全 文 ：荜茇氯仿部位化学成分研究
刘文峰１，２，江志勇１，陈纪军１，张雪梅１，马云保１
（１．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４；
２．中国科学院 研究生院，北京 １０００３９）
［摘要］　目的：对胡椒科植物荜茇Ｐｉｐｅｒｌｏｎｇｕｍ的化学成分进行研究。方法：荜茇用９５％乙醇提取，依次用石油醚、氯仿、
正丁醇萃取，对氯仿萃取部分采用各种柱色谱进行分离纯化，通过波谱数据分析（ＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ）进行结构鉴定。结
果：从氯仿萃取部分分离鉴定了１１个化合物，其中６个酰胺类生物碱，３个倍半萜，２个其他类化合物。分别鉴定为：类对香豆
酰哌啶（ｃｏｕｍａｐｅｒｉｎｅ，１），Ｎ５（４ｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｏｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（２），胡椒内酰胺 Ａ（ｐｉｐｅｒｏｌａｃｔａｍＡ，３），１［１
ｏｘｏ５（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ，４Ｅｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉｄｉｎｅ（４），１［１ｏｘｏ５（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉ
ｄｉｎｅ（５），１［１ｏｘｏ９（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ，８Ｅｎｏｎａｄｉｅｎｙｌ］ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｅ（６），姜黄酮［Ｒ（－）ｔｕｒｍｅｒｏｎｅ，７］，ｏｃｔａｈｙｄｒｏ４
ｈｙｄｒｏｙ３αｍｅｔｈｙｌ７ｍｅｔｈｙｌｅｎｅα（１ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）１Ｈｉｎｄｅｎｅ１ｍｅｔｈａｎｏｌ（８），（＋）ａｐｈａｎａｍｏｌＩ（９），二去甲氧基姜黄素（ｂｉｓｄｅｍｅ
ｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ，１０），去甲氧基姜黄素（ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ，１１）。结论：化合物１～１１均为首次从荜茇中分离得到。
［关键词］　荜茇；酰胺类生物碱；倍半萜；姜黄素
［收稿日期］　２００９０６０７
［基金项目］　云南省自然科学基金项目（３１２００７Ｃ０９０Ｍ）
［通讯作者］　江志勇，Ｔｅｌ／Ｆａｘ：（０８７１）５２２３２６５，Ｅｍａｉｌ：ｊｉａｎｇｚｙ＠
ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
　　荜茇ＰｉｐｅｒｌｏｎｇｕｍＬｉｎｎ．为胡椒科植物，其果穗
为常用中药，具有温中散寒，下气止痛的功效，主治
胃腹疼痛，呕吐，食欲不振，肾寒哮喘等症［１］。关于
荜茇的化学成分国外研究得比较多，报道其成分主
要为酰胺类生物碱、木脂素和萜类等［２］。前期作者
对荜茇９５％乙醇提取物的氯仿萃取部分的化学成
分已进行报道［３］，经过继续对氯仿萃取部分进行化
学成分研究，又从中分离得到１１个化合物，其中６
个酰胺类生物碱，３个倍半萜，２个其他类化合物，化
合物１～１１均为首次从荜茇中分离得到。该文报道
１１个化合物的分离与结构鉴定。
１　材料
ＭＳ用 ＶＧＡｕｔｏＳｐｅｃ３０００型质谱仪测定；１Ｈ
ＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ（ＤＥＰＴ）采用 ＢｒｕｋｅｒＡＭ４００和
ＤＲＸ５００核磁共振波谱仪，以 ＴＭＳ为内标；柱色谱
硅胶（２００～３００目）和薄层色谱硅胶 ＧＦ２５４均为青
岛美高集团有限公司生产；Ｒｐ８，Ｒｐ１８薄层板和柱
色谱购自 Ｍｅｒｃｋ公司；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ
公司产品；荜茇购于昆明菊花村药材市场，经中国
科学院昆明植物所雷立功副研究员鉴定为 Ｐ．ｌｏｎ
ｇｕｍ，标本存放于中国科学院昆明植物研究所植物
化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室
（Ｎｏ．０６１００８）。
２　提取与分离
２０ｋｇ荜茇经粉碎后用 ９５％乙醇回流提取 ４
次，每次２ｈ，提取液经减压浓缩得浸膏。所得浸
膏加水混悬后，分别用石油醚、氯仿和正丁醇萃
取，回收溶剂得到石油醚部分（９００ｇ），氯仿部分
（１２００ｇ），正丁醇部分（３００ｇ），水部分（２６００
ｇ）。取其中氯仿部分（１２０ｇ）经硅胶柱色谱
（２００～３００目），用石油醚丙酮（１００∶０～０∶１）进
行梯度洗脱，经 ＴＬＣ检查后合并得到 Ｆｒ１～Ｆｒ８
共８个组分。组分 Ｆｒ２（１０ｇ）经硅胶柱色谱石
油醚醋酸乙酯（９０∶１０）洗脱，并用 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
２０氯仿甲醇（１∶１）多次纯化，得到化合物 ７（３
ｍｇ），８（２５ｍｇ），９（８ｍｇ）。组分Ｆｒ．２（６０ｇ）经硅
胶柱色谱石油醚丙酮（９０∶１０），Ｒｐ１８，Ｒｐ８柱
色谱，以及硅胶柱色谱石油醚醋酸乙酯（８０∶２０）
洗脱，再以 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０氯仿甲醇（１∶１）多次
纯化，分别得到化合物１（１０ｍｇ），２（１２ｍｇ），３（６
ｍｇ），４（５０ｍｇ），５（３０ｍｇ），６（６ｍｇ）。组分 Ｆｒ．５
（１０ｇ）反复经硅胶柱色谱（２００～３００目）分离，
用氯仿甲醇（９８∶２）和石油醚丙酮（７５∶２５）洗
脱，最后经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０氯仿甲醇（１∶１）纯
化，得到化合物１０（２０ｍｇ），１１（１０ｍｇ）。
·１９８２·
第３４卷第２２期
２００９年１１月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
３　结构鉴定
化合物 １　白色粉末。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２５７
（６３），２４０（４），１７３（１００），１４７（８），８４（９０）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４５，１０１
Ｈｚ，Ｈ３），７３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ７），７３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１１），６８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４６，１０２
