全 文 ：［参考文献］
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｒｏｏｔｓａｎｅｌｌｅａｖｅｓｆｒｏｍＤｅｓｍｏｄｉｕｍｂｌａｎｄｕｍ
ａｎｄｔｈｅｉｒｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｇｒｏｗｔｈｏｆｓｅｖｅｒａｌｔｕｍｏｒｃｅｌｓ
ＧＡＮＮｉｎｇ１，ＹＡＮＧＸｉｎ１，ＬＩＴｉａｎｈｕａ１，ＨＥＰｉｎｇ２
（１．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮｏｖｅｌＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓａｎｄＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎＳｃｉｅｎｃｅ，ＮｉｎｇｂｏＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎｉｎｇｂｏ３１５２１１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＦａｃｕｌｔｙｏｆＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＺｈｅｊｉａｎｇＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００００，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｅｓｍｏｄｉｕｍｂｌａｎｄｕｍａｎｄｔｈｅｉｒｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｔｈｅ
ｇｒｏｗｔｈｏｆｓｅｖｅｒａｌｔｕｍｏｒｃｅｌｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇ
ｒａｐｈｙｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄｆｏｒｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌａｎａ
ｌｙｓｅｓ（ＩＲ，ＵＶ，ＮＭＲ，ＭＳ）．Ｔｈｅｉｒｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｗａｓｔｈｅｎｓｔｕｄｉｅｄ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＥｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｓｔｅｍｓｏｆＤ．
ｂｌａｎｄｕｍａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓＮ，Ｎｄｉｍｅｔｈｙｌｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ（１），５ｍｅｔｈｏｘｙＮ，Ｎｄｉｍｅｔｈｙｌｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ（２），ｃｉｔｒｕｓｉｎｏｌ（３），ｙｕｋｏｖａｎｏｌ（４），
（Ｚ）１（４ｈｙｄｒｏｘｙ２，３ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）３（４ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｅｎｅ（５），（Ｚ）１（３ｈｙｄｒｏｘｙ２，４ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）３（４ｈｙ
ｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｅｎｅ（６），ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕａｔｅ（７），ｋａｔｕｒａｎｉｎ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｍｏｎｇｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄ６ｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＤ．ｂｌａｎｄｕｍｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．ＩｎｔｈｅＭＴＴｔｅｓｔ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２ａｎｄ６ｅｘｈｉｂｉｔｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｇａｉｎｓｔｔｈｅＫＢ
ｃｅｌ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３ａｎｄ６ｅｘｈｉｂｉｔｔｈｅｓａｍｅａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｇａｉｎｓｔｔｈｅＨｅｐＧ２ｃｅｌ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍｂｌａｎｄｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｙ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８０１２３
［基金项目］　国家高技术领域研究“８６３”计划（２００２ＡＡ２２３４３Ｃ）
［通讯作者］　杨秀伟，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０５１０６，Ｅｍａｉｌ：ｘｗｙａｎｇ＠ｂｊｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
黄连解毒汤醋酸乙酯溶性化学成分的研究
马兆堂，杨秀伟
（北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 天然药物学系，北京 １０００８３）
［摘要］　目的：研究黄连解毒汤（由黄连、黄芩、黄柏、栀子等４味中药组成的复方）的化学成分，为其药代动力
学和药效动力学研究提供物质基础。方法：采用各种柱色谱方法进行分离、纯化，ＮＭＲ和 ＭＳ等方法进行结构鉴
定。结果：从黄连解毒汤的醋酸乙酯可溶性部分得到３５个化合物，其中的２０个化合物分别鉴定为 β谷甾醇（１），
千层纸素Ａ（２），汉黄芩素（３），熊果酸（４），黄芩新素Ⅰ（５），韧黄芩素Ⅰ（６），黄芩新素Ⅱ（７），柠檬苦素（８），５，２′
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第３３卷第１８期
２００８年９月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１８
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００８
二羟基６，７，８，３′四甲氧基黄酮（９），白杨素（１２），黄芩苷元（１７），韧黄芩素Ⅱ（１９），５，７，２′三羟基６，８二甲氧基黄
酮（２１），石虎柠檬素Ａ（２２），６，２′二羟基５，７，８，６′四甲氧基黄酮（２６），粘毛黄芩素Ⅲ（２８），５，７，４′三羟基８甲氧
基黄酮（２９），５，７，２′，６′四羟基黄酮（３０），汉黄芩素７ＯβＤ葡萄糖醛酸甲酯苷（３１）和胡萝卜苷（３４）。结论：根据
