全 文 ：[ Κεψ ωορδσ] Αχταεα ασιατιχα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 牛泽宇
小花远志中 酮类化学成分的研究
常海涛 t o牛 锋 u o温 晶 t o姜 勇 t o屠鹏飞 t3
ktq北京大学 中医药现代研究中心 o北京 tsss{v~
uq石药集团 恩必普药业有限公司 o河北 石家庄 sxutysl
≈摘要 目的 }对远志科远志属植物小花远志 Πολψγαλα τελεπηιοιδεσ的化学成分进行研究 ∀方法 }采用色谱技术
进行分离 o根据理化性质和波谱学技术确定化合物的结构 ∀结果 }分离并鉴定了 y个 酮类化合物 tovoz2三羟基
酮 k1l!toz2二羟基 2v2甲氧基 酮 k2l!tov2二羟基 酮 k3l!toz2二羟基 酮 k4l!t2甲氧基 2uov2亚甲二氧基 酮
k5l!toz2二甲氧基 酮 k6l∀结论 }所得到的化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 小花远志 ~化学成分 ~ 酮
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszlut2uux|2sv
≈收稿日期 ussz2st2tt
≈通讯作者 3 屠鹏飞 oר¯}kstsl{u{suzxso∞2°¤¬¯}³¨ ±ª©¨¬·∏
¥°∏q §¨∏q¦±
阿尔茨海默病 k ½¯«¨ ¬° µ¨. ¶⁄¬¶¨¤¶¨o⁄lo又称
老年性痴呆 o是一种发病于中老年人的原发性中枢
神经退行性疾病 o其主要病理特征有老年斑 o神经纤
维缠结和神经元丧失 ≈t o老年斑的核心成分是 Β2淀
粉样蛋白 kΒ2¤°¼¯ ²¬§³µ²·¨¬±oΒl∀目前研究表明 o
Β在 ⁄的发生和发展过程中起到关键作用 ∀在
前期工作中 o发现远志总皂苷具有抑制 ≥ 2
≥≠x≠ °°y|x基因转染细胞 Β分泌的作用 ≈u o并
对远志属植物远志 Πολψγαλα τενυιφολια和密花远志
Π. τριχορνισ进行了系统的化学成分研究 ≈v2tt ∀在此
基础上 o作者继续对远志属植物小花远志 Π. τελε2
πηιοιδεσ的化学成分进行研究 ∀小花远志 Π1 τελε2
πηιοιδεσ • ¬¯¯§为远志科远志属植物 o载于 5中国植物
志 6o其全草民间药用 o有散瘀止血 !化咳止痰 !解毒
消肿之功效 ≈tu ∀有关其化学成分的研究报道比较
少 o¬等从中分离得到了 v个糖酯类和 v个酚酮碳
苷类成分 ≈tvotw o∏°¤µ等从中分离得到 t个黄酮碳
苷类化合物 ≈tx ∀作者采用色谱技术进行分离并通
过 t otv ≤ 2 等波谱技术确定化合物的结构 o从
中分离鉴定了 y个 酮类化合物 tovoz2三羟基 酮
k1l!toz2二羟基 2v2甲氧基 酮 k2l!tov2二羟基
酮 k3l!toz2二羟基 酮 k4l!t2甲氧基 2uov2亚甲二
氧基 酮 k5l!toz2二甲氧基 酮 k6l∀所得到的化
合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷ × pw显微熔点测定仪 k温度未校正 l~∞
p vss型核磁共振仪 ~∞ ≥ p xs型质谱仪 ∀
硅胶和薄层色谱用硅胶 ƒuxw均为青岛海洋化工
厂生产 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us为 °«¤µ°¤¦¬¤公司产品 ∀
提取分离用石油醚 !氯仿 !丙酮 !醋酸乙酯 !正丁醇 !
