全 文 ：野八角化学成分的研究
尚小雅１，郭妙茹１，赵琮玮１，李　帅２
（１．北京联合大学 生物活性物质与功能食品北京市重点实验室，北京 １０００８３；
２．中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究野八角Ｉｌｉｃｉｕｍｓｉｍｏｎｓｉ乙醇粗提物中显示抗艾滋病毒活性部位的化学成分。方法：应用
各种色谱技术进行分离纯化，用ＭＳ和ＮＭＲ分析鉴定化合物结构。结果：从野八角９０％乙醇提取物的抗艾滋病毒
活性部位分离得到７个化合物，分别鉴定为（＋）儿茶精（１），（－）表儿茶精（２），（＋）儿茶精３ＯαＬ鼠李糖苷
（３），山柰素３ＯαＬ鼠李糖苷（４），槲皮素３ＯαＬ鼠李糖苷（５），３，５二甲氧基４羟基苯甲酸７ＯβＤ吡喃葡萄
糖苷（６）和胡萝卜苷（７）。结论：以上７个化合物均为首次从该植物中分离得到，化合物３，６是首次从该属植物中
发现，但均未显示抗艾滋病毒活性。
［关键词］　野八角；抗艾滋病毒活性；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２１２４９００３
［收稿日期］　２００８０３１１
［基金项目］　北京市教委面上项目（ＫＭ２００８１１４１７００９）
［通讯作者］　李帅，Ｔｅｌ：（０１０）８３１５４７８９，Ｆａｘ：（０１０）６３０１７７５７，
Ｅｍａｉｌ：ｌｉｓｈｕａｉ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　野八角 ＩｌｉｃｉｕｍｓｉｍｏｎｓｉＭａｘｉｎ．属木兰科植物，
广泛分布于我国云南、四川和贵州等省，其果实在产
地多年来被做为食用香科［１］。作者对野八角的乙
醇提取浸膏进行高通量制备后再进行高通量活性筛
选时发现，其极性相对较大的部位显示了较好的抗
艾滋病毒活性。为了从中寻找抗艾滋病毒活性成
分，作者对采自广西大瑶山的野八角乙醇提取浸膏
中显示抗艾滋病毒活性的部位进行了较系统地研
究，从中分离得到的７个化合物，均为首次从该植物
中分离得到，化合物３，６是首次从该属植物中发现，
但分离得到的化合物均未显示抗艾滋病毒活性。
１　仪器与试药
ＸＴ４－１００ｘ显微熔点测定仪，温度未校正；Ｐｅｒ
ｋｉｎＥｌｍｅｒ－３４３型旋光仪（５８９ｎｍ下钠灯检测）；
Ｉｎｏｖａ４００和５００核磁共振仪；ＶＧＺＡＢ－２Ｆ质谱仪；
高效液相色谱仪：Ｗａｔｅｒｓ６００高效液相色谱仪（Ａｌ
ｔｅｃｈ公司 ＡｌｔｉｍａＣ１８制备柱，２２ｍｍ×２５０ｍｍ，５
μｍ，Ｗａｔｅｒｓ２９９６型检测器）。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（ｓｑ１６Ｘ）
型快速分离仪［ＲＰ－１８反相硅胶（４３～６０μｍ）制备
柱］；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；ＨＰＤ－１００
型大孔树脂（河北沧州宝恩化工有限公司）。柱色
谱硅胶（２００～３００目）和薄层色谱硅胶 ＧＦ２５４（６０
型）（均为青岛海洋化工厂产品）。
植物样品采自广西，经广西省柳州地区林业局
龙光日工程师鉴定为野八角 Ｉ．ｓｉｍｏｎｓｉ，标本（Ｎｏ．
２００２１４６）保存于中国医学科学院药物研究所植物标
本室。
２　提取分离
干燥的野八角４ｋｇ，粉碎后用９０％乙醇超声提
取３次，每次１ｈ。提取液减压浓缩成浸膏（１１５ｇ）。
将乙醇浸膏混悬于水中，用氯仿萃取，水相用大孔吸
附树脂柱色谱，乙醇水（０％，２０％，５０％，９５％）洗
脱，其中２０％乙醇洗脱部分得浸膏１０５ｇ，５０％乙
醇洗脱部分得浸膏２３ｇ。
５０％乙醇洗脱部分进行硅胶柱色谱分离，用氯
仿甲醇（１５∶１～０∶１５）梯度洗脱，薄层色谱检识，合
并相似洗脱流分，得到６个组分（Ａ１～Ａ６）。Ａ３组分
经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离，氯仿甲醇（２∶１）
洗脱，再经 ＲＰＨＰＬＣ分离，甲醇水（５０∶５０）洗脱得
到化合物１（６３ｍｇ），２（３２ｍｇ）；Ａ６组分经 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱分离，氯仿甲醇（１∶１）洗脱，再经
ＨＰＬＣ反相硅胶柱色谱分离，甲醇水（３５∶６５）洗脱
得到化合物３（２１ｍｇ）；Ａ５组分经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱分离，氯仿甲醇（１∶１）洗脱，再经反相硅胶柱
色谱分离，甲醇水３０％ ～６５％梯度洗脱，得到化合
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物４（１５ｇ），５（２９ｍｇ）；Ａ２组分经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱分离，氯仿甲醇（２∶１）洗脱，再用氯仿甲醇
多次处理，得到化合物７（４５ｍｇ）。
２０％乙醇洗脱部分进行反相硅胶柱色谱分离，
甲醇水０％～８０％梯度洗脱，２０％～３０％洗脱部分，
减压回收溶剂，用甲醇溶解，析出沉淀，过滤得到化
合物６（３６ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９１
［Ｍ＋Ｈ］＋，２８９［Ｍ－Ｈ］－，５７９［２Ｍ－Ｈ］－。［α］２０Ｄ ＋
