全 文 ：草珊瑚的化学成分研究
朱丽萍，李　媛，杨敬芝，左　丽，张东明
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：对草珊瑚的化学成分进行分离和鉴定。方法：采用正相、反相、凝胶柱色谱和高效液相制备方
法进行分离纯化，利用波谱数据和理化常数鉴定化合物的结构。结果：从乙醇提取物中分离鉴定了７个化合物，分
别为：异嗪皮啶（１），ｈｅｍｉｄｅｓｍｉｎ１（２），（－）（７Ｓ，８Ｒ）ｄｉｈｙｄｒｏｄｅｈｙｄｒｏｄｉｃｏｎｉｆｅｒｙｌａｌｃｏｈｏｌ（３），Ｎｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ
（４），ｍｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（５），ｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（６），（＋）３，３′，５，５′，７五羟基双氢黄酮（７）。结论：化合物２～４，６，７
均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　草珊瑚；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０２０１５５０３
［收稿日期］　２００７０７２４
［基金项目］　国家自然科学基金项目（２０４３２０３０，２０７７２１５７）
［通讯作者］　张东明，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５２２７，Ｆａｘ：（０１０）６３１６５２
２７，Ｅｍａｉｌ：Ｚｈａｎｇｄｍ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　草珊瑚 Ｓａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ（Ｔｈｕｎｂ．）Ｎａｋａｉ，又名
接骨金粟兰（通称），肿节风，九节风（江西），九节茶
（浙江）等，为金粟兰科草珊瑚属植物。该植物最早
以接骨草之名始见于《本草拾遗》。《中国药典》
１９７７年版（一部）开始以肿节风为名收载。产于安
徽、浙江、江西、台湾等地区。全株供药用，能清热解
毒、祛风活血、消肿止痛、抗菌消炎。主治流行性感
冒、跌打损伤、痢疾等。近年来还用来治疗胰腺癌、
胃癌等恶性肿瘤。已报道的草珊瑚化学成分有：倍
半萜类、黄酮（苷）类、香豆素类、有机酸类、三萜
（苷）类以及挥发油和氨基酸。为了进一步确定草
珊瑚的有效化学成分，本课题对草珊瑚的化学成分
进行研究，利用柱色谱和高效制备液相色谱法从草
珊瑚中分离了７个化合物，结构分别确定为：异嗪皮
啶（１），ｈｅｍｉｄｅｓｍｉｎ１（２），（－）（７Ｓ，８Ｒ）ｄｉｈｙｄｒｏｄｅ
ｈｙｄｒｏｄｉｃｏｎｉｆｅｒｙｌａｌｃｏｈｏｌ（３），Ｎｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ
（４），ｍｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（５），ｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（６），
（＋）３，３′，５，５′，７五羟基双氢黄酮（７）。
１　仪器与材料
ＥＳＩＭＳ和 ＥＩＭＳ测定分别用 Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ｓｅ
ｒｉｅｓＬＣ－ＭＳＤＴｒａｐＳＬ和 ＶＧ－Ａｕｔｏｓｐｅｃ－３００型质
谱仪。Ｍｅｒｃｕｒｙ３００和 Ｉｎｏｖａ５００型核磁共振仪。旋
光测定用 Ｐｅｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ３４１型旋光仪。薄层色谱用
硅胶ＧＦ２５４和柱色谱硅胶（１００～２００目，２００～３００
目）均为青岛海洋化工厂产品。大孔树脂 Ｄ１０１为
天津海光化工有限公司生产，聚酰胺（６０～９０目）为
临江化工有限公司产品，Ｃ１８反相硅胶为日本 ＹＭＣ
公司产品，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为瑞士 Ｐｈａｒｍａｃｉａｂｉｏ
ｔｅｃｈ公司产品。制备液相色谱仪为日本 Ｓｈｉｍａｄｚｕ
ＬＣ－６ＡＤ（ＹＭＣ－ＰａｃｋＯＤＳ－Ａ Ｃ１８制备柱，
２０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）。
草珊瑚全草采自江西省大余县，由江西中医学
院罗永明教授鉴定为金粟兰科草珊瑚属植物草珊瑚
Ｓ．ｇｌａｂｒａ，标本储存在中国医学科学院药物研究所。
２　提取分离
草珊瑚全草１４５ｋｇ，粉碎后用７０％乙醇回流
提取３次，每次２ｈ，合并提取液，减压浓缩至没有醇
味，加水稀释，上 Ｄ１０１大孔树脂柱，分别用水，
３０％，７０％，９５％乙醇溶液洗脱。其中 ７０％乙醇洗
脱部分上聚酰胺柱，分别用水，３０％，６０％，９５％乙醇
溶液洗脱，得到 ＡＤ４个部分。Ｂ部分４７９ｇ，经硅
胶柱色谱，以氯仿～氯仿甲醇（９∶１）为洗脱剂，收集
５～１０流分，经丙酮环己烷重结晶得到化合物 １
（１３０ｍｇ）。第１７～２２流分经硅胶柱色谱和重结晶
纯化得化合物２（９ｍｇ）。第３３～４０流分，经反复正
相硅胶柱色谱和ＬＨ－２０纯化，得化合物３（３８ｍｇ）。
Ｃ部分８０２ｇ，经正相硅胶柱色谱，以氯仿甲醇水