甲醇为北京化工厂分析纯产品 ∀
小花远志药材购自广西玉林医药公司 o经北京
大学药学院屠鹏飞教授鉴定为远志属植物小花远志
Π. τελεπηιοιδεσ的全草 o标本存于北京大学中医药现
代研究中心样品库 ∀
2 提取分离
小花远志全草 us ®ªo用药材 ts倍量 |xh乙醇
加热回流提取 u «o过滤 o药渣继续加 {倍量 |xh乙
醇提取 u次 o每次 t «∀合并 v次滤液 o减压回收溶
剂 o得到 |xh乙醇提取物浓缩液 {1x ∀取 x 浓缩
液 o置于分液漏斗中 o依次用石油醚 !醋酸乙酯 !正丁
醇反复萃取 ∀回收溶剂后分别得到石油醚萃取物
vxs ª!醋酸乙酯萃取物 tus ª!正丁醇萃取物 y{s ª∀
石油醚萃取物经反复硅胶柱色谱纯化后得到化合物
6 kt{ °ªl∀醋酸乙酯萃取物经硅胶柱 ktys ∗ uss
目 l色谱分离 o以氯仿 2甲醇 kvsΒt ∗ tΒtl梯度洗脱 o
#|xuu#
第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussz
共得到 |个部分 k∞2t ∗ ∞2|l∀ ƒµq∞2y经硅胶柱色
谱分离得到化合物 2 kvu °ªl∀ ƒµq∞2z进行硅胶柱
色谱 o氯仿 2甲醇 ktxΒt ∗ xΒtl梯度洗脱 o收集 ws个
流分 o其中流分 { ∗ us再经硅胶柱色谱 o石油醚 2醋
酸乙酯 kyΒt ∗ uΒtl梯度洗脱 o所得到的 v ∗ y流分
经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱 o氯仿 2甲醇 ktΒtl洗脱
得化合物 3 kts °ªl~z ∗ {流分经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us
柱色谱 o氯仿 2甲醇 ktΒtl洗脱得化合物 4 ktu °ªl~
| ∗ tw流分经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱 o氯仿 2甲醇
ktΒtl洗脱得化合物 5 ktx °ªl∀ ƒµq∞2|经硅胶柱
和 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱纯化后 o得到化合物 1
kxs °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末 k石油醚 2丙酮 lo紫外灯下
呈红色荧光 otsh 硫酸乙醇显黄色 ∀ °³ uzu ∗ uzv
ε ~∞2 ≥ µ / ζ}uww≈ n ~t 2 k¤¦¨·²± 2¨δy ovss
½l∆}tu1wzkt o¶ot2 lots1zwo|1vuku ≅ lo
z1xykt o§oϑ v1s ½o 2{loz1wzkt o§oϑ |1s
½o 2xloz1vskt o§§oϑ v1so|1s ½o 2yloy1v|
kt o§oϑu1t ½o 2wloy1uwkt o§oϑ u1t ½o 2
ul~ tv ≤ 2 k¤¦¨·²± 2¨δy ozx ½l∆}tyw1zk≤ 2tlo
|{1xk≤ 2ulotyy1wk≤ 2vlo|w1xk≤ 2wlotx|1tk≤ 2w¤lo
txs1{k≤ 2w¥lott|1zk≤ 2xlotux1sk≤ 2ylotxw1zk≤ 2
zlots|1uk≤ 2{lotut1{k≤ 2{¤lotsv1xk≤ 2{¥lot{s1|
k≤ 2|l∀经与文献 ≈y 对照 o故鉴定为 tovoz2三羟基
酮 ktovoz2·µ¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
化合物 2 黄色粉末 k甲醇 lo紫外灯下呈蓝紫
色荧光 otsh硫酸乙醇显黄色 ∀ °³tzy ∗ tzz ε ~∞2
≥ µ / ζ}ux{≈ n ~t 2 k⁄ ≥ 2δy ovss ½l∆}
tu1{xkt o¶ot2 lott1ss kt o¶oz2 loz1xy
kt o§oϑ|1s ½o 2xloz1w{kt o§oϑ v1s ½o 2
{loz1wvkt o§§oϑ v1so|1s ½o 2yloy1v{kt o
§oϑ u1t ½o 2wloy1uskt o§oϑ u1t ½o 2ulo
v1{ykv o¶o l¨~tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy ozx ½l∆}
tyu1zk≤ 2tlo|{1sk≤ 2ulotyx1zk≤ 2vlo|v1{k≤ 2wlo
