全 文 ：亚麻根的化学成分研究
孙建龙，邓安臖，李志宏，秦海林
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用
教育部重点实验室，北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究亚麻根Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｉｍｕｍ的化学成分。方法：运用硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱
分析鉴定结构。结果：从中分离鉴定了１０个化合物，分别为香草酸（ｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ，１），丁香酸（ｓｙｒｉｎｇｉｃａｃｉｄ，２），黄嘌呤（ｘａｎ
ｔｈｉｎｅ，３），牡荆苷（ｖｉｔｅｘｉｎ，４），异香草醛（ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ，５），（Ｅ）３，３′二甲氧基４，４′二羟基１，２二苯乙烯［（Ｅ）３，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４，
４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｌｂｅｎｅ，６］，２甲氧基对苯二酚４βＤ吡喃葡萄糖苷（ｔａｃｈｉｏｓｉｄｅ，７），β谷甾醇和豆甾醇（８和９）混合物，盐酸小檗碱
（ｂｅｒｂｅｒｉｎｅｃｈｌｏｒｉｄｅ，１０）。结论：化合物１～３，５～７，１０是首次从该植物中分离得到。
［关键词］　亚麻；化学成分
［收稿日期］　２００８１０１９
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０７７２６３３）；国家科技支撑计
划项目（２００６ＢＡＩ０６Ａ１８）
［通信作者］　秦海林，Ｔｅｌ：（０１０）８３１７２５０３，Ｅｍａｉｌ：ｑｉｎｈａｉｌｉｎ＠
ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　亚麻ＬｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｉｍｕｍＬ．，别名大胡麻，胡麻
仁，是亚麻科Ｌｉｎａｃｅａｅ一年生草本植物，在我国主
产于东北，新疆、内蒙等地；其干燥的根、茎、叶及成
熟种子均为常用或民间药材：亚麻根具有平肝、补
虚、活血功效，用于治疗慢性肝炎、跌打扭伤等；茎
叶治疗肝风头痛、刀伤出血；成熟种子具有润燥、祛
风功效，用于治疗肠燥便秘、皮肤干燥瘙痒、毛发脱
落等症［１］。对亚麻子的化学成分研究已有很多文
献报道［２］，但对亚麻根的相关研究报道很少。本研
究在文献［３］（报道从亚麻根乙醇提取物中分离鉴
定了二萜、脑苷脂和有机酸类化学成分）的基础上，
进一步从水提取物中分离得到了１０个化合物，除
８和９混合物外以及４皆为首次从该植物中分离得
到。
１　仪器与试药
Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点测定仪（温度未校正），ＭＥＲ
ＣＵＲＹ４００和 ＭＥＲＣＵＲＹ３００型核磁共振仪，Ａｇｉ
ｌｅｎｔ１１００ｓｅｒｉｅｓＬＣＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪。柱色谱
硅胶（２００～３００目）和薄层色谱硅胶（ＧＦ２５４）均为
青岛海洋化工厂产品，试剂均为分析纯。
亚麻根于２００７年６月采自吉林延边朝鲜族自
治洲龙井市，为当地广泛栽培的纺织用亚麻原料，经
中国医学科学院药 物研究所马林副研究员鉴定为
亚麻Ｌ．ｕｓｉｔａｔｉｓｉｍｕｍ的根。
２　提取与分离
干燥亚麻根７０ｋｇ，用蒸馏水回流提取３次，分
别为２，１，１ｈ。滤液合并浓缩至约２１Ｌ，加入９５％
乙醇６０Ｌ，充分搅拌后放置２４ｈ。过滤，滤液经减压
浓缩得到浸膏１６５ｋｇ。此浸膏通过硅胶（３３ｋｇ）
柱色谱分离，依次用醋酸乙酯、醋酸乙酯９５％乙醇
（１∶１）和９５％乙醇进行梯度洗脱。经减压浓缩后，
得到醋酸乙酯部分１２０ｇ，用硅胶柱色谱进行粗分，
用三氯甲烷甲醇（１００∶１～３∶１）溶剂体系进行梯度
洗脱，得Ｆｒ．１～Ｆｒ．７７个部分。其中 Ｆｒ．１（１００∶１）
合并，用硅胶柱色谱分离，以石油醚醋酸乙酯
（１００∶１～６∶４）溶剂体系进行梯度洗脱，得到化合物
１（１５１ｍｇ），２（５６ｍｇ），８和９混合物（７ｍｇ）；Ｆｒ．４，
Ｆｒ．５，Ｆｒ．６（１５∶１，１０∶１，５∶１）分别合并，进行反复硅
胶柱色谱分离，以三氯甲烷甲醇（１００∶１～３∶１）溶剂
体系进行梯度洗脱，分别得到化合物 ３（１２ｍｇ），４
（１７１ｍｇ），１０（２ｍｇ）。
干燥亚麻根１００ｋｇ，用蒸馏水回流提取３次，
分别为２，１，１ｈ。滤液合并浓缩至３５Ｌ，用等量石油
醚水溶１次，得到水溶液约２２Ｌ，上ＨＰ２０大孔树脂
柱，依次用水、４０％乙醇、６０％乙醇和９５％乙醇溶液
洗脱。经浓缩后，得到４０％乙醇部分５２０ｇ。取４００
ｇ用硅胶（８００ｇ）柱色谱分离，依次用醋酸乙酯、醋
酸乙酯９５％乙醇（１∶１）和９５％乙醇进行梯度洗脱。
经减压浓缩后，得到醋酸乙酯部分８０ｇ，用硅胶柱色
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第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
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谱进行粗分，用三氯甲烷甲醇（１００∶１～３∶１）溶剂体
系进行梯度洗脱，得 Ｆｒ．１～Ｆｒ．７７个部分。其中
Ｆｒ．１（１００∶１）合并，用硅胶柱色谱分离，以石油醚醋
酸乙酯（１００∶１～６∶４）溶剂体系进行梯度洗脱，得到
化合物１（１４８ｍｇ），２（２０ｍｇ），５（２５ｍｇ），６（１４２