１６５°（ｃ０３２，丙酮）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，５００
ＭＨｚ）δ：４５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２），３９７（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７５，８０，５０Ｈｚ，Ｈ３），２９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５０，１６５Ｈｚ，Ｈ４ａ），２５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６５，８０Ｈｚ，
Ｈ４ｂ），５８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６０１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ２′），
６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５′），６７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８０，１５Ｈｚ，Ｈ６′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１２５ＭＨｚ）
δ：８２６（Ｃ２），６８３（Ｃ３），２８７（Ｃ４），１５７１（Ｃ５），
９６１（Ｃ６），１５７７（Ｃ７），９５４（Ｃ８），１５６８（Ｃ９），
１００６（Ｃ１０），１３２１（Ｃ１′），１１５２（Ｃ２′），１４５６（Ｃ
３′），１４５６（Ｃ４′），１１５７（Ｃ５′），１２００（Ｃ６′）。以
上数据与文献［２］中（＋）儿茶精的数据一致。
化合物２　黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９１
［Ｍ＋Ｈ］＋，２８９［Ｍ－Ｈ］－。［α］２０Ｄ －５３３°（ｃ０２７，
丙酮）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，５００ＭＨｚ）δ：４８７（１Ｈ，
ｓ，Ｈ２），４１９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３），２８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４５，
１６５Ｈｚ，Ｈ４ａ），２７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６５，３０Ｈｚ，Ｈ
４ｂ），５９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０Ｈｚ，Ｈ８），７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ２′），６８２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１０Ｈｚ，Ｈ６′），６７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ５′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１２５ＭＨｚ）δ：７９４
（Ｃ２），６６９（Ｃ３），２９０（Ｃ４），１５７５（Ｃ５），９６１
（Ｃ６），１５７５（Ｃ７），９５７（Ｃ８），１５７１（Ｃ９），９９８
（Ｃ１０），１３２２（Ｃ１′），１１５３（Ｃ２′），１４５３（Ｃ３′），
１４５４（Ｃ４′），１１５５（Ｃ５′），１１９３（Ｃ６′）。以上数
据与文献［２］中（－）表儿茶精的数据一致。
化合物 ３　浅黄色无定型粉末。ＦＡＢＭＳｍ／ｚ
４５９［Ｍ＋Ｈ］＋。［α］２０Ｄ －５３°（ｃ０３７，丙酮）。
１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：４６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６
Ｈｚ，Ｈ２），３８５（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），３１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９２，
１６２Ｈｚ，Ｈ４ａ），２６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６２，５４Ｈｚ，Ｈ
４ｂ），５７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），５９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０Ｈｚ，Ｈ８），６７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５′），６５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０