Ｈｚ，Ｈ４），６８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４５Ｈｚ，Ｈ２），６７４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８０，２５Ｈｚ，Ｈ８），６７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２５
ＨｚＨ１０），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４６Ｈｚ，Ｈ５），３６０
（２Ｈ，ｍ，Ｈ１′），３６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ５′），１６６（２Ｈ，ｍ，Ｈ
３′），１６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ４′）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１６６０（Ｃ１），１１８６
（Ｃ２），１４３７（Ｃ３），１２４２（Ｃ４），１３９２（Ｃ５），
１２８６（Ｃ６），１２８６（Ｃ７），１１５９（Ｃ８），１５７２（Ｃ
９），１１５９（Ｃ１０），１２８６（Ｃ１１），４３２（Ｃ１′），２５６
（Ｃ２′），２４６（Ｃ３′），２６７（Ｃ４′），４６９（Ｃ５′）。以
上数据与文献［４］报道的类对香豆酰哌啶（ｃｏｕｍａ
ｐｅｒｉｎｅ）一致。
化合物 ２　无色油状。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２８９
［Ｍ］＋（１７），１５３（５７），１３８（１００），１３７（９５），１２２
（１９），８４（１８）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ７），６７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），６６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１０），６６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１８
Ｈｚ，Ｈ１１），６３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４０Ｈｚ，Ｈ２），３８１
（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ１′），３４３（２Ｈ，ｍ，
Ｈ５′），２６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ５），２５０（２Ｈ，ｍ，
Ｈ４），１６４（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′），１５２（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１５２
（２Ｈ，ｍ，Ｈ４′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１６７７
（Ｃ１），１２２４（Ｃ２），１４６４（Ｃ３），３５３（Ｃ４），３５５
（Ｃ５），１３３９（Ｃ６），１１３２（Ｃ７），１４８８（Ｃ８），
１４５７（Ｃ９），１１６１（Ｃ１０），１２１９（Ｃ１１），５６３
（ＯＣＨ３），４８１（Ｃ１′），２７７（Ｃ２′），２６８（Ｃ３′），
２５５（Ｃ４′），４４３（Ｃ５′）。以上数据与文献［５］报
道的 Ｎ５（４ｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｏｙｌ
ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ一致。
化合物 ３　浅黄色粉末。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２６５
［Ｍ］＋（１００），２５０（６０），２２２（４２），１６６（３７），１３９
（２０）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：９３３（１Ｈ，ｍ，Ｈ
５），７８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７０，４０Ｈｚ，Ｈ８），７７８（１Ｈ，ｓ，
Ｈ２），７５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７０，４０Ｈｚ，Ｈ６），７５４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７０，４０Ｈｚ，Ｈ７），７１７（１Ｈ，ｓ，Ｈ９），
４１０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：
１２１７（Ｃ１），１０９０（Ｃ２），１４９８（Ｃ３），１４５１（Ｃ
４），１１２３（Ｃ４ａ），１２５０（Ｃ５ａ），１２７８（Ｃ５），１２６５
（Ｃ６），１２９２（Ｃ７），１２９９（Ｃ８），１３５８（Ｃ８ａ），
１０７３（Ｃ９），１３５８（Ｃ１０），１２８８（Ｃ１０ａ），１６８９
（Ｃ１１）。以上数据与文献［６７］报道的胡椒内酰胺
Ａ（ｐｉｐｅｒｏｌａｃｔａｍＡ，３）一致。
化合物 ４　针状结晶（石油醚丙酮）。ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）２７１（４６），２０１（９１），１７３（３８），１４３（３２），１１５
（１００），７０（７）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７４３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，１０５Ｈｚ，Ｈ３），６９８（１Ｈ，ｓ，Ｈ
７），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，Ｈ１１），６７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１０），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ
５），６７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，１０５Ｈｚ，Ｈ４），６２４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ２），５９０（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ），
３５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ１′），３５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５
Ｈｚ，Ｈ４′），１９６（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１８８（２Ｈ，ｍ，Ｈ
３′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１６５０（Ｃ１），
１２１２（Ｃ２），１４２０（Ｃ３），１２５１（Ｃ４），１３８８（Ｃ
５），１３０９（Ｃ６），１０５７（Ｃ７），１４８２（Ｃ８），１４８２