（８∶２∶０２）为洗脱剂，切干柱得 Ｆｒ．１～Ｆｒ．９９个部
分。其中Ｆｒ．１（２６０ｇ）依此使用正相硅胶柱色谱
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第３３卷第２期
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Ｊａｎｕａｒｙ，２００８
（氯仿甲醇梯度洗脱）、ＬＨ－２０（甲醇水洗脱），反
相制备柱色谱（甲醇水为流动相）得到化合物４（４８
ｍｇ），５（３２ｍｇ），６（１２ｍｇ），７（１９ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　 淡黄色针晶 （丙酮环己烷）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，３００ＭＨｚ）δ：７８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９６Ｈｚ，４Ｈ），６９８（１Ｈ，ｓ，５Ｈ），６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９６Ｈｚ，３Ｈ），３９４（３Ｈ，ｓ，８ＯＣＨ３），３８８（３Ｈ，ｓ，６
ＯＣＨ３）。根据
１ＨＮＭＲ数据，与文献［１］数据对照，
推测该化合物为异嗪皮啶，与异嗪皮啶标准品共薄
层，两者的 Ｒｆ值完全相同，由此推断化合物１为异
嗪皮啶。
化合物２　白色颗粒（丙酮环己烷）。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４１５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
６３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，３Ｈ），７９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５
Ｈｚ，４Ｈ），６９１（１Ｈ，ｓ，５Ｈ），６７４（２Ｈ，ｓ，２′，６′Ｈ），
４９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，７′Ｈ），４３６（１Ｈ，ｍ，８′Ｈ），
３６４（１Ｈ，ｍ，９′Ｈａ），３３９（１Ｈ，ｍ，９′Ｈｂ），３７６
（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３×２），３７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），５０６（ｍ，９′
ＯＨ），８５６（ｓ，ＯＨ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）
δ：１６００（Ｃ２），１１３２（Ｃ３），１４４８（Ｃ４），１００８（Ｃ
５），１４５３（Ｃ６），１３７０（Ｃ７），１３１７（Ｃ８），１３８０
（Ｃ９），１１１３（Ｃ１０），１２５７（Ｃ１′），１０５７（Ｃ２′，
６′），１４８０（Ｃ３′，５′），１３６２（Ｃ４′），７７７（Ｃ８′），
７６６（Ｃ７′），５９８（Ｃ９′），５５８（４′ＯＣＨ３），５６１（３′，
５′ＯＣＨ３）。根据文献［２，３］确定化合物２为 ｈｅｍｉ
ｄｅｓｍｉｎ１。
化合物３　无色油状物，［α］２０Ｄ －４４（ＭｅＯＨ，ｃ
０１）。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３８３［Ｍ ＋Ｎａ］＋。１ ＨＮＭＲ
（ＣＤ３Ｃｌ，５００ＭＨｚ）δ：６６７（２Ｈ，ｓ，２，６Ｈ），２６７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，７Ｈ），１８８（２Ｈ，ｍ，８Ｈ），３６９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６５Ｈｚ，９Ｈ），６９４（１Ｈ，ｓ，２′Ｈ），６９１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，５′Ｈ），６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，６′Ｈ），
５５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，７′Ｈ），３６０（１Ｈ，ｍ，８′Ｈ），
３９６（２Ｈ，ｍ，９′Ｈ），３８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３８８（３Ｈ，
ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３Ｃｌ，１２５ＭＨｚ）δ：１３５４（Ｃ
１），１１２４（Ｃ２），１４４２（Ｃ３），１４６６（Ｃ４），１２７７
（Ｃ５），１１５９（Ｃ６），３４６（Ｃ７），３２０（Ｃ８），６２３
（Ｃ９），１３３１（Ｃ１′），１０８８（Ｃ２′），１４７１（Ｃ３′），
１４５６（Ｃ４′），１１４３（Ｃ５′），１１９４（Ｃ６′），８７９（Ｃ
７′），５３８（Ｃ８′），６３９（Ｃ９′），５６０（３，３′ＯＣＨ３）。
根据文献［４］确定化合物 ３为（－）（７Ｓ，８Ｒ）ｄｉ
ｈｙｄｒｏｄｅｈｙｄｒｏｄｉｃｏｎｉｆｅｒｙｌａｌｃｏｈｏｌ。
化合物 ４　 淡黄色油状物。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３３６［Ｍ＋Ｎａ］＋。ＥＩＭＳｍ／ｚ３１３［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，２
Ｈ），７２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，３Ｈ），７１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，５Ｈ），６７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，８Ｈ），６９６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，９Ｈ），３７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），
３２７（２Ｈ，ｍ，１′Ｈ），２６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，２′Ｈ），
７００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，４′，８′Ｈ），６６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，５′，７′Ｈ），７９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５５Ｈｚ，ＮＨ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６５８（Ｃ１），１１９５（Ｃ
２），１３９３（Ｃ３），１２６９（Ｃ４），１１１２（Ｃ５），１４８３
（Ｃ６），１４８７（Ｃ７），１１６１（Ｃ８），１２２０（Ｃ９），５６０
（Ｃ１０），４１１（Ｃ１′），３４９（Ｃ２′），１２９９（Ｃ３′，４′，
８′），１１５６（Ｃ５′，７′），１５６１（Ｃ６′）。根据文献［５］
确定化合物４为Ｎｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ。
化合物５　黄色油状物。［α］２０Ｄ ＋３５３（ＭｅＯＨ，
ｃ０１）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３９７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７０５（１Ｈ，ｓ，２′Ｈ），６７６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，５′Ｈ），７０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，６′Ｈ），
７４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，７′Ｈ），６２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６０Ｈｚ，８′Ｈ），６６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，５Ｈ），６６４
（１Ｈ，ｓ，２Ｈ），６４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，６Ｈ），
２９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４０，５５Ｈｚ，７ａＨ），２９３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１４０，７５Ｈｚ，７ｂＨ），５１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７５，５５
Ｈｚ，８Ｈ），３６２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１２５２（Ｃ１），１１４９（Ｃ２），１４５０（Ｃ３），
１４５７（Ｃ４），１１５７（Ｃ５），１２０１（Ｃ６），３６２（Ｃ７），
７２８（Ｃ８），１６９９（Ｃ９），５２０（ＯＣＨ３），１２６６（Ｃ
１′），１１２７（Ｃ２′），１４６４（Ｃ３′），１４８９（Ｃ４′），
１１５４（Ｃ５′），１２１７（Ｃ６′），１４４１（Ｃ７′），１１６７（Ｃ
８′），１６５９（Ｃ９′）。根据文献［６］确定化合物 ５为
ｍｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ。
化合物６　黄色油状物。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７０５（１Ｈ，ｓ，
２′Ｈ），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，５′Ｈ），７０１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，６′Ｈ），７４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，７′
