全 文 ：委陵菜三萜类化学成分研究
王庆贺 t o李志勇 t o沈 阳 u o林厚文 u3 o舒 薇 v o周剑斌 v
ktq上海交通大学 生命科学技术学院 o上海 ussuwy~ uq第二军医大学 长征医院 药学部 o上海 usswvv~
vq第二军医大学 长征医院 闸北分院 药剂科 o上海 ussszsl
≈摘要 目的 }研究委陵菜的化学成分 ∀方法 }运用反复硅胶柱色谱及凝胶柱色谱等色谱技术进行分离纯化 o
根据波谱数据和理化性质进行结构鉴定 ∀结果 }分离鉴定了 y个化合物 o经波谱方法鉴定为 v2羟基 2tt2烯 2ttotu2脱
氢 2u{otv2乌苏酸内酯 k1lov2Ο2乙酰坡模醇酸 k2lo白桦酸 k3lov2氧代 2tu2烯 2u{2乌苏酸 k4lo乌苏酸 k5lo齐墩果酸
k6l∀结论 }以上化合物均为首次从该植物中分离得到 o其中化合物 1o2o4为首次从该属中分得 ∀
≈关键词 委陵菜 ~化学成分 ~三萜
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltz2twvw2sv
≈收稿日期 ussx2tt2st
≈通讯作者 3 林厚文 oר¯}ksutlyxx{xtxwo∞2°¤¬¯}©µ¤±®¯¬±yz
tuyq¦²°
委陵菜 Ποτεντιλλα χηινενσισ ≥ µ¨为蔷薇科委陵菜
属植物 o又名翻白草 !根头菜 o生长于山坡 !路边 !田
旁 !山林草丛等地方 o全国大部分地区有分布 o主产
于安徽 !山东 !辽宁 ∀委陵菜味微苦 o性平 o用于风
湿 o痢疾 o瘫痪 o癫痫 o疮疥的治疗 ≈t ∀民间以委陵
菜干燥的全草入药来治疗糖尿病 ∀有关委陵菜化学
成分的报道较少 ≈u ∀作者对委陵菜脂溶性部分进
行了较为系统的分离 o从中得到 y个三萜类单体 o经
光谱鉴定分别为 }v2羟基 2tt2烯 2ttotu2脱氢 2u{otv2
乌苏酸内酯 k1 lov2Ο2乙酰坡模醇酸 k2 lo白桦酸
k3lov2氧代 2tu2烯 2乌苏酸 k4lo乌苏酸 k5lo齐墩果
酸 k6lo均为从本植物中首次获得 o其中化合物 1o2o
4为首次从该属植物中分得 ∀
1 仪器与材料
≠¤°¤·² ° p ut显微熔点仪 k温度未校正 l~
∂ ¤µ¬¤± ±²√¤p wss型核磁共振仪 k× ≥内标 l~∞2
≥谱用 × utu质谱仪测定 ~∞≥2 ≥谱用 ± p ײ©
p °¬¦µ²质谱仪测定 ~硅胶 及柱色谱硅胶 kvss ∗
wss目 o青岛海洋化工厂 l~≥ ³¨«¤§¨ ¬ p usk° µ¨2
¶«¤°公司 l~委陵菜采于湖北襄樊 o由第二军医大学
生药教研室乔传卓教授鉴定为 Π. χηινενσισo标本保
存于第二军医大学长征医院海洋药物实验室 ∀
2 提取与分离
委陵菜干燥全草 ts ®ªo用 {倍量 |xh乙醇渗
漉提取 o减压回收乙醇得浸膏 uyx ªo浸膏加少量的
水混悬 o分别用石油醚 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o醋酸
乙酯部分减压回收溶剂得到浸膏 |{ ªo经过快速柱
色谱 o分别用石油醚 o石油醚 2醋酸乙酯 kusΒtotsΒto
xΒtlo甲醇进行梯度洗脱 o根据 ×≤合并得到 x个
组分 ∀石油醚 2醋酸乙酯 kusΒtl洗脱部分 ƒµq u经
过硅胶柱色谱 o二氯甲烷 2甲醇 ktssΒsotssΒtoxsΒtl
梯度洗脱 o二氯甲烷 2甲醇 ktssΒtl部分得到化合物
1o2的混合物 o经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us凝胶柱色谱 k正
己烷 2二氯甲烷 2甲醇 wΒxΒtl纯化 o得到化合物 1o2~
二氯甲烷 2甲醇 kxsΒtl部分得到化合物 3的粗品 o重
结晶得到化合物 3~石油醚 2醋酸乙酯 ktsΒtl部分
ƒµq v经过反复硅胶柱色谱得到化合物 4 ∗ 6∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色针晶 k甲醇 lo°³uyu ∗ uyx ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o∞≥2 ≥ µ / ζ}wzz≈
n ¤ n o|vt≈u n ¤ n o∞2 ≥ µ / ζ}wxw≈ n o
wuy≈ n p ≤ owtsk基峰 lov|xou|soustott|∀t 2
kwss ½o≤⁄≤ v¯ l ∆}x1|y kt o§oϑ ts1w
½lox1xvkt o§§oϑ ts1uov1w ½lov1uukt o§§o
ϑ tt1sox1s ½lot1tzkv o¶lot1sykv o¶lot1ss
kv o§oϑ y1s ½los1|wkv o§oϑ y1s ½los1|u
kv o¶los1z|kt o¶los1zwkt o§§oϑ tt1vov1s
½l∀tv ≤ 2 ktss ½o ≤⁄≤ v¯ l ∆}v{1w k ≤ 2tlo
uz1tk≤ 2uloz{1| k≤ 2vlov|1s k≤ 2wloxw1| k≤ 2xlo
tz1{k≤ 2ylovt1w k≤ 2zlowu1t k≤ 2{loxv1t k≤ 2|lo
vy1xk≤ 2tslotu|1sk≤ 2ttlotvv1wk≤ 2tulo{|1yk≤ 2
#wvwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