已报道４味中药化学成分的研究结果，判断所有黄酮类化合物（２，３，５～７，９，１２，１７，１９，２１，２６，２８～３０和３１）来源
于黄芩；化合物８，２２来源于黄柏；化合物２２在黄柏中首次发现。
［关键词］　黄连解毒汤；化学成分；黄酮类；柠檬苦素类
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１８２０８００７
　　黄连解毒汤（ＨＬＪＤＴ）源于唐代王焘《外台秘
要》，由黄连、黄芩、黄柏、栀子等４味中药组成，是
经典的清热解毒方剂。药理学研究结果表明本方药
具有广泛的药理学作用［１］：对大鼠结肠炎结肠黏膜
损伤有修复作用，减轻结肠损伤，抑制结肠炎大鼠炎
症反应［２］；抗菌［３４］；干预和逆转化疗诱发的肿瘤的
产生［５］；抑制肿瘤细胞的生长［６７］；降血糖［８］；通过
抑制血管平滑肌细胞增殖和移行阻碍新生内膜形
成［９］；保护脑微血管内皮细胞［１０］等。为阐明ＨＬＪＤＴ
生物活性和临床疗效的物质基础，作者首先进行了
其化学成分研究，从其水煎液的醋酸乙酯溶性部分
分离得到３５个化合物，本研究报道其中２０个化合
物的鉴定。根据４个单味中药已有的研究，进行化
合物朔源，所有黄酮类化合物来源于黄芩；化合物８
和２２来源于黄柏，后者为在黄柏中首次发现。
１　仪器、试剂和试药
ＪＥＯＬＪＮＭ３００和 ＶａｒｉａｎＩＮＯＶＡ５００型核磁共
振波谱仪（ＴＭＳ为内标）；ＦｉｎｎｉｇａｎＴＲＡＣＥ２０００ＧＣ
ＭＳ型质谱仪；ＭＤＳＳＣＩＥＸＡＰＩＱＳＴＡＲ型飞行时间
质谱仪（ＥＳＩＴＯＦＭＳ）；Ｌａｂ－Ｔｅｃｈ半制备高效液相
色谱仪；柱色谱用硅胶（２００～３００目）及 ＴＬＣ硅胶
ＧＦ２５４均为青岛海洋化工厂产品；聚酰胺薄膜由浙
江省台州市路桥四甲生化塑料厂生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
－２０（２５～１００μ）由 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司生产；其余试剂
为分析纯或色谱纯。
黄连产于重庆市石柱县，由重庆市中药研究院
钟国跃研究员提供并原位鉴定为黄连 Ｃｏｐｔｉｓｃｈｉｎｅｎ
ｓｉｓＦｒａｎｃｈ．的干燥根茎（味连）；黄芩产于河北省承
德市，由北京大学蔡少青教授鉴定为 Ｓｃｕｔｅｌａｒｉａｂａ
ｉｃａｌｅｎｓｉｓＧｅｏｒｇｉ的干燥根；黄柏产于吉林省长白山，
鉴定为关黄檗 ＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎａｍｕｒｅｎｓｅＲｕｐｒ．的干燥
树皮；栀子产于江西省樟树市，鉴定为栀子 Ｇａｒｄｅｎｉａ
ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓＥｌｉｓ的干燥成熟果实。关黄檗和栀子由
北京大学杨秀伟教授鉴定。４种药材样品存于北京
大学天然药物及仿生药物国家重点实验室。
２　提取与分离
４味中药粗粉按黄连 ３００ｇ，黄芩 ２００ｇ，黄柏
２００ｇ，栀子３００ｇ（１８∶１２∶１２∶１８）混合，共１ｋｇ，
加水６Ｌ，回流提取２ｈ；放冷，倾出提取液，药渣加
水５Ｌ，回流提取１ｈ，此过程重复２次；过滤，合并３
次提取液，减压蒸发浓缩，得水提取浸膏（１１９９６
ｇ，收率１９９９％）。将浸膏分散于水（５Ｌ）中，依次
用环己烷、醋酸乙酯、水饱和正丁醇各５Ｌ萃取，每
种溶剂萃取３次，得到环己烷萃取物（１３７ｇ，收率
０２３％）、醋酸乙酯萃取物（１３８５ｇ，收率２３１％）、
正丁醇萃取物（２３８７ｇ，收率３９８％）和残留水层
（８０８７ｇ，收率１３４８％）４个部分。按上述提取方
法共提取原料药６ｋｇ。
取醋酸乙酯萃取物 １２０ｇ进行硅胶柱色谱分
离，氯仿甲醇梯度（９８∶２～５０∶５０）洗脱，薄层色谱配
合检识，得到１５个组分（Ｆｒ．１１５）；Ｆｒ．２经浓缩后析
出结晶，为化合物１（２００ｍｇ）；Ｆｒ．３经浓缩后析出结
晶，为化合物２（２００ｍｇ）；Ｆｒ．４经浓缩后析出结晶，
为化合物３（５００ｍｇ）。Ｆｒ．６经硅胶柱色谱分离，石
油醚丙酮（８０∶２０）洗脱，薄层色谱配合检识，得到
Ｆｒ．６１，Ｆｒ．６２和 Ｆｒ．６３。Ｆｒ．６１再经硅胶柱色谱
分离，氯仿甲醇（９５∶５）洗脱，得到化合物４（７８８
ｍｇ）。Ｆｒ．６２再经硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇（９５∶
５）洗脱，制备性高效液相色谱法纯化［Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ
Ｌｕｎａ１０Ｃ１８（２）色谱柱（２１２ｍｍ×２５０ｍｍ，１０
μｍ）；流动相甲醇水（７０∶３０）；流速７ｍＬ·ｍｉｎ－１；
检测波长３６５ｎｍ］，得到化合物５（７９ｍｇ），６（５８
ｍｇ）。Ｆｒ．６３再经硅胶柱色谱分离，环己烷醋酸乙
酯（７０∶３０）洗脱，得到化合物 ７（６９８ｍｇ）。浓缩
Ｆｒ．７析出结晶，为化合物８（３００ｍｇ）；Ｆｒ．７上清液
经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（８０∶２０）洗脱，薄
层色谱配合检识，得到 Ｆｒ．７１～Ｆｒ．７４。Ｆｒ．７２再
经硅胶薄层色谱法制备，环己烷醋酸乙酯（７０∶３０）
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展开，得到化合物９（７５ｍｇ），１０（４２ｍｇ），１１（８９
ｍｇ）。Ｆｒ．７３再经硅胶柱色谱分离，环己烷醋酸乙
酯（７０∶３０）洗脱，得到化合物１２（３０１ｍｇ），１３（６９
ｍｇ），１４（１５６ｍｇ），１５（３８ｍｇ），１６（５４ｍｇ）。Ｆｒ．
７４再经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（８０∶２０～５０∶
５０）梯度洗脱，得到化合物１７（９５８ｍｇ），１８（１３２
ｍｇ），１９（２４８ｍｇ），２０（５３ｍｇ），２１（４０８ｍｇ）。Ｆｒ．
９再经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（８０∶２０～５０∶
５０）梯度洗脱，得到５个亚组分（Ｆｒ．９１～Ｆｒ．９５）。
Ｆｒ．９１再经硅胶柱色谱分离，环己烷醋酸乙酯（７０∶
３０）洗脱，得到化合物１６（６２ｍｇ），２２（２０６ｍｇ），
２３（１５３ｍｇ），２４（７０ｍｇ），２５（６２ｍｇ）。Ｆｒ．９２再
经硅胶柱色谱分离，氯仿～氯仿甲醇（８０∶２０）梯度
洗脱，得到化合物２６（８６ｍｇ），２７（２６７ｍｇ）。Ｆｒ．
９３再经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（６０∶４０）洗
脱，得到化合物２８（２０５ｍｇ）。Ｆｒ．９５再经硅胶柱
色谱分离，石油醚丙酮（６０∶４０）洗脱，得到２个化
合物；再分别经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱纯化，甲醇
洗脱，得到化合物２９（３３７ｍｇ），３０（２１９ｍｇ）。Ｆｒ．
１０经硅胶柱色谱分离，氯仿～氯仿甲醇（６０∶４０）梯
度洗脱，得到３个亚组份（Ｆｒ．１０１～Ｆｒ．１０３）。Ｆｒ．
１０２再经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（６０∶４０）洗
脱，得到化合物３０（５３ｍｇ），３１（２２９ｍｇ），３２（１９８
ｍｇ），３３（６０４ｍｇ）。Ｆｒ．１０３再经聚酰胺柱色谱分
离，水乙醇（９∶１～１∶１）梯度洗脱，得到化合物３４
（８８３ｍｇ），３５（１６７ｍｇ）。
３　结构鉴定
