全 文 ：白花蛇舌草化学成分研究
黄卫华１，２，李友宾２，蒋建勤１
（１．中国药科大学 天然药物化学研究室，江苏 南京 ２１００３８；
２．江苏省中医药研究院 中药化学室，江苏 南京 ２１００２８）
［摘要］　目的：研究白花蛇舌草Ｈｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ的化学成分。方法：各种色谱方法进行分离纯化，理化性质和
光谱数据鉴定结构。结果：从白花蛇舌草中分离并鉴定了８个化合物，反式对羟基桂皮酸十八酯（１），对甲氧基反
式肉桂酸（２），阿魏酸（３），７羟基６甲氧基香豆素（４），丁二酸（５），Ｎ（Ｎ′ｂｅｎｚｏｙｌＳｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｌｙｌ）Ｓｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｏｌ
ａｃｅｔａｔｅ（ａｕｒａｎｔｉａｍｉｄｅａｃｅｔａｔｅ，６），１，３二羟基２甲基蒽醌（７），１，７二羟基６甲氧基２甲基蒽醌（８）。结论：除化合物
３外，其余化合物均为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　白花蛇舌草；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０５０５２４０３
［收稿日期］　２００７０７０２
［通讯作者］　李友宾，Ｔｅｌ：（０２５）８５６３９６４４，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｙｏｕｂｉｎｌｉ
＠ｓｏｈｕ．ｃｏｍ，蒋建勤，Ｔｅｌ：１３９１３９８２６５１，Ｅｍａｉｌ：ｎｊｊｑ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ
　　白花蛇舌草 ＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａＷｉｌｄ．［Ｏｌｄｅｎｌａｎｄｉａ
ｄｉｆｕｓａ（Ｗｉｌｄ．）Ｒｏｘｂ．］为茜草科植物，有清热解毒，
利尿消肿，活血止痛等功效。内服多用于治疗恶性
肿瘤、阑尾炎、肝炎、泌尿系统感染、支气管炎、扁桃
体炎、喉炎等疾病，外用可治疗毒蛇咬伤、痈肿疔疮
等［１］。国内外对白花蛇舌草有较多研究报道，从中
分离得到的化合物有三萜、甾醇、环烯醚萜、蒽醌、生
物碱、强心苷、二甲醚衍生物、香豆素类化合物。本
研究报道从白花蛇舌草全草中分离得到的８个化合
物，除化合物３外，其余化合物均为首次从该属植物
中分离得到。
１　材料
ＸＴ４型显微熔点仪。ＦＴＩＲ８９００型红外光谱仪
（ＫＢｒ压片）；ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ５００型核磁共振仪；Ｍｉ
ｃｒｏｍａｓｓＱａｕｔｒｏｍｉｃｒｏ质谱仪。实验用硅胶（青岛海
洋化工厂１００～２００目，２００～３００目）。薄层色谱用
硅胶 ＧＦ２５４（青岛海洋化工厂）。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
（瑞典Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）。
药材于２００６年１２月购自江西省遂川县，经江
苏省中医药研究院李友宾副教授鉴定为白花蛇舌草
Ｈ．ｄｉｆｕｓａ的干燥全草。凭证标本（Ｓ０６０１２０３）存
放于江苏省中医药研究院中药化学研究室标本室。
２　提取与分离
白花蛇舌草干燥全草２０ｋｇ，切碎，８５％乙醇回
流提取３次，每次２ｈ，合并３次提取液，减压浓缩得
浸膏１５ｋｇ，加水分散后，依次用石油醚、醋酸乙酯、
正丁醇萃取。减压回收溶剂，得到石油醚部分３５８
ｇ，醋酸乙酯部分３２０ｇ，正丁醇部分４２８ｇ。其中取
石油醚部分上硅胶色谱柱分离，石油醚醋酸乙酯
（１００∶０～０∶１００）梯度洗脱。石油醚醋酸乙酯（１０∶
１）洗脱物再次硅胶柱色谱，石油醚醋酸乙酯（１０∶
１）洗脱得到的流分６５～８９经反复硅胶和 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱，重结晶得化合物１（２０ｍｇ），２（１８
ｍｇ），３（２５ｍｇ）和４（１４ｍｇ）；石油醚醋酸乙酯（５∶
１）洗脱物再次硅胶柱色谱，石油醚丙酮（８∶１）洗脱
得到的流分４５～８４经反复硅胶及ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱纯化，重结晶得化合物 ５（４５ｍｇ），６（１１
ｍｇ），７（８ｍｇ），８（１２ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
９８～１０１℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１５［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：１７１５，１６７５，１５８６，１４６５，９８０。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ
７），７４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２，６），６８５（２Ｈ，ｍ，
Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ３，５），６３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８），
５３５（１Ｈ，ｓ，ＨＡｒＯＨ），４１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ
１′），１６８（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１２７［３０Ｈ，ｂｒｓ，
（ＣＨ２）１５］，０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８ Ｈｚ，Ｈ１８′）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１６７５（Ｃ９），１５７６
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第３３卷第５期
２００８年３月
　　　　　　　　　
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
（Ｃ４），１４４２（Ｃ７），１３１２（Ｃ２，６），１２９９（Ｃ１），
１１５９（Ｃ３，５），１１５８（Ｃ８），６４７（Ｃ１′），３１９（Ｃ
２′），２９７（Ｃ４′～Ｃ１７′），２６０（Ｃ３′），１４１（Ｃ１８′）。
以上数据与文献［２］报道基本一致，故鉴定化合物１
