全 文 ：ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓｉｎｆｅｒｍｅｎｔａｌｍｙｃｅｌｉｕｍｏｆＸｙｌａｒｉａｎｉｇｒｉｐｅｓ
ＧＯＮＧＱｉｎｇｆａｎｇ１，ＺＨＡＮＧＹｕｍｅｉ２，ＴＡＮＮｉｎｇｈｕａ２，ＣＨＥＮＺｕｏｈｏｎｇ１
（１．ＣｏｌｅｇｅｏｆＬｉｆｅＳｃｉｅｎｃｅ，ＨｕｎａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ，ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｏｔａｎｙ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｎｉｎｅｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，５ｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅｔｈｏｘｙ２ｍｅｔｈｙｌ４ｃｈｒｏｍａｎｏｎｅ（１），５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ２ｍｅｔｈｙｌ４ｃｈｒｏ
ｍａｎｏｎｅ（２），５ｈｙｄｒｏｘｙｌ２ｍｅｔｈｙｌ４ｃｈｒｏｍａｎｏｎｅ（３），１（２，６ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）３ｈｙｄｒｏｘｙｂｕｔａｎｏｎｅ（４），５α，８αｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ６，
２２ｄｉｅｎ３βｏｌ（５），（２２Ｅ，２４Ｒ）ｅｒｇｏｓｔ７，２２ｄｉｅｎ３β，５α，６αｔｒｉｏｌ（６），ｅｕｐｈｏｒｂｏｌ（７），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（８）ａｎｄ２（４ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）
ｅｔｈａｎｏｌ（９）ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｉｎＸｙｌａｒｉａｎｉｇｒｉｐｅｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｍａｉｎｌｙｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＭＳａｎｄ
ＮＭＲｍｅｔｈｏｄｓ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１ａｎｄ２ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｓｔｈｅｎａｔｕｒａｌｐｒｏｄｕｃｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｘｙｌａｒｉａｎｉｇｒｉｐｅｓ；ｍｙｃｅｌｉｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７０８２６
［基金项目］　国家科技支撑计划（２００６ＢＡＩ０６Ａ２００８）；河南省高校
杰出科研人才基金（２００４ＫＹＣＸ０１８）；河南省杰出青年科学基金
（０６１２００１１００）
［通讯作者］　刘绣华，Ｔｅｌ：（０３７８）３８８１５８６，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｕｘｉｕｈｕａ
＠ｈｅｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
怀山药化学成分研究
白　冰，李明静，王　勇，刘绣华
（河南大学 化学化工学院 河南省天然药物与免疫工程重点实验室，河南 开封 ４７５００１）
［摘要］　目的：研究怀山药Ｄｉｏｓｃｏｒｅａｏｐｐｏｓｉｔｅ的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱分离纯化，薄层色谱及波谱
进行化合物结构鉴定。结果：从乙醇提取物中分离并鉴定了１２个化合物，分别为棕榈酸（１），β谷甾醇（２），油酸
（３），β谷甾醇醋酸酯（４），５羟甲基糠醛（５），壬二酸（６），β胡萝卜苷（７），环（苯丙氨酸酪氨酸）（８），环（酪氨酸
酪氨酸）（９），柠檬酸单甲酯（１０），柠檬酸双甲酯（１１），柠檬酸三甲酯（１２）。结论：化合物３～１２为首次从山药中分
离得到，其中化合物８，９为首次从薯蓣科植物中分离得到的环二肽类型化合物，化合物９为新天然产物。
［关键词］　山药；化学成分；环二肽
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１１１２７２０３
　　山药为薯蓣科薯蓣属植物薯蓣Ｄｉｏｓｃｏｒｅａｏｐｐｏｓｉ
ｔａＴｈｕｎｂ的块茎，河南焦作地区的武陟、温县为道地
产区，习称怀山药。其性平、味甘，能健脾止泻、补肺
益肾。国内外学者对山药化学成分的研究主要集中
在山药多糖上［１，２］，其药理作用也较为明确，但对山
药次生代谢产物的报道较少［３５］。本研究对怀山药
８５％乙醇提取物化学成分进行分离，从中得到１２个
化合物，分别鉴定为棕榈酸（１），β谷甾醇（２），油酸
（３），β谷甾醇醋酸酯（４），５羟甲基糠醛（５），壬二
酸（６），β胡萝卜苷（７），环（苯丙氨酸酪氨酸）（８），
环（酪氨酸酪氨酸）（９），柠檬酸单甲酯（１０），柠檬
酸双甲酯（１１），柠檬酸三甲酯（１２）。化合物３～１２
为首次从山药中分离得到，其中化合物８，９为首次
从薯蓣科植物中分离得到的环二肽类型化合物，化
合物９为新的天然产物。
１　材料
ＸＴＳ显微熔点测定仪（温度计未校正）；ＥＳ
ＱＵＩＲＥ－ＬＣ（Ｂｒｕｋｅｒ）质谱仪；用 ＦｉｎｎｉｇａｎＴｒａｃｅＤＳＱ
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第３３卷第１１期
２００８年６月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１１
Ｊｕｎｅ，２００８
质谱仪；ＢｒｕｋｅｒＡＶ４００核磁共振波谱仪，ＴＭＳ为内
标；柱色谱硅胶（２００～３００目）、薄层色谱硅胶均为
青岛海洋化工厂生产。
怀山药２００５年购自河南武陟，由河南省中药研
究所崔援军研究员鉴定为薯蓣属植物薯蓣 Ｄ．ｏｐ
ｐｏｓｉｔａ，存于本所标本室。
２　提取分离
取怀山药干燥块茎８ｋｇ，粉碎后用８５％ 乙醇室
温提取 ４次，滤液减压浓缩，回收溶剂，得到浸膏
２５０ｇ。浸膏温水悬浮，依次用氯仿、醋酸乙酯、正丁
醇萃取，得到氯仿相６０ｇ，醋酸乙酯相１５ｇ，正丁醇
相８０ｇ。取氯仿浸膏３５ｇ上硅胶柱色谱，石油醚丙
酮（１００∶１～８∶１）、氯仿甲醇（７０∶１～２０∶１）系统梯
度洗脱，洗脱部分经反复柱色谱，得到化合物１～７。
取醋酸乙酯浸膏１５ｇ，氯仿甲醇（６０∶１～１０∶１）系统
梯度洗脱，得到化合物８，９。正丁醇萃取物４０ｇ以
氯仿甲醇醋酸梯度洗脱，经反复硅胶柱色谱，得化
合物１０～１２。
３　结构鉴定
化合物１　白色晶体（石油醚），溴甲酚绿显黄
色，ｍｐ５８～６０℃，ＥＩＭＳｍ／ｚ２５６［Ｍ］＋。经多种展
开系统，与标准品棕榈酸Ｒｆ一致，确定为棕榈酸。
化合物 ２　白色针晶（石油醚），硫酸乙醇
（１０％）显紫红色。ｍｐ１４０～１４２℃ 。在多种展开
系统下与对照品β谷甾醇Ｒｆ一致，确定该化合物为
β谷甾醇。
化合物３　白色脂状物，溴甲酚绿显黄色。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ２８１［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ数据与参
考文献［６］一致，确定化合物为油酸。
化合物４　白色粉末，硫酸乙醇（１０％）显紫红
色。ＥＩＭＳｍ／ｚ３９６［Ｍ－ＨＯＡＣ］。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
４００ＭＨｚ）δ：５３４（１Ｈ，ｄ，Ｈ６），４３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），
２０４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｃ＝Ｏ）。根据以上理化性质和波谱
数据，参考文献［７］，确定为β谷甾醇醋酸酯。
化合物５　浅黄色油状物，硫酸乙醇（１０％）显
墨绿色。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：９５２（１Ｈ，ｓ，
Ｈ１，ＣＨＯ），７２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５，Ｈ３），６４９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝３５，Ｈ４），４６７（２Ｈ，ｓ，Ｈ６），３６７（１Ｈ，ｓ，
ＯＨ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７７８（Ｃ１，
ＣＨＯ），１６０９（Ｃ５），１５２２（Ｃ２），１２３１（Ｃ３），
１１００（Ｃ４），５７４３（Ｃ６）。以上波谱数据与文献
［８］报道基本一致，确定为５羟甲基糠醛。
化合物６　白色晶体（氯仿），溴甲酚绿显黄色。
ｍｐ１０３～１０５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８７［Ｍ －Ｈ］－。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：２２５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７４Ｈｚ，Ｈ２，８），１５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５５Ｈｚ，Ｈ３，７），
１３３（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，５，６）。根据以上理化性质与波谱
数据，参考文献［９］，确定为壬二酸。
化合物７　白色粉末（甲醇），硫酸乙醇（１０％）
显紫红色，ｍｐ３００～３０２℃，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９９［Ｍ＋
Ｎａ］＋。经多种展开系统，与对照品 β胡萝卜苷的
Ｒｆ相同。确定为β胡萝卜苷。
化合物８　白色粉末（甲醇），ｍｐ２９５～２９７℃，
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３３［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：９０９（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），７１４（２Ｈ，ｔ，Ｈ６，８），７０６
（１Ｈ，ｄ，Ｈ７），６８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ５，９），６７０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１５，１９），６５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，
Ｈ１６，１８），３９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ２，１２），２６０
（２Ｈ，ｍ，Ｈ３），２１９（２Ｈ，ｍ，Ｈ１３）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６６２（Ｃ１０），１６６１（Ｃ
２０），１５６０（Ｃ１７）１３６６（Ｃ４），１３０７（Ｃ１５，１９），
１２９７（Ｃ５，９），１２８１（Ｃ６，８）１２６５（Ｃ１４），１２６４
（Ｃ７），１１５０（Ｃ１６，１８），５５７（Ｃ１２），５５４（Ｃ２），
３９５（Ｃ１３）３８８（Ｃ３）。根据以上波谱数据，参考
文献［１０，１１］，确定为环（苯丙氨酸酪氨酸）。
化合物９　白色粉末（甲醇），ｍｐ２４５～２４７℃，
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４９［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：１１４０（１Ｈ，ｂｒｓ，７ＯＨ）９１６（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），
７３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６，８），７１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ５，９），３３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），２７５（２Ｈ，ｍ，Ｈ
３）。１３ＣＮＭＲ（Ｐｙｒｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６９２（Ｃ１０），
１５９６（Ｃ７），１３３５（Ｃ５，９），１２８６（Ｃ６，８）１１８０
（Ｃ４），５９４（Ｃ２），４２３（Ｃ３）。根据以上波谱数
据，参考文献［１２］，确定为环（酪氨酸酪氨酸）。
化合物１０　无色方晶，ｍｐ１６８～１７１℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２２９［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
３６９（３Ｈ，ｓ，６ＯＣＨ３），２９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３，Ｈ２ａ，
４ａ），２８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３Ｈｚ，Ｈ２ｂ，４ｂ）。根据以上波
谱数据，参考文献［１３］，确定为柠檬酸单甲酯。
化合物１１　无色片晶，ｍｐ９０～９２℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２４３［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
３６８（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３，５ＯＣＨ３），２８３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５３，Ｈ２ａ，４ａ），２６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３Ｈｚ，Ｈ２ｂ，
４ｂ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１７６３（Ｃ６），
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第３３卷第１１期
２００８年６月
　　　　　　　　　
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１１
Ｊｕｎｅ，２００８
１７１８（Ｃ１，５），７４２（Ｃ３），５２２（Ｃ７，８），４４０（Ｃ
２，４）。根据以上数据，参考文献［１３］，确定为柠檬
酸双甲酯。
化合物１２　无色片晶，ｍｐ７２～７３℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２５７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
３８２（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３，５ＯＣＨ３），３７０（３Ｈ，ｓ，６
ＯＣＨ３），２８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５２，Ｈ２ａ，４ａ），２８３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５２Ｈｚ，Ｈ２ｂ，４ｂ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００
ＭＨｚ）δ：１７４３１（Ｃ６），１７０８（Ｃ１，５），７３５（Ｃ３），
５２９（Ｃ８），５１０（Ｃ７，９），４３１（Ｃ２，４）。根据以上
波谱数据，参考文献［１４］，确定为柠檬酸三甲酯。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｉｏｓｃｏｒｅａｏｐｐｏｓｉｔａ
ＢＡＩＢｉｎｇ，ＬＩＭｉｎｇｊｉｎｇ，ＷＡＮＧＹｏｎｇ，ＬＩＵＸｉｕｈｕａ
（ＨｅｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＫｅｙＬａｂｏｆＮａｔｕｒａｌＤｒｕｇａｎｄＩｍｍｕｎｅＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇｏｆＨｅｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｅ，Ｃｏｌｅｇｅｏｆ
ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｉｏｓｃｏｒｅａｏｐｐｏｓｉｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏ
ｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｔｈｅｉｒｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄａｔａａｎｄｐｈｙｓｉｃｏ
ｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｗｅｌｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ（１），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（２），ｏｌｅｉｃａｃｉｄ（３），
βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌａｃｅｔａｔｅ（４），５（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｆｕｒｆｕｒａｌ（５），ｎｏｎａｎｅｄｉｏｉｃａｃｉｄ（６），βｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（７），ｃｙｃｌｏ（ＰｈｅＴｙｒ）（８），ｃｙｃｌｏ
（ＴｙｒＴｙｒ）（９），６ｍｅｔｈｙｌｃｉｔｒａｔｅ（１０），１，５ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｉｔｒａｔｅ（１１），ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｃｉｔｒａｔｅ（１２）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３１２ｗｅｒｅｉｓｏｌａ
ｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄｃｙｃｌｏｄｉｐｅｐｔｉｄｅｓｗｅｒｅｆｉｒｓｔｌｙｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅＤｉｏｓｃｏｒｅａｅｆａｍｉｌｙ；Ｃｏｍｐｏｕｎｄ９ｗａｓａｎｅｗｎａｔｕｒａｌ
ｐｒｏｄｕｃｔ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｄｉｏｓｃｏｒｅａｏｐｐｏｓｉｔａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｃｙｃｌｏｄｉｐｅｐｔｉｄｅｓ
［责任编辑　王亚君］
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