上述化合物中，化合物 １，４，８，３４与标准品的
ＩＲ，ＵＶ，ＭＳ，ＮＭＲ数据比较，分别鉴定为 β谷甾醇
（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）、熊果酸（ｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ）［１１］、柠檬苦素
（ｌｉｍｏｎｉｎ）［１２］和胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ）。
化合物 ２　黄色针状结晶（氯仿）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
２８４［Ｍ］＋，２６９［Ｍ－Ｍｅ］＋，２５５［Ｍ－ＣＯ－Ｈ］＋，２４１
［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，１６７［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１３９［Ａ１－Ｍｅ－
ＣＯ］＋，１０２［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
１２９４（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８４（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），６９７
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６６５（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），８０７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
７０Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７５９（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，Ｈ４′，Ｈ５′），
３７８（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：
１６３２（Ｃ２），１０４６（Ｃ３），１８２３（Ｃ４），１５２７（Ｃ
５），１３０７（Ｃ６），１５７６（Ｃ７），９４４（Ｃ８），１５２５（Ｃ
９），１０４３（Ｃ１０），１３１５（Ｃ１′），１２６４（Ｃ２′，Ｃ６′），
１２９１（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２０（Ｃ４′），６００（６ＯＭｅ）。以
上数据与文献［１３］一致，鉴定为千层纸素 Ａ（ｏｒｏｘｙ
ｌｉｎＡ；５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物 ３　黄色针状结晶（氯仿）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
２８４［Ｍ］＋，２６９［Ｍ－Ｍｅ］＋，２５５［Ｍ－ＣＯ－Ｈ］＋，２４１
［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，１６７［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１３９［Ａ１－Ｍｅ－
ＣＯ］＋，１０２［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
１２５２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８８（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），６９９
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６３２（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），８０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５，７５Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７６３（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，Ｈ４′，
Ｈ５′），３８７（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：１６２９（Ｃ２），１０５０（Ｃ３），１８２０（Ｃ４），
１５６３（Ｃ５），９９２（Ｃ６），１５７７（Ｃ７），１２７８（Ｃ８），
１４９６（Ｃ９），１０３６（Ｃ１０），１３０９（Ｃ１′），１２６３（Ｃ
２′，Ｃ６′），１２９２（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２０（Ｃ４′），６１０（８
ＯＭｅ）。以上数据与文献［１３］一致，鉴定为汉黄芩
素（ｗｏｇｏｎｉｎ；５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ８ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物５　黄色针晶（氯仿甲醇 ９５∶５）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３１４［Ｍ］＋，２９９［Ｍ－Ｍｅ］＋，２７１［Ｍ－Ｍｅ－
ＣＯ］＋，１８１［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１５３［Ａ１－Ｍｅ－ＣＯ］
＋；１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２７２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），
７１６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６５７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），６９７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ３′），７３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５，７８，８４
Ｈｚ，Ｈ４′），７０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７８６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１５，７８Ｈｚ，Ｈ６′），３９０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３８０
（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：
１６２０（Ｃ２），１０８６（Ｃ３），１８２５（Ｃ４），１５６７（Ｃ
５），９５９（Ｃ６），１５８５（Ｃ７），１２８５（Ｃ８），１４９０（Ｃ
９），１０４０（Ｃ１０），１１７２（Ｃ１′），１５８２（Ｃ２′），１１７７
（Ｃ３′），１３３２（Ｃ４′），１１９１（Ｃ５′），１２８３（Ｃ６′），
６１２（８ＯＭｅ），５６６（７ＯＭｅ）。以上数据与文献
