全 文 ：肿节风中黄酮苷类成分研究
黄明菊，曾光尧，谭健兵，李妍岚，谭桂山，周应军
（中南大学 药学院，湖南 长沙，４１００１３）
［摘要］　目的：研究中药肿节风的化学成分，为阐明其有效成分提供依据。方法：利用聚酰胺、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０，ＬｉｐｏｐｈｉｌｉｃｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱进行分离，根据化合物的理化性质和波谱数据（ＩＲ，ＵＶ，ＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３Ｃ
ＮＭＲ）鉴定其结构。结果：从肿节风水提取物中分离得到５个黄酮苷类和３个其他类化合物，分别鉴定为：山柰酚
３ＯβＤ葡萄糖醛酸苷（１），槲皮素３ＯαＤ葡萄糖醛酸苷（２），槲皮素３ＯβＤ葡萄糖醛酸甲酯（３），５，７，４′三羟
基８ＣβＤ葡萄糖二氢黄酮碳苷（４），新落新妇苷（５），５Ｏ咖啡酰基奎宁酸甲酯（６），３，４二羟基苯甲酸（７），异秦
皮啶（８）。结论：化合物１～６为首次从本属植物中得到，其中１～３为该属中首次发现的葡萄糖醛酸类化合物。
［关键词］　肿节风；化学成分；黄酮苷；葡萄糖醛酸
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１４１７０００３
［收稿日期］　２００７１２０３
［通讯作者］　周应军，Ｔｅｌ：（０７３１）２６５０３８６，Ｆａｘ：（０７３１）２６５０３８６，Ｅ
ｍａｉｌ：ｙｉｎｇｊｕｎｚｈｏｕ＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　肿节风（又名草珊瑚、九节茶、接骨木）为金粟
兰科Ｃｈｌｏｒａｎｔｈａｃｅａｅ草珊瑚属植物草珊瑚 Ｓａｒｃａｎｄｒａ
ｇｌａｂｒａ（Ｔｈｕｎｂ．）Ｎａｋａｉ．［１］的干燥全株。肿节风味
苦、辛，性平，具清热凉血、活血消斑、祛风通络等功
效，临床用于治疗血热紫斑、风湿痹痛、跌打损伤，现
代药理研究表明，肿节风具有抗菌消炎、抑制流感病
毒、抗肿瘤、促进骨折愈合及镇痛等多种活性。但是
目前对肿节风化学成分的研究主要集中在中、低极
性部位，有关肿节风强极性部位的化学成分的研究
报道还较少。传统中药为水煎剂，肿节风浸膏（药
材经水煎煮沉淀后，浓缩而成）和肿节风注射剂，均
为水提取的强极性部位。作者的前期研究只从此部
位中分离得到一些简单的酚酸类成分［２］，本实验对
肿节风水提取部位的化学成分进行了进一步研究，
共从此部位中分离得到了５个黄酮苷类和３个其他
类成分。
１　仪器与试药
ＢüＣＨＩＢ－５４０熔点测定仪（温度计未经校
正）；ＳＨＩＭＡＤＺＵＵＶ－２４５０型紫外光谱仪；美国
ＮｉｃｏｌｅｔＡＶＡＴＡＲ３６０红外光谱仪（ＫＢｒ压片）；ＩＮＯ
ＶＡ４００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）。柱色谱用聚
酰胺（浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂），Ｓｅｐｈａ
ｄｅｘＬＨ－２０，ＬｉｐｏｐｈｉｌｉｃＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（瑞典 Ａｍ
ｅｒｓｈａｒｍＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ公司），薄层色谱硅胶（青
岛海洋化工厂）；试验试剂均为分析纯。
肿节风药材购自湖南省药材公司，原植物由本
教研室谭桂山教授鉴定为Ｓ．ｇｌａｂｒａ的干燥全草，标
本存放于本研究室。
２　提取与分离
肿节风干燥全草５ｋｇ切碎，１００℃水回流提取
２次，每次２ｈ，减压回收溶剂成小体积，加 ４倍量
９５％乙醇沉降过夜，上清液浓缩至小体积，进行聚酰
胺柱色谱，水洗，８０％醇洗，减压干燥醇洗部位，得浸
膏６３５ｇ。
称取５００ｇ浸膏水溶解后进行 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０柱色谱，甲醇水梯度洗脱，薄层检测合并共得到５
个部位，Ａ（水洗部位，Ｆｒ．１２０），Ｂ（１０％ 醇洗部位，
Ｆｒ．２１３２），Ｃ（２０％ ～４０％ 醇洗部位，Ｆｒ．３７５８），Ｄ
（６０％ 醇洗部位，Ｆｒ．６８８５）。Ａ部位醋酸调ｐＨ至３，
进行ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱，甲醇水梯度洗脱得
１１个组分（Ａ１Ａ１１）。Ａ３经聚酰胺柱色谱，醋酸乙
酯甲醇梯度洗脱，再经ＴｏｙｏｐｅａｒｌＨＷ－４０柱色谱，甲
醇水梯度洗脱得化合物６（６ｍｇ）。Ａ８经聚酰胺柱色
谱，醋酸乙酯甲醇梯度洗脱得１０个组分，Ａ８６经重
结晶得化合物１（６０ｍｇ）。Ａ８８经ＴｏｙｏｐｅａｒｌＨＷ－４０
柱色谱，甲醇水梯度洗脱得化合物２（２５ｍｇ）和化合
物３（７ｍｇ）。Ｄ部位经聚酰胺柱色谱分为４个部分
（Ｄ１Ｄ４），Ｄ１经 ＬｉｐｏｐｈｉｌｉｃＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱
得化合物８（７４ｍｇ），Ｄ３经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱
得化合物４（１３ｍｇ）。Ｃ部位经聚酰胺柱色谱及 Ｌｉ
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ｐｏｐｈｉｌｉｃＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱得化合物 ５（１００
ｍｇ）。Ｂ部位经ＡＢ－８大孔吸附树脂柱色谱及Ｓｅｐｈ
ａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱得化合物７（１２５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　淡黄色针晶（甲醇），ｍｐ１８６～１８８
℃，盐酸镁粉反应橙红色。ＵＶ（ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：３５１，
２６６，２０７。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３５２８，３４３１（ＯＨ），１７２５
（Ｃ＝Ｏ），１６５６，１５９８，１５７４，１４８８（Ｃ＝Ｃ）。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ４６１［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据见
表１，２，结合文献［３４］鉴定该化合物１为山柰酚３
ＯβＤ葡萄糖醛酸。
化合物２　黄色粉末，盐酸镁粉反应橙红色。
表１　化合物１～５的１ＨＮＭＲ数据（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）
Ｎｏ． １ ２　　　　 ３　　　　　 ４　　 ５
２ 　 　 　 ５４０，ｄｄ，１３８，２８ ５１０（ｄ，１０８）
３ 　 　 　 ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄｗｉｔｈｇｌｕｃｏｓｉｄｅ ４７４（ｄ，１０８）
４ 　 　 　 　 　
５ 　 　 　 　 　
６ ６２２（ｄ，１６） ６１８（ｓ） ６２１（ｄ，２０） ５９２（ｓ） ５９０（ｓ）
７ 　 　 　 　 　
８ ６４４（ｄ，１６） ６３８（ｓ） ６４１（ｄ，２０） 　 ５８６（ｓ）
９ 　 　 　 　 　
１０ 　 　 　 　 　
１′ 　 　 　 　 　
２′ ８０４（ｄ，８４） ８０３（ｓ） ７５１（ｄ，２０） ７３１（ｄ，８４） ６９１（ｓ）
３′ ６８８（ｄ，８４） 　 　 ６７９（ｄ，８４） 　
４′ 　 　 　 　 　
５′ ６８８（ｄ，８４） ６８３（ｄ，８４） ６８４（ｄ，８４） ６７９（ｄ，８４） ６７１（ｓ）
６′ ８０４（ｄ，８４） ７４４（ｂｒｄ，８４） ７５８（ｄｄ，８４，２０） ７３１（ｄ，８４） ６７１（ｓ）
１″ ５４９（ｄ，７６） ５３２（ｄ，４４） ５４７（ｄ，７２） ４４７（ｄ，１００） ４９３（ｓ）
２″ 　 　 　 　 ３７６（ｂｒｓ）
３″ 　 　 　 　 ３１５（ｍ）
４″ 　 　 　 　 ３０４（ｍ）
５″ 　 　 　 　 ２２６（ｍ）
６″ 　 　 　 　 ０７８（ｄ，６０）
６″ＯＣＨ３ 　 　 ３７０（ｓ） 　 　
ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：３５９，２５７，２０８；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４２７
（ＯＨ），３２２９（ＯＨ），１７６７（Ｃ＝Ｏ），１６５３（Ｃ＝Ｏ），
１５９８（Ｃ＝Ｃ），１５６１（Ｃ＝Ｃ），１４９２（Ｃ＝Ｃ）。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ４７７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据见
表１，２，结合文献［３，５］鉴定化合物２为槲皮素３
ＯαＤ葡萄糖醛酸。
化合物３　黄色粉末，盐酸镁粉反应橙红色。
ＵＶ（ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：３５８，２５８，２０７。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ
－１：
３４０２（ＯＨ），１７３１（Ｃ＝Ｏ），１６４７（Ｃ＝Ｏ），１６０３
（Ｃ＝Ｃ），１５０７（Ｃ＝Ｃ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９１［Ｍ－
Ｈ］－，１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据见表１，２，结合文献
［３，６］鉴定化合物３为槲皮素３ＯβＤ葡萄糖醛酸
甲酯。
化合物４　白色针晶（甲醇），与ＦｅＣｌ３反应显褐
色，与 Ｈ２ＳＯ４反应显亮黄色橙色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
［Ｍ－Ｈ］－４３３。ＵＶ（ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：３２５，２９１，２２５。
１Ｈ
ＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据见表１，２，结合文献［７］鉴定
化合物４为５，７，４′三羟基８ＣβＤ葡萄糖二氢黄
酮碳苷。
化合物５　白色粉末，与 ＦｅＣｌ３反应显褐色，与
Ｈ２ＳＯ４反应显亮黄色橙色。
１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数
据见表１，２，结合文献［８］鉴定化合物５为新落新妇
苷，即（２Ｓ，３Ｓ）花旗松素３Ｏ吡喃鼠李糖苷。
化合物６　灰白色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３６９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７０３（１Ｈ，ｓ，
Ｈ２′），６７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６９３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ６′），７４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ７′），
６１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ８′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１００ＭＨｚ）δ：７２６０（Ｃ１），３４８１（Ｃ２），６９９０（Ｃ３），
７０２３（Ｃ４），６７６０（Ｃ５），３８２０（Ｃ６），１７４１３（Ｃ
７），５１３８（Ｃ８），１２５０３（Ｃ１′），１１４３０（Ｃ２′），
１４４６８（Ｃ３′），１４６０４（Ｃ４′），１１５８３（Ｃ５′），
１２１６３（Ｃ６′），１４５６８（Ｃ７′），１１４５０（Ｃ８′），
１６６３０（Ｃ９′）。对照文献［９］确定该化合物为５Ｏ
咖啡酰基奎宁酸甲酯。
化合物７　白色针晶（甲醇），ｍｐ２１０～２１２℃，
与 ＦｅＣｌ３反应显蓝黑色。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：７３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２），６７８（１Ｈ，ｄ，
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表２　化合物１～５的１３ＣＮＭＲ数据
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ ５
２ １５６３４ １５６４７ １５６２６ ７８２５ ８１５３
３ １３２９５ １３３７８ １３３０９ ４１９４ ７４８４
４ １７７２１ １７７３６ １７７１１ １９６３０ １９６３７
５ １６１１７ １６０９８ １６１１９ １６１６３ １６３３７
６ ９８８１ ９９０５ ９８７６ ９４８５ ９６１４
７ １６４２５ １６４９７ １６４２３ １６２７５ １６７２２
８ ９３７５ ９３７３ ９３５７ １０５８３ ９５０８
９ １５６３４ １５７０２ １５６４２ １５７６９ １６２４５
１０ １０３９１ １０３５６ １０３８９ １０１３４ １００５５
１′ １２０５８ １２１０３ １２１６６ １２８８６ １２７５５
２′ １３０８９ １１５３７ １１５１４ １２８２８ １１４６２
３′ １１５１５ １４４８４ １４４９０ １１５１５ １４５２２
４′ １６０１０ １４８５４ １４８６２ １５７６９ １４６０２
５′ １１５１５ １１７３５ １１６０６ １１５１５ １１４９３
６′ １３０８９ １２０５９ １２０８５ １２８２８ １１９４５
１″ １０１１３ １０２３６ １０１３２ ７２９９ １０１３０
２″ ７３９０ ７３９７ ７３７３ ７０２５ ７０１４
３″ ７５９６ ７６４９ ７５６４ ７９０２ ７０１４
４″ ７１４２ ７１７７ ７１３７ ７０６２ ７１８４
５″ ７５７１ ７４５７ ７５５７ ８１４８ ６８９０
６″ １６９７８ １７２７９ １６８９２ ６１４９ １７６５
６″ＯＣＨ３ 　 　 ５１８４ 　 　
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），７２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ
６）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１２１７（Ｃ１），
１１６６（Ｃ２），１４４９（Ｃ３），１５００（Ｃ４），１１５２（Ｃ
５），１２１９（Ｃ６），１６７４（７）。以上数据与文献［１０］
报道的３，４二羟基苯甲酸数据一致，故鉴定化合物
７为３，４二羟基苯甲酸。
化合物８　淡黄色针晶（二氯甲烷甲醇）。ＵＶ
（ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：３４３，２１９。与对照品异秦皮啶混合熔
点不下降（ｍｐ１４７～１４９℃），共薄层色谱Ｒｆ值一致
（硅胶 ＧＦ２５４薄层板，ＣＨＣｌ３ＭｅＯＨ４０∶１，Ｒｆ０３５，
故鉴定化合物８为异秦皮啶。
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ｆｒｏｍＳｃｏｌｙｍｕｓｈｉｓｐａｎｉｃｕｓａｎｄＪａｓｏｎｉａｇｌｕｔｉｎｏｓａ［Ｊ］．ＰｌａｎｔａＭｅｄ，
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｆｌａｖｏｎｏｉｄｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｏｆＳａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ
ＨＵＡＮＧＭｉｎｇｊｕ，ＺＥＮＧＧｕａｎｇｙａｏ，ＴＡＮＪｉａｎｂｉｎｇ，ＬＩＹａｎｌａｎ，ＴＡＮＧｕｉｓｈａｎ，ＺＨＯＵＹｉｎｇｊｕｎ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００１３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＳａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａａｎｄｏｂｔａｉｎａｍｏｒｅｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｕｎｄｅｒ
ｓｔａｎｄｉｎｇｏｎｉｔｓｅｆｅｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄａｎｄｔｈｅｉｒ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｉｖｅｆｌａｖｏｎｏｉｄｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅ（１），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅ（２），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（３），５，７，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ８ＣβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｆｌａｖａｎｏｎｅ（４），ｎｅｏａｓｔｉｌｂｉｎ（５），５Ｏｃａｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ
（６），３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（７），ｉｓｏｆｒａｘｉｄｉｎ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１６ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＳａｒｃａｎｄｒａｆｏｒｔｈｅ
ｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｔｈｅｇｌｕｃｕｒｏｉｄｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１３，ｗｅｒｅｆｉｒｓｔｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＳａｒｃａｎｄｒａ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｓ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ；ｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅａｃｉｄ
［责任编辑　王亚君］
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