全 文 ：中药猫爪草化学成分的研究
熊　英１，２，邓可众２，高文远１，郭远强３
（１．天津大学 药物科学与技术学院，天津 ３０００７２；
２．江西中医学院，江西 南昌 ３３０００６；３．南开大学，天津 ３０００７１）
［摘要］　目的：研究猫爪草的化学成分。方法：以硅胶柱、凝胶柱色谱分离，制备ＨＰＬＣ纯化，采用ＮＭＲ，ＭＳ等
波谱方法进行结构鉴定。结果：从石油醚及醋酸乙酯部位分离鉴定了１６个化合物：豆甾４，６，８（１４），２２四烯３酮
（１），５羟甲基糠醛（２），γ酮δ戊内酯（３），α羟基β，β二甲基γ丁内酯（４），４羟甲基γ丁内酯（５），５羟基氧化戊
酸甲酯（６），琥珀酸甲酯（７），琥珀酸乙酯（８），３，４二羟基苯甲酸甲酯（９），对羟基桂皮酸（１０），４氧化戊酸（１１），丁
二酸（１２），壬二酸（１３），对羟基苯甲酸（１４），对羟基苯甲醛（１５），豆甾醇３ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（１６）。结论：化合
物１，４～１５为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　猫爪草；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０８０９０９０３
［收稿日期］　２００７０５１３
［通讯作者］　高文远，Ｔｅｌ：（０２２）８７４０１８９５，Ｆａｘ：（０２２）８７４０１８９５，Ｅ
ｍａｉｌ：ｐｈａｒｍｇａｏ＠ｔｊｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　中药猫爪草系毛茛科毛茛属植物小毛茛 Ｒａ
ｎｕｎｃｕｌｕｓｔｅｒｎａｔｕｓＴｈｕｎｂ．的干燥块根，是２０世纪５０
年代在河南省信阳地区发现的一种草药，具有清热
解毒、软坚化痰、散结消肿、截疟等多方面的功效，民
间主要用于治疗颈淋巴结结核、腮腺炎。据报
道［１，２］，从其中已分离鉴定出内酯，脂肪酸及其酯，
甾醇类，糖类等多种化学成分。作者进一步对其石
油醚及醋酸乙酯萃取部位的化学成分进行了研究，
从中分离得到１６个化合物，其中化合物１，４～１５为
首次从该植物中分离得到。
１　材料
ＶＡＲＩＡＮＩＮＯＶＡ５００ＭＨｚ核磁共振仪（ＴＭＳ为内
标）。制备高效液相色谱仪，日本分光公司（ＪＡＳＣＯ），
ＰＵ－１５８０（泵），ＲＩ－１５３０和 ＵＶ－１５７５（检测器）；
ＹＭＣ－Ｐａｃｋ，ＯＤＳＡＳＨ３４３５ＡＡ１２Ｓ０５２５２０ＷＴ色谱
柱（２０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ，ＹＭＣ）。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
（Ａｍｅｒｓｈａｍ）。ＥＳＩＭＳ用 ＴｈｅｒｍｏｆｉｎｎｉｇａｎＬＣＱＬＣＭＳ
联用仪测定。薄层色谱和柱色谱用硅胶均为青岛海
洋化工厂生产。所用试剂均为分析纯。猫爪草购自
安国美威中药材有限公司，由天津大学高文远教授鉴
定为Ｒ．ｔｅｒｎａｔｕｓ干燥块根。
２　提取分离
猫爪草干燥的块根２０ｋｇ，粉碎，用９５％乙醇和
６５％乙醇分别加热回流提取３次，合并滤液，减压浓
缩得浸膏６５ｋｇ。浸膏加适量的水，分别以水饱和石
油醚（６０～９０℃）、醋酸乙酯、正丁醇萃取，将各萃取
液回收溶剂分别得到石油醚浸膏２５０ｇ，醋酸乙酯浸
膏２００ｇ，正丁醇浸膏１８００ｇ。石油醚（２５０ｇ）及醋酸
乙酯部分（２００ｇ）分别经硅胶柱和凝胶柱（Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０）反复分离，制备 ＨＰＬＣ纯化得化合物１（１８
ｍｇ），２（１９０ｍｇ），３（２０ｍｇ），４（２０ｍｇ），５（８０ｍｇ），６
（２００ｍｇ），７（１５０ｍｇ），８（５０ｍｇ），９（２０ｍｇ），１０（１０
ｍｇ），１１（１５ｍｇ），１２（１７０ｍｇ），１３（１０５ｍｇ），１４（３３
ｍｇ），１５（２５ｍｇ），１６（１ｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　黄色油状物。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：０８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＣＨ３），０８７（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７０Ｈｚ，ＣＨ３），０９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＣＨ３），
０９６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１００（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１０６（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７０Ｈｚ，ＣＨ３），５２４（２Ｈ，ｍ，Ｈ２２，２３），５７３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），６０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ６），６６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ７）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：３４４（Ｃ１），３４３（Ｃ２），１９９５（Ｃ３），１２３２
（Ｃ４），１６４４（Ｃ５），１２４７（Ｃ６），１３２８（Ｃ７），
１２４７（Ｃ８），４３１（Ｃ９），４４２（Ｃ１０），１９２（Ｃ１１），
２９９（Ｃ１２），３７０（Ｃ１３），１５６１（Ｃ１４），２７９（Ｃ
１５），３５８（Ｃ１６），５５７（Ｃ１７），２１５（Ｃ１８），２０２
（Ｃ１９），３９５（Ｃ２０），１７９（Ｃ２１），１３１１（Ｃ２２），
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１３５７（Ｃ２３），４４３（Ｃ２４），１９２（Ｃ２５），３３３（Ｃ
２６），１９９（Ｃ２７），２５６（Ｃ２８），１６９（Ｃ２９）。上述
ＮＭＲ数据与文献［３］报道一致，确证该化合物为豆
甾４，６，８（１４），２２四烯３酮。
化合物２　黄色油状物。ＥＳｌＭＳｍ／ｚ１２７［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ及１３ＣＮＭＲ数据与文献［２］一致，鉴定为
５羟甲基糠醛一致。
化合物 ３　无色针状结晶（甲醇）。１Ｈ及１３Ｃ
ＮＭＲ数据与文献［２］一致，鉴定为γ酮δ戊内酯。