（Ｃ９），１０８５（Ｃ１０），１２２６（Ｃ１１），１０１３（Ｃ１２），
４６５（Ｃ１′），２６１（Ｃ２′），２４４（Ｃ３′），４５９（Ｃ４′）。
以上数据与文献［８］报道的１［１ｏｘｏ５（３，４ｍｅｔｈｙｌ
ｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ， ４Ｅｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉｄｉｎｅ
一致。
化合物５　针状结晶（石油醚丙酮）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：６９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５０，７０Ｈｚ，
Ｈ３），６７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１０），６６７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ７），６６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７５，１５Ｈｚ，Ｈ
１１），６０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ２），５９１（２Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ２Ｏ），３４９（４Ｈ，ｍ，Ｈ１′，４′），２６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，Ｈ５），２４７（２Ｈ，ｍ，Ｈ４），１９４（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），
１８７（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：
１６４８（Ｃ１），１２１２（Ｃ２），１４４６（Ｃ３），３４４（Ｃ
４），３４４（Ｃ５），１３４９（Ｃ６），１０８１（Ｃ７），１４７５（Ｃ
８），１４５７（Ｃ９），１０８８（Ｃ１０），１２２１（Ｃ１１），１００７
（Ｃ１２），４６０（Ｃ１′），２６０（Ｃ２′），２４５（Ｃ３′），４６３
（Ｃ４′）。以上数据与文献［８］报道的１［１ｏｘｏ５（３，
４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉｄｉｎｅ
一致。
化合物 ６　无色油状。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３２７
［Ｍ］＋（１８），２５７（３），２２８（１８），２１４（１０），１９２（４７），
１７９（１３），１６６（５），１５２（１００），１２４（４２），１０３（４３），９１
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第３４卷第２２期
２００９年１１月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
（６），７７（１６），７０（２２）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：
６９１（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），６８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ１１），
６７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，Ｈ１５），６７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１４），６２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈ９），
６０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ２），６０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），
５９３（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ），３５１（２Ｈ，ｍ，Ｈ１′），３５１
（２Ｈ，ｍ，Ｈ４′），２２１（２Ｈ，ｍ，Ｈ４），２２１（２Ｈ，ｍ，Ｈ
７），１９５（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１８５（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′），１５０
（２Ｈ，ｍ，Ｈ５），１５０（２Ｈ，ｍ，Ｈ６）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１２５ＭＨｚ）δ：１６４９（Ｃ１），１２０２（Ｃ２），１４５６（Ｃ３），
３２７（Ｃ４），２７９（Ｃ５），２８９（Ｃ６），３２２（Ｃ７），
１２８９（Ｃ８），１２９５（Ｃ９），１３２３（Ｃ１０），１０５３（Ｃ
１１），１４７９（Ｃ１２），１４６５（Ｃ１３），１０８２（Ｃ１４），
１２１７（Ｃ１５），１００９（Ｃ１６），４６５（Ｃ１′），２６１（Ｃ
２′），２４３（Ｃ３′），４５８（Ｃ４′）。以上数据与文献［８］
报道的 １［１ｏｘｏ９（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ，
８Ｅｎｏｎａｄｉｅｎｙｌ］ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｅ一致。
化合物７　无色油状。［α］２００Ｄ －６２°（ｃ０１０，
ＣＤＣｌ３）。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２２０（２），１６５（５），１３３（５），
１３２（１６），１１９（４７），９１（１９），７７（１０）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１，２，
４，５），６０２（１Ｈ，ｓ，Ｈ１０），３２９（１Ｈ，ｍ，Ｈ７），２７０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ａ），２６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ｂ），２３１（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１２），２１１（３Ｈ，ｓ，Ｈ１３），１８６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１４），１２３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１５）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５
ＭＨｚ）δ：１２６６（Ｃ１），１２９１（Ｃ２），１３５５（Ｃ３），
１２９１（Ｃ４），１２６６（Ｃ５），１４３７（Ｃ６），３５３（Ｃ７），
