全 文 ：#综述 #
木脂素类化合物生物活性研究进展
张国良 tou o李 娜 tov o林黎琳 tov o王明伟 tov3
ktq国家新药筛选中心 o上海 ustusv~ uq中国科学院 研究生院 o上海 ustusv~
vq中国科学院 上海生命科学研究院 药物研究所 o上海 ustusvl
≈摘要   木脂素类化合物是自然界中普遍存在的一类物质 o具有抗肿瘤 o抗炎 o抗病毒 o保肝及抑制血小板活
化因子 k°„ƒl等生理功能 ∀随着植化分离手段和结构鉴定方法的提高 o先进的药物高通量筛选技术之广泛应用 o
越来越多的该类化合物和相关生物活性被相继报道 ∀作者从芳基萘 o二苄基丁内酯 o四氢呋喃 o二苄基丁烷 o联苯
环辛烯 o新木脂素等 y个方面对这类化合物的生物活性进行总结 o旨在促进对木脂素类化合物的研究和开发 ∀
≈关键词   木脂素 ~生物活性 ~芳基萘 ~二苄基丁内酯
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlus2us{|2sy
≈收稿日期   ussy2sz2ux
≈基金项目   国家重点基础研究发展规划 |zv课题 kussw≤…
xt{|sul
≈通讯作者   3 王明伟 oר¯}ksutlxs{stvtv2usto∞2°¤¬¯}°º2
º¤±ªƒ °¤¬¯q¶«¦±¦q¤¦q¦±
木脂素 k ¬¯ª±¤±l是由苯丙素单位 k≤y2≤vl聚合而成的一
大类化合物 o具有多样的结构和广泛的生物活性 ∀它们存在
于超过 zs种的植物中 o所在部位各异 o甚至在植物的分泌
物 !人类和动物的尿液中也有发现 ∀富含木脂素类化合物的
植物在民间有着相当长的医用历史 o如鬼臼属植物在美洲用
于治疗毒蛇咬伤 o五味子在中国用于治疗肝炎等 ∀随着现代
分离手段 !结构鉴定方法及高通量筛选技术的广泛应用 o越
来越多的木脂素类化合物及其生物活性被相继报道 ∀ t|||
年以前发现的木脂素类化合物的结构 !生物活性 !生源及代
谢等方面的研究进展参见相关文献 ≈t2z  ∀  ¤¦• ¤¨ 于 t|{w
年首次对该类化合物的生理活性进行了综述 ≈{  o• m²¶对
t||x年至 t|||年的研究进行了总结 ≈|  o¨ 的¨文章虽然补
充了一些 usss年后的研究内容 o但主要涉及癌症等疾病治
疗方面的应用 ≈ts  ∀作者主要综述了 usss年后木脂素类化
合物生物活性研究的文献 o以结构类型归类总结 o为不同类
型木脂素类化合物的生物活性及构效关系研究提供参考 ∀
木脂素类化合物可分为 u大类 o木脂素 k ¬¯ª±¤±l和新木
脂素 k± ²¨¯¬ª±¤±l∀木脂素类是指 ≤y2≤v单位通过边链的 Β
位碳连接而成的化合物 o常见的有芳基萘 k¤µ¼¯ ±¤³«·«¤¯ ±¨ l¨!