化合物 ４　白色粉末。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：１０２（３Ｈ，ｓ），１１７（３Ｈ，ｓ），３９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９０Ｈｚ），４００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ），４１４（１Ｈ，ｓ）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：１８０（ＣＨ３），２１６
（ＣＨ３），４０６（Ｃ４），７５４（Ｃ５），７５０（Ｃ３），１７８０
（Ｃ２）。上述ＮＭＲ数据与文献［４］报道一致，确证
该化合物４为α羟基β，β二甲基γ丁内酯。
化合物５　无色胶状物。ＥＳｌＭＳｍ／ｚ１３９［Ｍ＋
Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：２１０（１Ｈ，ｍ，Ｈ
３），２２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），２５６（２Ｈ，ｍ，Ｈ２），３６０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，１２５Ｈｚ，Ｈ５），３７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３０，１２５Ｈｚ，Ｈ５），４６２（１Ｈ，ｍ，Ｈ４）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：２３４（Ｃ３），２８９（Ｃ２），６４３（Ｃ
５），８１２（Ｃ４），１７８２（Ｃ１）。上述 ＮＭＲ数据与文
献［５］报道数据一致，确证该化合物为４羟甲基γ
丁内酯。
化合物 ６　无色油状物。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：４２８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２ＯＨ），３６５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），
２６９（４Ｈ，ｓ，ＣＨ２）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：
２０８４（ＣＯ），１７３０（ＣＯＯ），６８４（ＣＨ２ＯＨ），５２２
（ＯＣＨ３），３３０，２７７。上述ＮＭＲ数据与文献［６］报
道一致，确证该化合物为５羟基氧化戊酸甲酯。
化合物７　无色棱晶（甲醇）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ＭＨｚ）δ：３６８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），２６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５
Ｈｚ，ＣＨ２），２６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ，ＣＨ２）。
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：１７８５（ＣＯＯＨ），１７２９（ＣＯＯ），
５２２（ＯＣＨ３），２９１，２８８。上述 ＮＭＲ数据与文献
［７］报道一致，确证该化合物为琥珀酸甲酯。
化合物８　淡黄色油状物。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：４１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５
Ｈｚ），２６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ），１２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：１７８５（ＣＯＯＨ），
１７２４（ＣＯＯ），６１１（ＯＣＨ２），２９２，２９１，１４４。根
据以上光谱数据对照文献［８］鉴定该化合物为琥珀
酸乙酯。
化合物 ９　白色粉末。ＥＳｌＭＳｍ／ｚ１６９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８５，２Ｈｚ，Ｈ６），７５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｈ２），６８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５），３８９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：１７００１（ＣＯＯ），１５２６４（Ｃ
４），１４８６３（Ｃ３），１２５２６（Ｃ１），１２３０３（Ｃ６），１１５８２
（Ｃ５），１１３７７（Ｃ２）。以上数据与文献［９］报道３，４
二羟基苯甲酸甲酯一致。
化合物１０　白色粉末。ＥＳｌＭＳｍ／ｚ１６３［Ｍ－
Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７５４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ７），７４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２，６），
６８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３，５），６２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６０Ｈｚ，Ｈ８）。其数据与文献［１０］一致，确定为对
羟基桂皮酸（ｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ）。
化合物１１　无色油状物。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：２１８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），２６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ，
ＣＨ２），２７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ，ＣＨ２）。
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：２０７１（Ｃ４），１７８６（Ｃ１），３７９
（Ｃ３），３００（Ｃ５），２８０（Ｃ２）。由以上数据确定该
化合物为４氧化戊酸。
化合物１２　白色结晶（甲醇），溴酚蓝显色呈黄
色。１Ｈ及１３ＣＮＭＲ数据与文献［１１］一致，鉴定为琥
珀酸。
化合物 １３　无色针晶（甲醇）。ＥＳｌＭＳｍ／ｚ：
１８９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ及１３ＣＮＭＲ数据与文献［１２］一
致，鉴定为壬二酸。
化合物 １４　无色针晶（甲醇）。１Ｈ及１３ＣＮＭＲ
数据与文献［１０］对照，鉴定为对羟基苯甲酸。
化合物 １５　无色针晶（甲醇）。１Ｈ及１３ＣＮＭＲ
数据与文献［１２］对照，鉴定为对羟基苯甲醛。
化合物 １６　白色粉末，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。１Ｈ
及１３ＣＮＭＲ数据与文献［１３］对照，鉴定为豆甾醇３
ＯβＤ吡喃葡萄糖苷。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＲａｎｕｎｃｕｌｕｓｔｅｒｎａｔｕｓ
ＸＩＯＮＧＹｉｎｇ１，２，ＤＥＮＧＫｅｚｈｏｎｇ２，ＧＡＯＷｅｎｙｕａｎ１，ＧＵＯＹｕａｎｑｉａｎｇ３
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＴｉａｎｊｉｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔｉａｎｊｉｎ３０００７２，Ｃｈｉｎａ；
２．ＪｉａｎｇｘｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｃｈａｎｇ３３０００６，Ｃｈｉｎａ；
３．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＮａｎｋａｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔｉａｎｊｉｎ３０００７１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅａｃｔｉｖｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＲａｎｕｎｃｕｌｕｓｔｅｒｎａｔｕｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｗｉｔｈ
ｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙＨＰＬＣ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ．
Ｒｅｓｕｌｔ：ＳｉｘｔｅｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓＳｔｉｇｍａｓｔａ４，６，８（１４），２２ｔｅｔｒａｅｎ３ｏｎｅ（１），５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｌｄｅ
ｈｙｄｅ（２），γｋｅｔｏδｖａｌｅｒｏｌａｃｔｏｎｅ（３），ｐａｎｔｏｌａｃｔｏｎｅ（４），５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ２ｏｎｅ（５），ｍｅｔｈｙｌ５ｈｙｄｒｏｘｙ４ｏｘｏｐｅｎｔａｎｏ
ａｔｅ（６），ｍｅｔｈｙｌｈｙｄｒｏｇｅｎｓｕｃｃｉｎａｔｅ（７），ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（８），３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（９），ｐ
ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（１０），４ｏｘｏｐｅｎｔａｎｏｉｃａｃｉｄ（１１），ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄ（１２），ｎｏｎａｎｅｄｉｏｉｃａｃｉｄ（１３），４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（１４），
４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（１５），ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１６）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１，４－１５ａｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓ
ｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓｔｅｒｎａｔｕｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ［责任编辑　王亚君］
中华中医药学会第九届中药鉴定学术研讨会征文通知
中华中医药学会中药鉴定分会定于２００８年７月下旬在浙江省建德市（千岛湖）召开“中华中医药学会第九届中药鉴定学
术研讨会”。现将有关事宜通知如下。
一、征文内容　１中药鉴定学及生药学的新方法、新技术、新思路、新观点；２中药质量标准研究、品质评价相关内容；３中
药品种考证及相关内容；４道地药材、中药资源开发与可持续利用研究及中药材规范化种植（ＧＡＰ）、采收期、加工、储藏、保管等
相关内容；５中药珍稀、濒危物种的开发及可持续发展战略问题的讨论；６．民族药的开发、保护与可持续利用；７分子生物学技
术、信息技术、生物工程技术在中药现代化研究中的应用；８中药化学成分及有效成分的提取、分离及鉴定研究、药效学研究以及
其它相关领域的研究论文；９有关《中药鉴定学》和《生药学》的教学内容、教学方法、教学手段、教学改革等方面的论文。
二、征文要求　征文为未公开发表的论文。请在论文及信封右上角注明中药鉴定研讨会稿件字样。稿件一律用 Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ
Ｗｏｒｄ文档标准Ａ４版面，标题３号宋体，作者及单位小４号楷体。请附４００字以内摘要及关键词。截止日期２００８年５月１５日。
三、联系方式　地址：第二军医大学药学院生药学教研室上海市国和路 ３２５号；邮编：２００４３３；联系人：孙连娜，
１３８１８９４６０９６，Ｔｅｌ／Ｆａｘ：０２１２５０７４５７４，Ｅｍａｉｌ：ｌｉａｎｎａ＿ｓｕｎｌｎ＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ；秦路平，１３９０１６００３４５，Ｔｅｌ／Ｆａｘ：０２１２５０７０３９４，Ｅ
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