Ｈ），６２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，８′Ｈ），６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，２Ｈ），６６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，５Ｈ），６５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，６Ｈ），２９４（２Ｈ，ｍ，７Ｈ），
５０７（１Ｈ，ｍ，８Ｈ），４０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７０Ｈｚ，
ＯＣＨ２），１１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ
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第３３卷第２期
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２
Ｊａｎｕａｒｙ，２００８
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１２６６（Ｃ１），１１６７（Ｃ２），
１４５０（Ｃ３），１４４１（Ｃ４），１１５４（Ｃ５），１２０１（Ｃ
６），３６２（Ｃ７），７２９（Ｃ８），１６９４（Ｃ９），６０８
（ＯＣＨ２），１４０（ＣＨ３），１２５２（Ｃ１′），１１２９（Ｃ２′），
１４５６（Ｃ３′），１４８８（Ｃ４′），１１５８（Ｃ５′），１２１７（Ｃ
６′），１４６３（Ｃ７′），１１４９（Ｃ８′），１６５９（Ｃ９′）。根
据文献［７］确定化合物６为ｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ。
化合物７　黄色油状物。［α］２０Ｄ ＋１３７（ＭｅＯＨ，
ｃ０１）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０３［Ｍ －Ｈ］－。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：４９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１０Ｈｚ，２
Ｈ），４４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１０Ｈｚ，３Ｈ），５８１（１Ｈ，ｓ，６
Ｈ），５８５（１Ｈ，ｓ，８Ｈ），６８６（１Ｈ，ｓ，４′Ｈ），６７３
（２Ｈ，ｓ，２′，６′Ｈ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：
８３０（Ｃ２），７１５（Ｃ３），１９７４（Ｃ４），１６３３（Ｃ５），
９６１（Ｃ６），１６７７（Ｃ７），９５２（Ｃ８），１６２５（Ｃ９），
１００１（Ｃ１０），１２８１（Ｃ１′），１１５３（Ｃ２′），１４５７（Ｃ
３′），１１９４（Ｃ４′），１４４９（Ｃ５′），１１５１（Ｃ６′）。根
据文献［８］确定化合物７为（＋）３，３′，５，５′，７五羟
基双氢黄酮。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＳａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ
ＺＨＵＬｉｐｉｎｇ，ＬＩＹｕａｎ，ＹＡＮＧＪｉｎｇｚｈｉ，ＺＵＯＬｉ，ＺＨＡＮＧＤｏｎｇｍｉｎｇ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂＭｅｄｉｃｉｎｅＩｎｓｔｉｔｕｅｎｔｏｆＭａｔｅｒｉａ
Ｍｅｄｉｃａ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅｇＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＭｉｎｉｓｔｅｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｗｈｏｌｅｐｌａｎｔｏｆＳａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｔｈｅａ
ｎａｌｙｓｉｓｏｆｔｈｅｉｒｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｉｓｏｆｒａｘｉｄｉｎ（１），ｈｅｍｉｄｅｓｍｉｎ１（２），（－）
（７Ｓ，８Ｒ）Ｄｉｈｙｄｒｏｄｅｈｙｄｒｏｄｉｃｏｎｉｆｅｒｙｌａｌｃｏｈｏｌ（３），Ｎｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ（４），ｍｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（５），ｅｔｈｙｌｒｏｓｍａｒｉｎａｔｅ（６），
（＋）３，３′，５，５′，７ｐｅｎｔａｈｙｄｒｏｆｌａｖａｎｏｎｅ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２～４，６，７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＳ．ｇｌａｂｒａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
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