txz1wk≤ 2w¤lotxs1sk≤ 2w¥lott|1vk≤ 2xlotuw1yk≤ 2
ylotxx1zk≤ 2zlotsx1vk≤ 2{lotus1uk≤ 2{¤lotst1|
k≤ 2{¥lotz|1xk≤ 2|loxx1{k l¨∀经与文献 ≈ty
对照 o故鉴定为 toz2二羟基 2v2甲氧基 酮 ktoz2§¬2
«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
化合物 3 淡黄色针晶 k甲醇 lo紫外灯下呈蓝
紫色荧光 otsh硫酸乙醇显黄色 ∀ °³t{s ∗ t{t ε ~
∞2 ≥ µ / ζ} uu{ ≈ n ~t 2 k ¤¦¨·²± 2¨δy o vss
½l∆}tu1|tkt o¶ot2 lo|1|skt o¶ov2 lo
{1t{kt o§§oϑ v1soz1{ ½o 2{loz1{wkt o§§o
ϑ u1toz1x ½o 2zloz1xukt o§oϑ {1t ½o 2
xloz1w{kt o§§oϑ u1to|1s ½o 2yloy1wwkt o
§oϑ u1t ½o 2wloy1uzkt o§oϑ u1t ½o 2ul~
tv ≤ 2 k¤¦¨·²± 2¨δy ozx ½l∆}tyw1zk≤ 2tlo||1s
k≤ 2ulotyy1w k ≤ 2vlo|w1{ k ≤ 2wlotx{1{ k ≤ 2w¤lo
txy1{k≤ 2w¥lott{1wk≤ 2xlotvy1uk≤ 2ylotux1sk≤ 2
zlotuy1vk≤ 2{lotut1vk≤ 2{¤lotsv1zk≤ 2{¥lotz|1x
k≤ 2|l∀经与文献 ≈{ 对照 o故鉴定为 tov2二羟基
酮 ktov2§¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
化合物 4 黄色针晶 k丙酮 lo紫外灯下呈蓝紫
色荧光 otsh硫酸乙醇显黄色 ∀ °³t|s ∗ t|u ε ~∞2
≥ µ / ζ}uu{≈ n ~t 2 k¤¦¨·²± 2¨δy ovss ½l
∆}tu1zt kt o¶ot2 lo|1sskt o¶oz2 loz1zs
kt o·oϑ{1w ½o 2vloz1yskt o§oϑ v1s ½o 2
{loz1xtkt o§oϑ |1s ½o 2xloz1wtkt o§§oϑ
u1zo|1s ½o 2yloz1sskt o§§oϑ t1uoz1{ ½o 2
wloy1zw kt o§§oϑ t1uo|1s½o 2ul~tv ≤ 2
k¤¦¨·²± 2¨§y ozx ½l∆ }tyy1uk≤ 2tlotts1xk≤ 2ulo
tvz1{k≤ 2vlotsz1{k≤ 2wlotyu1{k≤ 2w¤lotxw1|k≤ 2
w¥lotus1uk≤ 2xlotuy1uk≤ 2ylotxz1uk≤ 2zlots|1t
k≤ 2{lotuy1tk≤ 2{¤lotts1xk≤ 2{¥lotzx1sk≤ 2|l∀
经与文献 ≈tz 对照 o故鉴定为 toz2二羟基 酮 kto
z2§¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
化合物 5 浅黄色针晶 k丙酮 l∀紫外灯下呈蓝
紫色荧光 otsh硫酸乙醇显黄色 ∀ °³tyx ∗ tyz ε ~
∞2 ≥ µ / ζ} uzs ≈ n ~t 2 k ¤¦¨·²± 2¨δy o vss
½l∆}{1tykt o§§oϑ u1to{1w ½o 2{loz1zy
kt o§§oϑ v1soy1| ½o 2zloz1wzkt o§§oϑ
t1xo{1w ½o 2xloz1vzkt o§§oϑ u1zoz1{ ½o 2
yloy1{s kt o¶o 2wloy1tz ku o¶o2 2≤u 2 2lo
w1stkv o¶o l¨~tv ≤ 2 k¤¦¨·²± 2¨δy ozx ½l∆}
twu1{k≤ 2tlotvy1tk≤ 2ulotxx1wk≤ 2vlo|w1sk≤ 2wlo
txw1| k≤ 2w¤lotxx1| k≤ 2w¥lott{1s k≤ 2xlotvw1z
k≤ 2ylotuw1z k≤ 2zlotuy1{ k≤ 2{lotuv1t k≤ 2{¤lo
ttt1x k ≤ 2{¥lo tzw1| k ≤ 2|lo tsv1x k2 2≤u 2 2lo
yt1uk l¨∀经与文献 ≈{ 对照 o故鉴定为 t2甲氧
基 2uov2亚甲二氧基 酮 kt2° ·¨«²¬¼2uov2° ·¨«¼¯ ±¨ §¨2
