全 文 ：苏木心材中一个新黄酮类化合物
舒诗会１，韩景兰２，杜冠华１，秦海林１
（１．中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０；２．郑州大学 第五附属医院，河南 郑州 ４５００５２）
［摘要］ 目的：从苏木Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａｓａｐｐａｎ中寻找新的活性成分。方法：用溶剂萃取及硅胶正相色谱进行活性
成分的分离纯化，根据理化性质、光谱数据进行结构鉴定。结果：从苏木９５％乙醇提取物中分离得到了９个化合
物：３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］［１］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ７（５Ｈ）ｏｎｅ（１），３ｄｅｏｘｙｓａｐｐａｎｃｈａｌ
ｃｏｎｅ（２），ｓａｐｐａｎｃｈａｌｃｏｎｅ（３），３ｄｅｏｘｙｓａｐｐａｎｏｎｅＢ（４），鼠李素（ｒｈａｍｎｅｔｉｎ，５），原苏木素Ｃ（ｐｒｏｔｏｓａｐｐａｎｉｎＣ，６），３，７ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍａｎ４ｏｎｅ（７），己二酸二甲酯（８），胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｉｎ，９）。结论：化合物１为新化合物，化合物７，８
为首次从该植物中分离得到。药理筛选结果表明，化合物３对多种癌细胞株具有一定的抑制活性。
［关键词］ 苏木；黄酮；３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］［１］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ７（５Ｈ）
ｏｎｅ；细胞毒活性
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０８０９０３０３
［收稿日期］ ２００７１２２６
［通讯作者］ 秦海林，Ｔｅｌ：（０１０）８３１７２５０３，Ｅｍａｉｌ：ｑｉｎｈａｉｌｉｎ＠
ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
苏木ＣａｅｓａｌｐｉｎｉａｓａｐｐａｎＬ．为豆科云实属植物，
在中国主要分布于华南地区，干燥心材可入药，为较
常用中药，性甘、咸、平，归心、肝、脾经；具行血祛瘀、
消肿止痛功效，主治经闭痛经、产后瘀阻、胸腹刺痛、
外伤肿痛［１］。迄今，已有多篇文献报道了对苏木化
学成分的研究，分离并鉴定多种化合物，包括巴西苏
木素类（ｂｒａｚｉｌｉｎｅｓ），查耳酮类（ｃｈａｌｃｏｎｅｓ），原苏木素
类（ｄｉｂｅｚｏｘｏｃｉｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）及高异黄酮类 （ｈｏ
ｍｏｉｓｏｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ）［２］等。经药理筛选，苏木９５％乙醇
提取物显示有较好的抗肿瘤活性。为寻找新的天然
活性化合物，作者对苏木干燥心材的９５％乙醇提取
物进行了化学成分研究；已报道了采用有机溶剂萃
取、硅胶柱色谱分离，结合结晶法从中分离得到的９
个化合物［３］。更进一步的系统分离又获得另外９个
化合物。本研究报道新化合物３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］［１］７５
（Ｈ）ｏｎｅｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ（１）的结构。
化合物 １，黄色粉末，［α］２８Ｄ ＋２０°（ｃ００６０，
ＤＭＳＯ），薄层色谱在 ３６５ｎｍ时斑点为黄色，喷洒
２％ 三氯化铝甲醇溶液后显亮黄色；ＩＲ光谱提示有
羟基（３２７６ｃｍ－１）、苯环（１５９９，１５０３，１４６６
ｃｍ－１）、醚键（１２０８ｃｍ－１）和羰基（１６６３ｃｍ－１）的存
在；ＵＶ光谱在２５９ｎｍ和３３８ｎｍ处显示黄酮的特征
吸收。由此初步推测化合物１为３位连氧的黄酮类
化合物［４］。ＥＩＭＳ给出准分子离子峰 ｍ／ｚ３４２，ＨＲ
ＥＩＭＳ给出分子式Ｃ１８Ｈ１４Ｏ７（测量值ｍ／ｚ３４２０７１４
［Ｍ］＋，计算值 ｍ／ｚ３４２０７４０）。１ＨＮＭＲ谱上可观
察到２个羟基信号δ１２７２（１Ｈ，ｓ），１０４７（１Ｈ，ｓ）、２
个与芳环相连的甲氧基信号 δ３８５（３Ｈ，ｓ）和３７７
（３Ｈ，ｓ）、１对间位偶合的芳环质子信号 δ６３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６）和 ６６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ
８），以及１组ＡＢ偶合的芳环质子信号 δ７４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ６′）和 ６９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ
５′）；此外，δ５２３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｏ）显示存在１个连氧
亚甲基。将以上数据与文献［４］对照，确定化合物
与已知化合物 ｐｕｌｃｈｅｒｉｍｉｎ结构相似，同为 ｐｅｌｔｏｇｙ
ｎｏｉｄ类型的黄酮，二者的差别仅在于化合物１的１Ｈ
ＮＭＲ谱上少了１个亚甲二氧基，取而代之是１个羟
基δ１０４７和１个甲氧基δ３７７；２个甲氧基的位置
