｉｍｉｎ，ＷＡＮＧＹｏｎｇｌｉｎ
（Ｓｃｈｏｏｌｏｆｐｈａｒｍａｃｙ，ＧｕｉｙａｎｇＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｇｕｉｙａｎｇ５５０００４，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｔｈｅａｃｔｉｖｅｐｏｒｔｉｏｎｆｒｏｍｔｈｅｆｌｏｗｅｒｓｏｆＰｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌ．
Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄｆｏｒｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒ
ｍｉｎｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓａｌｐｈｉｔｏｎｉｎ（１），ｍｅｔｈｙｌ３，
４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ（２），ａｐｏｃｙｎｉｎ（３），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（４），１，３，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ（５），３，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｌａｇｉｃ
ａｃｉｄ４ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ（７），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ（８），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ（９）．Ｃｏｎｃｌｕ
ｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，４，５ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＰ．ｏｒｉｅｎｔａｌｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３ｗｅｒｅｆｉｒｓｔｌｙｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＰｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑 王亚君］
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Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ １９
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９