¬²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
化合物 6 浅黄色针晶 k丙酮 lo紫外灯下呈蓝
#syuu#
第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussz
紫色荧光 otsh硫酸乙醇显黄色 ∀ °³txu ∗ txw ε ~
∞2 ≥ µ / ζ} uxy ≈ n ~t 2 k ¤¦¨·²± 2¨δy o vss
½l∆}z1zskt o·oϑ {1w ½o 2vloz1xzkt o§o
ϑ v1s ½o 2{loz1wxkt o§oϑ {1z ½o 2xlo
z1vwkt o§§oϑu1zo{1z ½o 2yloz1s{kt o§oϑ
{1t ½o 2wloy1|wkt o§oϑ {1w ½o 2ulov1|w
kv o¶o l¨ov1|skv o¶o l¨~tv ≤ 2 k¤¦¨·²± 2¨
δy ozx ½l∆}tyt1xk≤ 2tlotts1wk≤ 2ulotvx1zk≤ 2
vlotsy1xk≤ 2wlotxz1|k≤ 2w¤lotw|1yk≤ 2w¥lottz1s
k≤ 2xlotuw1t k ≤ 2ylotxz1s k ≤ 2zlotsz1t k ≤ 2{lo
tuw1tk ≤ 2{¤lottt1x k ≤ 2{¥lotzx1s k ≤ 2|loxy1xo
xy1sk l¨∀经与文献 ≈tz 对照 o故鉴定为 toz2二
甲氧基 酮 ktoz2§¬° ·¨«²¬¼¬¤±·«²± l¨∀
≈参考文献
≈t 盛树力 q老年性痴呆 }从分子生物学到临床诊治 ≈ q北京 }
科学技术文献出版社 ot||{}tq
≈u 姜 勇 q中药远志的化学成分及其生物活性研究 ≈⁄ q北京 }
北京大学药学院 oussvq
≈v ¬¤±ª≠ o ×∏° ƒq ƒ²∏µ± º¨ ³«¨ ±²± ¶¨©µ²° ·«¨ ¦²µ·¨¬¨ ¶²©Πολψγα2
λα τενυιφολια≈ q ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯ o¯ ussxoxvk|l}ttywq
≈w 姜 勇 o屠鹏飞 q远志的化学成分研究 ≈ q中草药 oussuovv
ktsl}{zwq
≈x 姜 勇 o屠鹏飞 q远志的化学成分研究 µ ≈ q中国中药杂志 o
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≈y 姜 勇 o刘 蕾 o屠鹏飞 q远志的化学成分研究 ¶ ≈ q中国天
然药物 oussvotkvl}twuq
≈z ¬¤±ª≠ o ×∏° ƒq ÷¤±·«²±¨ 2ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶©µ²° Πολψγαλα τενυιφολια
≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o ussuoysk{l}{tvq
≈{ 李 军 o王 君 o姜 勇 o等 q密花远志化学成分的研究 ≈ q
中草药 oussxovyk{l}ttuwq
≈| ¬o ¬¤±ª≠ o ×∏° ƒq ÷¤±·«²±¨²2ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶¤±§¥¨ ±½²³«¨ ±²±¨
²2ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶©µ²° ·«¨ µ²²·¶²©Πολψγαλα τριχορνισ≈ q ¤·°µ²§o
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≈ts ¬o ¬¤±ª≠ o ×∏° ƒq ×µ¬¦²µ±²¶¨¶ 2o ¬¯ª²¶¤¦¦«¤µ¬§¨ °∏¯·¬2
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≈tt 李 军 o姜 勇 o屠鹏飞 q密花远志根的化学成分研究 ≈ q中
国中药杂志 oussyovtktl}wxq
≈tu 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中国植物志 ≈ q第 wv
卷 q第 v分册 q北京 }科学出版社 ot||z}tvuq
≈tv ¬≤o ±² o ²«¤µ¤×q ׫µ¨¨²¯¬ª²¶¤¦¦«¤µ¬§¨ ¶¨·¨µ¶o·¨¯ ³¨«¬²2
