目的：研究千斤拔Flemingia philippinensis根的化学成分。方法：采用硅胶、ODS硅胶和葡聚糖凝胶Sephadex LH-20等色谱手段进行化学成分的分离纯化，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果：从千斤拔根的75%乙醇提取物中分离出7个黄酮类化合物，分别鉴定为：蔓性千斤拔素D(1)，dorsmaninsⅠ(2)，osajin(3)，eriosematin(4)，lupinalbin A(5)，染料木黄酮(6)，3′ O 甲基香豌豆苷元(7)。结论：化合物2～4为首次从该种植物中分离得到，其中化合物2，4为首次从千斤拔属植物中分离得到。
Objective: To investigate the chemical constituents of the roots of Flemingia philippinensis. Method: Silica gel, ODS silica gel and Sephadex LH 20 column chromatography were employed for the isolation and purification. The structures were identified on the basis of spectral data (MS, 1H NMR and 13C NMR) and chemical evidence. Result: Seven compounds were isolated from the 75% ethanolic extract of the roots of F. philippinensis and identified as follows: flemiphilippinin D (1), dorsmaninsⅠ (2), osajin (3), eriosematin (4), lupinalbin A (5), genistein (6) and 3′ O methylorobol (7). Conclusion: The compounds 2, 3 and 4 were isolated from the genus Flemingia for the first time. The compounds 2 and 4 were obtained from the Flemingia philippinensis for the first time.
全 文 ：千斤拔黄酮类化学成分研究
李 华１，杨美华１，马小军１，２
（１．中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，北京 １０００９４；
２．广西药用植物园，广西 南宁 ５３００２３）
［摘要］ 目的：研究千斤拔Ｆｌｅｍｉｎｇｉａｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ根的化学成分。方法：采用硅胶、ＯＤＳ硅胶和葡聚糖凝胶ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
－２０等色谱手段进行化学成分的分离纯化，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果：从千斤拔根的７５％乙醇提取物中
分离出７个黄酮类化合物，分别鉴定为：蔓性千斤拔素Ｄ（１），ｄｏｒｓｍａｎｉｎｓⅠ（２），ｏｓａｊｉｎ（３），ｅｒｉｏｓｅｍａｔｉｎ（４），ｌｕｐｉｎａｌｂｉｎＡ（５），染
料木黄酮（６），３′Ｏ甲基香豌豆苷元（７）。结论：化合物２～４为首次从该种植物中分离得到，其中化合物２，４为首次从千斤拔
属植物中分离得到。
［关键词］ 千斤拔；化学成分；黄酮
［收稿日期］ ２００８１０２１
［基金项目］ 广西科学研究与技术开发计划项目（０７１８００９２Ｃ）
［通信作者］ 马小军，Ｔｅｌ：（０１０）６２８１９４１０，Ｅｍａｉｌ：ｘｊｍａ＠ｐｕｂｌｉｃ．
ｂｔａ．ｎｅｔ．ｃｎ
［作者简介］ 李 华，在读博士，研究方向为植物化学，Ｔｅｌ：１３８１０３８
１３０９，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｘｉａｎ７８１０１＠１６３．ｃｏｍ
千斤拔 ＦｌｅｍｉｎｇｉａｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓＭｅｒ．ｅｔＲｏｌｆｅ，
即蔓性千斤拔，为豆科千斤拔属植物，在我国主要分
布于西南、中南和东南地区，该植物能祛风除湿，消
炎止痛，治疗慢性肾炎及一些妇科疾病［１２］，广为民
间应用。蔓性千斤拔已被收入《中国药典》２００５年
版附录，该药材及其中成药“妇科千斤片”被收入地
方药材标准 ［２３］。目前报道千斤拔主要含有黄酮类
化合物［４６］，该研究从千斤拔干燥根中分离得到７个
黄酮类化合物。
１ 材料
熔点用ＸＴ４ＩＯＯＸ显微熔点仪，温度计未校正；
ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ５００（Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）核磁共振仪；Ａｕｔｏ
Ｓｐｅｃｕｌｔｉｍａ质谱仪，电离电压为 ７０ｅＶ；Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０为ＧＥ公司产品；ＯＤＳ反相硅胶为默克产品；
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品；硅胶 ＧＦ２５４为
烟台芝罘区黄务产品；溶剂均为分析纯。
实验药材于２００６年４月采自广西药用植物园，
由中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所
生物技术中心马小军研究员鉴定为 Ｆ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ
的根，标本储存在中国医学科学院北京协和医学院
药用植物研究所标本馆。
２ 提取分离
千斤拔根干样品３５ｋｇ经粉碎后，７５％乙醇１０
倍体积回流提取３次，每次２ｈ，合并提取液，减压浓
缩后得浸膏８００ｇ，浸膏混悬于适量水中，石油醚脱
脂，浓缩后得石油醚部分５３ｇ（Ａ部分），剩余部分
浓缩得浸膏７２３ｇ，硅胶柱色谱粗分，三氯甲烷甲醇
梯度洗脱（１∶０～２０∶１～１０∶１～５∶１～０∶１）得到 Ｂ１
（２８ｇ），Ｂ２（１８ｇ），Ｂ３（１２ｇ），Ｂ４（３６ｇ）和 Ｂ５
（２１１ｇ）５部分。采用硅胶、ＯＤＳ和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０
凝胶柱色谱分离，结合结晶及重结晶等方法分别从
Ａ部分得到化合物４（８ｍｇ），从Ｂ１部分得到化合物
１（１１ｍｇ），２（９ｍｇ），３（３ｍｇ），５（４ｍｇ），从Ｂ２部分
得到化合物６（１０２ｍｇ），７（４ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物１ 白色粉末，ｍｐ１６２～１６３℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４２３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：
