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Studies on chemical constituents from roots of Craibiodendron henryi

柳叶金叶子根的化学成分研究



全 文 :[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·«¨ ·¨«¼¯ ¤¦¨µ¤·¨ ¬¨·µ¤¦·²©Λψσιµ αχηια φορτυνειq Μετηοδ :
׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶¬¯¬¦¤ª¨ ¯¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ‘ • §¤·¤¤±§µ¨©¨µ¨±¦¨¶q Ρ εσυλτ:
‘¬±¨±¤·∏µ¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§o ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶|o t|2¦¼¦¯²¯¤±²¶·2uw2¨ ±2v2²±¨k1lo uw2¨ ·«¼¯ 2xΑ2¦«²¯ ¶¨2
·¤2zo uukΕl2§¬¨±2v2²±¨k2lo t2³¨ ±·¤·µ¬¤¦²±·¤±²¯ k3lo Β2¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ k4lo uw2¨ ·«¼¯ 2xΑ2¦«²¯ ¶¨·¤2zo uukΕl2§¬¨±2vΒ p ²¯ k5lo ³¤¯2
°¬·¬¦¤¦¬§k6lo ¬¶²µ«¤°± ·¨¬± k7lo ®¤¨ °³©¨µ²¯ k8l ¤±§ ∏´¨ µ¦¨·¬± k9l µ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼q Χονχλυσιον: „ ¯¯ ¦²°³²∏±§¶° ±¨·¬²± §¨ ¤¥²√¨
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° o¨ ¤±§¦²°³²∏±§1o 2 ¤±§5 º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Λψσιµ αχηια φορτυνει~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 戴 畅  
≈收稿日期   ussy2s{2tt
≈基金项目   国家自然科学基金资助项目 kuswvusvsl
≈通讯作者   3 庾石山 oר¯}kstslyvtyxvuwoƒ¤¬}kstslyvst2
zzxzo∞2°¤¬¯}¼∏¶«¬¶«¤±ƒ ¬°°q¤¦q¦±
柳叶金叶子根的化学成分研究
黄相中 o刘 悦 o庾石山 3 o胡友财 o屈 晶
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所
中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要   目的 }研究柳叶金叶子根的化学成分 ∀方法 }应用各种色谱技术进行分离纯化 o用  ≥和 ‘ • 分析
确定化合物结构 ∀结果 }从柳叶金叶子根 |xh乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离得到 tu个化合物 o分别鉴定
为 }槲皮素 k1lo槲皮素 2v2Ο2鼠李糖苷 k2lo槲皮素 2v2Ο2阿拉伯呋喃糖苷 k3lok p l2表儿茶素 k4lo³µ²¤±·«²¦¼¤±¬§¬±
„2uk5lo³µ²¦¼¤±¬§¬± …2uk6lok p l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2u¤2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ k7lo ¼¯²±¬¶¬§¨ k8lo¶¬·²¶·¨µ¼¯ 2vΒ2ª¯∏¦²¶¬§¨ 2yχ2
Ο2³¤¯°¬·¤·¨k9loΒ2谷甾醇 k10lo胡萝卜苷 k11lo二十八烷酸 k12l∀结论 }化合物 1 ∗ 12均为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词   杜鹃花科 ~柳叶金叶子 ~黄酮 ~木脂素