为反式对羟基桂皮酸十八酯［ｏｃｔａｄｅｃｙｌ（Ｅ）ｐｃｏｕ
ｍａｒａｔｅ］。
化合物 ２　无色针状结晶（氯仿甲醇），ｍｐ
１８５～１８９℃。该化合物 ＴＬＣ溴甲酚蓝显色有黄色
斑点，说明化合物中含有ＣＯＯＨ。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１７７
［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４５，１６８０，１６２５，
１６００，１６２５，１５９５，９８０。１ＨＮＭＲ（ＭｅＯＤ，５００ＭＨｚ）
δ：７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ７），７５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８６Ｈｚ，Ｈ２，６），６９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ３，５），
６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８），３８３（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＭｅＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：１６９５（Ｃ９），
１６３１（Ｃ４），１４６２（Ｃ７），１３０９（Ｃ２，６），１１６７（Ｃ
８），１１５５（Ｃ３，５），５５９（ＯＣＨ３）。根据以上数据，
以及参考文献［３］，鉴定化合物２为对甲氧基反式
肉桂酸。
化合物 ３　无色针状结晶（氯仿甲醇），ｍｐ
１７０～１７３℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９５［Ｍ ＋Ｈ］＋。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４０，１６８５，１６２５，１６１０，１５９０，９８０。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）与数据与文献［４］一
致，确定化合物３为阿魏酸。
化合物 ４　黄色针晶（氯仿甲醇），ｍｐ１８２～
１８６℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９３［Ｍ ＋Ｈ］＋。ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：３３９０，１７０５，１６２５，１５６０，１３８５，１２９０，９４５，
８７０。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１０３１（１Ｈ，ｓ，
７ＯＨ），７８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ４），７２３（１Ｈ，ｓ，
Ｈ５），６７８（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ
３），３８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１６０３（Ｃ２），１５１７（Ｃ７），１４９８（Ｃ９），
１４５９（Ｃ６），１４４７（Ｃ４），１１２１（Ｃ３），１１０５（Ｃ
１０），１０９８（Ｃ５），１０３１（Ｃ８），５６６（ＯＣＨ３）。ＮＯＥ
差谱显示照射δ７２３（Ｈ５），信号δ３８０（ＯＣＨ３）和
δ７８９（Ｈ４）有 ＮＯＥ增益效应；照射 δ６７８（Ｈ８），
信号δ１０３１（７ＯＨ）有 ＮＯＥ增益效应。以上数据
与文献［５］对照，鉴定化合物４为７羟基６甲氧基
香豆素。
化合物５　无色针晶（甲醇），ｍｐ１８４～１８５℃。
浓硫酸香草醛不显色，溴甲酚蓝显色有黄色斑点。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１１７［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：１６８５，
１２８０。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：２４６（４Ｈ，ｓ，
Ｈβ，β′），１２２１（２Ｈ，ｓ，α，α′ＣＯＯＨ）。其薄层行为
在多个色谱系统下与丁二酸一致，故鉴定化合物５
为丁二酸。
化合物６　无色针晶（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
１８７～１８９℃。该化合物磷钼酸显色表现出阳性，但
改良碘化铋钾不显色，推测可能含有酰胺结构片段。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３１５，
１７２０，１６６０，１６２５，１６０５，１５３５，７５０，６９５。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ３′，
７′），７５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ５′），７４４（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７６，７５Ｈｚ，Ｈ４′，６′），７２５（５Ｈ，ｍ，Ｈ５，９），
７１６（２Ｈ，ｍ，Ｈ５″，７″），７０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ
４″，８″），６６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＨβＮＨ），５８８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８３Ｈｚ，ＨαＮＨ），４７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３７，７９
Ｈｚ，Ｈ２），４３４（１Ｈ，ｍ，Ｈ１″），３９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０３，５０Ｈｚ，Ｈ９″），３８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０３，４０Ｈｚ，
Ｈ９″），３２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３８，５８Ｈｚ，Ｈ３），３０５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３８，８４Ｈｚ，Ｈ３），２７５（２Ｈ，ｍ，Ｈ
２″）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１７０７（ＣＣＯＣＨ３），