Ｈｚ，Ｈ６′），４１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０８Ｈｚ，Ｈ１″），２４４～
３４５（４Ｈ，ｍ，Ｈ２″，３″，″，５″），１１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４
Ｈｚ，ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：７９０
（Ｃ２），６９２（Ｃ３），２６７（Ｃ４），１５６５（Ｃ５），９５６
（Ｃ６），１５６９（Ｃ７），９４２（Ｃ８），１５５４（Ｃ９），９８８
（Ｃ１０），１３０１（Ｃ１′），１１４４（Ｃ２′），１４５３（Ｃ３′），
１４５３（Ｃ４′），１１５５（Ｃ５′），１１８４（Ｃ６′），１００３（Ｃ
１″），７０８（Ｃ２″），７２１（Ｃ３″），７２８（Ｃ４″），７０５（Ｃ
５″），１８１（Ｃ６″）。以上数据与文献［３］中（＋）儿
茶精３ＯαＬ鼠李糖苷的数据一致。
化合物４　黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３３
［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６１６
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），６３６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），６８９（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３′，５′），７７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ２′，
６′），５２８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１″），３０７～３９６（４Ｈ，ｍ），
０７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１５７３（Ｃ２），１３４８（Ｃ３），１７８１（Ｃ４），
１６１６（Ｃ５），９９７（Ｃ６），１６５８（Ｃ７），９４７（Ｃ８），
１５７８（Ｃ９），１０４４（Ｃ１０），１２１３（Ｃ１′），１３１３（Ｃ
２′，Ｃ６′），１１６０（Ｃ３′，５′），１６０４（Ｃ４′），１０２３（Ｃ
１″），７０８（Ｃ２″），７１２（Ｃ３″），７１６（Ｃ４″），７０６（Ｃ
５″），１８０（Ｃ６″）。以上数据与文献［４］中山柰素３
ＯαＬ鼠李糖苷的数据一致。
化合物５　黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４９
［Ｍ＋Ｈ］＋，４４７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１２６４（１Ｈ，ｓ，ＯＨ５），１０８５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ７），
９６９（１Ｈ，ｓ，ＯＨ４′），９３２（１Ｈ，ｓ，ＯＨ３′），６１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ６），６３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ８），
７２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），７２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２０，８５Ｈｚ，Ｈ６′），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５′），
５２４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１″），３１１～３９７（４Ｈ，ｍ），０８０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１５６４（Ｃ２），１３４２（Ｃ３），１７７７（Ｃ４），
１６１３（Ｃ５），９８７（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），９３６（Ｃ８），
１５７３（Ｃ９），１０４１（Ｃ１０），１２０７（Ｃ１′），１１５４（Ｃ
２′），１４５２（Ｃ３′），１４８４（Ｃ４′），１１５６（Ｃ５′），
１２１１（Ｃ６′），１０１８（Ｃ１″），７０３（Ｃ２″），７０６（Ｃ
３″），７１１（Ｃ４″），７００（Ｃ５″），１７５（Ｃ６″）。以上数
据与文献［５］中槲皮素３ＯαＬ鼠李糖苷数据一致。
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化合物６　白色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３６１
［Ｍ＋Ｈ］＋，３８３［Ｍ＋Ｎａ］＋，３９９［Ｍ＋Ｋ］＋，３５９［Ｍ－
Ｈ］－，７１９［２Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）
