全 文 :了哥王化学成分研究
耿立冬 o张 村 o肖永庆 3
k中国中医科学院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要 目的 }对了哥王的茎皮进行化学成分研究 ∀方法 }硅胶及 ⁄≥柱色谱分离 o光谱分析鉴定化合物结
构 ∀结果 }分离了 y个化合物 o分别鉴定为西瑞香素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷ktl o槲皮苷kul o大黄素甲醚kvl o山柰酚2v2
芸香糖苷kwl o芫花苷kxl o伞形香青酰胺kyl ∀结论 }y个化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 了哥王 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylts2s{tz2sv
≈收稿日期 ussx2tu2sx
≈通讯作者 3肖永庆 oר¯ }kstsl{wswsuut oƒ¤¬}kstsl{wswsuut o
∞2°¤¬¯}¬q«¨ ¬´ tyv q¦²°
中药了哥王 o又名南岭荛花 o始载于5岭南采药
录6 o为瑞香科荛花属植物了哥王 Ωικστροεµια ινδιχα
k1l≤11 ¤¼1的茎叶 ∀了哥王分布于浙江 !江西 !
福建 !湖南 !广东等地 ∀性味苦寒 !微辛 o有毒 ∀功能
清热解毒 o化痰散结 o消肿止痛 ∀主治风湿性关节
炎 o淋巴结炎 o瘰疬 o痈肿 o跌打损伤≈t ∀具有抑菌 !
抗病毒 !抗炎镇痛 !止咳祛痰等作用 ∀本品有毒 o对
皮肤有刺激性 o所含树脂有强烈的泻下作用 ∀文献
报道含有黄酮 !多糖类 !酸性树脂 !挥发油 !甾体类 !
皂苷等成分≈u ∀前报≈v 作者已从了哥王茎叶中分离
得到了 z个化合物 o在此基础上对了哥王的化学成
分进行了进一步研究 ∀
1 仪器与试药
熔点用 ÷ p w型显微熔点仪测定 o未校正 ∀t
和tv≤2 o⁄∞°× ot2t ≤≥≠ ot2tv≤ ≤≥≠ o∞≥≠
及 ∞≥≠ 用 ∞ ≤ ≠ p wss型核磁共振仪测定 o
×≥为内标 o质谱用 ∂ p zszs质谱仪测定 ∀硅
胶为青岛海洋化工厂出品 o⁄≥为日本 ≠ ≤ 公司出
品 o其他试剂均为分析纯 ∀
实验用药材购自广东省惠州市药材公司 o经中
山大学生命科学院张宏达教授鉴定为瑞香科荛花属
植物了哥王 Ω1 ινδιχα∀
2 提取与分离
了哥王生药茎皮粗粉 y ®ªoxs h乙醇渗漉提取 o
提取物悬于水中 o分别以醋酸乙酯 o正丁醇萃取 ∀正
丁醇提取物 ywz ª反复经硅胶柱色谱分离 o分别得
到化合物 t ou ow ox ~醋酸乙酯提取物 vuv ª经硅胶柱
色谱分离 o分别得到化合物 v oy ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色粉末k氯仿2甲醇l o °³ uxu ∗
uxw ε o ∞2≥ µ/ ζ } vxu ≈ n ∀薄层检识 o紫外
光下呈蓝紫色荧光 ∀t2 k⁄≥2 δyl ∆}v1{skv o
¶o2≤vl oy1v{kt o§oϑ |1y ½o2vχl o{1swkt o
§o ϑ |1y ½o2wχl oz1zukt o§oϑ {1w ½o2xχl o
z1twkt o§§oϑ {1w ou1w ½o2yχl oz1uwkt o¶o2
{χl oz1{zkt o¶o2wl oz1uzkt o¶o2xl oz1uvkt o¶o
2{l ox1s{kt o§oϑ z1u ½o¯¦ 2tl ∀tv ≤2 ∆}
tsw1vk¯¦≤2tl ozv1sk¯¦≤2ul ozy1zk¯¦≤2vl oy|1x
k¯¦≤2wl ozz1tk¯¦≤2xl oys1yk¯¦≤2yl otx|1wk≤2
ul otvz1sk≤2vl otu|1|k≤2wl ots|1wk≤2xl otwy1vk≤2
yl otw{1|k≤2zl otsu1|k≤2{l otwy1zk≤2|l ottu1tk≤2
tsl otx|1|k≤2uχl ottv1|k≤2vχl otww1sk≤2wχl otu|1{
k≤2xχl ottv1zk≤2yχl otxy1{k≤2zχl o||1yk≤2{χl otxw1|
k≤2|χl ottw1xk≤2tsχl oxy1sk2≤vl ∀综上分析并与
文献≈w 对照波谱数据基本一致 o确定为西瑞香素2
z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k§¤³«±²µ¨·¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨l ∀
化合物 u 黄色针晶k氯仿2甲醇l o°³t{u ∗ t{w
ε o∞2≥ µ/ ζ }vsu ≈ n ∀t2 k⁄≥2 δyl ∆}
tu1yxkt o¶o≤x2l ots1{xkt o¶o≤z2l o|1y|kt o
¶o≤wχ2l o|1vukt o¶o≤vχ2l oz1u|kt o§oϑ u1s
½o2uχl oz1uwkt o§§oϑ u1t o{1w ½o2yχl oy1{x
kt o§oϑ {1w ½o2xχl oy1v{kt o§oϑ u1s ½o2
{l oy1t|kt o§oϑ u1s ½o2yl ox1uwkt o§oϑ s1{
½o«¤ 2tl ow1x{ ∗ w1|vk«¤2l os1{skv o§oϑ
y ½o «¤2≤vl ∀tv≤2 }tst1{k «¤ ≤2tl ozs1vk «¤
#zt{#
第 vt卷第 ts期
ussy年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ts
¤¼oussy
≤2ul ozs1yk «¤≤2vl ozt1uk «¤≤2wl ozs1tk «¤≤2xl o
txz1vk≤2ul otvw1uk≤2vl otzz1zk≤2wl otxw1yk≤2xl o
|{1zk≤2yl otyw1uk≤2zl o|v1yk≤2{l otyt1vk≤2|l o
tsw1tk≤2tsl otut1tk≤2tχl ottx1xk≤2uχl otwx1uk≤2
vχl otw{1wk≤2wχl ottx1xk≤2xχl otus1zk≤2yχl otz1x
k2≤vl ∀综上分析并与文献≈x 对照波谱数据基本
一致 o确定为槲皮苷k ∏´¨µ¦¬·µ¬±l ∀
化合物 v 橙红色结晶k醋酸乙酯l o°³uts ∗
utt ε ∀ ∞2≥ µ/ ζ }u{w≈ n ∀t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}
tu1vvkt o¶o≤t2l otu1tvkt o¶o≤{2l oz1ywkt o
¶o2zl oz1s|kt o¶o2xl oz1v{kt o§oϑ u1w ½o2
wl oy1ykt o§oϑ u1w ½o2ul ov1|wkv o¶o2≤vl o
u1wykv o¶o2≤vl ∀以上数据与文献≈y 报道的大黄
素甲醚k³«¼¶¦¬²±l基本一致 ∀
化合物 w 淡黄色针晶k氯仿2甲醇l o°³uuv ∗
uuw ε o∞2≥ µ/ ζ }u{y≈ n ∀t2 k⁄≥2 δyl ∆}
tu1xykt o¶o≤x2l ots1{vkt o¶o≤z2l ots1ts
kt o¶o≤wχ2l oz1|zku o§oϑ {1w ½o2uχ oyχl o
y1{yku o§oϑ {1w ½o2vχ oxχl oy1wskt o§oϑ u1s
½o2{l oy1t|kt o§oϑ t1u ½o2yl ox1vtkt o° o
¯¦2tl ox1szkt o§o«¤ 2tl os1|zkv o§oϑ y
½o«¤2≤vl ∀tv≤2 }tst1vk¯¦≤2tl ozw1tk¯¦≤2
ul ozy1vvk¯¦≤2vl oy|1|k¯¦≤2wl ozx1zk¯¦≤2xl o
yy1|k¯¦≤2yl otss1{k «¤ ≤2tl ozs1vk «¤ ≤2ul ozs1y
k«¤ ≤2vl ozt1{k «¤ ≤2wl oy{1uk «¤ ≤2xl otz1zk «¤
≤2yltxy1xk≤2ul otvv1uk≤2vl otzz1wk≤2wl otyt1uk≤2
xl o|{1y|k≤2yl otyw1tk≤2zl o|v1zk≤2{l otxy1{k≤2|l o
tsw1sk≤2tsl otut1sk≤2tχl otvs1|k≤2uχl ottx1tk≤2
vχl otx|1|k≤2wχl ottx1tk≤2xχl otvs1|k≤2yχl ∀根据以
上波谱数据 o与文献≈z 对照确定为山柰酚2v2芸香
糖苷k±¬¦²·¬©¯²µ¬±或 ®¤¨ °³©¨µ²¯ v2µ∏·¬±²¶¬§¨l ∀
化合物 x 淡黄色针晶k氯仿2甲醇l o°³t{x ∗
t|s ouyz ∗ uzs ε k双 熔 点 l o ∞2≥ µ/ ζ }u{w
≈ n ∀t2 k⁄≥2 δyl ∆}ts1uzkt o¶o≤wχ2l o
z1|uku o§oϑ {1{ ½o2uχ oyχl oy1|tku o§oϑ {1{
½o2vχ oxχl oz1svkt o§oϑ u1w ½o2{l oy1{ykt o
§oϑ u1w ½o2yl oy1zskt o¶o2vl ow1zzkt o§o
ϑ z1y ½o¯¦2tl ow1t{kt o§oϑ z1y ½o÷¼¯ 2
tl ox1x{ ∗ w1{yk2l ov1|{ ∗ u1|xk° ol ov1{|kv o
¶ozχ2≤vl ∀tv ≤2 }tsu1|k¯¦ ≤2tl ozv1xk¯¦ ≤2
ul ozy1yk¯¦ ≤2vl oy|1zk¯¦ ≤2wl ozx1yk¯¦ ≤2xl o
y{1zk¯¦≤2yl otsw1tk÷¼¯ ≤2tl ozv1wk÷¼¯ ≤2ul ozx1|
k÷¼¯ ≤2vl oy|1xk÷¼¯ ≤2wl oyx1zk÷¼¯ ≤2xl ∀tyt1yk≤2
ul otsx1{k≤2vl otzy1|k≤2wl otx{1tk≤2xl otsv1{k≤2
yl otyv1yk≤2zl o|y1yk≤2{l otx{1wk≤2|l ots|1tk≤2
tsl otut1tk≤2tχl otu{1tk≤2uχl ottx1|k≤2vχl otys1{
k≤2wχl ottx1|k≤2xχl otu{1tk≤2yχl oxy1tk2≤vl ∀根
据以上波谱数据 o与文献≈{ 对照确定为芫花苷 o即
芫花素2x2 Ο2Β2 ∆2木糖2kt ψ yl2Β2 ∆2葡萄糖苷 k ∆2
³µ¬°¨ √2 µ¨¶¼¯ ª¨ ±®º¤±¬±¨ l ∀
表 t 伞形香青酰胺k¤±¤¥¨¯¯¤°¬§¨ l的 数据
²1 ∆≤ ∆
t tvx1z p
u tu|1v z1uv ∗ z1uykx o°l
v tu{1|tl
w tuz1wtl
x tu{1|
y tu|1v
z vz1x k¤lv1u|kt o§§oϑ tw1s oy1w ½l
k¥lv1utkt o§§oϑ tw1s oz1u ½l
{ xw1x w1|ukt o°l
| tzt1| p
ts p y1xwkt o§oϑ y1w ½l
tχ tvz1t p
uχ tu|1u
vχ tu{1wtl
wχ tuy1{tl z1u| ∗ z1vtkx o°l
xχ tu{1w
yχ tu|1u
zχ vz1v k¤lv1sskt o§§oϑ tw1s oy1w ½l
k¥lu1{|kt o§§oϑ tw1s o{1s ½l
{χ xs1v w1yukt o°l
|χ yx1w k¤lw1xwkt o§§oϑ tt1u ov1u ½l
k¥lw1svkt o§§oϑ tt1u ow1s ½l
tsχ p y1ywkt o§oϑ {1w ½l
tδ tvv1v p
uδ tuz1s z1zskt o§oϑ z1y ½l
vδ tu{1ytl z1vskt o°l
wδ tvt1wtl z1wtkt o°l
xδ tu{1y z1vskt o°l
yδ tuz1s z1zskt o§oϑ z1y ½l
zδ tyz1u p
t tvw1u p
u tuz1t z1yykt o§oϑ z1u ½l
v tu{1ztl z1wtkt o°l
w tvu1stl z1xtkt o·oϑ z1u ½l
x tu{1z z1wtkt o°l
y tuz1t z1yykt o§oϑ z1u ½l
z tyz1w p
注 }tl可互换
化合物 y 白色粉末 o∞2≥ µ/ ζ }xsy≈ n o
wu| owtx ov{x ouxu ouuw otwyktss h l otsxkzs h l o|t
kyu h l ozzkvs h l ∀ 光谱数据见表 t o结合
±≤ o
≤ oª≤≥≠ o∞≥≠ 及 ⁄∞°× 并对照文献
≈| 的光谱数据确定化合物为伞形香青酰胺k¤±¤¥¨ 2¯
¤¯°¬§¨ oΑ2¥¨ ±½²¼¯¤°¬±²2³«¨ ±¼¯³µ²³«¼¯ oΑχ2¥¨ ±½²¼¯¤°¬±²2
#{t{#
第 vt卷第 ts期
ussy年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ts
¤¼oussy
³«¨ ±¼¯³µ²³¬²±¤·¨l o结构见图 t ∀
图 t 伞形香青酰胺k¤±¤¥¨¯¯¤°¬§¨l
≈参考文献
≈t 余传隆 1 中药辞海 1 第 t卷 1 北京 }中国医药科技出版社 o
t||v1txv1
≈u 何建芳 o于守堤 1 了哥王研究进展 1 浙江中西医结合杂志 o
usst ottkul }tu|1
≈v 耿立冬 o张 村 o肖永庆 1 了哥王中的 t个新双香豆素 1 中国
中药杂志 oussy ovtktl }wv1
≈w 张 薇 o张卫东 o李廷钊 o等 1 毛瑞香酚性成分研究 1 天然产物
研究与开发 oussx otzktl }uy1
≈x 徐文昭 1 月季花花瓣的黄酮类成分的研究 1 南京中医药大学
学报k自然科学版l ousss otykwl }uux1
≈y 赵燕燕 o崔承彬 o蔡 兵 o等 1 洋紫荆中化学成分的分离与鉴
定 q中国药物化学杂志 oussw otwkxl }u|w1
≈z ¬° o≥¦¤¬2¥²ª¤¨µ·o°¤µ¬¶1 ƒ¯ ¤√²±²¬§¶©µ²° Χαρτηαµυστινχ2
τοριυσ ©¯²º µ¨¶1 Πλαντα Μεδ ot||u ox{kvl }u{x1
≈{ 冀春茹 o刘延泽 o冯卫生 o等 1 芫花叶黄酮化合物的研究 ) ) ) 芫
根甙的结构 1 中草药 ot|{y otzkttl }z1
≈| ≥∏±¬∏ × o ¬¯¤± ° o ¶²® ετ αλ1 ≥·µ∏¦·∏µ¨ ¤±§¶¼±·«¨¶¬¶²©
k p l2±¤¥¨¯¯¤°¬§¨ 1 ±¨ º ³«¨ ±¼¯ ¤¯¤±¬±¨ §¨µ¬√¨ § ¶¨·¨µ¤°¬§¨ ©µ²°
Αναπηαλισ συβυµβελλατα } ²¦¦∏µµ¨±¦¨ ²© wχ2«¼§µ²¬¼§¨«¼§µ²®¤º¤¬±1 ϑ
Νατ Προδ ot|{{ owyktl }tws1
Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν στεµ ρινδ οφ Ωικστροεµια ινδιχα
∞ ¬2§²±ªo ≤∏±o ÷ ≠²±ª2 ¬´±ª
(Ινστιτυτε οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα , Χηινα Αχαδεµψ οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε , Βειϕινγ tsszss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±¶·¨°µ¬±§²© Ωικστροεµιαινδιχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¨¶º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯ ¤±§ ⁄≥ o¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ o ≥ ¶³¨¦·µ¤1 Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶o§¤³«±²µ¨·¬±2z2 Ο2Β2 ∆2
ª¯∏¦²¶¬§¨ ktl o ∏´¨µ¦¬·¬± kul o³«¼¶¦¬²± kvl o®¤¨ °³©¨µ²¯ v2µ∏·¬±²¶¬§¨ kwl o ∆2³µ¬° √¨2 µ¨¶¼¯ ª¨ ±®º¤±¬±¨ kxl o¤±§¤±¤¥¨¯¯¤°¬§¨ kyl º µ¨¨ ¬¶²2
¤¯·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§1 Χονχλυσιον : ¯ ¯ ²©·«¨ ° º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ωικστροεµια ινδιχα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·
≈责任编辑 李 禾
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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