１７０３（Ｃ１），１６７２（Ｃ１′），１３６８（Ｃ４），１３６７（Ｃ
３″），１３３７（Ｃ２′），１３２０（Ｃ５′），１２９４（Ｃ６，８），
１２９２（Ｃ５″，７″），１２８９（Ｃ４″，８″），１２８８（Ｃ５，９），
１２８７（Ｃ３′，７′），１２７２（Ｈ７），１２７１（Ｃ４′，６′），
１２６８（Ｃ６″），６４６（Ｃ９″），５５１（Ｃ２），４９５（Ｃ１″），
３８５（Ｃ３），３７５（Ｃ２″），２０８（ＣＣＯＣＨ３）。以上数
据和文献［６］对照，确定化合物６为Ｎ（Ｎ′ｂｅｎｚｏｙｌＳ
ｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｌｙｌ）Ｓｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｏｌａｃｅｔａｔｅ（ａｕｒａｎｔｉａｍｉｄｅ
ａｃｅｔａｔｅ）。
化合物７　淡黄色粉末（氯仿甲醇），ｍｐ２８８～
２９２℃。薄层硅胶展开，氨熏显红色，与醋酸镁试剂
反应呈现橙红色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５３［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３９５，２９３０，１６６５，１６２４，１５８９，１４８６，
１４３５，１３３５，１３０８，１１２５，７１３。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
５００ＭＨｚ）δ：１３１４（１Ｈ，ｓ，１ＯＨ），１１２３（１Ｈ，ｓ，３
ＯＨ），８１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７５，１６Ｈｚ，Ｈ５，８），７９１
（２Ｈ，Ｊ＝７５，１６Ｈｚ，Ｈ６，７），７２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），
２０９（３Ｈ，ｓ，２ＣＨ３）。以上数据与文献［７］报道的甲
基异茜草素一致，故化合物７鉴定为甲基异茜草素
（ｒｕｂｉａｄｉｎ）。
化合物 ８　黄色粉末（氯仿甲醇），ｍｐ２９８～
３００℃。薄层硅胶展开，氨熏显红色，与醋酸镁试剂
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Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
反应呈现橙紫色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５［Ｍ＋Ｈ］＋。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４０，１７０５，１６５０，１６２０，１６００，１５４５，
１３８０，７８０。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：１２９３（１Ｈ，
ｓ，１ＯＨ），１０８２（１Ｈ，ｂｒｓ，７ＯＨ），７７６（１Ｈ，ｓ，Ｈ
８），７７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ
４），７５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ３），４１１（３Ｈ，ｓ，６
ＯＣＨ３）２３７（３Ｈ，ｓ，２ＣＨ３）。以上数据与文献［８］
对照，化合物８鉴定为１，７二羟基６甲氧基２甲基
蒽醌（ｒｏｂｕｓｔａｑｕｉｎｏｎｅＤ）。
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ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ
ＨＵＡＮＧＷｅｉｈｕａ１，２，ＬＩＹｏｕｂｉｎ２，ＪＩＡＮＧＪｉａｎｑｉｎ１
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＪｉａｎｇｓｕＡｃａｄｅｍｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００２８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｏｃｔａｄｅｃｙｌ（Ｅ）ｐｃｏｕｍａｒａｔｅ（１），ｐＥｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（２），ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（３），ｓｃｏｐｏ
ｌｅｔｉｎ（４），ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄ（５），ａｕｒａｎｔｉａｍｉｄｅａｃｅｔａｔｅ（６），ｒｕｂｉａｄｉｎ（７），ｒｏｂｕｓｔａｑｕｉｎｏｎｅＤ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１８ｗｅｒｅ
ｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＨｅｄｙｏｔｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７０７１１
［基金项目］　国家科技攻关计划（２００４ＢＡ７２１Ａ２０）；国家“十一五”科技支撑计划（２００６ＢＡＩ０６Ａ１２１１）项目
［通讯作者］　杨秀伟，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０１５６９，Ｅｍａｉｌ：ｘｗｙａｎｇ＠ｂｊｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ；郭巧生，Ｔｅｌ：（０２５）８４３９５９８０，Ｅｍａｉｌ：ｇｑｓ＠ｎｊａｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
黄菊花化学成分研究
王亚君１，杨秀伟２，郭巧生１
（１．南京农业大学 中药材研究所，江苏 南京 ２１００９５；
２．北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １０００８３）
［摘要］　目的：研究黄菊花的化学成分。方法：采用聚酰胺和硅胶柱色谱方法进行分离、纯化，ＮＭＲ和 ＭＳ等
方法进行结构鉴定。结果：从黄菊花的干燥头状花序乙醇提取物中分离鉴定了１１个化合物，分别为木犀草素（１）、
槲皮素（２）、刺槐素７ＯβＤ（３″乙酰基）吡喃葡萄糖苷（３）、木犀草素 ７ＯβＤ（６″乙酰基）吡喃葡萄糖苷（４）、橙
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第３３卷第５期
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