全 文 ：黑桑茎皮化学成分研究
王 磊 o王洪庆 o陈若芸 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 o
北京 tsssxsl
≈摘要   目的 }研究黑桑 k°²µ∏¶±¬ªµ¤l茎皮的化学成分 ∀方法 }利用硅胶 !葡聚糖凝胶以及制备 ‹ °≤色谱进
行分离纯化 o通过波谱技术鉴定化合物的结构 ∀结果 }分离得到 |个化合物 o分别鉴定为齐墩果酸 k²¯¦¤±²¯¬¦¤¦¬§o
1lo芹菜素 k¤³¬±ª¨ ±¬±o2lo¦¼¦¯²¦²°°∏±²¯ k3lo°²µ∏¶¬±k4lo¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±k5lo®∏º¤±²± ≤ k6lo胡萝卜苷 k§¤∏¦²¶·¨µ²¯o
7lo熊果酸 k∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§o8loΒ2谷甾醇 kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯o9l∀结论 }化合物 1 ∗ 7为首次从黑桑中分离得到 ∀
≈关键词   黑桑茎皮 ~桑科 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszluv2uw|z2sv
≈收稿日期   ussz2sv2ut
≈基金项目   国家自然科学基金项目 kuswvusvsousxzutvvl
≈通讯作者   3 陈若芸 oר¯}kstsl{vtytyuuoƒ¤¬}kstslyvstzz
xzo∞2°¤¬¯}µ¼¦«ƒ ¬°°q¤¦q¦±
桑 kΜορυσl始载于 5神农本草经 6o属于传统中
药材 o树皮 !枝叶 !果实等皆可以入药 ∀具有降压 !抗
菌 !降糖和抗病毒等作用 ≈t2v  ∀桑科桑属植物全世界
约有 ty种 o在我国有 tt种 ∀日本学者对桑属植物
桑 Μορυσαλβα进行了深入研究 ≈wox  ~本课题组对鸡桑
Μ. αυστραλισ!蒙桑 Μ. µ ονγολιχα!光叶桑 Μ. µ αχρου2
ρα!滇桑 Μ. ψυν2νανενσισ!长穗桑 Μ. ωιττιορυµ 等进
行了研究 ≈y2{  o黑桑 Μορυσνιγρα的研究报道较少 o为
继续深入系统的研究桑属植物的化学成分 o进一步
发现活性化合物 o本实验研究了黑桑 |xh乙醇提取
物的石油醚和醋酸乙酯部位的化学成分 o从中分离
得到 |个化合物 o分别为齐墩果酸 k²¯¦¤±²¯¬¦¤¦¬§o
1lo芹菜素 k ¤³¬±ª¨ ±¬±o2 lo ¦¼¦¯²¦²°°∏±²¯ k3 lo
°²µ∏¶¬±k4lo¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±k5lo®∏º¤±²± ≤ k6lo胡萝
卜苷 k§¤∏¦²¶·¨µ²¯o7lo熊果酸 k∏µ¶²¯¦¤¦¬§o8loΒ2谷甾
醇 kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯o9l∀其中化合物 1 ∗ 7均为首次从黑
桑中分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷ ×w p tss¬显微熔点测定仪 k温度未校正 l∀
Œ‘’∂ „ pxsso ∞• ≤˜• ≠ p vssowss型核磁共振仪 ∀
∂ Š „∏·²¶³¨ ¦p vss型质谱测定仪 o„ª¬¯¨ ±·ttss≤ r
 ≥⁄ ×µ¤³≥型质谱测定仪 ∀ • ¤·¨µ¶yss型四元泵
制备型 ‹°≤o≥°⁄ p y„∂ 型紫外检测器以及 ≠  ≤
p °¤¦® ’⁄≥ p „反相制备柱 kus °° ≅ uxs °°ox
Λ°l∀薄层及柱色谱硅胶材料为青岛海洋化工厂生
产 ktys ∗ uss目 l∀黑桑茎皮于 ussx年 z月采自新
疆喀什 o由本所马林副研究员鉴定为黑桑 Μ. νιγρα∀
2 提取与分离
黑桑茎皮 v1zx ®ªo|xh乙醇回流提取 v次 o合并
提取液 o减压浓缩 o浓缩浸膏溶于热水中 o超声处理 o
