全 文 ：长茎芒毛苣苔化学成分研究
陈林１，２，康文艺１
（１．河南大学 药学院 天然药物研究所，河南 开封 ４７５００４；
２．河南大学 研究生院，河南 开封 ４７５００１）
［摘要］　目的：研究长茎芒毛苣苔Ａｅｓｃｈｙｎａｎｔｈｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ的化学成分。方法：采用各种色谱法分离，运用多种波谱技术
鉴定结构。结果：从长茎芒毛苣苔的醋酸乙酯部位分离鉴定了７个化合物：柳杉二醇（１），４（１５）ｅｕｄｅｓｍｅｎｅ１β，６αｄｉｏｌ（２），２，
５ｂｏｒｎａｎｅｄｉｏｌ（３），异香草酸（４），香草酸（５），豆甾５，２２（Ｅ）二烯３β醇（６）和β谷甾醇（７）。结论：化合物１～５为首次从该科
植物中得到，６～７为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　长茎芒毛苣苔；化学成分
［收稿日期］　２００９０５０３
［基金项目］　河南省教育厅基础研究计划（２００８Ａ３６０００２）；河南省
教育厅青年骨干教师计划（教高２００８７５５）
［通信作者］　康文艺，Ｔｅｌ：（０３７８）３８８０６８０，Ｅｍａｉｌ：ｋａｎｇｗｅｎｙ＠
ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
［作者简介］　陈林，在读研究生，从事天然药物化学工作
　　苦苣苔科 Ｇｅｓｎｅｒｉａｃｅａｅ芒毛苣苔属植物约 ８０
余种，分布于亚洲热带、亚热带地区，我国有２４种，
分布于南部和西南部。本属植物长茎芒毛苣苔 Ａｅ
ｓｃｈｙｎａｎｔｈｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓＷａｌ．为附生灌木，产云南西
双版纳地区、越南、泰国、缅甸及马来西亚等地［１］。
该属植物毛萼口红花 Ａ．ｒａｄｉｃａｎｓＪａｃｋ［２］，椭圆叶口
红花Ａ．ｅｌｉｐｔｉｃｕｓＬａｕｔｅｒｂ．ＥｔＫ．Ｓｃｈｕｍ［３］，三色口红
花Ａ．ｔｒｉｃｏｌｏｒＨｏｏｋ［３］，黄棕芒毛苣苔 Ａ．ｂｒａｃｔｅａｔｕｓ
Ｗａｌ［４］和勐醒芒毛苣苔 Ａ．ｍｅｎｇｘｉｎｅｎｓｉｓＷ．Ｔ．
Ｗａｎｇ［５］进行了化学成分的研究，得到了６０余个化
合物，化合物类型为黄酮、苯丙素苷、木脂素、三萜、
倍半萜、单萜和芳香性化合物等。
作者持续对苦苣苔科植物进行了系统化学研
究［５６］，从长茎芒毛苣苔地上部分的醋酸乙酯部位分
离得到７个化合物，其中化合物１～５为首次从该科
植物中得到，６～７为首次从该植物中分离得到。
１　材料
ＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ４００Ｍ型核磁共振谱仪；Ａｇｉｌｅｎｔ
６８９０５９７５ＧＣＭＳ联用仪；上海利穗公司ＥＺ中压制
备液相色谱仪；柱色谱材料为烟台江友硅胶开发有
限公司生产的２００～３００目及硅胶Ｈ；薄层色谱材料
为烟台江友硅胶开发有限公司生产的 ＧＦ２５４硅胶
板，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（瑞典Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司），Ｃ１８（德
国Ｍｅｒｋ公司）。
长茎芒毛苣苔于２００７年３月采集于云南西双
版纳地区，经中国科学院西双版纳植物园崔景云高
级工程师鉴定为苦苣苔科芒毛苣苔属植物长茎芒毛
苣苔Ａ．ｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ，标本见于河南大学天然药物研
究所。
２　提取和分离
长茎芒毛苣苔地上部分４６ｋｇ，干燥后粉碎，用
７０％丙酮水室温下冷浸３次，每次２５Ｌ浸泡７ｄ。
减压除去大部分丙酮后，过滤沉淀，滤液依次用石油
醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯部分（９７２
ｇ）经过２００～３００目硅胶柱色谱，氯仿甲醇梯度洗
脱（１００∶１～８∶２），以 ＴＬＣ检测合并，各组分再经过
反复硅胶 Ｈ，ＲＰ１８和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱和中
压制备柱色谱分离得到化合物１（６２３ｍｇ），２（２７７
ｍｇ），３（８０ｍｇ），４（１７１ｍｇ），５（８３ｍｇ），６（１９３
ｍｇ）和７（９５８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色针晶，ＥＩＭＳｍ／ｚ２４０［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：０８１（３Ｈ，ｓ，Ｈ１４），１０７
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１２），１１５（６Ｈ，ｓ，Ｈ１３），２５４（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１５），１７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２４Ｈｚ，Ｈ７），１８９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２０Ｈｚ，Ｈ５）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：
４０９（Ｃ１），２０１（Ｃ２），４３２（Ｃ３），７２４（Ｃ４），
５４６（Ｃ５），２１３（Ｃ６），４９９（Ｃ７），２２５（Ｃ８），
４４５（Ｃ９），３４４（Ｃ１０），７３０（Ｃ１１），２６５（Ｃ１２），
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
２７５（Ｃ１３），１８６（Ｃ１４），２２６（Ｃ１５）。参阅文献
［７］，确定该化合物为柳杉二醇。
化合物２　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ２２４［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：３３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４８，４８
Ｈｚ，Ｈ１，ａＨ），１８０（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝２８，２４，２４２０