δ：７２１（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），３７９（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３×２），
５１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１′），３０５～３５８（６Ｈ，
ｍ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１２０７（Ｃ１），
１０８０（Ｃ２，Ｃ６），１５２９（Ｃ３，Ｃ５），１３８７（Ｃ４），
１６７８（Ｃ７），５７１（ＣＯＣＨ３），１０２７（Ｃ１′），７４８（Ｃ
２′），７８１（Ｃ３′），７０５（Ｃ４′），７７２（Ｃ５′），６１５（Ｃ
６′）。以上数据与文献［６］中３，５二甲氧基４羟基
苯甲酸７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷的数据一致。
化合物７　白色粉末，ｍｐ＞３００℃，用不同的展
开剂薄层展开，Ｒｆ值均与胡萝卜苷的对照品一致，
确定该化合物为胡萝卜苷。
４　讨论
有文献报道表儿茶精和槲皮素３ＯαＬ鼠李糖
苷有弱的抗艾滋病毒活性［７９］；作者对分离得到的７
个化合物进行了抗艾滋病毒活性筛选，在５０ｍｇ·
Ｌ－１下均未显示抗艾滋病毒活性。推测活性部位的
抗艾滋病毒活性可能是文献报道的表儿茶精和槲皮
素３ＯαＬ鼠李糖等多种化学成分共同作用的结
果，也可能抗艾滋病毒活性强的化学成分由于含量
低，没有被分离得到。
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ａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｈｕｍａｎｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙｖｉｒｕｓ１（ＨＩＶ１）ｉｎｔｅ
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ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎｄｉｍｅｒｓａｎｄｒｅｌａｔｅｄｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，
１９９９，６２（７）：９５４．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＩｌｉｃｉｕｍｓｉｍｏｎｓｉ
ＳＨＡＮＧＸｉａｏｙａ１，ＧＵＯＭｉａｏｒｕ１，ＺＨＡＯＣｏｎｇｗｅｉ１，ＬＩＳｈｕａｉ２
（１．ＢｅｉｊｉｎｇＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＦｏｏｄｓ，ＣｏｌｅｇｅｏｆＡｒｔｓ＆Ｓｃｉｅｎｃｅｏｆ
ＢｅｉｊｉｎｇＵｎｉｏｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅａｃｔｉｖｅｆｒａｃｔｉｏｎｓａｇａｉｎｓｔＨＩＶｉｎｖｉｔｒｏ，ａｃｒｕｄｅｅｔｈａｎｏｌｉｃｅｘ
ｔｒａｃｔｏｆＩｌｉｃｉｕｍｓｉｍｏｎｓｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｗｉｔｈｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｍｅｔｈｏｄｓ．ＭＳａｎｄＮＭＲｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ
ｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｄｅｔｅｒｍｉｎｅｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅａｃｔｉｖｅｆｒａｃｔｉｏｎｓ
ａｇａｉｎｓｔＨＩＶｉｎｖｉｔｒｏｏｆｔｈｅ９０％ ｅｔｈａｎｏｌｅｘｔｒａｃｔａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓ（＋）ｃａｔｅｃｈｉｎ（１），（－）ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ（２），
（＋）ｃａｔｅｃｈｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（５），ｅｒｉｇｅｓｉｄｅＣ（６）ａｎｄｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ｂｕｔｎｏｎｅｏｆ
ｔｈｅｍｅｘｈｉｂｉｔｅｄａｃｔｉｖｅａｇａｉｎｓｔＨＩＶｉｎｖｉｔｒｏ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３ａｎｄ６ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｉｌｉｃｉｕｍｓｉｍｏｎｓｉ；ａｎｔｉＨＩＶａｃｔｉｖｉｔｙ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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