全 文 ：菝葜的化学成分研究
徐　燕１，２，梁敬钰２，邹忠梅１
（１．中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所，北京 １００１９３；
２．中国药科大学 天然药化教研室，江苏 南京 ２１０００９）
［摘要］　目的：对百合科菝葜属植物菝葜Ｓｍｉｌａｘｃｈｉｎａ干燥的根茎进行化学成分研究。方法：采用硅胶、凝胶
色谱法进行分离纯化，并运用现代波谱技术（ＥＳＩＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ）进行结构鉴定。结果：从菝葜的醋酸乙酯
部分分离得到１３个化合物，分别鉴定为：山柰酚７ＯβＤ葡萄糖苷（１），黄杞苷（２），异黄杞苷（３），山柰酚（４），二
氢山柰酚（５），二氢山柰酚５ＯβＤ葡萄糖苷（６），芦丁（７），山柰酚５ＯβＤ葡萄糖苷（８），白藜芦醇（９），香草酸
（１０），３，５二甲氧基４ＯβＤ吡喃葡萄糖基肉桂酸（１１），β谷甾醇（１２），β胡萝卜苷（１３）。结论：化合物１，３，７，８，
１１为首次从该种植物中分离得到，化合物８，１１为首次从该属中分离得到。
［关键词］　菝葜；黄酮；酚酸；
#
类；甾醇
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２１２４９７０３
［收稿日期］　２００８０３１９
［通讯作者］　梁敬钰，Ｔｅｌ：（０２５）８５３９１２８９，Ｅｍａｉｌ：ｊｙｌｉａｎｇ０８＠
ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ；邹忠梅，Ｔｅｌ：（０１０）６２８９９７５６，Ｅｍａｉｌ：ｚｍｚｏｕ＠ｉｍｐｌａｄ．
ａｃ．ｃｎ
　　菝葜ＳｍｉｌａｘｃｈｉｎａＬ．是百合科菝葜属植物，又
名为王瓜草、金刚藤、金刚树。广泛分布于我国华
东、中南、西南及台湾等地。民间将其作为一种常用
中药，取其根茎入药，祛风利湿，解毒消肿。民间多
用于治疗风湿性关节痛、跌打损伤、胃肠炎、痢疾、消
化不良等，菝葜还用于胃癌、食管癌、直肠癌、糖尿病
等的治疗［１］。为探求其活性成分，作者从菝葜乙醇
提取物的醋酸乙酯部分分离得到１３个化合物，其中
化合物１，３，７，８，１１为首次从该植物中分离得到，化
合物８，１１为首次从该属植物中分离得到。
１　仪器与试药
Ｘ－４型双目显微熔点测定仪（温度未校正），
ＨＰ１１００型质谱仪，ＢｒｕｃｋｅｒＡＣＦ－５００型核磁共振
仪。所用制备薄层硅胶、柱色谱硅胶、铺板硅胶
ＧＦ２５４及高效 ＧＦ２５４薄层板均为青岛海洋化工厂
生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司的产品，
试剂均为分析纯。
药材于２００５年９月采自安徽省大别山区，经中
国药科大学宋学华副教授鉴定为菝葜Ｓ．ｃｈｉｎａ的根
茎。标本（Ｎｏ．０５０９０８）现存于中国药科大学天然药
化教研室。
２　提取分离
将干燥的菝葜根茎５ｋｇ，粉碎后用８０％的乙醇
加热回流提取３次，每次３ｈ，提取液合并减压回收
得浸膏，将浸膏分散在水中，依次用石油醚、醋酸乙
酯、正丁醇进行萃取。醋酸乙酯萃取部分１０５ｇ，经
硅胶柱色谱，用氯仿甲醇（１００∶０～０∶１）梯度洗脱，
得到１０个部分，第１部分经硅胶柱色谱，用氯仿洗
脱得化合物１２（３０ｍｇ），第４部分经反复的硅胶柱
色谱，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化（氯仿甲醇 １∶１
洗脱）得化合物１（４０ｍｇ），２（１６ｍｇ），３（２０ｍｇ）。
第５部分经硅胶柱色谱，用氯仿甲醇（１５∶１～５∶１）
梯度洗脱得化合物４（９ｍｇ），５（１１ｍｇ），９（１２ｍｇ）。
第６部分经反复的硅胶柱色谱，再经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０纯化（甲醇洗脱）得化合物６（１５ｍｇ），８（１２ｍｇ），
第７部分经硅胶柱色谱，用氯仿甲醇（７∶１～３∶１）梯
度洗脱，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化（甲醇洗脱）得
化合物 ７（１０ｍｇ），１０（１４ｍｇ），１１（８ｍｇ），１３（３０
ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２７３～２７５℃，
香草醛浓硫酸反应显黄色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４７［Ｍ－
Ｈ］－，２８５［Ｍ－Ｈ－Ｇｌｕ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１２４９（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０１４（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），
９５４（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），６４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ），
６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，８Ｈ），６９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８９
Ｈｚ，３′，５′Ｈ），８０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８９Ｈｚ，２′，６′Ｈ）。１３Ｃ
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第３３卷第２１期
２００８年１１月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２１
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００８
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１４７７（Ｃ２），１３６２（Ｃ
３），１７６３（Ｃ４），１６０５（Ｃ５），９８９（Ｃ６），１６２９（Ｃ
７），９４５（Ｃ８），１５５９（Ｃ９），１０４９（Ｃ１０），１２１７
（Ｃ１′），１２９８（Ｃ２′，６′），１１５６（Ｃ３′，５′），１００１（Ｃ
１″），７３３（Ｃ２″），７７６（Ｃ３″），６９８（Ｃ４″），７６６（Ｃ
５″），６０８（Ｃ６″）。以上数据与文献［２］报道一致，因
此鉴定化合物１为山柰酚７ＯβＤ葡萄糖苷（ｋａｅｍ
ｐｅｒｏｌ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物３　乳白色结晶（氯仿甲醇），ｍｐ２９４～