通过双照射实验得到了确定：当照射 δ３８５时，δ
６３５和６６９出现增益，说明其连接在７位上；照射
δ３７７时，δ５２３有增益，推测此甲氧基连在３′位。
根据以上数据，确定该化合物的结构如图１所示，系
统命名为３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］
ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］［１］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ７（５Ｈ）ｏｎｅ。
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第３３卷第８期
２００８年４月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ ８
Ａｐｒｉｌ，２００８
图１ 化合物１的结构和关键的ＮＯＥ相关
１ 材料
ＰＥＭｏｄｅｌ３４１ＬＣｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ旋光测定仪；Ｎｉｃｏ
ｌｅｔ５７００型傅立叶变换红外光谱仪，显微镜透射；
ＳＨＩＭＡＤＺＵ（岛津）ＵＶ－２６０紫外光谱仪；Ｍｅｒｃｕｒｙ－
３００和 Ｍｅｒｃｕｒｙ－４００型核磁共振仪；ＺＡＢ－２Ｆ型
ＭＡＴ测定ＥＩＭＳ和ＨＲＥＩＭＳ；柱色谱硅胶（２００～３００
目）为青岛海洋化工厂生产。苏木药材于２００５年６
月购自河北安国药材市场，由中国医学科学院药物
研究所马林副研究员鉴定为Ｃ．ｓａｐｐａｎ。
２ 提取与分离
苏木心材１４５ｋｇ９５％乙醇回流提取３次，滤
过，合并滤液。合并液加水稀释至８０％左右，石油
醚萃取３次。醇层蒸干，加水溶解，依次用醋酸乙
酯、正丁醇萃取。
醋酸乙酯部分（９４３ｇ）经硅胶柱色谱，氯仿甲醇
梯度洗脱得极性依次增大的 ７个部分 Ｆｒ．１～７
（１００∶０～５０∶１～２５∶１～１５∶１～１０∶１～５∶１～０∶１００）。
Ｆｒ．１（２２ｇ）经硅胶柱色谱，石油醚丙酮系统梯度洗
脱，由２５∶１比例得化合物８（６８ｍｇ），７∶３比例得化
合物１（１５ｍｇ）；Ｆｒ．２（７３ｇ）以石油醚醋酸乙酯梯度
洗脱，在８∶２部分得化合物２（３０ｍｇ），３（１２５ｍｇ），４
（２００ｍｇ），５（４ｍｇ），７（３５ｍｇ）。Ｆｒ．３（１９３ｇ）经硅
胶柱色谱，氯仿甲醇 ２５∶１部分得化合物 ６（２７２
ｍｇ），１５∶１部分得化合物９（３４ｍｇ）。
３ 理化常数与波谱数据
化合物 １ 黄色粉末，［α］２８Ｄ ＋２０°（ｃ００６０，
ＤＭＳＯ）；ＥＩＭＳｍ／ｚ３４２［Ｍ］＋，ＨＲＥＩＭＳｍ／ｚ
３４２０７１４［Ｍ］＋（ｃａｌｃｄｍ／ｚ３４２０７４０［Ｍ］＋）；ＵＶ
ｎｍ：２５９，３３８；ＩＲｃｍ－１：３２７６，１５９９，１５０３，１４６６，
１２０８，１６６３。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：３７７
（３Ｈ，ｓ，３′ＯＭｅ），３８５（３Ｈ，ｓ，７ＯＭｅ），５２３（２Ｈ，ｓ，
ＣＨ２Ｏ），６３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），６６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），６９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ５′），
７４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ６′），１０４７（１Ｈ，ｓ，４′
ＯＨ），１２７２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ）。
化合物２～８ 的［α］值、１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据与
文献对比，鉴定结构分别为 ３ｄｅｏｘｙｓａｐｐａｎｃｈａｌｃｏｎｅ
（２）［５］，ｓａｐｐａｎｃｈａｌｃｏｎｅ（３）［５］，３ｄｅｏｘｙｓａｐｐａｎｏｎｅＢ
（４）［６］，鼠李素（ｒｈａｍｎｅｔｉｎ５）［７］，原苏木素 Ｃ（６）［８］，
３，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍａｎ４ｏｎｅ（７）［９］，己二酸二甲酯
（８）［１０］和胡萝卜苷（９）［１１］。化合物７，８为首次从苏
木中分离得到。
４ ＭＴＴ实验
收集生长良好的肿瘤细胞，用含１０％小牛血清
的ＲＰＭＩ１６４０培养基配制成１×１０４个／ｍＬ细胞悬
液，于９６孔培养板内接种，每孔１００μＬ（含１０００个
肿瘤细胞），置３７℃，５％ＣＯ２温箱内培养２４ｈ后加
药，实验设空白对照，受试样品设 ３个质量浓度
（０１，１，１０μｇ·ｍＬ－１），每个质量浓度３个平行孔，
置３７℃，５％ＣＯ２温箱内培养４ｄ。弃去培养液，每
孔加入ＭＴＴ溶液（０４ｍｇ·ｍＬ－１，ＲＰＭＩ１６４０配制）
１００μＬ，３７℃孵育４ｈ。弃上清液，每孔加入ＤＭＳＯ
１８０μＬ，溶解Ｆｏｍａｚａｎ颗粒，轻度振荡后，用５５０型酶
标仪在检测波长５７０ｎｍ，参考波长４５０ｎｍ下测定Ａ
值。按下列公式计算肿瘤细胞生成抑制率：
肿瘤细胞生成抑制率（％）＝（１－实验孔 Ａ／对照孔 Ａ）
×１００％
结果计算：以药物的不同浓度及对细胞的抑制
率作图可得到剂量反应曲线，从中求出半数抑制浓
度（ＩＣ５０）。
ＭＴＴ筛选结果表明，化合物 ３对 ５种细胞株
ＨＣＴ８，Ｂｅｌ７４０２，ＢＧＣ８２３，Ａ５４９和Ａ２７８０显示出一
定的抗肿瘤活性，ＩＣ５０值分别为 ５４７，７４４，１２４，