５５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３０，３０Ｈｚ，Ｈ２），２８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１７０，３０Ｈｚ，Ｈｃｉｓ３），３１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７０，
１３０Ｈｚ，Ｈｔｒａｎｓ３），３２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１″），
５１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２″），１７０（３Ｈ，ｓ，４″
ＣＨ３），１７６（３Ｈ，ｓ，５″ＣＨ３），３３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，Ｈ１），５２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２），１７２
（３Ｈ，ｓ，４ＣＨ３），１８２（３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３），６４３（２Ｈ，ｓ，
Ｈ３′，５′），７０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）数据见表 １。以上数据与文献
［４］报道的数据基本一致，故确定该化合物为蔓性
千斤拔素Ｄ。
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第３４卷第６期
２００９年３月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ ６
Ｍａｒｃｈ，２００９
表１ 化合物１～６的碳谱数据
Ｃ １ ２ ３ ４ ５ ６
２ ７７６ ７８４ １５２２ １５５０ １６５７ １５５３
３ ４２０ ４３２ １２３４ １１１２ ９８４ １２５３
４ １９６５ １９６４ １８０２ １８２０ １７９２ １８２８
５ １５９５ １５６６ １５９４ １５０６ １６３４ １６４４
６ １０７９ １０８７ １１２５ １１２９ １００５ １００６
７ １５７２ １６００ １５７２ １５７２ １６４２ １６６４
８ １０６９ １０２８ １００５ １０６０ ９５５ ９５３
９ １６２２ １５９３ １５０６ １５９０ １５６６ １６０２
１０ １０２８ １０２７ １０５５ １００９ １０４５ １０６８
１′ １１６９ １３１１ １２３７ １１４７ １２３８
２′ １５５５ １１５４ １３０２ １５１２ １３１９
３′ １０４３ １４３９ １１５６ ９７０ １１６８
４′ １５７１ １４３８ １５５３ １５７３ １５９３
５′ １０７８ １１３４ １１５６ １１５２ １１６８
６′ １２８１ １１８９ １３０２ １２２３ １３１９
１″ ２１３
２″ １２１５
３″ １３４３
４″ １７８ １１５６ １１５２ １２７２
５″ ２５７ １２６０ １２２３ １１５０
６″ ７８２ ７８２ ７７９
６″ＣＨ３ ２８３ ２８２ ２８２
６″ＣＨ３ ２８４ ２８２ ２８２
１ ２１９ ２１５ ２１３ ２１２
２ １２１７ １２２５ １２１５ １２１９
３ １３５２ １３１８ １３１７ １３１６
４ １７９ １７８ １７９ １７９
５ ２５８ ２５７ ２５８ ２５８
化合物 ２ 黄色片状结晶；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４２１
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５５２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２５Ｈｚ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｈ２），２７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１７０，３０Ｈｚ，Ｈｃｉｓ３），３００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７０，１２５
Ｈｚ，Ｈｔｒａｎｓ３），３２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１），５１４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２），１６０（３Ｈ，ｓ，４ＣＨ３），
１６６（３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３），６６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，
Ｈ″），５４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ５″），１４３（３Ｈ，ｓ，
６″ＣＨ３）和１４５（３Ｈ，ｓ，６″ＣＨ３）］。６９８（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ２′），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５′），６８７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）数据
见表１。以上数据与文献［７］报道的一致，故鉴定该
化合物为ｄｏｒｓｍａｎｉｎｓＩ。
化合物 ３ 白色针状结晶。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４０３
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７８６（１Ｈ，
ｓ，Ｈ２），７３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６８７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００
Ｈｚ，Ｈ４″），５５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ５″），１４８
（６Ｈ，ｓ，６″ＣＨ３×２），３３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ
１），５２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２），１６８（３Ｈ，ｓ，４
ＣＨ３），１８１（３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５
ＭＨｚ）数据见表１。以上数据与文献［８］报道的数据
基本一致，故鉴定该化合物为ｏｓａｊｉｎ。
化合物４ 黄色片状结晶（醋酸乙酯）。ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３１２［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ２），６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
３），６６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ４″），５５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１００Ｈｚ，Ｈ５″），１４６（６Ｈ，ｓ，６″ＣＨ３×２），３３２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１），５２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ
２），１６８（３Ｈ，ｓ，４ＣＨ３），１８０（３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）数据见表１。以上数据
与文献［９］报道的数据基本一致，故鉴定该化合物
为ｅｒｉｏｓｅｍａｔｉｎ。
化合物５ 黄色结晶（甲醇三氯甲烷）。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ２８３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３ｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：６３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ６），６５８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ８），７１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ３′），７０１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１０Ｈｚ，Ｈ５′），７８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３ｄ６，１２５ＭＨｚ）数据见
表１。以上数据与文献［１０］报道的数据基本一致，
故鉴定该化合物为ｌｕｐｉｎａｌｂｉｎＡ。
化合物 ６ 浅黄色结晶（甲醇）。ＥＩＭＳｍ／ｚ
２７０［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ
数据与文献［１１］报道的数据基本一致，故鉴定该化
合物为染料木黄酮。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）数
据见表１。
化合物７ 白色针状结晶（甲醇水）。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４２３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
８０６（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ６），
６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ８），７１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，Ｈ２′），６９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，Ｈ５′），６８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ６′），３８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
ＮＯＥＳＹ图谱显示，Ｂ环质子δ７１４与甲氧基质子信
号有相关，故确定 Ｂ环为３′甲氧基取代，而４′为羟
基取代。以上数据与文献［１１］报道的数据基本一
致，故鉴定该化合物为３′Ｏ甲基香豌豆苷元。
［参考文献］
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ＬＩＨｕａ１，ＹＡＮＧＭｅｉｈｕａ１，ＭＡＸｉａｏｊｕｎ１，２
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００９４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＧｕａｎｇｘｉＢｏｔａｎｉｃａｌＧａｒｄｅｎｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔ，Ｎａｎｎｉｎｇ５３００２３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＦｌｅｍｉｎｇｉａｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ，
ＯＤＳｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄｆｏｒｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ（ＭＳ，１ＨＮＭＲａｎｄ１３ＣＮＭＲ）ａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｅ７５％ ｅｔｈａｎｏｌｉｃｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＦ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｆｏｌｏｗｓ：ｆｌｅｍｉｐｈｉｌｉｐｐｉｎｉｎＤ（１），ｄｏｒｓｍａｎｉｎｓⅠ （２），
ｏｓａｊｉｎ（３），ｅｒｉｏｓｅｍａｔｉｎ（４），ｌｕｐｉｎａｌｂｉｎＡ（５），ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ（６）ａｎｄ３′Ｏｍｅｔｈｙｌｏｒｏｂｏｌ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，３ａｎｄ４
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＦｌｅｍｉｎｇｉａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２ａｎｄ４ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅＦｌｅｍｉｎｇｉａｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓｆｏｒ
ｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
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第３４卷第６期
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