２９６℃，香草醛浓硫酸反应显浅红色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
４３３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：６４３
（２Ｈ，ｂｒｓ，６，８Ｈ），７２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，３′，５′
Ｈ），７６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，２′，６′Ｈ），５８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２４Ｈｚ，２Ｈ），５８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，３Ｈ），
４８２（１Ｈ，ｂｒｓ，１″Ｈ），３１５～４５０（４Ｈ，２″～５″Ｈ），
１３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，６″Ｈ）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）δ：８１８（Ｃ２），７４２（Ｃ３），１９３８（Ｃ４），
１６５７（Ｃ５），９７６（Ｃ６），１６９０（Ｃ７），９６４（Ｃ８），
１６３７（Ｃ９），１０１４（Ｃ１０），１２６８（Ｃ１′），１２８９（Ｃ
２′，６′），１１６３（Ｃ３′，５′），１００４（Ｃ１″），７２４（Ｃ２″），
７２１（Ｃ３″），７３３（Ｃ４″），７０４（Ｃ５″），１８６（Ｃ６″）。
以上数据与文献［３４］报道一致，因此化合物３鉴定
为异黄杞苷（ｉｓｏｅｎｇｅｌｅｔｉｎ）。
化合物７　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２２０～２２２℃，
香草醛浓硫酸反应显黄色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６１１
［Ｍ＋Ｈ］＋，４６５［Ｍ＋Ｈ－Ｒｈａ］＋，３０３［Ｍ＋Ｈ－Ｒｈａ－
Ｇｌｕ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［５］报道一致，因
此化合物７鉴定为芦丁（ｒｕｔｉｎ）。
化合物８　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２５８～２６０℃，
香草醛浓硫酸反应显黄色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４７１
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１０８８，
１００２，８９５（ｅａｃｈＨ，３，７，４′ＯＨ），８０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８３Ｈｚ，２′，６′Ｈ），６９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８３Ｈｚ，３′，５′
Ｈ），６７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，６Ｈ），６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２２Ｈｚ，８Ｈ），４７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３Ｈｚ，１″Ｈ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１４３０（Ｃ２），１３７０（Ｃ
３），１７１９（Ｃ４），１５８２（Ｃ５），１０３０（Ｃ６），１５７２
（Ｃ７），９７０（Ｃ８），１６２２（Ｃ９），１０６１（Ｃ１０），
１２１０（Ｃ１′），１３００（Ｃ２′，６′），１１５０（Ｃ３′，５′），
１５８４（Ｃ４′），１０４１（Ｃ１″），７３８（Ｃ２″），７７７（Ｃ
３″），７５９（Ｃ４″），６８８（Ｃ５″），６０９（Ｃ６″），５６６
（２×ＯＣＨ３），１０２４（Ｃ１′），７４３（Ｃ２′），７６７（Ｃ
３′），７０１（Ｃ４′），７７４（Ｃ５′），６１０（Ｃ６′）。根据以
上数据鉴定化合物 ８为山柰酚５ＯβＤ葡萄糖苷
（ｋａｅｍｐｅｒｏｌ５ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）［６］，经１Ｈ１Ｈ
ＣＯＳＹ，ＨＭＱＣ和ＨＭＢＣ谱分析对碳氢信号进行了归
属。
化合物１１　白色粉末（氯仿甲醇），ｍｐ１６０～
１６２℃，香草醛浓硫酸反应显淡黑色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３８５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
１２２４（ＯＨＨ），７５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，３Ｈ），６５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，２Ｈ），７０２（２Ｈ，ｂｒｓ，３，５Ｈ），
５０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，１′Ｈ），３８０（６Ｈ，ｓ，２×
ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１３６３（Ｃ
１），１５２９（Ｃ２），１０６８（Ｃ３），１２９８（Ｃ４），１０６８
（Ｃ５），１５２９（Ｃ６），１４４２（Ｃ７），１１８５（Ｃ８），
１６７８（Ｃ９），以上数据与文献［７８］报道一致，因此
化合物１１鉴定为３，５二甲氧基４ＯβＤ葡萄糖基
肉桂酸 （３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｃｉｎ
ｎａｍｉｃａｃｉｄ）。
化合物２，４～６，９，１０，１２，１３经理化数据和波谱
数据对照分别鉴定为黄杞苷［３，９］，山柰酚［１０］，二氢山
柰酚［９］，二氢山柰酚５ＯβＤ葡萄糖苷［１１］，白藜芦
醇［９］，香草酸［１２］，β谷甾醇，β胡萝卜苷。
［参考文献］
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ｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｐｈｅｎｏｌｓａｎｄｉｔｓａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｔｏｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ
ｎｅｗｐｈｔｈａｌｉｄｅｓｆｒｏｍＡｓｐｅｒｇｉｌｕｓｓｉｌｖａｔｉｃｕｓ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，
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［１１］　阮金兰，邹　健，蔡亚玲．菝葜化学成分研究［Ｊ］．中药材，
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杂志，２００５，４０（１０）：７３３．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｒｈｉｚｏｍｅｓｏｆＳｍｉｌａｘｃｈｉｎａ
ＸＵＹａｎ１，２，ＬＩＡＮＧＪｉｎｇｙｕ２，ＺＯＵＺｈｏｎｇｍｅｉ１
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１９３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１０００９，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｒｈｉｚｏｍｅｓｏｆＳｍｉｌａｘｃｈｉｎａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｒｈｉ
ｚｏｍｅｓｏｆＳ．ｃｈｉｎａｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｒｅｐｅａｔｅｄｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉ
ｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｉｒｔｅｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｋａｅｍｐｅｒｏｌ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（１），ｅｎｇｅｌｅｔｉｎ（２），ｉｓｏｅｎｇｅｌｅｔｉｎ（３），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ（４），ｄｉｈｙｄｒｏｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ（５），ｄｉｈｙｄｒｏｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ５ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ｒｕ
ｔｉｎ（７），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ５ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（８），３，５，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｂｅｎｅ（９），ｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ（１０），３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ＯβＤｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（１１），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１２），ａｎｄβｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（１３），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３，７，８，ａｎｄ１１
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ８ａｎｄ１１ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＳｍｉｌａｘｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓｍｉｌａｘｃｈｉｎａ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ；ｐｈｅｎｏｌｉｃａｃｉｄ；ｓｔｉｌｂｅｎｅ；ｓｔｅｒｏｌｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８０２１１
［基金项目］　广东省自然科学基金重点项目（０５２００５７５）
［通讯作者］　李续娥，Ｔｅｌ：（０２０）８５２１１４２０，Ｆａｘ：（０２０）８７５９６３２５，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｘｕｅｓｃｎｕ＠ｓｏｈｕｃｏｍ
广东桑枝的化学成分研究
许延兰１，李续娥１，邹宇晓２，陈纪军３
（１．华南师范大学 广东省植物发育生物工程重点实验室，广东 广州 ５１０６３１；
２．广东省农业科学院，广东 广州 ５１０６１０；
３．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４）
［摘要］　目的：对桑科植物广东桑 Ｍｏｒｕｓａｔｒｏｐｕｒｐｕｒｅａ桑枝的化学成分进行研究。方法：应用硅胶、聚酰胺、
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱技术进行分离纯化，并用 ＭＳ和 ＮＭＲ分析鉴定化合物结构。结果：从９５％乙醇提取物中
分离得到１１个化合物，分别为 ｍｕｌｂｅｒｉｎ（１），ｃｙｃｌｏｍｕｌｂｅｒｉｎ（２），桑白皮素（３），环桑黄酮（４），２′，４′，４，２″ｔｅｔｒａ
ｈｙｄｒｏｘｙ３′｛３″ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ３″ｅｎｙｌ｝ｃｈａｌｃｏｎｅ（５），ｍｕｌｂｅｒｏｆｒａｎＧ（６），东莨菪内酯（７），ｍｏｒｕｃｈａｌｃｏｎｅＡ（８），山柰酚
（９），熊果酸（１０），β胡萝卜苷（１１）。结论：除９，１１外，其余化合物均首次从该植物中分离得到。
［关键词］　广东桑；黄酮；查耳酮；三萜；香豆素
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２１２４９９０４
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第３３卷第２１期
２００８年１１月
　　　　　　　　　
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００８