２２１，１０８μｇ·ｍＬ－１。而相同浓度下，其余化合物
活性较弱或基本没有活性。
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ｍｏｔｉｆｓｆｏｒｔｈｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｏｎｅ，ｔｗｏ，ｔｈｒｅｅｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌｎｅｔｗｏｒｋｓ
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ＡｎｅｗｆｌａｖｏｎｏｉｄｆｒｏｍｈｅａｒｔｗｏｏｄｏｆＣａｅｓａｌｐｉｎｉａｓａｐｐａｎ
ＳＨＵＳｈｉｈｕｉ１，ＨＡＮＪｉｎｇｌａｎ２，ＤＵＧｕａｎｈｕａ１，ＱＩＮＨａｉｌｉｎ１
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄ
ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓｏｆ
ＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＴｈｅＦｉｆｔｈＡｆｉｌｉａｔｅｄＨｏｓｐｉｔａｌｏｆＺｈｅｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ４５００５２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｅｅｋｆｏｒｎｅｗａｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｆｒｏｍＣａｅｓａｌｐｉｎｉａｓａｐｐａｎ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｍｅａｎｓｏｆｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ，
ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ（１），３ｄｅｏｘｙｓａｐ
ｐａｎｃｈａｌｃｏｎｅ（２），ｓａｐｐａｎｃｈａｌｃｏｎｅ（３），３ｄｅｏｘｙｓａｐｐａｎｏｎｅＢ（４），ｒｈａｍｎｅｔｉｎ（５），ｐｒｏｔｏｓａｐｐａｎｉｎＣ（６），３，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍａｎ４
ｏｎｅ（７），ｄｉｍｅｔｈｙｌａｄｉｐａｔｅ（８），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｉｎ（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｗａｓａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ７，８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａｓａｐｐａｎ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄ；３，８ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４，１０ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ７ｏｘｏ［２］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［４，３ｂ］［１］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ
７（５Ｈ）ｏｎｅ；ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ［责任编辑 王亚君］
［收稿日期］ ２００７０９２６
［基金项目］ 国家高技术研究领域９７３项目（２００１ＣＢ５１００８）
［通讯作者］ 杨秀伟，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０５１０６，Ｅｍａｉｌ：ｘｗｙａｎｇ＠ｂｊｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
芙蓉菊化学成分研究
杨秀伟１，邹 磊２，３，吴 琦１，傅德贤２
（１．北京大学 药学院 天然药物学系 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １０００８３；
２．中国科学院 过程工程研究所 生化工程国家重点实验室，北京 １０００８０；
３．中国医药研究开发中心有限公司，北京 １０２２０６）
［摘要］ 从菊科芙蓉菊属植物芙蓉菊的全草中分离得到５个三萜、１个甾醇、１个碱基和１个六元环醇，经谱学分析
分别鉴定为：蒲公英赛醇乙酯（１），蒲公英赛醇（２），α香树脂醇乙酯（３），β香树脂醇乙酯（４），β谷甾醇（５），３β乙酰氧基
１２乌苏烯１１酮（６），尿嘧啶（７）和５Ｏ甲基ｍｙｏ肌醇（８）。化合物３～８为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 芙蓉菊；化学成分；三萜类化合物
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０８０９０５０４
·５０９·
第３３卷第８期
２００８年４月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ ８
Ａｐｒｉｌ，２００８