分别用氯仿 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o得到氯仿部分
uvz1y ªo醋酸乙酯部分 tsz ªo正丁醇部分 yx1w ª∀氯
仿部分 uvz1z ª硅胶拌样 o分别用石油醚 !氯仿 !醋酸
乙酯和甲醇快速冲洗得到石油醚部分 yw1{ ª∀石油
醚 yw1{ ª硅胶拌样 o以石油醚 2丙酮为流动相分别以
|xΒxo|Βto{ΒuozΒvoyΒwoxΒx以及丙酮梯度洗脱并反
复硅胶柱色谱 o在 {Βu和 zΒv部分得到化合物齐墩果
酸 ktw °ªl熊果酸 kts °ªl和 Β2谷甾醇 kus °ªl∀将醋
酸乙酯部分 tsz ª以 tts ª硅胶拌样以氯仿 2丙酮为流
动相以 |Βto{ΒuozΒvoyΒwoxΒxo丙酮 o甲醇 o|Βt和 {Βu
部分进行梯度洗脱并反复硅胶柱色谱 o’⁄≥o≥ ³¨«¤§¨ ¬
‹ p us柱色谱 o制备 ‹°≤纯化 o得到 ¤³¬±ª¨ ±¬±k{
°ªlo¦¼¦¯²¦²°°∏±²¯ kx °ªlo ®∏º¤±²± ≤ kvs °ªlo
°²µ∏¶¬±kts °ªlo¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±ky °ªlo在 zΒv部分得
到胡萝卜苷 k{y °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末 o°³u{s ∗ u{u ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζ}wxy
k n l~t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ ovss  ‹½l∆}x1tukt‹ o·oϑ€
z1x ‹½otu2‹ lot1uxot1s{ot1syot1suos1|tos1{xo
#z|wu#
第 vu卷第 uv期
ussz年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ uv
⁄ ¦¨¨°¥¨ µo ussz
s1zto属于 z个甲基质子的信号 ∀化合物 1与齐墩
果酸对照品进行薄层色谱比较 o两者 • ©值大小以及
颜色反应均一致 o且混合以后熔点不下降 o故鉴定为
齐墩果酸 ≈|  ∀
化合物 2 淡黄色针晶 o°³vwx ∗ vwz ε o三氯
化铝显色显黄色 o三氯化铁显色呈阳性 ∀t ‹ 2‘ •
k≤⁄v ≤’≤⁄v oxss  ‹½l∆}z1|wku‹ o§§oϑ € {1z ‹½o
uχ2‹ oyχ2‹ loz1suku‹ o§§oϑ € {1z ‹½ovχ2‹ oxχ2‹ lo
y1ywkt‹ o¶ov2‹ loy1xvkt‹ o§oϑ € u1t ‹½o{2‹ lo
y1uwkt‹ o§oϑ € u1t ‹½oy2‹ l otv1st kt‹ o¶otv2
’‹ lo以上数据与文献 ≈ts 芹菜素的氢谱数据一
致 o并通过与芹菜素对照品薄层色谱对照 o它们的
• ©值大小及颜色反应一致 o并且混合以后熔点不下
降 o故鉴定为芹菜素 ∀
化合物 3 黄色粉末 o°³tys ∗ tyu ε o三氯化
铝显色荧光加强 o三氯化铁反应呈阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥
µ / ζ}vxt≈ p ‹  p o∞≥Œ2 ≥显示 ≈ n ‘¤ n为 vzxo
≈ nŽ n为 v|to说明该化合物的相对分子质量为
vxu∀t ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤’≤⁄v oxss  ‹½l∆}z1zukt‹ o§o
ϑ€{1x ‹½oyχ2‹ loy1yvkt‹ o§§oϑ € u1x ‹½o{1x ‹½o
xχ2‹ loy1xtkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o{2‹ loy1wukt‹ o§o
ϑ€ u1x ‹½ovχ2‹ loy1uwkt‹ o§oϑ€ u1s ‹½oy2‹ lo
y1uskt‹ o§oϑ € | ‹½ott2‹ lox1wzkt‹ o§oϑ € | ‹½o