［１４］一致，鉴定为黄芩新素（ｓｋｕｌｃａｐｆｌａｖｏｎｅⅠ；５，
２′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ７，８ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ；ｐａｎｉｃｏｉｎ）。
化合物６　黄色针晶（氯仿甲醇 ９５∶５）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３４４［Ｍ］＋，３２９［Ｍ－Ｍｅ］＋，３１４［Ｍ－２Ｍｅ］＋，
３０１［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，２１１［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１２１［Ｂ２］
＋，
１１８［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２７１
（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），７１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７８Ｈｚ，Ｈ３′），７４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５，７５，８１Ｈｚ，
Ｈ４′），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１５，７８Ｈｚ，Ｈ６′），４０１（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８８
（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８０（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３ ＣＮＭＲ
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１８
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００８
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６２１（Ｃ２），１０８７（Ｃ３），
１８２９（Ｃ４），１４８６（Ｃ５），１３５８（Ｃ６），１５２７（Ｃ
７），１３２８（Ｃ８），１４５６（Ｃ９），１０６３（Ｃ１０），１１７２
（Ｃ１′），１５７６（Ｃ２′），１１７５（Ｃ３′），１３３３（Ｃ４′），
１１９５（Ｃ５′），１２８４（Ｃ６′），６２０（６ＯＭｅ），６１６（８
ＯＭｅ），６０７（７ＯＭｅ）。以上数据与文献［１５］一致，
鉴定为韧黄芩素Ⅰ（ｔｅｎａｘｉｎⅠ；５，２′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６，
７，８ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物７　黄色针晶（氯仿甲醇 ９５∶５）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３７４［Ｍ］＋，３５９［Ｍ－Ｍｅ］＋，３４４［Ｍ－２Ｍｅ］＋，３２９
［Ｍ－３Ｍｅ］＋，３１４［Ｍ－４Ｍｅ］＋，３０１［Ｍ－３Ｍｅ－
ＣＯ］＋，２８７［Ｍ －４Ｍｅ－ＣＯ ＋Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２６５（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０１６
（１Ｈ，ｓ，６ＯＨ），６３５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８４Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），７３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ４′），
４０１（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８０（３Ｈ，ｓ，
ＯＭｅ），３７６（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５
ＭＨｚ）δ：１６２４（Ｃ２），１０８８（Ｃ３），１８２５（Ｃ４），
１４８６（Ｃ５），１３５８（Ｃ６），１５２６（Ｃ７），１３２６（Ｃ
８），１４６３（Ｃ９），１０６３（Ｃ１０），１１１９（Ｃ１′），１５６７
（Ｃ２′），１０８９（Ｃ３′），１３２６（Ｃ４′），１０２３（Ｃ５′），
１５８３（Ｃ６′），６１７（６ＯＭｅ），６１５（８ＯＭｅ），６０６（７
ＯＭｅ），５５９（２′ＯＭｅ）。以上数据与文献［１６］一致，
鉴定为黄芩新素Ⅱ（ｓｋｕｌｃａｐｆｌａｖｏｎｅⅡ；５，６′ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙ６，７，８，２′ｔｅｔｒａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物９　黄色针晶（氯仿甲醇 ９５∶５）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３７４［Ｍ］＋，３５９［Ｍ－Ｍｅ］＋，３４４［Ｍ－２Ｍｅ］＋，３２９
［Ｍ－３Ｍｅ］＋，３１４［Ｍ－４Ｍｅ］＋，３０１［Ｍ－３Ｍｅ－
ＣＯ］＋，２８７［Ｍ－４Ｍｅ－ＣＯ＋Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
３００ＭＨｚ）δ：１２３１（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），７７３（１Ｈ，ｓ，２′
ＯＨ），６６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ
４′），７３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５′），６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８１Ｈｚ，Ｈ６′），４１１（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３９４（３Ｈ，ｓ，
ＯＭｅ），３９２（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）δ：１６１５（Ｃ２），１０８２（Ｃ３），
１８２１（Ｃ４），１４９２（Ｃ５），１３６５（Ｃ６），１５２９（Ｃ
７），１３２７（Ｃ８），１４５９（Ｃ９），１０６８（Ｃ１０），１１０３
（Ｃ１′），１５６４（Ｃ２′），１５８８（Ｃ３′），１０３１（Ｃ４′），
１３３０（Ｃ５′），１１２１（Ｃ６′），６２１（８ＯＭｅ），６１７（７
ＯＭｅ），６１１（６ＯＭｅ），５５９（３′ＯＭｅ）。以上数据与
文献［１７］基本一致，鉴定为５，２′二羟基６，７，８，３′
四甲氧基黄酮（５，２′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６，７，８，３′ｔｅｔｒａｍｅ
ｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物 １２　浅黄色针状结晶（丙酮）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２５４［Ｍ］＋，２２６［Ｍ－ＣＯ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
３００ＭＨｚ）δ：１２８１（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），６９５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），
８０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，８４Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７５７
（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，Ｈ４′，Ｈ５′），６５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，
Ｈ８），６２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６）；１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６３３（Ｃ２），１０５３（Ｃ３），
１８２０（Ｃ４），１６１６（Ｃ５），９９１（Ｃ６），１６４６（Ｃ７），
９４３（Ｃ８），１５７６（Ｃ９），１０４１（Ｃ１０），１３０８（Ｃ
１′），１２６６（Ｃ２′，Ｃ６′），１２９３（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２２
（Ｃ４′）。以上数据与文献［１８］一致，鉴定为白杨素
（ｃｈｒｙｓｉｎ；５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物１７　黄色针状结晶（氯仿甲醇）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２７０［Ｍ］＋，１６８［Ａ１］
＋，１４０［Ａ１－ＣＯ］
＋，１０２
［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２６２（１Ｈ，
ｓ，５ＯＨ），６９０（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６６２（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），８０３
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，７８Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７５６（３Ｈ，ｍ，
Ｈ３′，Ｈ４′，Ｈ５′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：
１６３２（Ｃ２），１０４５（Ｃ３），１８２４（Ｃ４），１４７１（Ｃ
５），１２９５（Ｃ６），１５３８（Ｃ７），９４２（Ｃ８），１５００（Ｃ
９），１０４６（Ｃ１０），１３１１（Ｃ１′），１２６５（Ｃ２′，Ｃ６′），
１２９４（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２１（Ｃ４′）。以上数据与文献
［１６］一致，鉴定为黄芩苷元（ｂａｉｃａｌｅｉｎ）。
化合物１９　黄色针状结晶（甲醇）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
３００［Ｍ］＋，２８５［Ｍ－Ｍｅ］＋，２８２［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋，２７１［Ｍ－
ＣＯ－Ｈ］＋，２５７［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，１８１［Ａ１－Ｈ］
＋，１６７
［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１３９［Ａ１－Ｍｅ－ＣＯ］
＋，１１９［Ｂ１＋Ｈ］
＋；
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２９９（１Ｈ，ｓ，５
ＯＨ），１０７９（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），１０７２（１Ｈ，ｓ，２′ＯＨ），
７０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６５８（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７０４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ３′），７３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５，８０，８０
Ｈｚ，Ｈ４′），６９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５′），７８６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１５，８０Ｈｚ，Ｈ６′），３７４（１Ｈ，ｓ，６ＯＭｅ）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６１４（Ｃ２），１０８６
（Ｃ３），１８２３（Ｃ４），１５２７（Ｃ５），１３１３（Ｃ６），
１５７５（Ｃ７），９４２（Ｃ８），１５２７（Ｃ９），１０４１（Ｃ
１０），１１７３（Ｃ１′），１５６７（Ｃ２′），１１７１（Ｃ３′），
１３２９（Ｃ４′），１１９５（Ｃ５′），１２８６（Ｃ６′），６００（６
ＯＭｅ）。以上数据与文献［１９］一致，鉴定为韧黄芩
素Ⅱ（ｔｅｎａｘｉｎⅡ；５，７，２′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ６ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａ
ｖｏｎｅ）。
·３８０２·
第３３卷第１８期
２００８年９月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１８
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００８
化合物 ２１　黄色针晶（氯仿甲醇 ９５∶５）；ＥＩ
ＭＳｍ／ｚ３３０［Ｍ］＋，３１５［Ｍ －Ｍｅ］＋，３００［Ｍ －
２Ｍｅ］＋，２８７［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，２１２［Ａ１］
＋，１９７［Ａ１－
Ｍｅ］＋，１１８［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
１２７３（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８６（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），１０４５
（１Ｈ，ｓ，２′ＯＨ），７０５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），７０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５，７８Ｈｚ，Ｈ３′），７４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５，７８，８１
Ｈｚ，Ｈ４′），７０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５，７８，８１Ｈｚ，Ｈ
５′），７８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，８１Ｈｚ，Ｈ６′），３８４（３Ｈ，
ｓ，８ＯＭｅ），３７７（３Ｈ，ｓ，６ＯＭｅ）；１３ ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６１２（Ｃ２），１０８６（Ｃ３），
１８２５（Ｃ４），１４８３（Ｃ５），１３１５（Ｃ６），１５１０（Ｃ
７），１２７９（Ｃ８），１４５６（Ｃ９），１０３０（Ｃ１０），１１７２
（Ｃ１′），１５６８（Ｃ２′），１１７４（Ｃ３′），１３２９（Ｃ４′），
１１９７（Ｃ５′），１２８２（Ｃ６′），６１２（６ＯＭｅ），６０２（７
ＯＭｅ）。以上数据与文献［２０］一致，鉴定为５，７，２′
三羟基６，８二甲氧基黄酮（５，７，２′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ６，８
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物 ２２　白色无定形粉末；ＥＩＭＳｍ／ｚ５０２
［Ｍ］＋，４８７［Ｍ－Ｍｅ］＋，４７２［Ｍ－２Ｍｅ］＋，４４５［Ｍ－
２Ｍｅ－ＣＯ＋Ｈ］＋，４１５［Ｍ－２Ｍｅ－２ＣＯ－Ｈ］＋；１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：１０７８（１Ｈ，ｓ，Ｃ２１ＯＨ），
４３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５Ｈｚ，Ｈ１α），３０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６５Ｈｚ，Ｈ２α），３１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３５，１６５Ｈｚ，Ｈ
２β），２６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，１５０Ｈｚ，Ｈ５α），２５５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，１５０Ｈｚ，Ｈ６α），３２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１５０Ｈｚ，Ｈ６β），２８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５，１１５Ｈｚ，Ｈ
９α），１９９（１Ｈ，ｍ，Ｈａ１１），２０６（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ１１），
１８５（１Ｈ，ｍ，Ｈａ１２），２２８（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ１２），４５０
（１Ｈ，ｓ，Ｈ１５α），５８２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１７β），１３７（３Ｈ，
ｓ，Ｈ３１８），４６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３０Ｈｚ，Ｈａ１９），５２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３０Ｈｚ，Ｈｂ１９），６６３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２１），
６５９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２２），１１６（３Ｈ，ｓ，Ｈ３２８），１２４（３Ｈ
ｓ，Ｈ３２９），１２５（３Ｈ，ｓ，Ｈ３３０）；
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）δ：７９７（Ｃ１），３６８（Ｃ２），１７０２（Ｃ３），
８０３（Ｃ４），６０３（Ｃ５），３６４（Ｃ６），２０７７（Ｃ７），
５２０（Ｃ８），４８１（Ｃ９），４６４（Ｃ１０），１８８（Ｃ１１），
３０４（Ｃ１２），３８７（Ｃ１３），６６４（Ｃ１４），５４０（Ｃ
１５），１６６４（Ｃ１６），７８８（Ｃ１７），２０７（Ｃ１８），６５８
（Ｃ１９），１６４５（Ｃ２０），９９３（Ｃ２１），１２３２（Ｃ２２），
１６９９（Ｃ２３），２９７（Ｃ２８），２１６（Ｃ２９），１６９（Ｃ
３０）。以上数据与文献［２１］完全一致，鉴定为石虎
柠檬素Ａ（ｓｈｉｈｕｌｉｍｏｎｉｎＡ）。
化合物 ２６　黄色无定形粉末；ＥＩＭＳｍ／ｚ３７４
［Ｍ］＋，３５９［Ｍ－Ｍｅ］＋，３４１［Ｍ－Ｍｅ－Ｈ２Ｏ］
＋，３３１
［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋，３１３［Ｍ－Ｍｅ－Ｈ２Ｏ－ＣＯ］
＋，３３１
［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
９６２（２Ｈ，ｂｒｓ，２′，６ＯＨ），６０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６５９
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２７，８４Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），７２７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ４′），３９２（３Ｈ，ｓ，７ＯＭｅ），３８０（３Ｈ，ｓ，
８ＯＭｅ），３７２（６Ｈ，ｓ，５ＯＭｅ，６′ＯＭｅ）；１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１５８５（Ｃ２），１１４３（Ｃ３），
１７５９（Ｃ４），１４１２（Ｃ５），１４０７（Ｃ６），１４６４（Ｃ
７），１３７８（Ｃ８），１４４７（Ｃ９），１１４３（Ｃ１０），１０９３
（Ｃ１′），１５６７（Ｃ２′），１０８８（Ｃ３′），１３２０（Ｃ４′），
１０２０（Ｃ５′），１５８３（Ｃ６′），６１６（５ＯＭｅ），６１５（８
ＯＭｅ），６０９（７ＯＭｅ），５５８（６′ＯＭｅ）。以上数据与
文献［２２］一致，鉴定为６，２′二羟基５，７，８，６′四甲
氧基黄酮（６，２′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ５，７，８，６′ｔｅｔｒａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａ
ｖｏｎｅ）。
化合物２８　淡黄色无定形粉末；ＥＩＭＳｍ／ｚ３４６
［Ｍ］＋，３３１［Ｍ－Ｍｅ］＋，３１６［Ｍ－２Ｍｅ］＋，３０３［Ｍ－
Ｍｅ－ＣＯ］＋，２８８［Ｍ－２Ｍｅ－ＣＯ］＋，２１７［Ｍ－２Ｍｅ－
ＣＯ－ＯＨ］＋，１６７［Ａ１－ＣＨ３］
＋和［Ｂ２］
＋，１５３［Ｂ２－
ＣＨ３＋Ｈ］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：６６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′），６９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，
Ｈ４′），６３５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２９（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），３７５
（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３７２（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；１３ ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６１８（Ｃ２），１１１２（Ｃ３），
１８１９（Ｃ４），１５７１（Ｃ５），９９０（Ｃ６），１５６１（Ｃ７），
１２７７（Ｃ８），１４８４（Ｃ９），１０３８（Ｃ１０），１１４９（Ｃ
１′），１５０６（Ｃ２′），１１１８（Ｃ３′），１１９９（Ｃ４′），
１４２５（Ｃ５′），１４６０（Ｃ６′），６１０（ＯＭｅ），６０６
（ＯＭｅ）。以上数据与文献［１３］一致，鉴定为粘毛黄
芩素Ⅲ（ｖｉｓｃｉｄｕｌｉｎⅢ；５，７，２′，５′ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ８，６′
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物２９　黄色针状结晶（氯仿甲醇）；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ３００［Ｍ］＋，２８５［Ｍ－Ｍｅ］＋，２５７［Ｍ－Ｍｅ－
ＣＯ］＋，１６７［Ａ１－Ｍｅ］
＋，１３９［Ａ１－Ｍｅ－ＣＯ］
＋，１１９
［Ｂ１＋Ｈ］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２６３
（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０７４（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），１０３９（１Ｈ，ｓ，
４′ＯＨ），６８１（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），７９２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），６９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），３８３（３Ｈ，ｓ，８ＯＭｅ）；１３ＣＮＭＲ
·４８０２·
第３３卷第１８期
２００８年９月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１８
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００８
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６３６（Ｃ２），１０２７（Ｃ３），
１８１９（Ｃ４），１５６２（Ｃ５），９９０（Ｃ６），１５７１（Ｃ７），
１２７７（Ｃ８），１４９５（Ｃ９），１０３５（Ｃ１０），１２１３（Ｃ
１′），１２８４（Ｃ２′，Ｃ６′），１１６１（Ｃ３′，Ｃ５′），１６１３
（Ｃ４′），６１１（８ＯＭｅ）。以上数据与文献［１８］一致，
鉴定为５，７，４′三羟基８甲氧基黄酮（５，７，４′ｔｒｉｈｙ
ｄｒｏｘｙ８ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物３０　黄色粉末；ＥＩＭＳｍ／ｚ２８６［Ｍ］＋，
２６９［Ｍ－ＯＨ］＋，２５７［Ｍ－ＣＯ－Ｈ］＋，１５３［Ａ１＋
Ｈ］＋，１３４［Ｂ１］
＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
１２９０（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８２（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），９８８
（２Ｈ，ｓ，２′ＯＨ，６′ＯＨ），６２０（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ６），６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），
６４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），７１０（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ４′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：
１６２４（Ｃ２），１０８３（Ｃ３），１８１８（Ｃ４），１５８４（Ｃ
５），９８８（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），９３８（Ｃ８），１６１６（Ｃ
９），１０３９（Ｃ１０），１１１９（Ｃ１′），１５６７（Ｃ２′，Ｃ６′），
１０６６（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２０（Ｃ４′）。以上数据与文献
［２３］一致，鉴定为５，７，２′，６′四羟基黄酮（５，７，２′，
６′ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物３１　淡黄色针状晶（甲醇）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
４７４［Ｍ］＋，２８４［ａｇｌｙｃｏｎｅ］＋，２６９［ａｇｌｙｃｏｎｅ－Ｍｅ］＋，
２４１［ａｇｌｙｃｏｎｅ－Ｍｅ－ＣＯ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：１２５５（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），７０８（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），
６７２（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），８０９（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′，Ｈ６′），７６２
（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，Ｈ４′，Ｈ５′），３８８（３Ｈ，ｓ，Ａｒｏｍ．
ＯＭｅ），３６６（３Ｈ，ｓ，ｅｓｔｅｒＯＭｅ），５６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５
Ｈｚ，ＧｌｕＵＡＯＨ），５３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，ＧｌｕＵＡＯＨ
２），４２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，ＧｌｕＵＡＨ１），３３３（３Ｈ，
ｍ，ＧｌｕＵＡＨ２，Ｈ３，Ｈ４）；５４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，
ＧｌｕＵＡＨ５）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６３６
（Ｃ２），１０５４（Ｃ３），１８２４（Ｃ４），１４９２（Ｃ５），９８５
（Ｃ６），１５５９（Ｃ７），１２９３（Ｃ８），１５６０（Ｃ９），
１０５３（Ｃ１０），１３０７（Ｃ１′），１２６４（Ｃ２′，Ｃ６′），
１３０７（Ｃ３′，Ｃ５′），１３２３（Ｃ４′），９９４（ＧｌｕＵＡＣ
１），７２８（ＧｌｕＵＡＣ２），７５１（ＧｌｕＵＡＣ３），７１３
（ＧｌｕＵＡＣ４），７５６（ＧｌｕＵＡＣ５），１６９２（ＧｌｕＵＡＣ
６），６１４（Ａｒｏｍ．ＯＭｅ），５２０（ｅｓｔｅｒＯＭｅ）。以上数
据与文献［２４］一致，鉴定为汉黄芩素７ＯβＤ葡萄
糖醛酸甲酯苷（ｗｏｇｏｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅｍｅｔｈｙｌ
ｅｓｔｅｒ）。
４　讨论
本研究从黄连解毒汤中鉴定的２０个化合物中，
黄酮类化合物１５个，根据已有黄芩中化学成分的研
究结果［２５］，朔源这些化合物皆来源于黄芩。化合物
８和２２为柠檬苦素类化合物，关黄檗和吴茱萸同为
芸香科植物，根据已报道关黄檗中存在柠檬苦素和
作者已从吴茱萸中分离得到化合物２２［１２，２１］的事实，
推断化合物２２来源于关黄檗，为首次从关黄檗中分
离得到。化合物５～７，９，１９，２１，２６，２８，３０在Ｂ环的
Ｃ２′和／或Ｃ６′有取代基较少见，是黄芩中黄酮类化
合物在结构上的特征之一。能够在黄连解毒汤中分
离并鉴定出化合物６，９，１９，２６，提示黄连解毒汤中
有某些物质对这些化合物从黄芩中溶出可能有助溶
作用。
研究发现［２０，２５］化合物２，３，５，７，１２，１７，２１，２７，
２８，２９，３０能与 γ氨基丁酸Ａ受体结合，尤以具有
２′ＯＨ的化合物２１的作用最强。研究亦发现给大
鼠静脉注射黄芩苷，可穿过血脑屏障分布于脑核
团［２６２７］，提示黄芩中的黄酮类化合物能够穿过血脑
屏障。这些成果为进一步研究黄连解毒汤的体内过
程提供了科学依据。
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第３３卷第１８期
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ｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈａｒｅｃｏｍｐｏｓｅｄｏｆＲｈｉｚｏｍａＣｏｐｔｉｄｉｓ，ＲａｄｉｘＳｃｕｔｅｌａｒｉａｅ，ＣｏｒｔｅｘＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｉａｎｄＦｒｕｃｔｕｓＧａｒｄｅｎｉａｅ，ａｎｄｐｒｏｖｉｄｅｓｕｂ
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ｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｙｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙＮＭＲａｎｄＭＳｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｉｒｔｙｆｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄ，ａｍｏｎｇｗｈｉｃｈｔｗｅｎｔｙｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１），ｏｒｏｘｙｌｉｎＡ（２），ｗｏｇｏｎｉｎ（３），ｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（４），
ｓｋｕｌｃａｐｆｌａｖｏｎｅⅠ （５），ｔｅｎａｘｉｎⅠ （６），ｓｋｕｌｃａｐｆｌａｖｏｎｅⅡ （７），ｌｉｍｏｎｉｎ（８），５，２′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６，７，８，３′ｔｅｔｒａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（９），
ｃｈｒｙｓｉｎ（１２），ｂａｉｃａｌｅｉｎ（１７），ｔｅｎａｘｉｎⅡ （１９），５，７，２′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ６，８ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（２１），ｓｈｉｈｕｌｉｍｏｎｉｎＡ（２２），６，２′ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙ５，７，８，６′ｔｅｔｒａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（２６），ｖｉｓｃｉｄｕｌｉｎⅢ （２８），５，７，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ８ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（２９），５，７，２′，６′ｔｅｔｒａ
ｈｙｄｒｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（３０），ｗｏｇｏｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（３１）ａｎｄｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（３４）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｒｅｐｏｒｔｅｄ
ｒｅｓｕｌｔｓｏｆｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＲｈｉｚｏｍａＣｏｐｔｉｄｉｓ，ＲａｄｉｘＳｃｕｔｅｌａｒｉａｅ，ＣｏｒｔｅｘＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｉａｎｄＦｒｕｃｔｕｓＧａｒｄｅｎｉａｅ，ｉｔｗａｓｅｓｔｉ
ｍａｔｅｄｔｈａｔａｌｆｌａｖｏｎｏｉｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｒｉｓｅｄｆｒｏｍｔｈｅＲａｄｉｘＳｃｕｔｅｌａｒｉａｅ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ８ａｎｄ２２ｒｉｓｅｄｆｒｏｍＣｏｒｔｅｘＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｉ．Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄ２２ｗａｓｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｉｎｔｈｅＣｏｒｔｅｘＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｉｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ＨｕａｎｇｌｉａｎＪｉｅｄｕｔａｎｇ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ；ｌｉｍｏｎｏｉｄｓ
［责任编辑　王亚君］
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第３３卷第１８期
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