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Πολψγαλα τελεπηιοιδεσ ¤±§Πολψγαλα αρϖενσισ≈ q ¤·°µ²§ ¨·o
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≈ty ®¨ ¼¤≠ o ≥∏ª¤°¤o ®¤§¤ o ·¨¤¯q ׺² ¬¤±·«²± ¶¨©µ²° Πο2
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≈tz ƒ∏¬·¤ ×o ¬∏ ⁄ ≠ o §¨¤ ≥o ·¨¤¯q ÷ ¤±·«²± ¶¨©µ²° Πολψγαλα
τενυιφολια≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||uovtkttl}v||zq
Στυδιεσ ον ξαντηονεσφροµ ηερβσ οφΠολψγαλα τελεπηιοιδεσ
≤ ¤¬2·¤²t o ƒ ±¨ªu o • ∞¬±ªt o ≠²±ªt o × ° ±¨ª2©¨¬t
(t. Μοδερν Ρεσεαρχη ΧεντερφορΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε, Σχηοολοφ Πηαρµ αχευτιχαλΣχιενχεσ,
Πεκινγ Υνιϖερσιτψ Ηεαλτη Σχιενχε Χεντερ, Βειϕινγ tsss{v, Χηινα;
u. Σηιϕιαζηυανγ Πηαρµ α Γρουπ ΝΒΠ Πηαρµ αχευτιχαλΧο. Λτδ, Σηιϕιαζηυανγ sxutys, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ º«²¯¨³¯¤±·¶²©Πολψγαλα τελεπηιοιδεσq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ µ¨³¨ ¤·¨§¶¬¯¬¦¤ª¨ ¯¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨ ·¨µ°¬± §¨¥¼ ¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤2
±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨ µ·¬¨¶q Ρ εσυλτ: ≥¬¬¬¤±·«²± ¶¨º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Π. τελεπηιοιδεσo ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§
¤¶to vo z2·µ¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²±¨k1lo to z2§¬«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¬¤±·«²±¨ k2lo to v2§¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²±¨ k3lo to z2§¬«¼§µ²¬¼¬¤±·«²±¨
k4lo t2° ·¨«²¬¼2uo v2° ·¨«¼¯ ±¨ §¨¬²¬¼¬¤±·«²±¨k5l ¤±§to z2§¬° ·¨«²¬¼¬¤±·«²±¨k6lq Χονχλυσιον: ¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨
©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Πολψγαλα τελεπηιοιδεσ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·~ ¬¤±·«²±¨ ≈责任编辑 牛泽宇
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第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussz