全 文 ：绒毛阴地蕨石油醚部分化学成分研究
王　冬１，２，刘晓秋２，姚春所１，方唯硕１
（１．中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０；２．沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６）
［摘要］　目的：研究绒毛阴地蕨的化学成分。方法：应用各种色谱技术分离纯化，通过理化性质和波谱学方法
鉴定化合物的结构。结果：从９５％乙醇提取物中分离得到１０个化合物，分别鉴定为：３０ｎｏｒ２１βｈｏｐａｎ２２ｏｎｅ（１），
β谷甾醇（２），木犀草素（３），ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｎｏｌＡ（４），芹菜素（５），（６′Ｏｐａｌｍｉｔｏｙｌ）ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６），β胡萝
卜苷（７），１ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（２Ｓ，３Ｒ，４Ｅ，８Ｚ）２［（２Ｒｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ）ａｍｉｎｏ］４，８ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｅ１，３ｄｉｏｌ
（８），木犀草素７Ｏ葡萄糖苷（９），蔗糖（１０）。结论：化合物１～１０均为首次从该属植物中获得。
［关键词］　绒毛阴地蕨；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２２２６２７０３
［收稿日期］　２００７０５１１
［基金项目］　国家自然科学基金项目（２０４３２０３０）
［通讯作者］　方唯硕，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５２２９，Ｅｍａｉｌ：ｗｆａｎｇ＠
ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　绒毛阴地蕨 ＢｏｔｒｙｃｈｉｕｍｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｍＷａｌ．为阴
地蕨科 Ｂｏｔｒｙｃｈｉａｃｅａｅ阴地蕨属 Ｂｏｔｒｙｃｈｉｕｍ植物，主
要分布于贵州南部、广西西北部、云南、台湾等地，全
草入药。具有清热解毒、止咳平喘的功效，主要用于
治疗犬、蛇咬伤，乳痈，肺痈，咽喉痛，咳嗽，痨嗽，结
核等症［１］。文献报道从本属植物中分离得到了黄
酮、黄酮苷、糖类成分。为了更好的开发和利用我国
阴地蕨属植物资源，作者对绒毛阴地蕨全草的化学
成分进行了研究。采用硅胶，Ｃ－１８，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０和大孔吸附树脂柱色谱等方法，从其全草乙醇提
取物的石油醚部分中，共分离得到１０个化合物。所
有化合物均为首次从该属植物中分离得到。
１　仪器与试药
ＸＴ４－１００显微熔点测定仪；Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ｓｅｒｉｅｓ
ＬＣＭＳＤＴｒａｐＳＬ质谱仪。Ｉｎｏｖａ－４００，５００型核磁共
振仪。实验所用薄层色谱硅胶 ＧＦ２５４和柱色谱硅
胶（１００～２００目，２００～３００目）均为青岛海洋化工
厂产品。大孔树脂ＳＰ８２５为三菱化学产品，Ｃ１８反相硅
胶为 Ｍｅｒｋ公司产品，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（粒度
１８～１１１μｍ）为瑞士 ＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ公司产品。
药材采自云南，标本经大理医学院刘光明教授鉴定
为阴地蕨科阴地蕨属植物绒毛阴地蕨 Ｂ．ｌａｎｕｇｉｎｏ
ｓｕｍ，保存在中国医学科学院北京协和医学院药物
研究所标本室。
２　提取分离
绒毛阴地蕨全草１ｋｇ，用９５％乙醇回流提取３
次（每次２ｈ），合并提取液，浓缩得浸膏４５３ｇ。将
浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇、
水萃取，分为４个部分。石油醚部分浸膏（１００ｇ）经
硅胶（１００～２００目）柱色谱分离，以石油醚丙酮梯
度洗脱，得到５个部分：ＢＬＡ～ＢＬＥ；ＢＬＡ和 ＢＬＢ
段经反复硅胶柱色谱分别得到化合物１（１２ｍｇ），２
（１２０ｍｇ）。ＢＬＣ和ＢＬＤ段经硅胶、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０柱色谱分别得到化合物３（１１ｍｇ），４（６ｍｇ），５（７
ｍｇ），６（１０ｍｇ）。ＢＬＥ段经硅胶，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，
ＯＤＳＣ１８进行柱色谱分离分别得到化合物 ７（２００
ｍｇ），８（３ｍｇ），９（４ｍｇ）和１０（２ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色针晶（氯仿），ｍｐ２２０～２２３℃；
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ８４７［２Ｍ＋Ｎａ］＋，４１２［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：０６９（３Ｈ，ｓ，Ｈ２８），０７９（３Ｈ，
ｓ，Ｈ２５），０８１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），０８４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），
０９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），０９６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），２１４（３Ｈ，ｓ，
Ｈ２９）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：２１２７（Ｃ２２），
５６１（Ｃ５），５４１（Ｃ２１），５３７（Ｃ１７），５０３（Ｃ９），
４８１（Ｃ１３），４４９（Ｃ１８），４２１（Ｃ３），４１９（Ｃ１４），
４１９（Ｃ８），４０２（Ｃ１９），４００（Ｃ１），３７４（Ｃ１０），
３３４（Ｃ１５），３３４（Ｃ２３），３３２（Ｃ４），３２３（Ｃ７），
３０１（Ｃ２９），２５５（Ｃ１２），２４０（Ｃ２０），２１５（Ｃ
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第３３卷第２２期
２００８年１１月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００８
１６），２１５（Ｃ２４），２０８（Ｃ１１），１８７（Ｃ６），１８７（Ｃ
２），１６７（Ｃ２７），１６６（Ｃ２６），１５８（Ｃ２５），１４９（Ｃ
２８）。上述数据与文献［２］报道一致，故鉴定化合物
１为３０ｎｏｒ２１βｈｏｐａｎ２２ｏｎｅ。
化合物２　无色针晶（氯仿），ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒ
ｃｈａｒｄ反应呈阳性。与β谷甾醇标准品对照，混合熔
点不下降，用薄层色谱检测，Ｒｆ值在多种溶剂系统
中与标准品一致，故鉴定化合物２为 β谷甾醇（β
ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）。
化合物３　黄色针状结晶（甲醇），ｍｐ３２８～３３０
℃；ＥＩＭＳｍ／ｚ２８５［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）和１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）数据与文献
［３］报道的数据一致，故化合物３鉴定为木犀草素
（ｌｕｔｅｏｌｉｎ）。
化合物４　黄色粉末（甲醇），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７０
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７５５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ６），７２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ２′），
６８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ８），７２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８３，
２０Ｈｚ，Ｈ６′），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ７），６９５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８３Ｈｚ，Ｈ５′），６９２（１Ｈ，ｓ，Ｈ４）；１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：１６７７（Ｃ１），１５４９（Ｃ
３），１０１９（Ｃ４），１４０２（Ｃ５），１１６７（Ｃ６），１３８６
（Ｃ７），１１５２（Ｃ８），１６２７（Ｃ９），１０６６（Ｃ１０），
１２４６（Ｃ１′），１１３２（Ｃ２′），１４６８（Ｃ３′），１４９０（Ｃ
４′），１１７５（Ｃ５′），１１８６（Ｃ６′）。上述数据与文献
［４］报道一致，鉴定化合物４为ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｎｏｌＡ。
化合物５　淡黄色针晶（甲醇），ｍｐ３４５～３４７℃
（甲醇）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７０［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
５００ＭＨｚ）和１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）数据与文
献［５］报道一致，所以鉴定化合物５为５，７，４′三羟基
黄酮，即芹菜素。
化合物６　白色结晶（甲醇），ｍｐ１６６℃；ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ８４９７［Ｍ ＋Ｃｌ］－；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：５３５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），４３８（２Ｈ，ｍ，Ｈ６′ｂ，Ｈ
６′ａ），４３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１′），３５４（１Ｈ，ｍ，
Ｈ３），３５２（１Ｈ，ｍ，Ｈ３′），３４５（１Ｈ，ｍ，Ｈ５′），３３６
（２Ｈ，ｍ，Ｈ４′，２′），２３４（２Ｈ，ｍ，Ｈ２″），１２５（２６Ｈ，
ｂｒｓ，１３×ＣＨ２），１０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，Ｈ２１），０８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２７），０８２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２６），０８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，
Ｈ２９），０６７（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：１７４３（Ｃ１″），１４０１（Ｃ５），１２２０（Ｃ６），
１０１０（Ｃ１′），７９５（Ｃ３），７５９（Ｃ３′），７３７（Ｃ５′），
７３４（Ｃ２′），７０１（Ｃ４′），６３２（Ｃ６′），５６６（Ｃ１４），
５６０（Ｃ１７），５００（Ｃ９），４５７（Ｃ２４），４２２（Ｃ１３），
３９６（Ｃ１２），３８８（Ｃ４），３７１（Ｃ１），３６６（Ｃ２０），
３６０（Ｃ１０），３４１（Ｃ２″），３３８（Ｃ２２），３１８（Ｃ７，
８，１４″），２９６（Ｃ２），２９２～２９７（１０×ＣＨ２），２９６
（Ｃ２３），２８１（Ｃ１６），２６０（Ｃ２５），２４８（Ｃ３″），
２２９（Ｃ２８），２２５（Ｃ１５″），２０９（Ｃ１１），１９６（Ｃ
２７），１９２（Ｃ１９），１８９（Ｃ２１），１８６（Ｃ２６），１３９
（Ｃ１６″），１１８（Ｃ２９），１１７（Ｃ１８）。上述数据与文
献［６］报道一致，故鉴定化合物 ６为（６′Ｏｐａｌｍｉ
ｔｏｙｌ）ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ。
化合物７　白色粉末（丙酮），ｍｐ２７８～２８０℃，
与胡萝卜苷对照品进行 ＴＬＣ分析，Ｒｆ值一致，混合
后熔点不下降，确定化合物７为β胡萝卜苷。
化合物 ８　白色无定型粉末（甲醇），ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ７３６［Ｍ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
０８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５６Ｈｚ，２×ＣＨ３），３９０（１Ｈ，ｍ，Ｈ
５″），４０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ２″），４２１（３Ｈ，ｍ，Ｈ
ｌａ，Ｈ３，４″），３１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，５６Ｈｚ，Ｈ６″ａ），
３３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，２４Ｈｚ，Ｈ６″ｂ），３６２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７６，３６Ｈｚ，Ｈ２′），３８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０４，
６０Ｈｚ，Ｈｌｂ），３９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ３），４０８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），４２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１″），５３１
