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Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia soongarica

准噶尔大戟根化学成分的研究



全 文 :准噶尔大戟根化学成分的研究
石心红 o杜晓犁 o孔令义 3
k中国药科大学 中药制剂教研室 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要   目的 }对新疆产准噶尔大戟根的化学成分进行研究 ∀方法 }通过反复硅胶柱色谱 o硅胶薄层制备以及
凝胶柱色谱等方法分离纯化化合物 o利用核磁共振等解析化合物结构 ∀结果 }从正丁醇部分分离得到了 ts个化合
物 }鞣花酸 k¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§lk1lovovχ2二甲基鞣花酸 kvovχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§lk2lovovχ2二甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Α2∆2阿
拉伯糖苷 kvovχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Α2∆2¤µ¤¥¬±©∏µ¤±²¶¬§¨ lk3lovovχ2二甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2木糖苷 kvovχ2§¬2
Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ l k4 lo vovχ2二甲基鞣花酸 2w2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kvovχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦
¤¦¬§2w2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ lk5lovovχowχ2三甲基鞣花酸 kvovχowχ2·µ¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§lk6lov2甲基鞣花酸 2wχ2Ο2
Β2∆2木糖苷 kv2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ lk7lovovχow2三甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kvovχow2
·µ¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ lk8lo短叶苏木酚 k¥µ¨√¬©²¯¬±lk9l和短叶苏木酚酸乙酯 k ·¨«¼¯ ¥µ¨√¬2
©²¯¬± ¦¤µ¥²¬¼¯ ¤·¨lk10l∀结论 }上述化合物均首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   准噶尔大戟 ~化学成分 ~鞣花酸衍生物
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukussylt{2txsv2sv
≈收稿日期   ussx2tu2ts
≈通讯作者   3 孔令义 oר¯}ksuxl{xv|tu{|o∞2°¤¬¯} ¼¯®²±ªƒ
­¯²± ¬¯± q¨¦²°
准噶尔大戟 Ευπηορβια σοονγαριχα …²¬¶¶q为大戟
科大戟属植物 o具逐水 !消肿 !散瘀作用 o有毒 ∀作者
从中分离得到了 ts个化合物 o经理化性质和波谱方
法分别鉴定为鞣花酸 k¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§lk1lovovχ2二甲
基鞣花酸 kvovχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§lk2lo vovχ2
二甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Α2∆2阿拉伯糖苷 kvovχ2§¬2Ο2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Α2∆2¤µ¤¥¬±©∏µ¤±²¶¬§¨ l k3 lo
vovχ2二甲基鞣花酸 2w2Ο2Β2∆2木糖苷 kvovχ2§¬2’ 2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2w2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ l k4 lo vo
vχ2二甲基鞣花酸 2w2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kvovχ2§¬2Ο2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2w2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ lk5 lo vo
vχowχ2三甲基鞣花酸 kvovχo wχ2·µ¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦
¤¦¬§l k6 lo v2甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2木糖苷 kv2Ο2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ l k7 lo vo
vχow2三甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kvovχow2·µ¬2
Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ l k8 lo
短叶苏木酚 k¥µ¨√¬©²¯¬±lk9l和短叶苏木酚酸乙酯
k ·¨«¼¯ ¥µ¨√¬©²¯¬± ¦¤µ¥²¬¼¯ ¤·¨lk10l∀
1 仪器与材料
熔点用 ÷w型双目镜显微熔点测定仪 k温度未
经校正 l~紫外光谱用 ≥«¬°¤§½∏ ˜∂ p uxst°≤型紫
外 2可见分光光度计测定 ~红外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨Œ°³¤¦·
p wts型红外光谱仪测定 ~∞≥Œ2 ≥用 „ª¬¯¨ ±·ttss
≥ µ¨¬¨¶≤ p  ≥⁄ ×µ¤³质谱仪测定 ~核磁共振谱用
…µ∏¦®¨ µ„≤ƒ p vss型与 xss型核磁共振波谱仪测
定 ∀柱色谱和薄层色谱硅胶 Šƒuxw为青岛海洋化
工厂产品 ~高效薄层板为烟台市化学工业研究所烟
台化工科技开发实验厂产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us为
°«¤µ°¤¦¬¤公司产品 ~准噶尔大戟根采自新疆伊犁 o
经新疆农学院杨昌友教授鉴定 ∀
2 提取与分离
准噶尔大戟根 ts ®ªo粉碎后用 |xh的乙醇回
流提取 v次 o提取液减压回收乙醇 o浓缩得浸膏 ∀将
浸膏用 |xh乙醇溶解 o加 ts倍量水沉淀叶绿素 o离
心去除叶绿素后回收乙醇混悬于水中 o依次用石油
醚 !氯仿和正丁醇萃取 ∀正丁醇部分通过反复硅胶
柱色谱 o氯仿 2甲醇系统梯度洗脱及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p
us凝胶柱色谱纯化 o分离得到化合物 1kyss °ªlo2
kxss °ªlo3 kuss °ªlo4 ktss °ªlo5 ktus °ªlo6
ktxs °ªlo7 ktys °ªlo8 ktys °ªlo9 kxss °ªlo10
k{ss °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 ≤tw ‹y ’{ o淡黄色针晶 k吡啶 lo°³
vw{ ∗ vxs ε o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vst
≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l ∆}z1wx
#vsxt#
第 vt卷第 t{期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vtoŒ¶¶∏¨ t{
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
ku‹ o¶o‹ 2x2oxχl∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}
tsz1wk≤ 2totχlotws1uk≤ 2uouχlotvy1yk≤ 2vovχlo
tw{1wk≤ 2wowχlotts1vk≤ 2xoxχlottu1yk≤ 2yoyχlo
tx|1wk≤ 2zozχl∀以上光谱数据与文献 ≈t 对照基
本一致 o与鞣花酸对照品薄层色谱行为一致 o鉴定化
合物 1为鞣花酸 ∀
化合物 2 ≤ty ‹ts ’{ o黄色针晶 k吡啶 lo°³
vvu ∗ vvw ε o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vu|
≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ts1y|
ku‹ o¶o≤w 2’‹ o≤wχ2’‹ loz1xsku‹ o¶ox2oxχ2‹ low1sw
ky‹ o¶o≤v 2’≤‹v o≤vχ2’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o
⁄ ≥’ 2δy l∆}ttv1xk≤ 2totχlotwv1tk≤ 2uouχlotwu1t
k≤ 2vovχlotxw1tk≤ 2wowχlottv1wk≤ 2xoxχlottw1s
k≤ 2yo yχlo tys1v k ≤ 2zo zχl~ yu1{ k ≤v 2’≤‹v o ≤vχ2
’≤‹v l∀以上光谱数据与文献 ≈u 对照基本一致 o
鉴定化合物 2为 vovχ2二甲基鞣花酸 ∀
化合物 3 ≤ut ‹t{ ’tu o淡黄色粉末 o°³ uwy ∗
uw{ ε o ²¯¬¶«反应阳性 o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2
 ≥ µ / ζ}wyt≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}ts1|tkt‹ o¶o≤w 2’‹ loz1xtkt‹ o¶ox2‹ loz1zw
kt‹ o¶oxχ2‹ low1swkv‹ o¶o≤v 2’≤‹v low1s{kv‹ o¶o
≤vχ2’≤‹v lox1yykt‹ o§oϑ € t1x ‹½otδ2‹ l∀tv ≤ 2‘ •
ktss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ttt1tk≤ 2tlotws1|k≤ 2ulo
tws1uk≤ 2vlotxs1zk≤ 2wlottt1yk≤ 2xlottt1zk≤ 2
ylotx{1vk≤ 2zl~ttw1sk≤ 2tχlotwt1xk≤ 2uχlotwu1s
k≤ 2vχlotxu1zk≤ 2wχlottt1{k≤ 2xχlottu1zk≤ 2yχlo
tx{1wk≤ 2zχl~yt1wk≤v 2’≤‹v o≤vχ2’≤‹v l~tsz1xk≤ 2
tδlo{u1tk≤ 2uδlozy1xk≤ 2vδlo{y1tk≤ 2wδloyt1sk≤ 2
xδl∀以上光谱数据与文献 ≈v 对照基本一致 o鉴定
化合物 3为 vovχ2二甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Α2∆2阿拉伯糖
苷 ∀
化合物 4 ≤ut ‹t{ ’tu o白色粉末 o°³uwt ∗ uwv
ε o ²¯¬¶«反应阳性 o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥
µ / ζ}wyt≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l
∆}ts1{u kt‹ o¶o≤w 2’‹ loz1xu kt‹ o¶ox2‹ loz1zx
kt‹ o¶oxχ2‹ low1sxkv‹ o¶o≤v 2’≤‹v low1s|kv‹ o¶o
≤vχ2’≤‹v lox1tykt‹ o§oϑ € z1u ‹½otδ2‹ l∀tv ≤ 2‘ •
ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ttt1|k≤ 2tlotws1|k≤ 2ulo
tws1tk≤ 2vlotxt1uk≤ 2wlottt1yk≤ 2xlottt1{k≤ 2
ylotx{1vk≤ 2zl~ttw1tk≤ 2tχlotwt1xk≤ 2uχlotwt1|
k≤ 2vχlotxu1{k≤ 2wχlottt1|k≤ 2xχlottu1zk≤ 2yχlo
tx{1vk≤ 2zχl~yt1s k≤v 2’≤‹v loyt1y k≤vχ2’≤‹v l~
tst1{k≤ 2tδlozv1s k≤ 2uδlozy1t k ≤ 2vδloy|1u k ≤ 2
wδloyx1zk≤ 2xδl∀以上光谱数据与文献 ≈u 对照基
本一致 o鉴定化合物 4为 vovχ2二甲基鞣花酸 2wχ2Ο2
Β2∆2木糖苷 ∀
化合物 5 ≤uu ‹us ’tv o白色粉末 o°³u|y ∗ u|{
ε o ²¯¬¶«反应阳性 o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥
µ / ζ}w|t≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l
∆}ts1{t kt‹ o¶o≤w 2’‹ loz1{v kt‹ o¶ox2‹ loz1xy
kt‹ o¶oxχ2‹ low1s|kv‹ o¶o≤v 2’≤‹v low1sykv‹ o¶o
≤vχ2’≤‹v lox1tykt‹ o§oϑ € z1u ‹½otδ2‹ l∀tv ≤ 2‘ •
ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ttw1tk≤ 2tlotws1|k≤ 2ulo
twt1{k≤ 2vlotxt1xk≤ 2wlottt1|k≤ 2xlottt1|k≤ 2
ylotx{1vk≤ 2zl~ttt1uk≤ 2tχlotwt1yk≤ 2uχlotws1u
k≤ 2vχlotxu1{k≤ 2wχlottt1yk≤ 2xχlottu1{k≤ 2yχlo
tx{1wk≤ 2zχl~yt1y k≤v 2’≤‹v loyt1s k≤vχ2’≤‹v l~
tst1wk≤ 2tδlozv1v k≤ 2uδlozz1v k ≤ 2vδloy|1x k ≤ 2
wδlozy1xk≤ 2xδloys1yk≤ 2yδl∀以上光谱数据与文
献 ≈w 对照基本一致 o鉴定化合物 5为 vovχ2二甲基
鞣花酸 2w2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 ∀
化合物 6 ≤tz ‹tu ’{ o淡黄色粉末 o°³u|x ∗ u|z
ε o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vwv ≈  p
‹  p ∀t ‹ 2‘ • kvss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ts1{wkt‹ o¶o
≤w 2’‹ loz1xxkt‹ o¶ox2‹ loz1ywkt‹ o¶oxχ2‹ low1sx
kv‹ o¶o ≤v 2’≤‹v low1sy kv‹ o¶o ≤vχ2’≤‹v low1st
kv‹ o¶o≤wχ2’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • kzx  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}
ttt1yk≤ 2tlotwt1sk≤ 2ulotws1uk≤ 2vlotxu1yk≤ 2
wlottt1uk≤ 2xlottu1xk≤ 2ylotx{1vk≤ 2zl~ttt1|
k≤ 2tχlotwt1xk≤ 2uχlotws1{k≤ 2vχlotxv1{k≤ 2wχlo
tsz1xk≤ 2xχlottv1wk≤ 2yχlotx{1xk≤ 2zχl~yt1sk≤v 2
’≤‹v loyt1vk≤vχ2’≤‹v loxy1zk≤w 2’≤‹v l∀以上光
谱数据与文献 ≈x 对照基本一致 o鉴定化合物 6为
vovχowχ2三甲基鞣花酸 ∀
化合物 7 ≤us ‹ty ’tu o黄色针晶 k吡啶 lo°³
vvu ∗ vvw ε o ²¯¬¶«反应阳性 o三氯化铁反应阳性 ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wwz≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kvss  ‹½o⁄ 2
≥’ 2δy l∆}z1xx kt‹ o¶ox2‹ loz1zt kt‹ o¶o xχ2‹ lo
w1sxkv‹ o¶o≤v 2’≤‹v lox1sukt‹ o§oϑ € z1u ‹½otδ2
‹ l∀tv ≤ 2‘ • k⁄ ≥’ 2δy ozx  ‹½l ∆}ttv1sk≤ 2tlo
twt1zk≤ 2ulotws1sk≤ 2vlotxu1zk≤ 2wlottt1uk≤ 2
xlottt1vk≤ 2ylotx{1xk≤ 2zl~ttw1yk≤ 2tχlotwt1z
k≤ 2uχlotvx1{k≤ 2vχlotwy1{k≤ 2wχlotsz1vk≤ 2xχlo
ttt1wk≤ 2yχlotx{1xk≤ 2zχl~ys1|k≤v 2’≤‹v l~tsu1y
#wsxt#
第 vt卷第 t{期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vtoŒ¶¶∏¨ t{
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
k≤ 2tδlozu1|k≤ 2uδlozx1vk≤ 2vδloy|1uk≤ 2wδloyx1{
k≤ 2xδl∀以上光谱数据与文献 ≈y 对照基本一致 o
鉴定化合物 7为 v2甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2木糖苷 ∀
化合物 8 ≤uv ‹uu ’tv o白色粉末 o°³uyy ∗ uy{
ε o ²¯¬¶«反应阳性 o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥
µ / ζ}xsx≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l
∆}z1yxkt‹ o¶ox2‹ loz1{xkt‹ o¶oxχ2‹ low1sxkv‹ o
¶o≤v 2’≤‹v low1ttkv‹ o¶o≤vχ2’≤‹v low1stkv‹ o¶o
≤w 2’≤‹v lox1tykt‹ o§oϑ € z1u ‹½otδ2‹ l∀tv ≤ 2‘ •
ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ttu1sk≤ 2tlotwt1tk≤ 2ulo
tws1|k≤ 2vlotxt1{k≤ 2wlottu1uk≤ 2xlottu1xk≤ 2
ylotx{1tk≤ 2zl~ttu1{k≤ 2tχlotwt1zk≤ 2uχlotws1|
k≤ 2vχlotxw1uk≤ 2wχlotsz1xk≤ 2xχlottv1yk≤ 2yχlo
tx{1vk≤ 2zχl~yt1u k≤v 2’≤‹v loyt1y k≤vχ2’≤‹v lo
xy1zk≤w 2’≤‹v l~tst1u k≤ 2tδlozv1t k≤ 2uδlozz1u
k≤ 2vδloy|1vk≤ 2wδlozy1vk≤ 2xδloys1wk≤ 2yδl∀以
上光谱数据与文献 ≈y 对照基本一致 o鉴定化合物 8
为 vovχow2三甲基鞣花酸 2wχ2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 ∀
化合物 9 ≤tu ‹{ ’y o黄色针晶 k甲醇 lo°³ 
vss ε o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}uwz≈ p
‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}z1u|kt‹ o¶o
z2‹ lou1xsku‹ o·oϑ€ v1{ ‹½o|2‹ lov1t{ku‹ o·oϑ €
v1{ ‹½ots2‹ l∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l ∆}
twx1sk≤ 2ulotws1tk≤ 2vlottx1xk≤ 2v¤lotww1uk≤ 2
wlotwt1vk≤ 2xlotw|1uk≤ 2ylots{1sk≤ 2zlottv1t
k≤ 2z¤lotys1x k ≤ 2{louv1{ k ≤ 2|lovu1| k ≤ 2tslo
t|x1wk≤ 2ttl∀以上光谱数据与文献 ≈t 对照基本
一致 o鉴定化合物 9为短叶苏木酚 ∀
化合物 10 ≤tx ‹tu ’{ o黄色针晶 k甲醇 lo°³
vss ε o三氯化铁反应阳性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vt|≈ p
‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}ts1tskt‹ o¶o
≤y 2’‹ lots1{{ kt‹ o¶o≤x 2’‹ lots1sz kt‹ o¶o≤w 2
’‹ l~z1vskt‹ o¶oz2‹ low1wskt‹ o§§oϑ € u1soz1{
‹½o|2‹ lou1|{kt‹ o§§oϑ € z1{ot{1z ‹½ots2‹ lo
u1wwkt‹ o§§oϑ € u1sot{1z ‹½ots2‹ l~w1szku‹ o o´
ϑ€ z1t ‹½ouχ2‹ lot1tzkv‹ o o´ϑ € z1t ‹½ovχ2‹ l∀
tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}twy1vk≤ 2ulotv{1|
k≤ 2vlottx1w k≤ 2v¤lotww1t k≤ 2wlotws1z k≤ 2xlo
txs1tk≤ 2ylots{1xk≤ 2zlottv1xk≤ 2z¤lotys1yk≤ 2
{lowt1uk≤ 2|lovz1xk≤ 2tslot|v1wk≤ 2ttl~tzu1w
k≤ 2tχloyt1sk≤ 2uχlotw1vk≤ 2vχl∀以上光谱数据与
文献 ≈z 对照基本一致 o鉴定化合物 10为短叶苏木
酚酸乙酯 ∀
≈参考文献  
≈t  林 佳 o李 琰 o徐丽珍 q石榴叶的化学成分研究 ≈ q中南药
学 oussxovkul}zsq
≈u  漆淑华 o吴大刚 o罗晓东 q桂林乌桕中的香豆素和鞣花酸类化
合物 ≈ q天然产物研究与开发 ousswotykwl}u|zq
≈v  柳润辉 o陈丽莉 o孔令义 q乌桕树皮中的鞣花酸衍生物 ≈ q中
国药科大学学报 oussuovvkxl}vzsq
≈w  Šµ½¨ ª²µ½ °¤®∏¯¶®¬o ¤µ²°¬µ…∏§¬¤±²º¶®¬q ∞¯¯¤ª¬¦¤¦¬§ §¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨
¤±§±¤³«·«²´ ∏¬±²± ¶¨²©§¬²±¤¨ ¤ °∏¶¦¬³∏¯¤ ©µ²° ιν ϖιτρο ¦∏¯·∏µ¨¶
≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||yowtkvl}zzxq
≈x  石 钺 o石任兵 o刘 斌 o等 q银翘散抗流感病毒有效部位群化
学成分的分离与鉴定 ≈ q中国中药杂志 oussvou{ktl}wvq
≈y  柳润辉 o陈丽莉 o孔令义 q乌桕树皮中的鞣花酸衍生物 ≈ q中
国药科大学学报 oussuovvkxl}vzsq
≈z  沙东旭 o刘英华 o王龙顺 o等 q叶下珠化学成分的研究 ≈ q沈阳
药科大学学报 ousssotzkvl}tzyq
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ ιν ροοτσ οφ Ευπηορβια σοονγαριχα
≥‹ Œ÷¬±2«²±ªo ⁄˜ ÷¬¤²2¯¬o Ž’‘Š ¬±ª2¼¬
(∆επαρτµ εντ οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε Πηαρµ αχευτιχσ, Χηινα Πηαρµ αχευτιαλΥνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ µ²²·¶²©Ευπηορβια σοονγαριχα k÷¬±­¬¤±ª²µ¬ª¬±lq Μετηοδ :
≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ µ¨³¨ ¤·¨§±²µ°¤¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o ³µ¨³¤µ¤·¬√¨·«¬± ¤¯¼¨ µ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬
‹ p us ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼q ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ‘ • ¤±§ ≥ ¶³¨ ¦·µ¤q Ρ εσυλτ: × ±¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬2
¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ν2…∏’‹ ©µ¤¦·¬²± ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§k1lo vo vχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§k2lo vo vχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2
wχ2Ο2Α2∆2¤µ¤¥¬±©∏µ¤±²¶¬§¨ k3lo vo vχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ k4lo vo vχ2§¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2w2Ο2Β2∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k5lo vo vχo wχ2·µ¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§k6lo v2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ k7lo vo vχo w2·µ¬2Ο2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§2wχ2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k8lo ¥µ¨√¬©²¯¬± k9l ¤±§ ·¨«¼¯ ¥µ¨√¬©²¯¬± ¦¤µ¥²¬¼¯ ¤·¨ k10 lq Χονχλυσιον: „ ¯¯ ²©¤¥²√¨
#xsxt#
第 vt卷第 t{期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vtoŒ¶¶∏¨ t{
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ευπηορβια σοονγαριχα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§§¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨
≈责任编辑 李 禾  
≈收稿日期   ussy2st2us
≈通讯作者   3 田景奎 oר¯}ksxztl{{uzvyxso∞2°¤¬¯}·­®ƒ ½­∏q
§¨∏q¦±
桔梗的化学成分研究
李凌军 o刘振华 o陈 赟 o田景奎 3
k浙江大学 中药科学与工程学系 o浙江 杭州 vtssu{l
≈摘要   目的 }研究桔梗 Πλατψχοδον γρανδιφλορυµ根中的化学成分 ∀方法 }采用大孔树脂 o硅胶 o≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p
us和反相制备型高效液相等色谱分离手段进行分离纯化 o通过理化性质和光谱分析鉴定结构 ∀结果 }从中分离得
到了 {个化合物 o分别鉴定为蜜桔素 k·¤±ª¨ µ¬·¬±o1lo桔梗皂苷元甲酯 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kv2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ³¯¤2
·¼¦²2§¬ª¨ ±¬± ° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µo2lo桔梗酸 „内酯 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kv2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ³¯¤·¬¦²ª¨ ±¬¦¤¦¬§ „ ¤¯¦·²± o¨
3lo桔梗皂苷元 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 kv2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ³¯¤·¼¦²§¬ª¨ ±¬±o4lo§¨ ¤³¬²2³¯¤·¼¦²±¬¦¤¦¬§ „ ¤¯¦·²± k¨5 lo
§¨ ¤³¬²2³¯¤·¼¦²§¬±2⁄k6lo³¯¤·¼¦²¶¬§¨ 2Štk7l和 ³¯¤·¼¦²¶¬§¨ 2∞k8l∀结论 }化合物 1o3o5为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词   桔梗 ~化学成分 ~黄酮 ~三萜皂苷
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukussylt{2txsy2sv
桔梗为桔梗科 ≤¤°³¤±∏¯¤¦¨¤¨桔梗属植物桔梗
Πλατψχοδον γρανδιφλορυµ 的干燥根 ≈t  ∀有开宣肺气 o
祛痰排脓之功效 o具有祛痰 !镇咳 !抗炎 !降血压 !扩
张血管 !解热 !镇痛 !降血糖 !抗胆碱 !抗过敏 !抗肿瘤
及提高免疫力等广泛的药理活性 ≈u  ∀桔梗的活性物
质基础主要为三萜皂苷 ≈ts2tu  o为了深入研究其化学成
分 o作者对桔梗进行了化学成分的系统研究 ∀本研究
主要对氯仿 2甲醇 2水 k|sΒtsΒtl部位和氯仿 2甲醇 2水
kzsΒvsΒvl部位进行了化学成分的研究 o分离得到 {
个化合物并鉴定了结构 o其中化合物 1o3o5为首次
从该植物中分得 ∀
1 仪器与材料
÷ p w数字显示显微熔点测定仪 k温度未校
正 lo≤± ⁄∞≤„ ÷° ³¯∏¶质谱仪 ~…µ∏®¨ µwss ¶³¨ ¦2
·µ²° ·¨¨µ核磁共振谱仪 kא ≥为内标 o°¼µ¬§¬± 2¨δx为
溶剂 l~„ª¬¯¨ ±·ttss ¶¨µ¬¨¶制备液相 o’• …„÷ ≥… p
≤t{制备柱 ∀ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p usk瑞士 °«¤µ°¤¦¬¤公
司 lo柱色谱所用硅胶 kuss ∗ vss目 o青岛海洋化工
厂 lo⁄tst型大孔树脂 k南开大学化工厂 l∀桔梗从
杭州华东药店购买 o由浙江大学中药科学与工程学
系田景奎副教授鉴定 ∀试剂均为化学纯或分析纯 ∀
2 提取与分离
取桔梗 ts ®ªo|xh oxsh乙醇各回流提取 u次
k每次 w «lo合并提取液 o浓缩 o浓缩液上 ⁄tst大孔
树脂柱 o用水 ouxh ozxh o|xh乙醇依次洗脱 ouxh o
zxh部分合并浓缩成浸膏 kt|z ªlo经硅胶柱色谱 o
以氯仿 2甲醇 2水 k|xΒxΒs1x ∗ xsΒxsΒxl梯度洗脱 o得
到 xs个部分 ∀其中 ƒµ1tt ∗ ƒµqus氯仿 2甲醇 2水 k|s
ΒtsΒtl部分 o经反复硅胶色谱和 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us
分离纯化得化合物 1 kvu °ªlo化合物 2 ku| °ªlo3
kzy °ªlo4 kvx °ªl~ƒµqvt ∗ ƒµqws氯仿 2甲醇 2水
kzsΒvsΒvl部分 o经反复硅胶色谱 o再经制备液相
k乙腈 2水 uuΒz{l制备 o得化合物 5 kxs °ªl和 6 kwu
°ªlo制备液相 k乙腈 2水 t|Β{tl制备 o得化合物 7
kzs °ªl和 8 kzx °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色针晶 k甲醇 lo氨熏紫外灯下
显亮黄色 o°³ txx ∗ txy ε ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}zyz1t
≈u n ‘¤ n ∀t ‹ 2‘ • k ³¼µ¬§¬± 2¨δx o wss  ‹½l ∆}
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第 vt卷第 t{期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
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