tvlowt1{k≤ 2twloux1yk≤ 2txlouu1|k≤ 2tylowx1t
k≤ 2tzloys1z k≤ 2t{lows1w k≤ 2t|lov{1u k≤ 2uslo
vs1|k≤ 2utlovt1w k≤ 2uulouz1{ k≤ 2uvlotw1| k≤ 2
uwlot|1tk≤ 2uxlot{1|k≤ 2uyloty1uk≤ 2uzlotz|1z
k≤ 2u{lotz1|k≤ 2u|lotz1|k≤ 2vsl∀以上波谱数据
与文献 ≈v 报道基本一致 o故确定化合物 1为 v2羟
基 2tt2烯 2ttotu2脱氢 2u{otv2乌苏酸内酯 o该化合物
为首次在委陵菜属中分离得到 ∀
化合物 2 白色针晶 k甲醇 lo°³uxw ∗ uxz ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o∞≥2 ≥ µ / ζ}t sxu
≈u n ¤n t n ot suz≈u p t p o∞2 ≥ µ / ζ}xtw
≈ n o wy{ ≈ n p ≤ o wxw ≈ n p
≤v ≤ owv|ov|youwyot|sotwy k基峰 lotvwo
tt|oy|∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯ l ∆}x1vw kt o
°low1xskt o°lou1xwkt o¶lou1svkv o¶lot1ux
kv o¶lot1utkv o¶los1|xkv o¶los1{zky o¶lo
s1{ykv o¶los1zw kv o¶l∀tv ≤ 2 ktss ½o
≤⁄≤ v¯ l ∆}vz1yk≤ 2tlouz1xk≤ 2ulo{t1sk≤ 2vlovz1{
k≤ 2wloxx1vk≤ 2xlot{1wk≤ 2ylovu1{k≤ 2zlov{1uk≤ 2
{lowz1uk≤ 2|lovz1sk≤ 2tslouv1yk≤ 2ttlotu|1wk≤ 2
tulotv{1sk≤ 2tvlows1tk≤ 2twlou{1vk≤ 2txlouw1x
k≤ 2tylowz1| k≤ 2tzloxv1s k≤ 2t{lozv1t k≤ 2t|lo
wt1uk≤ 2usloux1x k≤ 2utlovz1s k≤ 2uulou{1t k≤ 2
uvlotx1vk≤ 2uwloty1tk≤ 2uxlotz1tk≤ 2uylouv1z
k≤ 2uzlot{v1wk≤ 2u{louy1tk≤ 2u|loty1zk≤ 2vslo
ut1uk≤v ≤lotzs1|k≤ l∀以上波谱数据与文
献 ≈w 报道基本一致 o故确定化合物 2为 v2Ο2乙酰
坡模醇酸 o该化合物为首次在委陵菜属中分离得到 ∀
化合物 3 白色针晶 k甲醇 lo°³vty ∗ vt{ ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o ∞2 ≥ µ / ζ} wxy
≈ n owv{≈ n p u owuvouw{ouszot{|k基峰 lo
tzxotvx∀t 2 kwss ½o≤⁄v ⁄ n ≤⁄≤ v¯ l ∆}
w1zvkt o§oϑ t1y ½low1x|kt o§oϑ t1y ½lo
v1t|kt o§§oϑ ts1woy1s ½lot1y|kv o¶los1|z
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s1zxkv o¶l∀tv ≤ 2 ktss ½o≤⁄v ⁄ n ≤⁄≤ v¯ l
∆}v{1{k≤ 2tlouz1uk≤ 2uloz{1|k≤ 2vlov{1{k≤ 2wlo
xx1wk≤ 2xlot{1v k≤ 2ylovw1w k≤ 2zlows1z k≤ 2{lo
xs1yk≤ 2|lovz1uk≤ 2tslous1|k≤ 2ttloux1yk≤ 2tulo
v{1vk≤ 2tvlowu1x k≤ 2twlovs1y k≤ 2txlovu1u k≤ 2
tyloxy1uk≤ 2tzlowy1|k≤ 2t{low|1vk≤ 2t|lotxs1y
k≤ 2uslou|1z k≤ 2utlovz1t k≤ 2uulouz1| k≤ 2uvlo
tx1uk≤ 2uwlotx1| k≤ 2uxloty1s k≤ 2uylotw1y k≤ 2
uzlotz{1zk≤ 2u{lots|1wk≤ 2u|lot|1vk≤ 2vsl∀以
上波谱数据与文献 ≈x 报道基本一致 o故确定化合
物 3为白桦酸 ∀
化合物 4 白色粉末 k甲醇 lo°³uzu ∗ uzx ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o∞≥2 ≥ µ / ζ}wxv≈
p t p ∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯ l ∆}x1uzkt o·o
ϑ v1y ½lou1xvkt o°lou1vzkt o°lou1uukt o
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zlov|1yk≤ 2{lowy1|k≤ 2|lovy1zk≤ 2tslouv1xk≤ 2
ttlotux1zk≤ 2tulotv{1uk≤ 2tvlowu1uk≤ 2twlou{1t
k≤ 2txlouw1u k≤ 2tylow{1t k≤ 2tzloxu1{ k≤ 2t{lo
v|1tk≤ 2t|lov{1| k≤ 2uslou|1z k≤ 2utlovy1{ k≤ 2
uulouy1zk≤ 2uvlout1xk≤ 2uwlotx1uk≤ 2uxlotz1s
k≤ 2uylouv1yk≤ 2uzlot{s1yk≤ 2u{lotz1tk≤ 2u|lo
ut1tk≤ 2vsl∀以上波谱数据与文献 ≈yoz 报道基本
一致 o故确定化合物 4为 v2氧代 2tu2烯 2u{2乌苏酸 o
该化合物为首次在委陵菜属中分离得到 ∀
化合物 5 白色粉末 k甲醇 lo°³u{v ∗ u{x ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o ∞2 ≥ µ / ζ} wxy
≈ n owv{≈ n p u owuvouw{k基峰 louvxousvo
t{|otvv∀t 2 和 tv ≤ 2 数据与文献 ≈{ 报道
基本一致 o故确定化合物 x为乌苏酸 ∀
化合物 6 白色针晶 k甲醇 lo°³vs{ ∗ vts ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 o ∞≥2 ≥ µ / ζ} |vx
≈u n ¤ n o∞2 ≥ µ / ζ}wxy ≈ n owv{ ≈ n p
u ouw{k基峰 louvxousvot{|otvv∀t 2 和 tv
≤ 2 数据与文献 ≈| 报道基本一致 o故确定化合
物 6为齐墩果酸 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 ≈ q上册 q上海 }上海科学技术出
版社 ot|zz}tvy|q
≈u ¬°o ¤¦®≥ ¤¨±ªq ≤²°³²± ±¨·¶²©Ποτεντιλλα ¶³¨ ¦¬¨¶q ¶²¯¤·¬²± ¤±§
¬§¨ ±·¬©¬¦¤·¬²± ²©vo vχo w2·µ¬2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§≈ q ≠ ¤®«¤®
²¨ ¦«¬o t|{|ovvkyl}vzzq
≈v • ¤±ª ≤o ≠¤¶∏²ƒ∏¬·²q ×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¶¨·¨µ¶©µ²° Ευχαλψπτυστερετι2
χορνισ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||vovvktl}txtq
≈w 郭学敏 o章 玲 o全山丛 o等 q皱皮木瓜中三萜化合物的分离鉴
定 ≈ q中国中药杂志 ot||{ouvk|l}xwyq
#xvwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
≈x 尚明英 o蔡少青 o李 军 o等 q中药葫芦芭三萜成分的研究 ≈ q
中草药 ot||{ou|ktsl}yyxq
≈y 白育军 o杨小生 o康文艺 o等 q熊果酸的结构修饰物及其抗肿瘤
活性 ≈ q华西药学杂志 oussvot{kul}{zq
≈z 于德全 o杨峻山 q分析化学手册 ≈ qu版 q第 z分册 q北京 }化
学工业出版社 ot|||}z|zq
≈{ 刘红兵 o崔承彬 o蔡 兵 o等 q东京枫杨中三萜类化合物的分离
鉴定与抗肿瘤活性 ≈ q中国药物化学杂志 ousswotwkvl}tyxq
≈| 许旭东 o张聿梅 o杨峻山 o等 q安徽 木中三萜类化学成分的研
究 ≈ q中国中药杂志 ot||{ouvktul}zvvq
Στυδιεσ ον τριτερπενοιδσ φροµ Ποτεντιλλα χηινενσισ
• ±¬±ª2«¨ t o «¬2¼²±ªt o ≥∞≠¤±ªu o ²∏2º ±¨u o ≥ • ¬¨v o ¬¤±2¥¬±v
(t. Χολλεγε οφ Λιφε Σχιενχε & Βιοτεχηνολογψ, Σηανγηαι ϑιαοτονγ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι ussuwy, Χηινα;
u. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχψ, Χηανγζηενγ Ηοσπιταλ, Σεχονδ ΜιλιταρψΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv, Χηινα;
v. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχψ, Χηανγζηενγ 2Ζηαβει Ηοσπιταλ, Σηανγηαι ussszs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ποτεντιλλα χηινενσισq Μετηοδ : ≥¬¯¬¦¤ª¨ ¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ª2
µ¤³«¼ ¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ª¨ ¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ©¬¦¤·¬²±q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§