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlsz2sx||2sw
柳叶金叶子 Χραιβιοδενδρον ηενρψι • q • q ≥°¬·«
为杜鹃花科 ∞µ¬¦¤¦¨¤¨ 金叶子属植物 o因其毒性较
大 o又名毒药树 o分布于云南南部 !中部和西北
部 ≈t  ∀该属植物民间用于治疗外感风寒 !胃痛 !风
湿麻木和跌打损伤等症 ≈u  ∀除季小慎等 ≈v 从柳叶
金叶子叶的水煎剂中分离得到 u个木藜芦烷型二萜
外 o未见对该植物研究的其他报道 ∀作者对该植物
的化学成分进行了研究 ∀之前已经从该植物根的正
丁醇部位中分离鉴定了 w个木藜芦烷型二萜和 z个
环烯醚萜苷 ≈w  ∀目前又从醋酸乙酯部位中分离到
tu个化合物 o分别鉴定为槲皮素 k1lo槲皮素 2v2Ο2
鼠李糖苷 k2lo槲皮素 2v2Ο2阿拉伯呋喃糖苷 k3lo
k p l2表儿茶素 k4lo³µ²¤±·«²¦¼¤±¬§¬± „2uk5lo³µ²¦¼2
¤±¬§¬± …2uk6lok p l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2u¤2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼2
µ¤±²¶¬§¨ k7lo ¼¯²±¬¶¬§¨ k8lo¶¬·²¶·¨µ¼¯ 2vΒ2ª¯∏¦²¶¬§¨ 2yχ2
Ο2³¤¯°¬·¤·¨k9loΒ2谷甾醇 k10lo胡萝卜苷 k11lo二十
八烷酸 k12l∀以上化合物均为首次从该植物中获
得 ∀
1 仪器与材料
…²¨ ·¬∏¶显微熔点测定仪 k温度未校正 l~° µ¨®¬±
∞ °¯ µ¨vwv型旋光仪 kx{| ±°下钠灯检测 l~‘¬¦²¯ ·¨
Œ°³¤¦·wss红外光谱仪 ~Œ±²√¤xss核磁共振仪 ~∂ Š2
„… puƒ质谱仪 ~反相 ≤2t{kux ∗ ws Λ°l材料是由日
本 ƒ∏­¬≥¬¯¼¶¬¤公司生产 ~≤2t{反相板为德国  µ¨¦®公
司产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us为瑞典 „° µ¨¶«¤° °«¤µ°¤2
¦¬¤公司生产 ~柱色谱硅胶 kuss ∗ vss目 l和薄层色谱
硅胶 Šƒuxwkys型 lk均为青岛海洋化工厂产品 l∀
柳叶金叶子根于 ussv年 {月采自云南 o由本所
马林副教授鉴定为 Χ. ηενρψι∀标本保存于本所标
本室 k‘²quttl∀
2 提取分离
干燥的柳叶金叶子根 { ®ªo粉碎后用 |xh乙醇
#||x#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz
回流提取 w次 o每次 u «∀提取液减压浓缩成浸膏后
将其混悬于水中 o依次用醋酸乙酯和正丁醇萃取 o分
别得 uvs1xouvx ª∀醋酸乙酯萃取物经正相硅胶柱
色谱 o用氯仿 2甲醇 ktΒs ∗ tΒtl梯度洗脱得 ts个组
分 kƒµt ∗ tsl∀
ƒµtkw1su ªl经硅胶 Š柱色谱 ≈石油醚 2醋酸乙
酯 kusΒtl 分离得到 v个流分 kƒµt2t ∗ ƒµt2vloƒµ
t2t再经硅胶 Š柱色谱 ≈石油醚 2丙酮 kvsΒtl 分离
得到化合物 10 ktwt °ªl∀ ƒµukx1{x ªl经硅胶 Š
柱色谱 ≈石油醚 2醋酸乙酯 kts}tl 分离得到 x个流
分 kƒµu2t ∗ ƒµu2xloƒµu2v经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us用
甲醇洗脱得到化合物 9 kwzs °ªl和 12 ktu °ªl∀
ƒµvkv1{v ªl≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us用甲醇洗脱分
离得到 x个流分 kƒµv2t ∗ ƒµv2xloƒµv2t经硅胶 Š
柱色谱 ≈氯仿 2甲醇 kxsΒtl 分离化合物 1 kut °ªl
和 11 ktt °ªl∀
ƒµwktv1y ªl经硅胶 Š柱色谱 ≈氯仿 2甲醇 kusΒ
t ∗ tΒtl 分离得到化合物 4 kv{{ °ªl和另外 y个
流分 kƒµw2t ∗ ƒµw2yloƒµw2u经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us
用甲醇洗脱分离化合物 2 kz °ªlo3 ktx °ªlo7 kuz
°ªl和 8 kyzs °ªl∀
ƒµxkx1y ªl经硅胶 Š柱色谱 ≈氯仿 2甲醇 ktxΒ
t ∗ tΒtl 分离得到 y个流分 kƒµx2t ∗ ƒµx2yloƒµx2
t经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us用甲醇洗脱分离化合物 5
kvvs °ªl和 6 ktzs °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色针状结晶 k甲醇 lo°³vtu ∗ vtw
ε o盐酸 2镁粉反应呈阳性 ∀ ƒ„…2 ≥ µ / ζ}vsv≈ n
‹  n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’2δy l∆}tt1uzkt‹o¶o
≤x 2’‹lots1swkt‹o¶o≤z 2’‹ lo|1wwkt‹o¶o≤wχ2’‹ lo
|1t{kt‹o¶o≤vχ2’‹ loz1z|kt‹o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2uχlo
z1yzkt‹o§§oϑ € {1xou1s ‹½o‹ 2yχloz1sskt‹o§oϑ €
{1x ‹½o‹ 2xχloy1xukt‹o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{loy1ux
kt‹o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2yl~tv ≤2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’2
δy l∆}twz1vk≤2ulotvy1yk≤2vlotzy1wk≤2wlotyt1z
k≤2xlo||1sk≤2ylotyx1tk≤2zlo|w1wk≤2{lotxz1|k≤2
|lotsw1xk≤2tslotuv1xk≤2tχlottx1xk≤2uχlotwx1{
k≤2vχlotw{1|k≤2wχlotty1sk≤2xχlotut1vk≤2yχl∀以
上数据与文献 ≈x 报道槲皮素的数据一致 ∀
化合物 2 黄色粉末 k甲醇 lo°³tzu ∗ tzw ε o
盐酸 2镁粉反应呈阳性 o ²¯¬¶«反应呈阳性 ∀ ƒ„…2
 ≥ µ / ζ}ww|≈  n ‹  n ~t ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤’≤⁄v oxss
 ‹½l∆}z1xvkt‹ o§oϑ € t1x ‹½o‹ 2uχloz1wukt‹ o
§§oϑ€{1sot1x ‹½o‹ 2yχloz1sskt‹ o§oϑ € {1s ‹½o
‹ 2xχloy1w|kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{loy1u{kt‹ o§o
ϑ€ u1s ‹½o‹ 2ylox1xwkt‹ o¶o‹ 2tδlow1uwkt‹ o°o
‹ 2uδlov1zxkt‹ o°o‹ 2vδlov1vykt‹ o°o‹ 2wδlov1wy
kt‹ o°o‹ 2xδlos1|vkv‹ o§oϑ € y1s ‹½o‹ 2yδl~tv ≤ 2
‘ • ktux  ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}txz1|k≤ 2ulotvx1{
k≤ 2vlotz|1vk≤ 2wlotyu1|k≤ 2xlo||1wk≤ 2ylotyw1|
k≤ 2zlo|w1x k ≤ 2{lotxz1| k ≤ 2|lotsx1z k ≤ 2tslo
tuu1{k≤ 2tχlotty1tk≤ 2uχlotwx1{k≤ 2vχlotw{1|k≤ 2
wχlotty1zk≤ 2xχlotuu1xk≤ 2yχlotsu1zk≤ 2tδlozu1s
k≤ 2uδlozt1wk≤ 2vδlozu1|k≤ 2wδlozt1vk≤ 2xδlotz1z
k≤ 2yδl∀以上数据与文献 ≈x 报道槲皮素 2v2Ο2鼠李
糖苷的数据一致 ∀
化合物 3 黄色粉末 k甲醇 lo°³utt ∗ utu ε o
盐酸 2镁粉反应呈阳性 o ²¯¬¶«反应呈阳性 ∀ ƒ„…2
 ≥ µ / ζ}wvx≈ n ‹  n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o≤⁄v ’⁄l
∆}z1xukt‹ o§oϑ € t1x ‹½o‹ 2uχloz1w{kt‹ o§§oϑ €
{1sot1x ‹½o‹ 2yχloy1{|kt‹ o§oϑ € {1s ‹½o‹ 2xχlo
y1v{kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{loy1uskt‹ o§oϑ € u1s
‹½o‹ 2ylox1wykt‹ o¶o‹ 2tδl~tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o
≤⁄v ’⁄l∆}tx{1wk≤ 2ulotvw1|k≤ 2vlotz|1|k≤ 2wlo
tyv1tk≤ 2xlo||1|k≤ 2ylotyx1|k≤ 2zlo|w1{k≤ 2{lo
tx{1{k≤ 2|lotsx1wk≤ 2tslotuu1xk≤ 2tχlotty1yk≤ 2
uχlotwx1{ k ≤ 2vχlo tw|1| k ≤ 2wχlo tty1w k ≤ 2xχlo
tuu1{k≤ 2yχlots{1t k≤ 2tδlo{u1z k≤ 2uδlozz1{ k≤ 2
vδlo{z1wk≤ 2wδloyu1vk≤ 2xδl∀以上数据与文献 ≈y 
报道槲皮素 2v2Ο2阿拉伯呋喃糖苷的数据一致 ∀
化合物 4 浅棕色粉末 k甲醇 lo°³ uvy ∗ uv{
ε ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vtv ≈  n ‘¤ n ~t ‹ 2‘ • kxss
 ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}y1{{kt‹ o¥µ¶o‹ 2uχloy1yzkt‹ o
¥µ§oϑ € {1s ‹½o‹ 2yχloy1yxkt‹ o§oϑ € {1s ‹½o‹ 2
xχlox1{{kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2{lox1ztkt‹ o§oϑ €
u1s ‹½o‹ 2ylow1yxkt‹ o§oϑ € w1x ‹½o‹ 2ulow1ss
kt‹ o¥µ¶o‹ 2vlou1yzkt‹ o§§oϑ € ty1sow1x ‹½o‹ 2
w¤lou1w{kt‹ o§§oϑ€ ty1sov1x ‹½o‹ 2w¥l~tv ≤ 2‘ •
ktux  ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}z{1sk≤ 2uloyw1{k≤ 2vlo
u{1tk≤ 2wlotxx1zk≤ 2xlo|x1sk≤ 2ylotxy1wk≤ 2zlo
|w1sk≤ 2{lotxy1t k≤ 2|lo|{1w k≤ 2tslotvs1x k≤ 2
tχlottz1z k ≤ 2uχlo tww1t k ≤ 2vχlo tww1v k ≤ 2wχlo
ttw1{k≤ 2xχlottz1|k≤ 2yχl∀以上数据与文献 ≈z 报
道 k p l p表儿茶素的数据一致 ∀
#ssy#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz
化合物 5 浅棕色粉末 k甲醇 lo°³uzv ∗ uzw ε o
≈Α uv∆ € n xw1ukχ t1s{o≤‹v ’‹ l∀ ƒ„…2 ≥ µ / ζ}xzz
≈ n ‹  n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}z1tv
kt‹o§oϑ € u1x ‹½o‹ 2tsχloz1szkt‹o§§oϑ € {1xou1x
‹½o‹ 2twloz1svkt‹o§oϑ € u1x ‹½o‹ 2tsloy1||kt‹o
§§oϑ€ {1xou1x ‹½o‹ 2twχloy1{ykt‹o§oϑ€ {1x ‹½o
‹ 2tvχloy1{ukt‹o§oϑ€{1x ‹½o‹ 2tvloy1tvkt‹o¶o‹ 2
yχlox1|zkt‹o§oϑ€u1x ‹½o‹ 2{lox1|ukt‹o§oϑ€u1x
‹½o‹ 2ylow1|zkt‹o¥µ¶o‹ 2uχlow1v|kt‹o§oϑ € v1x
‹½o‹ 2wlow1uvkt‹o°o‹ 2vχlow1sskt‹o§oϑ€v1x ‹½o
‹ 2vlou1|zkt‹o§§oϑ € tz1xow1x ‹½o‹ 2wχΒlou1{u
kt‹o§§oϑ € tz1xou1s ‹½o‹ 2wχΑl~tv ≤2‘ • ktux
 ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}||1vk≤2uloyy1|k≤2vlou{1tk≤2
wlotsv1wk≤2w¤lotxy1vk≤2xlo|z1xk≤2ylotxz1vk≤2
zlo|x1{k≤2{lotxv1vk≤2{¤lotvt1zk≤2|lottx1xk≤2
tslotwx1wk≤2ttlotww1wk≤2tulottx1sk≤2tvlott|1t
k≤2twlo{t1sk≤2uχloyx1vk≤2vχlou{1zk≤2wχlotst1z
k≤2wχ¤lotxx1w k≤2xχlo|x1{ k≤2yχlotxt1u k≤2zχlo
tsy1uk≤2{χlotxt1sk≤2{χ¤lotvs1uk≤2|χlottw1yk≤2
tsχlotwx1w k≤2ttχlotwx1s k≤2tuχlottw1z k≤2tvχlo
tus1tk≤2twχl∀以上数据与文献 ≈{ 报道 ³µ²¤±·«²¦¼2
¤±¬§¬± „2u的数据一致 ∀
化合物 6 浅棕色无定型粉末 k甲醇 lo≈Α uv∆ €
n u|1skχ s1txo≤‹v ’‹ l∀ ƒ„…2 ≥ µ / ζ}xz|≈ n
‹  n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}z1tskt‹ o
¥µ¶o‹ 2twloz1sukt‹ o§§oϑ € {1xou1s ‹½o‹ 2twχlo
y1|zkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2tsloy1|ukt‹ o§oϑ € {1s
‹½o‹ 2tvloy1zt kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2tsχloy1zs
kt‹ o§oϑ€{1x ‹½o‹ 2tvχloy1sskt‹ o§oϑ € u1x ‹½o
‹ 2{lox1||kt‹ o¶o‹ 2yχlox1|ykt‹ o§oϑ€u1x ‹½o‹ 2
ylox1s|kt‹ o§oϑ € w1x ‹½o‹ 2ulox1sskt‹ o¥µ¶o‹ 2
uχlow1vskt‹ o°o‹ 2vlov1||kt‹ o°o‹ 2vχlou1{|
kt‹ o§§oϑ€ ty1xow1x ‹½o‹ 2wχΒlou1zwkt‹ o§§oϑ €
ty1xot1x ‹½o‹ 2wχΑl~tv ≤ 2‘ • k ≤⁄v ≤’≤⁄v otux
 ‹½l∆}z{1tk≤ 2ulozu1uk≤ 2vlovy1vk≤ 2wlotsu1y
k≤ 2w¤lotxx1tk≤ 2xlo|y1wk≤ 2ylotxz1vk≤ 2zlo|w1w
k≤ 2{lotxv1yk≤ 2{¤lotvt1|k≤ 2|lottx1wk≤ 2tslo
twx1wk≤ 2ttlotww1z k≤ 2tulottx1t k≤ 2tvlott{1w
k≤ 2twlozy1s k ≤ 2uχloyx1v k ≤ 2vχlo u{1v k ≤ 2wχlo
tsu1yk≤ 2wχ¤lotxy1xk≤ 2xχlo|x1uk≤ 2yχlotxv1yk≤ 2
zχlo||1w k ≤ 2{χlo txw1x k ≤ 2{χ¤lo tvt1s k ≤ 2|χlo
ttx1yk≤ 2tsχlotww1|k≤ 2ttχlotww1zk≤ 2tuχlottx1y
k≤ 2tvχlott{1wk≤ 2twχl∀以上数据与文献 ≈| 报道
³µ²¦¼¤±¬§¬± …2u的数据一致 ∀
化合物 7 白色粉末 k甲醇 lo°³us{ ∗ us| ε o
≈Α uv∆ € p xvkχ s1{|o≤‹v ’‹ lo ²¯¬¶«反应阳性 ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xtx ≈  n ‘¤ n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o
⁄ ≥’ 2δy l∆}y1{skt‹ o¥µ¶o‹ 2uχloy1y|kt‹ o§oϑ €
{1s ‹½o‹ 2yχloy1yskt‹ o¥µ¶o‹ 2{loy1w|kt‹ o§o
ϑ€ {1s ‹½o‹ 2xχloy1szkt‹ o‹ 2xlox1t|kt‹ o§oϑ €
w1x ‹½o‹ 2tlov1|tkt‹ o§oϑ € z1x ‹½o‹ 2tδlov1zu
kv‹ o¶o’ 2¨ylov1zs kv‹ o¶o’ 2¨vχlou1zu kt‹ o
¥µ¶o‹ 2wΑlou1xskt‹ o¥µ¶o‹ 2wΒlot1{|kt‹ o¥µ¶o‹ 2
ulot1zskt‹ o¥µ¶o‹ 2vl~tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}wx1yk≤ 2tloww1tk≤ 2ulovz1yk≤ 2vlovu1xk≤ 2
wlotuz1sk≤ 2w¤lottt1{k≤ 2xlotwx1xk≤ 2ylotww1w
k≤ 2zlotty1u k≤ 2{lotvu1y k≤ 2{¤loyz1u k≤ 2u¤lo
yu1yk≤ 2v¤lotvy1|k≤ 2tχlottv1{k≤ 2uχlotwz1tk≤ 2
vχlotww1sk≤ 2wχlottx1wk≤ 2xχlotut1tk≤ 2yχloxx1x
kv‹ o¶o’ 2¨yloxx1yk’ 2¨vχlotsw1xk≤ 2tδlozv1v
k≤ 2uδlozy1xk≤ 2vδloy|1xk≤ 2wδloyx1yk≤ 2xδl∀以
上数据与文献 ≈ts 报道 k p l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2u¤2Ο2Β2
∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨的数据一致 ∀
化合物 8 白色粉末 k丙酮 lo°³tyu ∗ tyw ε o
≈Α uv∆ € nuz1skχ t1yyo≤‹v ’‹ lo ²¯¬¶«反应阳性 ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xzx≈ n ‘¤ n ~t ‹ 2‘ • k≤x ⁄x ‘oxss
 ‹½l∆}z1swku‹ o¥µ¶o‹ 2uχoyχloy1zukt‹ o¶o‹ 2xlo
x1ttkt‹ o§oϑ € y1x ‹½o‹ 2tlow1{tkt‹ o§oϑ € z1x
‹½o‹ 2tδlov1zxkv‹ o¶o’ 2¨ylov1zskv‹ o¶o’ 2¨
{lov1y|ky‹ o¶o’ 2¨vχoxχlov1tvkt‹ o·oϑ € tw1xo
tu1s ‹½o‹ 2wΑlov1sykt‹ o§§oϑ € tw1xow1s ‹½o‹ 2
wΒlou1y|kt‹ o¥µ¶o‹ 2ulou1txkt‹ o¥µ¶o‹ 2vl~ tv ≤ 2
‘ • ktux  ‹½o≤x ⁄x ‘l∆}wu1zk≤ 2tlowy1uk≤ 2ulo
ws1yk≤ 2vlovw1sk≤ 2wlotu|1wk≤ 2w¤lotsz1wk≤ 2xlo
tw{1uk≤ 2ylotv{1zk≤ 2zlotw{1sk≤ 2{lotuy1yk≤ 2
{¤lozt1uk≤ 2u¤loyx1vk≤ 2v¤lotv|1wk≤ 2tχlotsz1u
k≤ 2uχlotw{1|k≤ 2vχlotvx1zk≤ 2wχlotw{1|k≤ 2xχlo
tsz1uk≤ 2yχlox|1xkv‹ o¶o’ 2¨{loxy1yk’ 2¨vχo
xχloxy1s kv‹ o¶o’ 2¨ylotsx1z k≤ 2tδlozw1| k≤ 2
uδloz{1yk≤ 2vδlozt1uk≤ 2wδloyz1vk≤ 2xδl∀以上数
据与文献 ≈tt 报道 ¼¯²±¬¶¬§¨的数据一致 ∀
化合物 9 白色粉末 k丙酮 lo°³u{{ ∗ u|t ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}{vz≈ n ‘¤ n ~t ‹ 2‘ • k≤x ⁄x ‘oxss
 ‹½l∆}x1v|kt‹ o¥µ¶o‹ 2ylow1v{kt‹ o§oϑ € z1x
#tsy#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz
‹½o‹ 2tχlow1vu kt‹ o¥µ¶o‹ 2vlos1yz kv‹ o¶o‹ 2
tyδl~tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o≤x ⁄x ‘l ∆}vy1y k≤ 2tlo
u|1vk≤ 2ulozv1zk≤ 2vlov{1vk≤ 2wlotws1uk≤ 2xlo
tuu1tk≤ 2ylovt1|k≤ 2zlovt1{k≤ 2{loxs1tk≤ 2|lo
vy1zk≤ 2tslous1t k≤ 2ttlov|1z k≤ 2tulowu1u k≤ 2
tvloxy1zk≤ 2twlouw1uk≤ 2txlou{1uk≤ 2tyloxy1s
k≤ 2tzlott1| k≤ 2t{lot|1s k≤ 2t|lovy1t k≤ 2uslo
t{1zk≤ 2utlovv1| k≤ 2uulouy1s k≤ 2uvlowx1{ k≤ 2
uwlou|1tk≤ 2uxlot|1vk≤ 2uylot|1zk≤ 2uzlouu1y
k≤ 2u{lott1| k≤ 2u|lotst1t k≤ 2tχlozv1| k≤ 2uχlo
zy1zk≤ 2vχlozs1sk≤ 2wχloz|1xk≤ 2xχloyv1tk≤ 2yχlo
tzw1yk≤2tδl tw1sok≤2tyδl∀以上数据与文献 ≈tu 报
道 ¶¬·²¶·¨µ¼¯ 2vΒ2ª¯∏¦²¶¬§¨ 2yχ2Ο2³¤¯°¬·¤·¨的数据一致 ∀
化合物 10 无色针状结晶 k氯仿 lo°³ tv{ ∗
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准品 Β2谷甾醇一致 o混熔点不下降 ∀
化合物 11 白色粉末 k甲醇 lo°³ uz{ ∗ u{s
ε ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}x||≈ n ‘¤ n ∀ Œ• !薄层 • ©值与
标准品胡萝卜苷一致 o混熔点不下降 ∀
图 t 化合物 5 ∗ 8的结构
化合物 1 2 白色蜡状物 k氯仿 l o°³zv ∗
zw ε ∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζ}wuw≈   n ~t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o
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八烷酸的数据一致 ∀化合物 5 ∗ 8的结构见图 t∀
≈参考文献  
≈t  中国科学院昆明植物研究所 q云南植物志 ≈   q第 w卷 q北
京 }科学出版社 ot|{y}x{vq
≈u  陈冀胜 o郑 硕 q中国有毒植物 ≈   q北京 }科学出版社 o
t|{z}ut{q
≈v  季小慎 o刘助国 o陈冀胜 q柳叶金叶子化学成分研究 ≈ q中国
中药杂志 ousssoutkzl}wuuq
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³«¤·¨ ©µ²° ¯¨ ¤√ ¶¨²©Λεεα γυινενσισ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||{o
wzkyl}ttztq
≈y  许宝安 o舒 晔 o张明哲 q金叶子黄酮类成分的研究 ≈ q北京
大学学报 ot||yovukyl}y||q
≈z  张文霞 o包文芳 q文冠木化学成分的研究 ≈  q药学学报 o
usssovxkul}tuwq
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≈ts  张治针 o果德安 o李长龄 o等 q滇白珠木脂素苷的研究 ≈ q药
学学报 ot|||ovwkul}tu{q
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中 国 中 药 杂 志
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[ Κεψ ωορδσ] ∞µ¬¦¤¦¨¤¨ ~ Χραιβιοδενδρον ηενρψι~ ©¯¤√²± ¶¨~ ¬¯ª±¤±¶
≈责任编辑 戴 畅  
≈收稿日期   ussy2s{2tt
≈通讯作者   3 叶文才 oר¯}ksuxl{xv|ts||o∞2°¤¬¯}¦«¼º¦ƒ
¼¤«²²q¦²°q¦±
芝麻花黄酮类化学成分研究
胡永美 t o杜彰礼 t o汪 豪 t o叶文才 tou3 o赵守训 t
ktq中国药科大学 天然药化教研室 o江苏 南京 utsss|~
uq暨南大学 中药及天然药物研究所 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要   目的 }对芝麻花 Σεσαµ υµ ινδιχυµ的化学成分进行研究 ∀方法 }运用硅胶柱色谱 !凝胶柱色谱 !反相柱
色谱等多种色谱手段进行分离纯化 o根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构 ∀结果 }共得到 y个黄酮类化合
物 o分别鉴定为芹菜素 k1lo鼬瓣花亭 k ¤¯§¤± ·¨¬±o2lo鼬瓣花亭 2y2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k ¤¯§¤± ·¨¬±2y2Ο2Β2∆ ª¯∏¦²¶¬§¨ o3lo芹
菜素 2z2Ο2葡糖醛酸 k¤³¬ª¨ ±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§o4lo胡麻素 k³¨ §¤¯¬·¬±o5lo胡麻素 2y2Ο2葡萄糖甙 k³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏2
¦²¶¬§¨ o6l∀结论 }y个黄酮化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   芝麻花 ~黄酮类 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlsz2sysv2sv
芝麻花为胡麻科植物胡麻 Σεσαµ υµ ινδιχυµ q
的干燥花 o有生发 o消肿作用 o可治疗脱发 !冻疮 !便
秘等 ∀芝麻花 ∀芝麻花性平 !味甘 o夏季采收花朵 o
晒干用 ∀民间采用单方芝麻花可治疗寻常疣 ∀本研
究从芝麻花中分离得到 y个黄酮类化合物 o经理化
常数和波谱数据鉴定为芹菜素 k1lo鼬瓣花亭 k ¤¯§¤2
± ·¨¬±o2lo鼬瓣花亭 2y2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k ¤¯§¤± ·¨¬±2y2
Ο2Β2∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ o3 lo芹菜素 2z2Ο2葡糖醛酸 k¤³¬ª¨ 2
±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§o4lo胡麻素 k³¨ §¤¯¬·¬±o5lo胡
麻素 2y2Ο2葡萄糖苷 k³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ o6l∀所
有化合物均为首次从该植物中分离得到 k图 tl∀
1 仪器与材料
÷w型显微熔点测定仪 k未校正 l~ ≥«¬°¤§½∏
˜∂ uxst °≤ ¶³¨ ¦·µ²³«²·²° ·¨¨µ紫外光谱仪 ~„≥≤’
ƒŒrŒ• w{s ° ∏¯¶ƒ²∏µ¬¨µ×µ¤±¶©²µ°红外光谱仪 kŽ…µ压

图 t 化合物 u ∗ y的结构
片 l~…• ˜Ž∞• „√¤±¦¨ vsso∞’‘ ∞÷ wss型核磁
共振仪 ~‹° ttss ‹°≤ r∞≥Œ液质联用质谱仪 ∀
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品 ~硅胶
Šƒuxw薄层预制板为烟台化学工业研究所产品 ~硅
胶 Šysƒuxw薄层预制板和 ’⁄≥柱色谱材料为  µ¨2
¦®公司产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us柱色谱材料为 °«¤µ2
°¤¦¬¤公司产品 ~色谱纯甲醇为江苏汉邦公司产品 ~
其余试剂均为化学纯或分析纯 ∀
芝麻花 ussx年 z月采收于安徽歙县 o经中国药
科大学赵守训教授鉴定为胡麻 Σ. ινδιχυµ 的干燥
花 o并储存于中国药科大学天然药物化学教研室 o编
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第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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