ｍｇ）；Ｆｒ．５（１０∶１）合并，进行反复硅胶柱色谱分离，
以三氯甲烷甲醇（１００∶１～３∶１）溶剂体系进行梯度
洗脱，得到化合物４（９１ｍｇ），７（１４ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色针晶，ｍｐ２０５～２０７℃。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１２４５（１Ｈ，ｓ，ＣＯＯＨ），９８１
（ＩＨ，ｓ，ＯＨ），７４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ，Ｈ６），７４１
（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｈ２），６８２（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｈ５），
３７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）
数据与文献［４］一致，鉴定为香草酸。
化合物２　白色结晶（醋酸乙酯），ｍｐ２０９～２１０
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）数据与文献［５］一致，故鉴定
该化合物为 ３，５二甲氧基４羟基苯甲酸，即丁香
酸。
化合物３　淡黄色粉末（甲醇），ｍｐ＞３００℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１５３［Ｍ＋Ｈ］＋，１７５［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１３２９（１Ｈ，ｓ，９／７ＮＨ），
１１４８（１Ｈ，ｓ，３ＮＨ），１０８０（１Ｈ，ｓ，１ＮＨ），７９２
（１Ｈ，ｓ，Ｈ８）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：
１５５４（Ｃ６），１５１３（Ｃ２），１４８９（Ｃ４），１４０６（Ｃ
８），１０６５（Ｃ５）。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据分别与文
献［６７］一致，因此确定为黄嘌呤。
化合物４　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２６３～２６４℃，
ＦＡＢＭＳｍ／ｚ４３３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：１３１５（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８２（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），
１０３３（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），８０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，
６′），６８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６７６（１Ｈ，ｓ，
Ｈ６），６２５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ
１″），４９９～４５５（ｍ，ＧｌｕＯＨ），３３３～３８４（ｍ，Ｇｌｕ
Ｈ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１８２１（Ｃ４），
１６４０（Ｃ２），１６２５（Ｃ７），１６１１（Ｃ４′），１６０４（Ｃ
５），１５６０（Ｃ９），１２９０（Ｃ２′，６′），１２１６（Ｃ１′），
１１５８（Ｃ３′，５′），１０４６（Ｃ８），１０４０（Ｃ１０），１０２４
（Ｃ３），９８１（Ｃ６），８１８（Ｃ５″），７８６（Ｃ１″），７３４
（Ｃ２″），７０８（Ｃ３″），７０５（Ｃ４″），６１３（Ｃ６″）。以
上数据与文献［４］一致，所以确定结构为５，７，４′三
羟基黄酮８βＤ葡萄糖苷，即牡荆苷（ｖｉｔｅｘｉｎ）。
化合物５　白色针晶（醋酸乙酯），ｍｐ８８～９０
℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）数据与文献［５］一致，故鉴定为３羟基４
甲氧基苯甲醛，即异香草醛。
化合物６　无色粉末（醋酸乙酯），ｍｐ２１６～２１８
℃，ＥＩＭＳｍ／ｚ２７２［Ｍ］＋２７３［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＲＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２７２１０４７［Ｍ］＋ Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４，Ｃａｌ．２７２１０４９。
１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
Ｈ２），７００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，Ｈ６），６９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５），６８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ７），５６２（１Ｈ，ｓ，
ＯＨ），３９５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００
ＭＨｚ）δ：５５９（ＯＣＨ３），１０８０（Ｃ２），１１４５（Ｃ５），
１２０１（Ｃ６），１２６５（Ｃ７），１３０２（Ｃ１），１４５３（Ｃ
４），１４６７（Ｃ３）。以上数据与文献［８］一致，故鉴定
为（Ｅ）３，３′二甲氧基４，４′二羟基１，２二苯乙烯。