²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ §¤·¤¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨q Ρ εσυλτ: ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶©²¯ ²¯º¶} v2«¼§µ²¬¼2tt2∏µ¶2
±¨2u{o tv2²¯¬§¨ o tto tu2§¨ «¼§µ²∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§ ¤¯¦·²±¨k1lo v2Ο2¤¦¨·¼¯ ³²°²¯¬¦¤¦¬§ k2lo ¥¨ ·∏¯¬±¬¦¤¦¬§k3lo v2²¬²2tu2∏µ¶¨±2u{2²¬¦
¤¦¬§k4lo ∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k5lo ²¯ ¤¨±¬¦¤¦¬§k6lq Χονχλουσιον: ¯¯ ·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Π. χηινενσισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° o¨
¦²°³²∏±§1o 2o 4 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ποτεντιλλα χηινενσισ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§ ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2tu2tv
≈通讯作者 3 彭树林 oר¯}ksu{l{xuuv{wvo∞2°¤¬¯}³¨ ±ª¶¯
¦¬¥q¤¦q¦±
鸡屎藤化学成分的研究
邹 旭 o梁 健 o丁立生 o彭树林 3
k中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswtl
≈摘要 目的 }研究鸡屎藤 Παεδερια σχανδενσε的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱 !≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱进行分离
和纯化 o通过理化常数和波谱分析进行化合物的结构鉴定 ∀结果 }分离到 us个化合物 o鉴定为茜根定 2t2甲醚 kµ∏2
¥¬¤§¬±2t2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µo 1lo §¬¤§½¨ ¬±k2lo臭矢菜素
k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬±
o 3lo臭矢菜素 ⁄k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬± ⁄o 4lo异落叶松
树脂醇 k¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯o 5lo蒙花苷 k ¬¯±¤µ¬±o 6lo异东莨菪香豆素 k¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬±o 7lo咖啡酸 k¦¤©©¬¦¤¦¬§o 8lo香豆
酸 k¦²∏°¤µ¬¦¤¦¬§o 9lo对羟基苯甲酸 kπ2«¼§µ²¬¼¯ 2¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o 10lo齐墩果酸 k11lo乌苏酸 k12loΒ2谷甾醇 k13lo胡
萝卜苷 k14lo鸡屎藤苷 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¨ o 15lo鸡屎藤酸 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§o 16lo鸡屎藤酸甲酯 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§° ·¨«2
¼¯ ¶¨·¨µo 17lo ¶¤³µ²¶°²¶¬§¨ ∞k18lo ³¤¨ §¨ µ²¶¦¤±§²¶¬§¨ k19lo咖啡酸 2w2Ο2Β2∆2吡喃葡萄糖苷 k¦¤©©¨¬¦¤¦¬§w2Ο2Β2∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o 20l∀结论 }化合物 1 ∗ 10o 20均为首次从本植物中分离得到 ∀
≈关键词 茜草科 ~鸡屎藤 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltz2twvy2sx
鸡屎藤 Παεδερια σχανδενσε k²∏µl µ¨µ¬¯¯为茜 草科鸡屎藤属草本植物 o主要分布于印度 !菲律宾 !
马来西亚 !日本和中国等国家 o我国的陕西 !甘肃 !山
东 !江苏 !安徽 !湖北 !湖南 !贵州等省区均有分
布 ≈t ∀鸡屎藤具镇痛消炎功效 o对无名肿毒 !跌打
#yvwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy