全 文 ：拐芹化学成分的研究
李业娜，杨尚军，白少岩
（山东省医学科学院 药物研究所，山东 济南 ２５００６２）
［摘要］　目的：研究拐芹Ａｎｇｅｌｉｃａｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ根化学成分。方法：采用硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化常数测定结合
谱学分析鉴定化合物的结构。结果：从拐芹中分离并鉴定了１４个化合物，分别为５羟基２［（当归酰氧基）甲基］呋喃［３′，２′：
６，７］骈色原酮（５ｈｙｄｒｏｘｙ２［（ａｎｇｅｌｏｙｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］ｆｕｒａｎ［３′，２′∶６，７］ｃｈｒｏｍｏｎｅ，１），二十八烷酸（ｏｃｔａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ，２），异欧前胡
素（ｉｓｏｉｍｐｅｒａｔｏｒｉｎ，３），３′Ｓ（－）Ｏ乙酰基亥茅酚［３′Ｓ（－）Ｏａｃｅｔｙｌｈａｍａｕｄｏｌ，４），佛手柑内酯（ｂｅｒｇａｐｔｅｎ，５），异氧化前胡内酯（ｉｓｏ
ｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎ，６），β谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，７），拐芹色原酮（ａｎｇｅｌｉｔｉｃｉｎＡ，８），石当归素（ｓａｘａｌｉｎ，９），栓翅芹烯醇（ｐａｂｕｌｅｎｏｌ，１０），
去甲基丁香色原酮（ｎｏｒｅｕｇｅｎｉｎ，１１），水合氧化前胡（ｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎｈｙｄｒａｔｅ，１２），胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ，１３），蔗糖（ｓｕｃｒｏｓｅ，１４）。
结论：化合物１为新色原酮结构，命名为紫金砂色原酮Ａ（ｐｏｌｙｍｏｒｃｈｒｏｍｏｎｅＡ）。化合物２，４，１１，１３，１４为首次从该植物中分离
得到。
［关键词］　拐芹；化学成分；紫金砂色原酮Ａ
［收稿日期］　２００８１１１１
［通信作者］　杨尚军，男，硕士生导师，研究方向为天然药物化学。
Ｔｅｌ：（０５３１）８２６２９１７５，Ｅｍａｉｌ：ｙａｎｇｓｊ１１８＠ｔｏｍｃｎ
［作者简介］　李业娜，在读研究生，研究方向为天然药物化学。Ｔｅｌ：
１５０５４１００４５４
　　拐芹ＡｎｇｅｌｉｃａｐｏｌｙｍｏｒｐｈａＭａｘｉｍ．为伞形科当归
属多年生草本植物，别名紫金砂、白根独活、拐子芹、
倒钩芹等。国内主产于湖北、陕西、吉林、河北等，朝
鲜和日本等地也有分布［１］。拐芹具有祛风、散寒、
燥湿、止痛等功效，主要用于感冒鼻塞、胃痛、腹痛、
风湿关节痛、跌打损伤等症的治疗［２］。拐芹治疗胃
痛疗效确切，其化学成分有香豆素类，挥发油类，甾
醇类等［３］。为进一步开发利用其资源，笔者对该植
物进行了系统分离并鉴定了１４个化合物。
１　材料
Ｘ４型显微熔点测定仪（温度未校正）；Ｎｉｃｏｌｅｔ
６７０型红外光谱仪，ＫＢｒ压片；ＡｇｉｌｅｎｔＴｒａｐＶＬ型质
谱仪；ＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ６００型核磁共振仪，ＴＭＳ为内
标；ＺＦ２型三用紫外仪。柱色谱用硅胶及薄层色谱
硅胶均为青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分析
纯。药材采自湖北神农架，由北京大学尚明英教授
鉴定为Ａ．ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ。
２　提取与分离
拐芹根６ｋｇ切碎，用５倍量９５％乙醇冷浸提取
３次，每次３ｄ，减压回收溶剂，得浸膏２４０ｇ。浸膏
温水悬浮，依次用石油醚，醋酸乙酯萃取，得石油醚
部分７０ｇ，醋酸乙酯部分１００ｇ。石油醚浸膏上硅胶
柱色谱，石油醚醋酸乙酯（１００∶１～５∶５）系统梯度洗
脱，反复纯化，得化合物１～７；醋酸乙酯浸膏，三氯
甲烷甲醇（１００∶１～５∶５）系统梯度洗脱，反复纯化，
得化合物８～１４。
３　结构鉴定
化合物１　淡黄色针状结晶，ｍｐ１２７６～１２９１
℃，紫外灯下 ２５４ｎｍ处呈紫红色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３１５１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＩＲｃｍ－１：１６６６，１６００，１５８５，
１４６５呈现色原酮的特征吸收［４］。１ＨＮＭＲ谱中，低
场δ１３３６处有１单峰，可归属为与Ｃ４羰基形成分
子内氢键的 ５ＯＨ质子信号。另外 δ７６０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２４Ｈｚ），７００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２４，１２Ｈｚ），按生源规
律，并与已知化合物维斯纳金（ｖｉｓｎａｇｉｎ）的氢谱数
据［５］比较，推测化合物为呋喃［６７］骈色原酮骨架。
红外光谱中１７１８，１６４０ｃｍ－１示有α，β不饱和酯存
在，由１ＨＮＭＲ谱中δ１９８（３Ｈ，ｓ），２０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７２Ｈｚ），６２５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７２Ｈｚ）；１３ＣＮＭＲ中 δ
１６６５，１２６５，１４１１，１６１，２０５，以及在 ＭＳ中 ｍ／ｚ
２１５的离子［Ｍ－９９］＋提示有当归酰基（ａｎｇｅｌｏｙ
ｌｏｘｙ）存在［６］。１３ＣＮＭＲ谱中 δ６１０和１ＨＮＭＲ中 δ
５１０（２Ｈ，ｓ）表明 ＣＨ２与杂原子及其他吸电子基团
相连，可推测结构片段：按照生源规律，该基团应该
连在２位上。该结构片段的连接位置及数据与文献
报道的拐芹色原酮 Ａ［７］一致。另外，１ＨＮＭＲ中 δ
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７０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６３０（１Ｈ，ｓ），与３Ｈ和８
Ｈ未取代相吻合。由于８Ｈ与３′Ｈ远程耦合（Ｊ＝
１２Ｈｚ），可归属８Ｈ（δ７０６），及３Ｈ（δ６３０）。综
上鉴定化合物１为５羟基２［（当归酰氧基）甲基］
呋喃［３′，２′：６，７］骈色原酮，命名为紫金砂色原酮 Ａ
（ｐｏｌｙｍｏｒｃｈｒｏｍｏｎｅＡ），结构式见图 １。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３１５［Ｍ＋Ｈ］＋，２１５９，１８７０，可通过图２裂解途径
　　
得以解释。化合物的ＮＭＲ数据归属见表１。
图１　ｐｏｌｙｍｏｒｃｈｒｏｍｏｎｅＡ结构式
图２　化合物１质谱裂解途径
表１　化合物１的ＮＭＲ数据归属
Ｎｏ． δＨ
δＣ
１１） 拐芹色原酮１）［７］ 凯林苷２）［５］
２ 　 １５８９６ １５６７０ １６３７
３ ６３０（１Ｈ，ｓ） １０５９６ １０８０３ １０９７
４ 　 １８３９５ １８２５２ １７７２
５ １３３７（１Ｈ，ｓ）（ＯＨ） １６４３５ １６７３０ １５３７
６ 　 １１３３２ １０４６０ １１７０
７ 　 １５４０１ １６３３０ １５７８
８ ７０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ） ９０８９ ８９５０ ９５８
９ 　 １５５３４ １５５８０ １５５６
１０ 　 １０７００ １０９５０ １０９０
２′ ７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ） １４４９７ ９１５０ １４７２
３′ ７００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｊ＝１２Ｈｚ） １０４３８ ２６５０ １０６１
１″ 　 １６６４７ １６８７０ １０３０
２″ 　 １２６５０ １３００５ ７４０
３″ ６２５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７２Ｈｚ） １４１０８ １４００８ ７７２
４″ ２０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ） １６０６ １５５８ ７０６
５″ １９８（３Ｈ，ｓ） ２０５２ ２０４５ ７７１
６″ ５１０（２Ｈ，ｓ） ６１０６ ６０５０ ６１７
７″ＣＨ２ ６５７
　　注：１）ＣＤＣｌ３为溶剂；２）ＤＭＳＯｄ６为溶剂。
　　化合物２　白色颗粒状结晶（石油醚），ｍｐ７２～
７３℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４８５１［Ｍ＋Ｈ２ＣＯ３］
＋。ＩＲｃｍ－１：
３４４０（ＯＨ），１７０８（Ｃ＝Ｏ），２９１７，２８４９，１４６５，
１４３３，１３０２，７２０。以上数据与文献［８］报道的二十
八烷酸数据一致。
化合物３　无色粒状结晶（石油醚醋酸乙酯），
ｍｐ１１０５～１１１℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５６３２［２Ｍ＋Ｎａ］＋。
ＩＲ和１ＨＮＭＲ（溶剂，６００ＭＨｚ）数据与与文献［９］报
道的异欧前胡素数据一致。
化合物４　白色颗粒状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ｍｐ１３０～１３１℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１９１［Ｍ ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ：１３４，１３７［２×
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３Ｈ，ｓ，２′（ＣＨ３）２］，２０７（３Ｈ，ｓ，３′ＯＡｃ），２３４（３Ｈ，
ｓ，２ＣＨ３），２７８，２９８（２×１Ｈ，ｄｄ，４′ＣＨ２，Ｊ＝１８，
４８Ｈｚ），５１１（１Ｈ，ｔ，３′Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ），６０１（１Ｈ，
ｓ，３Ｈ），６３４（１Ｈ，ｓ，８Ｈ）。以上数据与文献［１０］
报道的３′Ｓ（－）Ｏ乙酰基亥茅酚的数据一致。
化合物５　白色针状结晶（石油醚醋酸乙酯），
ｍｐ１８５５～１８７℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３９０［Ｍ＋Ｎａ］＋。
ＩＲ和１ＨＮＭＲ数据与文献［１１］报道的佛手柑内酯
的数据一致。
化合物６　白色颗粒状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ｍｐ１４５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８７１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＩＲ
和１ＨＮＭＲ数据与文献［１２］报道的异氧化前胡内酯
的数据一致。
化合物７　白色针晶（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
１４０～１４１℃。ＴＬＣ的Ｒｆ值与 β谷甾醇对照品一致
且与对照品混合熔点不下降，故化合物７鉴定为 β
谷甾醇。
化合物８　白色颗粒状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ｍｐ１７７～１７８℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７５２［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ：１２４（３Ｈ，ｓ，５′
ＣＨ３），１３５（３Ｈ，ｓ，５′ＣＨ３），１９６（３Ｈ，ｓ，５″ＣＨ３），
２０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，４″ＣＨ３），３１５（２Ｈ，ｍ，３′
ＣＨ２），４７８（１Ｈ，ｍ，２′ＣＨ），５０４（２Ｈ，ｓ，６″ＣＨ２），
６２２（１Ｈ，ｑ，３″ＣＨ，Ｊ＝７２Ｈｚ），６２３（１Ｈ，ｓ，３Ｈ），
６３４（１Ｈ，ｓ，８Ｈ）。以上数据与文献［７］报道的拐芹
色原酮Ａ数据一致。
化合物９　白色颗粒状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ｍｐ１５９５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ：１７１（２×３Ｈ，ｓ，４″，５″
ＣＨ３），４０８（１Ｈ，ｍ，２″ＣＨ），４６０（２Ｈ，ｍ，１″ＣＨ２），
６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，３Ｈ），７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，３′Ｈ），７２０（１Ｈ，ｓ，８Ｈ），７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，２′Ｈ），８２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，４Ｈ）。以上数据
与文献［７］报道ｓａｘａｌｉｎ的的数据一致。
化合物１０　白色粉末状结晶（石油醚醋酸乙
酯），ｍｐ１３６～１３６５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８７１［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ：１８４（３Ｈ，ｓ，５″
ＣＨ３），４４４（２Ｈ，ｍ，１″ＣＨ２），４５５（１Ｈ，ｍ，２″ＣＨ），
５０８（１Ｈ，ｓ，５″＝ＣＨ２），５１５（２Ｈ，ｄ，４″＝ＣＨ２），６３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，３Ｈ），６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，３′
Ｈ），７１９（１Ｈ，ｓ，８Ｈ），７６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，２′Ｈ），
８１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，４Ｈ，）。以上数据与文献
［１２］报道的ｐａｂｕｌｅｎｏｌ的数据一致。
化合物１１　红色针状结晶（丙酮），ｍｐ２７３～
２７４℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９２９［Ｍ ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，６００ＭＨｚ）δ：２３２（３Ｈ，ｓ，１′ＣＨ３），６１４
（１Ｈ，ｓ，３Ｈ），６１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，６Ｈ），６３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，８Ｈ），１０９２（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），
１２８０（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）
δ：１６８１６（Ｃ２），１０８３４（Ｃ３），１８２２１′）。以上数据
与文献［１３］报道的去甲基丁香色原酮的数据一致。
化合物１２　淡黄色粒状结晶（丙酮），ｍｐ１３７～
１３８５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０４１［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ：１３２（３Ｈ，ｓ，４″ＣＨ３），１３７
（３Ｈ，ｓ，５″ＣＨ３），３９２（１Ｈ，ｍ，２″ＣＨ），４５０（２Ｈ，ｍ，
１″ＣＨ２），６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，３Ｈ），７０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，３′Ｈ），７２０（１Ｈ，ｓ，８Ｈ），７６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，２′Ｈ），８１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，４Ｈ）。
以上数据与文献［１１］报道的水合氧化前胡素的数
据一致。
化合物 １３　白色无定形粉末（三氯甲烷甲
醇），ｍｐ２９５～２９７℃。ＴＬＣ的 Ｒｆ值与胡萝卜苷一
致且与对照品混合熔点不下降，故化合物１３鉴定为
胡萝卜苷。
化合物１４　无色粒状结晶（甲醇水），ｍｐ１８６～
１８７℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４１［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ和１３ＣＮＭＲ
数据与文献［１４］报道的蔗糖的数据一致。
［致谢］　核磁共振图谱由山东大学药学院任健、马斌
代测。质谱及红外光谱由山东省医学科学院药物所刘拥军、
薛克亮协助测定。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＡｎｇｅｌｉｃａｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ
ＬＩＹｅｎａ，ＹＡＮＧＳｈａｎｇｊｕｎ，ＢＡＩＳｈａｏｙａｎ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈａｎｄｏｎｇＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｊｉ＇ｎａｎ２５００６２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＡｎｇｅｌｉｃａｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌ
ｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｗａｓｅｍｐｌｏｙｅｄｆｏｒｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓ
ｏｆｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｏｕｒｔｅｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｆｏｌｏｗｓ，５ｈｙｄｒｏｘｙ２［（ａｎｇｅｌｏｙ
ｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］ｆｕｒａｎ［３′，２′∶６，７］ｃｈｒｏｍｏｎｅ（１），ｏｃｔａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ（２），ｉｓｏｉｍｐｅｒａｔｏｒｉｎ（３），３′Ｓ（－）Ｏａｃｅｔｙｌｈａｍａｕｄｏｌ（４），
ｂｅｒｇａｐｔｅｎ（５），ｉｓｏｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎ（６），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（７），ａｎｇｅｌｉｔｉｃｉｎＡ（８），ｓａｘａｌｉｎ（９），ｐａｂｕｌｅｎｏｌ（１０），ｎｏｒｅｕｇｅｎｉｎ（１１），
ｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎｈｙｄｒａｔｅ（１２），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（１３），ｓｕｃｒｏｓｅ（１４）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｉｓａｎｅｗｃｈｒｏｍｏｎｅ，ｎａｍｅｄｐｏｌｙ
ｍｏｒｃｈｒｏｍｏｎｅＡ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，４，１１，１３，１４ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＡ．ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｎｇｅｌｉｃａｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ｐｏｌｙｍｏｒｃｈｒｏｍｏｎｅＡ
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