５２７（Ｃ８），１９９９（Ｃ９），１２４１（Ｃ１０），１５５１（Ｃ
１１），２０７（Ｃ１２），２７６（Ｃ１３），２０９（Ｃ１４），２２０
（Ｃ１５）。以上数据与文献［９１０］报道的姜黄酮［Ｒ
（－）ｔｕｒｍｅｒｏｎｅ］一致。
化合物８　无色油状。［α］２００Ｄ －１３１°（ｃ００９，
ＣＤＣｌ３）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：４９４（１Ｈ，ｓ，
Ｈ１５ａ），４８０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１５ｂ），３５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１１３，４９Ｈｚ，Ｈ１），３２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９８，２４Ｈｚ，
Ｈ７），２３１（１Ｈ，ｍ，Ｈ３ａ），２２９（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），２０９
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３ｂ），１９０（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ａ），１８５（１Ｈ，ｍ，Ｈ
２ａ），１８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０５Ｈｚ，Ｈ５），１７５（１Ｈ，ｍ，Ｈ
９ａ），１７３（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），０９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ
１２），０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ１３），０６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１４）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：７８９（Ｃ１），３１８
（Ｃ２），３４９（Ｃ３），１４８９（Ｃ４），５６４（Ｃ５），３９４
（Ｃ６），８２７（Ｃ７），２６０（Ｃ８），３７３（Ｃ９），４９５（Ｃ
１０），３１３（Ｃ１１），２０５（Ｃ１２），１４７（Ｃ１３），１２３
（Ｃ１４），１０７６（Ｃ１５）。以上数据与文献［１１］报道
的 ｏｃｔａｈｙｄｒｏ４ｈｙｄｒｏｙ３αｍｅｔｈｙｌ７ｍｅｔｈｙｌｅｎｅα（１
ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）１Ｈｉｎｄｅｎｅ１ｍｅｔｈａｎｏｌ一致。
化合物９　无色油状。［α］２００Ｄ ＋４１°（ｃ０１０，
ＣＤＣｌ３）。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２３６（１１），２１８（１２），１９３
（３０），１７５（１９），１４７（４７），１２３（７０），７１（１００）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４
Ｈｚ，Ｈ６），４０１（２Ｈ，ｓ，Ｈ１２），２８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
１４０，５６，３２Ｈｚ，Ｈ３ａ），２５４（１Ｈ，ｍ，Ｈ４ａ），２４１
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３ｂ），２２９（１Ｈ，ｍ，Ｈ４ｂ），２２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ
７），２０６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１０ａ），１７９（１Ｈ，ｍ，Ｈ９ａ），１６５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），１５７（１Ｈ，ｍ，Ｈ１３），１３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ
９ｂ），１３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１０ｂ），１２６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１１），０９１
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ１４），０８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，
Ｈ１５）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：５８９（Ｃ１），
２１３８（Ｃ２），３９９（Ｃ３），２４９（Ｃ４），１４１７（Ｃ５），
１３２９（Ｃ６），５１４（Ｃ７），５６０（Ｃ８），２７１（Ｃ９），
３４５（Ｃ１０），２４６（Ｃ１１），６７１（Ｃ１２），３３０（Ｃ
１３），２２１（Ｃ１４），１９５（Ｃ１５）。以上数据与文献
［１２］报道的（＋）ａｐｈａｎａｍｏｌＩ一致。
化合物 １０　黄色粉末。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３０８
（１４），２９０（１５），２０２（１１），１８９（５），１６１（２４），１６０
（３８），１４７（１００），１２０（２０），９１（４１），７７（１１）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６０Ｈｚ，Ｈ４），７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ４′），
７５６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ６，Ｈ６′，Ｈ１０，Ｈ１０′），
６９０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ７，Ｈ７′，Ｈ９，Ｈ９′），６６６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ３，Ｈ３′），５９７（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１０１７（Ｃ１），
１８４５（Ｃ２），１２２０（Ｃ３），１４１０（Ｃ４），１２７６（Ｃ
５），１３０９（Ｃ６），１１６７（Ｃ７），１６０４（Ｃ８），１１６７
（Ｃ９），１３０９（Ｃ１０），１８４５（Ｃ２′），１２２０（Ｃ３′），
１４１０（Ｃ４′），１２７６（Ｃ５′），１３０９（Ｃ６′），１１６７（Ｃ
７′），１６０４（Ｃ８′），１１６７（Ｃ９′），１３０９（Ｃ１０′）。以
上数据与文献［１３］报道的二去甲氧基姜黄素（ｂｉｓ
ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ）一致。
化合物 １１　黄色粉末。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３３８