（２Ｈ，ｓ，Ｈ８，Ｈ９），５４２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５２，６０Ｈｚ，Ｈ
５），５７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５２，５６Ｈｚ，Ｈ４），８３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，ＮＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
６９７（Ｃ１），５４７（Ｃ２），７３１（Ｃ３），１３４４（Ｃ４），
１３１４（Ｃ５），３３７（Ｃ６），３３１（Ｃ７），１３１３（Ｃ８），
１３００（Ｃ９），３３１（Ｃ１０），１７７２（Ｃ１′），７２９（Ｃ
２′），３５９（Ｃ３′），１４４（Ｃ１８，１６′），１０４７（Ｃ１″），
７５０（Ｃ２″），７８０（Ｃ３″），７１６（Ｃ４″），７７９（Ｃ５″），
６２７（Ｃ６″）。上述数据与文献［７］报道一致，故鉴
定化合物 ８为 １ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（２Ｓ，３Ｒ，４Ｅ，
８Ｚ）２［（２Ｒｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ）ａｍｉｎｏ］４，８ｏｃｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｅ１，３ｄｉｏｌ。
化合物９　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２５３～２５５℃；
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
５００ＭＨｚ）数据与文献［８９］报道一致，故鉴定化合
物９为木犀草素７Ｏ葡萄糖苷（ｌｕｔｅｏｌｉｎ７Ｏｇｌｕｃｏ
ｓｉｄｅ）。
化合物１０　无色方晶，易溶于水，有甜味。与
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第３３卷第２２期
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００８
蔗糖标准品做ＴＬＣ对照，Ｒｆ值相同；薄层酸水解，检
出葡萄糖和果糖，故鉴定化合物１０为蔗糖。
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ＷＡＮＧＤｏｎｇ１，２，ＬＩＵＸｉａｏｑｉｕ２，ＹＡＯＣｈｕｎｓｕｏ１，ＦＡＮＧＷｅｉｓｈｕｏ１
（１．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅａｎｄＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＢｏｔｒｙｃｈｉｕｍｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ
ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｉｓｏｌａｔｅａｎｄｐｕｒｉｆｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ
ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅ９５％ ｅｔｈａｎｏｌｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｈｅｒｂｏｆＢ．ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｍａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅ
ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓ３０ｎｏｒ２１βｈｏｐａｎ２２ｏｎｅ（１），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（２），ｌｕｔｅｏｌｉｎ（３），ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｎｏｌＡ（４），ａｐｉｇｅｎｉｎ（５），（６′Ｏｐａｌｍｉｔｏｙｌ）
ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（７），１ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（２Ｓ，３Ｒ，４Ｅ，８Ｚ）２［（２Ｒｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ）ａｍｉ
ｎｏ］４，８ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｅ１，３ｄｉｏｌ（８），ｌｕｔｅｏｌｉｎ７Ｏｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（９），ｓｕｃｒｏｓｅ（１０）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１１０ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍ
ｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｂｏｔｒｙｃｈｉｕｍｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８０６１７
［基金项目］　兰州大学医学科研基金
［通讯作者］　李冲，Ｔｅｌ：（０９３１）８９１５０５８，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｃｈｏｎｇ＠ｌｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
白花泡桐花黄酮类化学成分研究
张培芬，李　冲
（兰州大学 药学院，甘肃 兰州 ７３００００）
［摘要］　目的：对白花泡桐花的黄酮类化学成分进行分离与鉴定。方法：利用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱进行
分离纯化，通过波谱分析鉴定其结构。结果：从白花泡桐花的醋酸乙酯部分分离鉴定了１１个黄酮类化合物，分别
鉴定为：３′Ｏｍｅｔｈｙｌｄｉｐｌａｃｏｌ（１），６ｇｅｒａｎｙｌ３，３′，５，７ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖａｎｏｎｅ（２），高北美圣草素（３），５，７，４′
三羟基３′甲氧基黄酮（４），３′甲氧基木犀草素７ＯβＤ葡萄糖苷（５），芹菜素７ＯβＤ葡萄糖苷（６），山柰酚７Ｏ
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第３３卷第２２期
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００８