tu2‹ lot1|wkv‹ o¶otx2≤‹v lot1y{kv‹ o¶otw2≤‹v lo
tu1{ykt‹ o¶ox2’‹ lo|1xykt‹ o¶oz2’‹ l∀以上数据
与文献 ≈tt 报道一致 o故鉴定为 ¦¼¦¯²¦²°°∏±²¯∀
化合物 4 浅黄色粉末 o°³utu ∗ utv ε o„ ≤¯ v¯
显色显黄色 o三氯化铝反应呈阳性说明有羟基提示
为黄酮类化合物 ∀ ∞≥Œ2 ≥给出分子离子峰 µ / ζ wt|
≈ p ‹  p o∞≥Œ2 ≥k n l显示 ≈ n ‘¤ n为 wwvo≈
n Ž n为 wx|说明该化合物的相对分子质量为
wus∀t ‹ 2‘ • k⁄ ≥’ 2δy o xss  ‹½l给出 ∆} y1us
kt‹ o¶o‹ 2yloy1wwkt‹ o§oϑ € u1x ‹½ovχ2‹ loy1vy
kt‹ o§§oϑ€ u1x ‹½o{1s ‹½oxχ2‹ loz1twkt‹ o§oϑ €
{1s ‹½oyχ2‹ lov1stku‹ o§oϑ € z1s ‹½ o|2‹ lox1sv
kt‹ o·oϑ € z1s ‹½ots2‹ lot1vzot1xw k ¤¨¦« v‹ o
¥µ¶ott2≤‹v lot1wsky‹ o¶oty2≤‹v loy1xtkt‹ o¶oϑ
€ts1s ‹½otw2‹ lox1yzkt‹ o§oϑ € ts1s ‹½otx2‹ lo
tv1tykt‹ o¶ox2’‹ l1以上数据与文献 ≈tu 报道一
致 o故鉴定为 °²µ∏¶¬±∀
化合物 5 浅黄色粉末 o°³uwy ∗ uw{ ε o三氯
化铁显色呈阳性 o三氯化铝显色荧光加强 o∞≥Œ2 ≥
µ / ζ}wwt ≈  n ‘¤ n ∀t ‹ 2‘ • k ≤⁄v ≤’≤⁄v o vss
 ‹½l∆}y1txkt‹ o¶oy2‹ loy1wwkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o
vχ2‹ loy1ywkt‹ o§§oϑ€u1s ‹½o{1x ‹½oxχ2‹ loz1{s
kt‹ o §oϑ € {1x ‹½oyχ2‹ loy1utkŒ‹ o§oϑ € |1s ‹½o
|2‹ lox1wy kt‹ o§oϑ € |1s ‹½ots2‹ lot1|uot1zv
k ¤¨¦«v‹ o§ott2≤‹v loy1|vkt‹ o§oϑ € ts1s ‹½otw2
‹ lox1z|kt‹ o§oϑ € ts1s ‹½otx2‹ lot1wzky‹ o¶o
ty2≤‹v lotu1|y kt‹ o¶ox2’‹ l 1以上数据与文献
≈tv 报道一致 o故鉴定为 ¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±∀
化合物 6 粉红色粉末 o∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wut≈ p
‹  p ∀t ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤’≤⁄v oxss  ‹½l∆}y1vtkt‹ o
¶oy2‹ loy1xykt‹ o§oϑ € u1s ‹½ovχ2‹ loy1xukt‹ o
§§oϑ€ u1so{1s ‹½oxχ2‹ loz1uukt‹ o§oϑ € {1s ‹½o
yχ2‹ lov1tuku‹ o§oϑ € z1s ‹½o|2‹ lox1twkt‹ o·o
ϑ€ z1s ‹½ots2‹ lot1wuot1xyk ¤¨¦«v‹ o¶ott2≤‹v lo
v1vyku‹ o§oϑ € z1x ‹½otw2‹ lox1utkt‹ o·oϑ € z1x
‹½otx2‹ lot1xzky‹ o¶oty2≤‹v lotv1szkt‹ o¶ox2
’‹ l1以上数据与文献 ≈tw 报道一致 o故鉴定为 ®∏2
º¤±²± ≤∀
化合物 7 白色粉末 o°³u{z ∗ u{| ε ∀ ¬¨¥¨ µ2
°¤±±2¥∏µ¦«¤µ§反应阳性 o ²¯¬¶«反应呈阳性 ∀提示
该化合物为三萜或甾体类化合物 o经与胡萝卜苷标
准品点样进行薄层色谱对照 o两者 • ©值大小以及颜