（１９），３２０（３４），３０５（６），１９０（４０），１６０（１５），１４７
（１００），１２０（１０），９１（４３），７７（２３）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
５００ＭＨｚ）δ：１０１（１Ｈ，ｓ，８ＯＨ），９７（１Ｈ，ｓ，８′ＯＨ），
·３９８２·
第３４卷第２２期
２００９年１１月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
７５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ６，１０），７５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５８Ｈｚ，Ｈ４，４′），７３１（１Ｈ，ｓ，Ｈ６′），７１３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１０′），６８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ７，９，
９′），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５８Ｈｚ，Ｈ３′），６６８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５８Ｈｚ，Ｈ３），６０３（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），３８３（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１００９（Ｃ
１），１８３１（Ｃ２），１２０８（Ｃ３），１４０４（Ｃ４），１２５８
（Ｃ５），１３０３（Ｃ６），１１５９（Ｃ７），１５９８（Ｃ８），
１１５７（Ｃ９），１２３２（Ｃ１０），１８３３（Ｃ２′），１２１０（Ｃ
３′），１４０７（Ｃ４′），１２６４（Ｃ５′），１１１３（Ｃ６′），
１４８０（Ｃ７′），１４９８（Ｃ８′），１１５９（Ｃ９′），１２３２（Ｃ
１０′），５５７（ＯＣＨ３）。以上数据与文献［１３］报道的
去甲氧基姜黄素（ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ）一致。
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（１．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ，ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｏｔａｎｙ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＧｒａｄｕａｔｅＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＡｃｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００３９，Ｃｈｉｎａ）
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ｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈ９５％ ＥｔＯＨ．ＴｈｅＥｔＯＨｅｘｔｒａｃｔｗａｓｓｕｓｐｅｎｄｅｄｉｎＨ２Ｏａｎｄｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈｐｅｔｒｏｌｅｕｍｅｔｈｅｒ，ＣＨＣｌ３ａｎｄｎＢｕＯＨ，ｓｕｃ
ｃｅｓｓｉｖｅｌｙ．ＴｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｆｒｏｍｔｈｅＣＨＣｌ３ｆｒａｃｔｉｏｎ，ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂａｓｅｄｏｎｓｐｅｃ
ｔｒａｌａｎａｌｙｓｅｓ（ＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ）．Ｒｅｓｕｌｔ：ＥｌｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＰ．ｌｏｎｇｕｍ，ａｎｄｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄａｓｃｏｕ
ｍａｐｅｒｉｎｅ（１），Ｎ５（４ｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｏｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（２），ｐｉｐｅｒｏｌａｃｔａｍＡ（３），１［１ｏｘｏ５（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄ
ｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ，４Ｅｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉｄｉｎｅ（４），１［１ｏｘｏ５（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅｐｅｎｔｅｎｙｌ］ｐｉｒｏｌｉｄｉｎｅ（５），１［１ｏｘｏ９
（３，４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２Ｅ，８Ｅｎｏｎａｄｉｅｎｙｌ］ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｅ（６），（Ｒ）（－）ｔｕｒｍｅｒｏｎｅ（７），ｏｃｔａｈｙｄｒｏ４ｈｙｄｒｏｙ３αｍｅｔｈｙｌ７
ｍｅｔｈｙｌｅｎｅα（１ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）１Ｈｉｎｄｅｎｅ１ｍｅｔｈａｎｏｌ（８），（＋）ａｐｈａｎａｍｏｌＩ（９），ｂｉｓｄｅｍｅｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ（１０），ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｃｕｒｃｕｍｉｎ
（１１）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１１１ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＰ．ｌｏｎｇｕｍｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｉｐｅｒｌｏｎｇｕｍ；ａｍｉｄｅｓ；ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅｓ；ｃｕｒｃｕｍｉｎ
［责任编辑　王亚君］
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第３４卷第２２期
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