二苄基丁内酯 k§¬¥¨ ±½¼¯ ¥∏·¼µ²¯¤¦·²± l¨!四氢呋喃 k·¨·µ¤«¼§µ²2
©∏µ¤±l!二苄基丁烷 k§¬¥¨ ±½¼¯ ¥∏·¤± l¨和联苯环辛烯 k§¬¥¨ ±½²2
¦¼¦¯²²¦·¤§¬¨± l¨等类型 o见图 t∀ ≤y2≤v单位不通过边链 Β位
碳连接而形成的聚合体被归为新木脂素 ∀
图 t 常见木脂素类化合物结构
1 芳基萘类 k¤µ¼¯ ±¤³«·«¤¯ ±¨ l¨}根据萘环的不饱和程度又
可以分为芳基萘 !芳基二氢萘和芳基四氢萘三种类型 ∀
1q1 芳基四氢萘
最具代表性 !研究最多的为鬼臼毒素类化合物 o其结构
特征为包含 t个与四氢萘环 uov位骈和的 Χ2丁内酯环 ∀该
类化合物的研究始于盾叶鬼臼 Ποδοπηψλλυµ πελτατυµ 中获得
具有抗肿瘤活性的鬼臼毒素 k³²§²³«¼¯ ²¯·²¬¬±lktlo关于该类
化合物的发现和发展历史在 Œ°¥¨ µ·的综述 ≈tt 中已有详尽的
介绍 ∀
1q2 芳基萘
对芳基萘类化合物 u和 v在体外进行了抗人巨细胞病
毒的活性测试 o发现 ·¤¬º¤±¬± ≤ku¤¤l和 µ¨·µ²­∏¶·¬¦¬§¬± …kv¥¤l
具有明显的生长抑制作用 o且毒性较小 ~u¤¦虽然表现出抗
病毒效应 o但是毒性较强 ~u¤¥的抗病毒作用及毒性均较
弱 ≈tu  ∀
从五加属植物 Αχαντηοπαναξ χηιισανενσισ中提取出 x个木
脂素类化合物 } 2¯芝麻素 o«¨ ¬¯²¬¤±·«¬±o ¶¤√¬±¬±o ·¤¬º¤±¬± ≤和
u2kvow2亚甲二氧基苄基 l2v2kvow2二甲氧基苄基 l丁内酯 o具
有 u个亚甲二氧基苯基的 ·¤¬º¤±¬± ≤对血浆前列腺素 ∞u
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第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ us
’¦·²¥¨ µo ussz
k°Š∞u l的抑制作用最强 oŒ≤xs为 s1tu Λ°²¯# pt ∀当 ≤环的
亚甲二氧基被甲氧基取代同时 …环打开 o其抑制作用明显降
低 ≈tv  ∀
ϑυστιχια πατεντιφλορα中分离 x个木脂素类化合物 kw¤ ∗
w l¨和它们的乙酰化物在体外可以抑制鼻咽癌细胞株 Ž…和
乳腺癌细胞株  ≤ƒ2z的生长 oŒ≤xs为纳摩尔水平 o其中 w¤的
活性最强 ∀体内实验发现 x °ª# ®ªpt的 w¤可导致动物死
亡 o而 u1x °ª# ®ªpt对小鼠的肿瘤生长几乎无影响 o也没有
出现体重减轻 o因此关于 w¤的抗肿瘤活性还有待深入研
究 ≈tw  ∀从荟香属植物 Ηαπλοπηψλλυµ παταϖινυµ的甲醇提取物
中分离到了 t个新的木脂素 w©和 x个已知的化合物
kwª∗ w®lo其中 w«ow¬ow­ow©和 w ®对大肠癌 ²∂ ²细胞表现
出生长抑制活性 oŒ≤xs分别是 z1xxotv1|uous1uuowv1|xo
yv1ut Λª# °pt ∀苷元 w«活性最强 o苷化后活性降低 ≈tx  ∀
ϑυστιχια ηψσσοπιφολια中获得化合物 ¨¯ ±¨²¶¬§¨ kxl具有类似
洋地黄的药理学活性能够抑制人红细胞中 ‘¤n 2Žn泵和刺
激回肠收缩的作用 ≈ty  ∀同时 x对中枢神经系统也表现出一
定的抑制作用 o类似于巴比妥酸盐的镇静催眠效果 ≈tz  ∀
1q3 芳基二氢萘
芳基二氢萘 y¤oy¥和 y¦对人类巨细胞病毒具有一定的
抑制活性 ≈tu  ∀