Ｈｚ，Ｈ２，ａＨ），１２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ２，βＨ），２０２（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝５２，５２，５２Ｈｚ，Ｈ３），１７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１００Ｈｚ，Ｈ５），３６７（１Ｈ，ｔ，Ｈ６），２２８（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１１），０８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ１２），０９１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１３），０６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１４），４７０，４９８
（２Ｈ，ｄ，ｄ，Ｊ＝１２，Ｊ＝１２，Ｈ１５）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）δ：７８９（Ｃ１），３１８（Ｃ２），３５０（Ｃ３），
１４６２（Ｃ４），５５７（Ｃ５），６６９（Ｃ６），４９２（Ｃ７），
１８０（Ｃ８），３６２（Ｃ９），４１６（Ｃ１０），２５８（Ｃ１１），
１６１（Ｃ１２），２１１（Ｃ１３），１１５（Ｃ１４），１０７７（Ｃ
１５）。以上波谱数据与文献［８］一致，确定该化合物
为４（１５）ｅｕｄｅｓｍｅｎｅ１β，６αｄｉｏｌ。
化合物３　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ１７０［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：０７６（３Ｈ，ｓ，Ｈ８），
０７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ９），１０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ１），１６１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ６），２３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ４）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ＭＨｚ）δ：５０８（Ｃ１），７５４
（Ｃ２），３６７（Ｃ３），５３４（Ｃ４），７５１（Ｃ５），３９１（Ｃ
６），４８０（Ｃ７），２１６（Ｃ８），２０１（Ｃ９），１３２（Ｃ
１０）。以上波谱数据与文献［９］一致，确定该化合物
为２，５ｂｏｒｎａｎｅｄｉｏｌ。
化合物４　白色粉末，ｍｐ１９６～１９８℃，ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ１６８［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：
３８６（３Ｈ，ｓ，４ＯＣＨ３），６８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
３），７５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ６），７５３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
２）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ ＭＨｚ）δ：１６７９
（ＣＯＯＨ），１２２７（Ｃ１），１１５４（Ｃ２），１４８０（Ｃ３），
１５２０（Ｃ４），１１３４（Ｃ５），１２４７（Ｃ６），５６２（４
ＯＣＨ３）。以上波谱数据与文献［１０］一致，确定该化
合物为异香草酸。
化合物５　白色粉末，ｍｐ２１１～２１２℃，ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ１６８［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：
３８６（３Ｈ，ｓ，４ＯＣＨ３），６８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
３），７５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ４），７５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ２，
６）。１３ ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ ＭＨｚ）δ：１６８８
（ＣＯＯＨ），１２３８（Ｃ１），１１３６（Ｃ２），１５１７（Ｃ３），
１４７９（Ｃ４），１１５３（Ｃ５），１２４６（Ｃ６），５６２（４
ＯＣＨ３）。以上波谱数据与文献［１１］一致，确定该化
合物为香草酸。
化合物６　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４１２［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：０６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），０６７
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），０７６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），０７８（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２１），０８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０８２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），４９２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８８，８４Ｈｚ，Ｈ２３），５０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８４，８８Ｈｚ，Ｈ６），５１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８８，８８Ｈｚ，Ｈ
２２）。１３ＣＮＭＲ数据与文献［５］一致，确定该化合物
为豆甾５（６），２２（２３）二烯３β醇。
化合物 ７　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４１４［Ｍ］＋。
ＮＭＲ数据与文献［１２］一致，确定该化合物为 β谷
甾醇。
４　讨论
４．１　长茎芒毛苣苔活性成分　Ｌｏｃｋｓｌｅｙ等［１３］发现
柳杉二醇为植物 Ｃｙｍｂｏｐｏｇｏｎｐｒｏｘｉｍｕｓ止痉作用的
药效成分，而该成分也存在于甘肃醉鱼草 Ｂｕｄｄｌｅｊａ
ｐｕｒｄｏｍｉ［１４］和腺叶香茶菜Ｒａｂｄｏｓｉａａｄｅｎｏｌｏｍａ［１５］中。
香草酸与异香草酸广泛存在于中草药中，龚盛昭
等［１６］报道了香草酸对酪氨酸单酚酶和二酚酶抑制
活性（ＩＣ５０为 １３ｍｏｌ·Ｌ
－１和 ２６ｍｏｌ·Ｌ－１）；
Ｄｈａｎａｎｊａｙａ等首次报道了香草酸通过抑制眼镜蛇毒
中５′ｎｕｃｌｅｏｔｉｄａｓｅ而达到止血作用（ＩＣ５０＝１８０μｍｏｌ
·Ｌ－１）［１７］；Ｈｕａｎｇ等研究发现香草酸可以通过抑制
甲基乙二醛诱导的 Ｎｅｕｒｏ２Ａ细胞凋亡预防糖尿病
周围神经病变的发展［１８］。以上文献研究表明，化合
物１和５可能是长茎芒毛苣苔止痉、促凝血和预防
神经病变的活性成分。
４．２　长茎芒毛苣苔萜类化合物分类学意义　３去
氧花青素（ｄｅｏｘｙａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ）为 Ｂｕｔ划分苦苣苔亚
科与大岩桐亚科提供了最主要的化学依据［１］。近
年来，三萜类化合物相继在苦苣苔亚科中被分离得
到［６］，而单萜和倍半萜类化合物仅在云南产黄棕芒
毛苣苔 Ａ．ｂｒａｃｔｅａｔｕｓ发现了 ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｋｅｔｏｎｅ，９
ｈｙｄｒｏｘｙｌｉｎａｌｏｏｌ和ｅｐｉｄｉｈｙｄｒｏｐｈａｓｅｉｃａｃｉｄ［４］。
本文报道了２个桉烷类型倍半萜和１个莰烷型
单萜，为首次在该科中发现这２种类型的倍半萜和
单萜。
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第３４卷第２１期
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
ｏｘｙａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｙｓｔｅｍａｔｉｃｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎｉｎｆｆｅｒｎｓａｎｄ
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Ｎｅｕｒｏ２Ａｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，２００８，２９：０１６．
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＡｅｓｃｈｙｎａｎｔｈｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ
ＣＨＥＮＬｉｎ１，２，ＫＡＮＧＷｅｎｙｉ１
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ，ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，ＨｅｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＧｒａｄｕａｔｅＳｃｈｏｏｌｏｆＨｅｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＡｅｓｃｈｙｎａｎｔｈｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏ
ｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅａｐｐｌｉｅｄｔｏｉｓｏｌａｔｅｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．ＴｈｅｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｅｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅｕｓｅｄｏｆＥＩＭＳａｎｄＮＭＲｔｏｉｄｅｎｔｉｆｙｔｈｅ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｅｓｅｐａｒａｔｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＳｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅｅｘｔｒａｃｔｏｆＡ．ｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ，ｗｈｏｓｅ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓｃｒｙｐｔｏｍｅｒｉｄｉｏｌ（１），４（１５）ｅｕｄｅｓｍｅｎｅ１β，６αｄｉｏｌ（２），２，５ｂｏｒｎａｎｅｄｉｏｌ（３），ｉｓｏｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ（４），
ｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ（５），ｓｔｉｇｍａｓｔ５（６），２２（２３）ｄｉｅｎｅ３βｏｌ（６）ａｎｄβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１５ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｔｈｅ
ｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍＧｅｓｎｅｒｉａｃｅａｅａｎｄ６７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｅｓｃｈｙｎａｎｔｈｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｌｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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