化合物７　无色粉末（甲醇），ｍｐ２１２～２１４℃。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，３００ＭＨｚ）δ：７１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７
Ｈｚ，Ｈ３），７１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６），７０５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２７，８０Ｈｚ，Ｈ５），５５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，
Ｈ１′），４５９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１０２Ｈｚ，Ｈ６′），４４０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５１，１０２Ｈｚ，Ｈ６′），４４２～４２８（３Ｈ，ｍ，Ｈ
２′，３′，４′），４１２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５′），３６９（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１５０７（Ｃ
４），１４７８（Ｃ２），１４１３（Ｃ１），１１５２（Ｃ６），１０７９
（Ｃ５），１０２５（Ｃ３），１０１７（Ｃ１′），７７１（Ｃ３′），
７６７（Ｃ５′），７３３（Ｃ２′），６９９（Ｃ４′），６０８（Ｃ６′），
５５５（ＯＣＨ３）。以上数据与文献［９］一致，故鉴定为
２甲氧基对苯二酚４βＤ吡喃葡萄糖苷。
化合物 ８，９　白色针晶（醋酸乙酯），Ｌｉｅｂｅｒ
ｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据
均与文献［１０］一致，因此确定为β谷甾醇和豆甾醇
的混合物。
化合物 １０　黄色针晶（甲醇），ｍｐ１４６～１４７
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７７９（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１），７０８（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），３１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ５），
４９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ６），９８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），
６１６（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ），８２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９２Ｈｚ，Ｈ
１１），７９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９２Ｈｚ，Ｈ１２），８９５（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１３），４０８（３Ｈ，ｓ，９ＯＣＨ３），４０６（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３）。
１ＨＮＭＲ数据与文献［１１］一致，故鉴定该化合物为
盐酸小檗碱。
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ＳＵＮＪｉａｎｌｏｎｇ，ＤＥＮＧＡｎｊｕｎ，ＬＩＺｈｉｈｏｎｇ，ＱＩＮＨａｉｌｉｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ（ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ）Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆ
ＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
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ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄ
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ｉｎ（４），ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ（５），（Ｅ）３，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｌｂｅｎｅ（６），ｔａｃｈｉｏｓｉｄｅ（７），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌａｎｄｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（８ａｎｄ９）
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［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｉｍｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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