芳基萘类化合物中作者重点介绍了芳基萘这一小类化
合物 ow位羟基 !„和 ≤环的亚甲二氧基和 …环的存在是非
常重要的 ∀结构见图 u∀
图 u 芳基萘类化合物结构
2 二苄基丁内酯类 k§¬¥¨ ±½¼¯ ¥∏·¼µ²¯¤¦·²± l¨
基质金属蛋白酶 °¤·µ¬¬° ·¨¤¯ ²¯³µ²·¨¬±¤¶¨¶k  °¶l是一类
锌指肽链内切酶 o在一些疾病的发展进程中扮演重要角色 ∀
马台树内脂醇 °¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ kz¤l对   °2z有弱的抑制作用 o
在 …环 x2位引入 t个羟基 o在 „环同时引入亚甲二氧基如 x2
«¼§µ²¬¼³¯∏√¬¤·²¯¬§¨ kz¥l可以提高其活性 ∀初步的构效关系分
析表明 o„环的亚甲二氧基和 …环的 x2羟基是协同作用的 o
而且 …环的 w2位羟基及丁内酯骨架也有重要作用 ≈t{  ∀
从日本榧树 Τορρεψα νυχιφερα树皮的甲醇提取物中获得 x
个木脂素类化合物 k p l2¤µ¦·¬ª¨ ±¬±kz¦lok p l2·µ¤¬¬¯¯¤ª¨ ±¬±
kz§lok p l2wχ2§¨ ° ·¨«¼¯·µ¤¬¬¯¯¤ª¨ ±¬±kz l¨o¤µ¦·¬¬±kz©l和 ·µ¤¬¬¯2
¤¯¶¬§¨ kzªlo它们对小鼠皮层细胞中谷氨酸盐诱导的神经毒
性具有保护作用 ∀其 …环具有 vow2二甲氧基苯基的 z¦表现
出最大的神经保护活性 o而 wχ2位羟基的苷化对神经保护活
性的影响很小 ≈t|  ∀ z¦还具有抗病毒作用 o能抑制 ‹ Œ∂ 病毒
反转录酶的产生 o在体内可以抑制 ‹Œ∂ 2t整合酶和拓扑异构
酶 ŒŒ的活性 ∀研究表明 o内酯环的存在可以增强活性 o并且
反式内酯环比顺式内酯环的活性更强 ≈us  ∀另外 oz¦oz§和 z¨
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还可降低 ≤≤ w¯诱导的肝细胞损伤 o这些木脂素的保肝能力不
同 o其原因可能在于其亲水性之不同以及甲氧基取代位置的
差别 ≈ut  ∀
z¦同时在体外能够强烈抑制炎症反应中关键信号转导
因子  ŽŽt的活性 oŒ≤xs ±°²¯ # pt o具有潜在的抗炎作用 ∀
z¦和 z 还¨可以提高 • ¤º uyw1z细胞的存活率 o但是当高于 v
°°²¯# pt时 z¦表现出细胞毒性 o而 z 在¨高达 tss °°²¯ #
pt时也没有细胞毒性 o可能因为它们的亲水性及甲氧基取
代位置不同而产生这一差别 ≈uu  ∀
¦∏¥¨ ¥¬±k{¤l是从胡椒属 Πιπερχυβεβα的种子中提取出来
的 t个四氢呋喃型木脂素 o通过结构改造获得 v个二苄基丁
内酯化合物 o‹¬±²®¬±¬±k{¥lo{¦和 {§o发现 {¤和 {¥在同一
水平抑制浮肿的形成 ∀ {¥和 {§疼痛抑制作用最强 o{¦相对
较低 ∀构效关系研究推测内酯环和 u个亚甲二氧基是产生
抗炎和镇痛效应的关键基团 ~另外 o极性基团氨基的引入有
助于活性的提高 ≈uv  ∀
二苄基丁内酯类化合物 z¥母核中 „环二氧亚甲基与 …
环 x位羟基协同产生抗肿瘤作用 ~z¦中 „环的 vχ的甲氧基
和 wχ的羟基以及 …环 v与 w位的甲氧基与神经保护作用相
关 ~迄今为止的构效关系研究主要集中在苯环上取代基的变
动 o苯环上电子基团的分布影响镇痛效应 ∀结构见图 v∀
3 四氢呋喃类 k·¨·µ¤«¼§µ²©²µ¤±l
图 v 二苄基丁内酯类化合物结构
四氢呋喃型木脂素也是木脂素中比较丰富的一类 o且不
断有新的化合物被发现 o根据氧环连接的方式不同可分为 z2
Ο2zχoz2Ο2|χ和 |2Ο2|χ三类结构 ∀
从盖裂木 Ταλαυµ α ηοδγσονιι中分离得到 |¤o|¥o|¦和 |§
以及从鳄梨属 Περσεα µ εµ βραναχεα树皮中分离得到 k n l2
°¤¦«¬¯¯¬± ƒktslo对补体系统呈现中等强度的剂量依赖性抑
制作用 o以 ts为最强 o|¦为次 o|¥最差 ∀ |系列都有 vδowδ p
亚甲二氧基 o四氢呋喃环的立体构型都是反 2反 2反 o不同之处
仅在于 t个芳香环的取代基 o后者的不同影响了该类化合物
对补体经典和非经典途径的作用 ∀ ts的四氢呋喃环构型为
反 2顺 2顺 o虽然与 |¥有相同的取代基但是仅选择性地抑制经
典途径 ∀此外 o这些化合物对 °‹ „诱导的人淋巴细胞应答
反应也有一定程度的抑制作用 o还可抑制  ≤ƒ2zo׎2ts和
˜„≤≤ 2yu等肿瘤细胞株的生长 ≈uw  ∀
从八角属植物 Ιλλιχιυµ φλοριδανυµ 中分到 §¬2Ο2° ·¨«¼¯ ·¨·2
µ¤«¼§µ²©∏µ²ª∏¤¬¤¦¬±kttl和 k n l2√ µ¨¤ª∏¨ ±¶¬±ktulo二者均有抗
炎活性 o其中 tu在低于 t Λ°²¯# pt的浓度下就有很强的作
用 ott和 tu的 Œ≤xs分别为 s1w Λ°²¯# pt和 s1z Λ°²¯# pt o
tt在 s1yux Λ°²¯# pt时的抑制作用最强 ∀而当浓度大于 x
Λ°²¯# pt时 ott表现出浓度依赖性的激活作用 ∀相比之
下 otu与 tt虽然仅仅只是 t个甲基的构型不同 o但是 tu没
有激活效应 o充分表明三维结构对活性的重要性 ≈ux  ∀
从云南红豆杉 Ταξυσψυννανενισισ中获得 ·¤¬¬µ¨¶¬±²¯ktv¤l
和 kzχ• l2zχ2«¼§µ²¬¼¯ ¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯ ktv¥l∀这 u个化合物在 ∆2
Š¤¯‘rבƒ2Α诱导的肝损伤模型中表现出剂量依赖性的保护
作用 o主要是阻断 בƒ2Α介导的肝细胞凋亡进程 o其作用强
于阳性对照物水飞蓟 ≈uy  ∀
此外 o金莲木属植物 Οχηνα µ αχροχαλψξ的乙醇提取物中
分离到化合物 tw对  ≤ƒ2z乳腺癌细胞有一定的细胞毒性 o
其作用呈剂量依赖性 o具体机制尚未阐明 ≈uz  ∀
四氢呋喃类化合物的相对构型较多 o反 2顺 2顺的抗炎活
性要好于全反式 o也有诱导凋亡和抗癌作用 ∀结构见图 w∀
4 二苄基丁烷类 k§¬¥¨ ±½¼¯ ¥∏·¤± l¨
二苄基丁烷类是 t类 { ∗ {χ相连的木脂体成分 o其甲基
部分可进一步氧化成醇 !羰基 !羧基或脱水成烯基 ∀
红楠属植物 Μαχηιλυσ τηυνβεργιι的树皮和树干的甲醇提
取物中获得了二苄基丁烷类木脂素 ²¯ ¬¨©¨µ¬± ≤ kty¤lo°¤¦«¬¯2
¬± „ ktz¤lo °¤¦¨ ¬¯ª±¤± ktz¥lo ° ¶¨²2§¬«¼§µ²ª∏¤¬¤µ¨·¬¦ ¤¦¬§
ktz¦lotz§和 tz ≈¨±²µ2§¬«¼§µ²ª∏¬¤¬µ¨·¬¦¤¦¬§k‘⁄Š„l ∀ ty¤o
tz¥和 tz¦对参与细胞凋亡的蛋白 ¦¤¶³¤¶¨2v显示出激活作
用 o其中 ty¤的作用最强 o可诱导白血病细胞 ‹2ys发生凋
亡 ≈u{  ∀从肉豆蔻属植物 Μψριστιχα αργεντεα中获得 v个二苄
基丁烷类木脂素 ty¥otz¦otz§和 t个四氢呋喃类木脂素 txo
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图 w 四氢呋喃类化合物结构
它们对  ≤ƒ2z细胞的生长具有抑制作用 o其中 v个二苄基丁
烷类木脂素较四氢呋喃型 ktxl的活性低 o构效分析提示胡椒
基导致活性的降低而四氢呋喃环则有利于活性的提高 ≈u|  ∀
结构见图 x∀
图 x 二苄基丁烷类化合物结构
二苄基类化合物活性的研究报道不多 o推测可能与 u个
苯环距离较远且相对位置不固定而引起化合物与靶标间无
法相互作用有关系 ∀
5 联苯环辛烯类 k§¬¥¨ ±½²¦¼¦¯²²¦·¤§¬¨± l¨
该类木脂素主要来源于五味子属植物 ∀五味子属
Σχηισανδρα传统被用来镇静 !止咳和提高肝功能 ∀
从五味子 Σχηισανδρα χηινενσισ提取出的 x个联苯环辛烯型
木脂素 }¶¦«¬¶¤±§µ¬± „ kt{¤loª²°¬¶¬± „ kt{¥loª²°¬¶¬± ‘kt{¦lo

¶¦«¬¶¤±§µ¬±kt{§l和 º∏º ¬¨½¬¶∏≤kt{ l¨能够减弱谷氨酸盐对小
鼠的神经毒性的影响 ot{¤ot{¦和 t{ 的¨作用更强 o在 x Λ°²¯
# pt时与阳性化合物 ≤‘± ÷在 ts Λ°²¯ # pt时的效果相
当 ∀构效关系研究提示 oz位羟基的存在降低了神经保护活
性 o可能是因为极性增大而降低化合物对细胞膜的通透性 ∀
有 u个亚甲二氧基的 t{ 比¨起只有 t个 ∀亚甲二氧基的 t{¥
活性好 o而后者又比没有亚甲二氧基的 t{¤活性好 o这表明
亚甲二氧基在神经保护活性中具有重要地位 ≈vs  ∀也有报道
从此种植物中提取的另外 x个木脂素 t{¤ot{¥o¶¦«¬¶¤±§µ¬± …
kt{¦lo¶¦«¬¶¤±·«¨ µ¬± „kt{©l和 ¶¦«¬¶¤±§µ²¯ „ kt{ªl对 Π2糖蛋
白参与的抗癌药物耐受性有抑制作用 ∀其中 t{¤ot{¦和 t{©
的活性最强 o而 t{ª和 t{¥仅显示了较弱的活性 ∀其原因在
于环辛烯环上的羟基 ∀此类化合物的极低毒副作用是其非
常有潜力进入临床研究的另一个原因 ≈vt  ∀同样 o从该种植
物中也提取到了一种含有亚甲基的 ¶¦«¬¶¤±§µ¨± k¨t|lo其抗
氧化性与维生素 ≤相当 o说明亚甲基的重要作用 ≈vu  ∀ ª²°¬¶2
¬± ≤kusl也是其中主要成分之一 o它对由细胞色素 °wxs v„w
k≤≠ °v„wl调节的在 Ν2脱甲基过程的抑制活性优于酮康唑 o
并可使 ≤≠ °v„w失活 ≈vv  ∀此外 Στεγανοταενια αραλιαχεα提取
的 ¶·¨ª¤±²±¨kutl对卵巢癌细胞系 ’∂ ≤„• 2v有抗增殖活
性 ≈vw  ∀结构见图 y∀
联苯环辛烯类化合物苯环上的亚甲二氧基在神经保护
图 y 联苯环辛烯类化合物结构
中起重要作用 oz位羟基存在引起的极性增大会降低细胞通 透性 ∀此类化合物对抗癌药物的耐受性也有一定作用 ∀
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6 新木脂素类 k± ²¨¯¬ª±¤±l
从胡椒属 Πιπερρεγνελλιι提取出的化合物 uu¤和 uu¥对金
黄色葡萄球菌的  Œ≤分别是 t1xyov1tu Λª# °pt o对芽孢
杆菌的  Œ≤ 均为 v1tu Λª# °pt ∀而化合物 ¦²±²¦¤µ³¤±
kuv¤l对这两种菌的  Œ≤都是 y1ux Λª# °pt o而同时提取
的其他几种没有羟基的同类化合物对这两种菌都没有活性 ∀
构效关系分析表明 owχ位的羟基是非常重要的 o如 wχ位是甲
氧基的 uu¦和 uv¥就没有活性了 ≈vx  ∀ uv¤在 y1v ∗ tu1x Λª

# °pt对酵母菌有很好的抑制作用 o但是 uv¥对酵母菌则没
有活性进一步证明了羟基的重要性 ≈vy  ∀ uv¤是非常好的广
谱抗菌化合物 o而 uu¤对皮肤真菌则有更强的选择性 o因此
可以推断 uov键是否饱和影响其活性的专一性 ≈vz  ∀
另外从三白草 Σαυρυρυσ χηινενσισ的根部提取的 uw¤和
uw¥对低密度脂蛋白 k⁄l的氧化有抑制活性 o其 Œ≤xs分别
为 u1|ow1v Λ°²¯# pt o而阳性对照物普洛布 k³µ²¥∏¦²¯l也仅
为 t1v Λ°²¯# pt ≈v{  ∀结构见图 z∀
图 z 新木脂素类化合物结构
新木脂素类的化合物主要集中在广谱抗菌活性的研究 o
结果表明 wχ的羟基起非常关键的作用 o而 uov位是否饱和对
抗菌活性的选择性非常关键 ∀
芳基萘一类化合物主要表现出抗肿瘤活性 o同时也有抗
炎和神经保护功能 ∀二苄基丁内酯类化合物的生物活性较
为广泛 o包括抗肿瘤 !神经保护 !抗 ‹Œ∂ 感染 !抗炎和镇痛等
多种作用 ∀同样 o四氢呋喃类化合物也表现出较为广泛的生
物活性 o而对二苯基丁烷类化合物的研究却相对较少 ∀联苯
环辛烯类是最有潜力的一类化合物 o活性高 o毒性小 o在开发
免疫调节和抗癌药物方面具有前景 ∀新木脂素类化合物活
性研究主要集中在抗菌效应 o其 wχ位羟基对生物活性至关重
要 ∀木脂素类的化合物具有多样的结构和生物活性 o因此在
活性筛选的基础上深入研究其药理活性有助于此类化合物
的进一步开发 ∀
≈参考文献  
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≈tv  ¨¨ ≥o …¤± ‹ ≥o Ž¬° ≠ °o ·¨¤¯q ¬ª±¤±¶©µ²° Αχαντηοπαναξ
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≈ q ‘¤·°µ²§o ussxoy{kxl}zvwq
≈tx  Œ±±²¦¨±·¬Šo °∏µ¬¦¨¯¯¬o °¬¤¦¨±·¨≥o ·¨¤¯q °¤·¤√¬± o¨ ¤± º¨ ¤µ¼¯ 2
±¤³«·«¤¯ ±¨¨ ¬¯ª±¤± ª¯¼¦²¶¬§¨ ©µ²° ¶«²²·¦∏¯·∏µ¨¶²©Ηαπλοπηψλλυµ
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v. Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Σηανγηαι Ινστιτυτεσ φορΒιολογιχαλΣχιενχεσ, Σηανγηαι ustusv, Χηινα)
[ Αβστραχτ] ¬ª±¤±¶¤µ¨ º¬§¨ ¼¯ ¬¨¬¶·¨§¬± ±¤·∏µ¤¯ º²µ¯§º¬·«¤√¤µ¬¨·¼ ²©¶·µ∏¦·∏µ¨¶¤±§¥¬²¤¦·¬√¬·¬¨¶o ¬±¦¯∏§¬±ª¤±·¬2·∏°²µo ¤±·¬2
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[ Κεψ ωορδσ] ¬¯ª±¤±¶~ ¥¬²¤¦·¬√¬·¼~ ¤µ¼¯ ±¤³«·«¤¯ ±¨ ~¨ §¬¥¨ ±½¼¯ ¥∏·¼µ²¯¤¦·²±¨
≈责任编辑 牛泽宇  
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