色反应均一致 o且混合以后熔点不下降 o故鉴定为胡
萝卜苷 ≈tx ∀
化合物 8 白色粉末 o°³uzu ∗ uzv ε o¬¨¥¨ µ2
°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 o硫酸显色呈红色 ot ‹ 2
‘ • k≤⁄≤ v¯ ovss  ‹½l给出了 ∆}t1utot1tvot1sso
s1|{os1{zos1{v z个甲基质子信号 ot个处于较低
场的氢信号 ∆}x1w{kt‹ o° l∀tv ≤ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ ozx
 ‹½l给出 vs个碳信号 o在高场区显示有 uy个碳质
子信号 o其他 w个信号分别是 ∆}z|1sw kv2≤ lo
tux1{zktu2≤ lotvz1|uktv2≤ lot{s1t|ku{2≤ l∀并
通过与熊果酸对照品薄层色谱对照 o它们的 • ©值大
小及颜色反应一致 o并且混合熔点以后不下降 o故鉴
定为熊果酸 ∀
化合物 9 无色针晶 o∞Œ2 ≥和 t ‹ 2‘ • 数据与
文献报道的 Β2谷甾醇一致 o薄层检识在不同溶剂系
统下展开的 • ©值与 Β2谷甾醇标准品相一致 o且混合
后熔点不降低 o故鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献  
≈t  罗士德 o‘¨ ° ¦¨o宁冰梅 q „±·¬2‹Œ∂ ©¯¤√²±²¬§¶©µ²°  ²µ∏¶„ ¥¯¤
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第 vu卷第 uv期
ussz年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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⁄ ¦¨¨°¥¨ µo ussz
≈ q云南植物研究 qt||xotzktl}{|q
≈u  ‘¬®¤¬§² ×o ’«°²·²×o ‘²°∏µ¤×o ·¨¤¯q Œ±«¬¥¬·¬²± ²©„§¨ ±²¶¬±¨
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¶·¬·∏¨ ±·¶²©  ∏¯¥¨ µµ¼ ×µ¨¨≈  q ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯ o¯ t|{wovu
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≈v  肖培根 q新编中药志 ≈  q第一卷 1北京 }化学工业出版社 q
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≈w  ‘²°∏µ¤ ×o ƒ∏®¤¬×q °µ¨±¼¯ ©¯¤√²±²¬§¶©µ²° ·«¨ µ²²·¥¤µ® ²©·«¨
¦∏¯·¬√¤·¨§°∏¯¥¨ µµ¼ ·µ¨ ≈¨ q ‹ ·¨¨µ²¦¼¦¯ ¶¨o t|{totxkul}txvtq
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¦∏¯·¬√¤·¨§°∏¯¥¨ µµ¼ ·µ¨ ≈¨ q ‹ ·¨¨µ²¦¼¦¯ ¶¨o t|{totxkul}txvtq
≈tv  ‘²°∏µ¤ ×o ƒ∏®¤¬≥ ≠ o Ž¤·¤¼¤±¤´ ¬ q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏2
±¨·¶²©·«¨ ¦∏¯·¬√¤·¨§ ∏¯¥¨ µµ¼ ×µ¨ q¨ Œq ׫µ¨¨± º¨ ³µ¨±¼¯ ©¯¤√²± ¶¨
©µ²° ·«¨ µ²²·¥¤µ® ²©Μορυσ αλβα ≈  q ≤ «¨ ° °«¤µ° …∏¯ o¯
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≈tw  ‘²°∏µ¤ ×o ƒ∏®¤¬×o  ¤¶¤ Žq Ž∏º¤±²± „o …o ≤ ¤±§ ’¬¼§¬2
«¼§µ²°²µ∏¶¬±o ©²∏µ± º¨ ©¯¤√²± ¶¨©µ²° ·«¨ µ²²·¥¤µ®²©·«¨ ¦∏¯·¬√·2
§¨  ∏¯¥¨ µµ¼ ×µ¨¨ kΜορουσ αλβα ql ≈  q ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯ o¯
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≈tx  °²¨ «¯¤±§Žo ≤¤µ·¨o ƒµ¤¦±¦¬¶ o ·¨¤¯q Œ± √¬·µ²¤±·¬√¬µ¤¯ ¤¦·¬√¬2
·¼ ²©§¤°° µ¨µ¨¶¬± ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶≈ q ‘¤·°µ²§o t|{zo xs}zsyq
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ φροµ βαρκ οφΜορυσνιγρα
• „‘Š ¨¬o • „‘Š ‹²±ª2´ ¬±ªo ≤‹∞‘ • ∏²2¼∏±
(Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε;
Κεψ Λαβορατορψ οφ Βιοαχτιϖε Συβστανχεσ ανδ ΡεσουρχεσΥτιλιζατιον οφ Χηινεσε ΗερβαλΜεδιχινε,
Μινιστρψ οφ Εδυχατιον, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·«¨ ¥¤µ®¶²©Μορυσ νιγρα1Μετηοδ} ׫¨ ±¬±¨ ¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²√ µ¨¶¬¯¬¦¤ª¨ o¯ ‹ p us ¤±§³µ¨³¤µ¤·¬√¨‹°≤ ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§
¥¼ √¤µ¬²∏¶¶³¨ ¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: ׫¨ ±¬±¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶²¯¦¤±¦²¯¬¦¤¦¬§o ¤³¬ª¨ ±¬±o ¦¼¦¯²¦²°2
°∏±²¯o °²µ∏¶¬±o ¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±o ®∏º¤±²± ≤o §¤∏¦²¶·¨µ²¯o ∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§o Β2¶¬·²¶·¨µ²¯q Χονχλυσιον: ’ ¦¯¤±¦²¯¬¦¤¦¬§o ¤³¬±ª¨ ±¬±o ¦¼¦¯²2
¦²°°∏±²¯o °²µ∏¶¬±o ¦¼¦¯²°²µ∏¶¬±o ®∏º¤±²± ≤o §¤∏¦²¶·¨µ²¯ º µ¨¨ ©¬µ¶·¯¼ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ Μ. νιγραq
[ Κεψ ωορδσ] Μορυσ νιγρα~  ²µ¤¦¨¤¨ ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 牛泽宇  
本刊零售
本刊现存有 t|{wot|{|ot||sot||tot||uot||v年合订本 o每本 {s1ss元 ∀ t||w年合订本每本 |s1ss元 ∀ t||x ∗ ussu年合
订本每年每本 tts1ss元 ∀ ussvoussw年合订本每本 uts1ss元 ∀ ussxoussy年合订本每本 vxs1ss元 ∀欢迎大家踊跃购买 ∀
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ uv
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