全 文 ：ｐｏｕｎｄｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｔｏｂｅ（２３Ｒ）１６β，２３∶２３α，２６∶２４α∶２５ｔｒｉｅｐｏｘｙ９，１９ｃｙｃｌｏｌａｎｏｓｔ７ｅｎ３βＯβＤｘｙｌｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ．
Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｗａｓａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄａｎｄｎａｍｅｄ（２３Ｒ）２６ｄｅｏｘｙｃｉｍｉｃｉｆｕｇｏｓｉｄｅ．ＴｈｅＩＣ５０ｖａｌｕｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｆｏｒｃｅｌ
ｇｒｏｗｔｈｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｏｆＨｅｌａａｎｄＬ９２９ｃｅｌｌｉｎｅｓｗｅｒｅ７２２４ａｎｄ５５９７ｍｇ·Ｌ－１，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｃｔａｅａａｓｉａｔｉｃａ；ｃｙｃｌｏａｒｔａｎｅｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ；ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙａｃｔｉｖｉｔｙ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８１０２８
［基金项目］　香港研究资助局（ＲＧＣ）课题（ＣＵＨＫ４３１６／０３Ｍ）
［通讯作者］　 赵明，Ｔｅｌ（０８５２）３１６３４０８７，Ｆａｘ：（０８５２）
２６０３７２０３，Ｅｍａｉｌ：ｚｚｈｚｈａｏｍｉｎｇ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ
狭叶红景天的化学成分及其抑制结核分枝
杆菌生长活性的研究
黄英俊１，赵　明１，宗玉英１，陈超杨２，车镇涛１
（１．香港中文大学 中医学院，香港；２．香港中文大学 微生物学系，香港）
［摘要］　目的：研究狭叶红景天的化学成分；评价狭叶红景天提取物及其化学成分体外抗结核分枝杆菌
（ＡＴＣＣ２７２９４）活性。方法：运用硅胶，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ＲＰ－１８等柱色谱及半制备液相色谱对狭叶红景天的化学
成分进行分离纯化，并利用核磁共振、质谱等技术，鉴定它们的化学结构；通过测试体外最低抑制浓度（ｍｉｎｉｍａｌｉｎ
ｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ，ＭＩＣ）和最低杀菌浓度（ｍｉｎｉｍａｌｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ，ＭＢＣ）来评价有关物质的抗结核
分枝杆菌活性。结果：分离、纯化并鉴定了１２个化合物，分别为β谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，１），酪醇（ｔｙｒｏｓｏｌ，２），反式对
羟基肉桂酸（ｔｒａｎｓ４ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ，３），香叶醇 β吡喃葡萄糖苷（ｇｅｒａｎｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，４），橙花醇 β吡喃
葡萄糖苷（ｎｅｒｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，５），正己醇β吡喃葡萄糖苷（ｈｅｘｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，６），没食子酸（ｇａｌｉｃａｃｉｄ，７），
表没食子儿茶素３没食子酸酯［（－）ｅｐｉｇａｌｏｃａｔｅｃｈｉｎｇａｌａｔｅ，８］，棉皮素７Ｏα吡喃鼠李糖苷（ｒｈｏｄｉｏｌｇｉｎ，９），异落
叶松树脂醇９Ｏβ吡喃葡萄糖苷（ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ９Ｏβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，１０），正辛醇α吡喃阿拉伯糖（１→６）β吡喃
葡萄糖苷（ｒｈｏｄｉｏｏｃｔａｎｏｓｉｄｅ，１１），和橙花醇α吡喃阿拉伯糖（１→６）β吡喃葡萄糖苷（ｓａｃｒａｎｏｓｉｄｅＢ，１２）。结论：化合
物３，６，９～１２为首次从狭叶红景天中发现，化合物４，５为首次从红景天属植物中分得；狭叶红景天８０％乙醇提取
物、醋酸乙酯萃取物以及化合物７，８，对结核分枝杆菌具有一定抑制和杀灭活性。
［关键词 ］　狭叶红景天；化学成分；体外抗结核分枝杆菌活性
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１３１５１１０５
　　狭叶红景天Ｒｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉ（Ｒｅｇｅｌ）Ｍａｘｉｍ．是
景天科 Ｃｒａｓｓｕｌａｃｅａｅ红景天属植物，多年生草本，生
于海拔２０００～５６００ｍ的山地多石草地或石坡上，
主产于我国西藏、云南、四川、新疆、青海、甘肃、陕
西、山西、河北等省，缅甸也有分布［１］。其根茎药
用，可清热退烧、解毒、防瘟，治肺炎、腹泻、四肢肿胀
等［２］。现代药理研究发现，狭叶红景天具有预防高
原反应［３，４］、活血化瘀、提高耐缺氧能力［５］、辐射保
护［６］、改善心血管系统功能等作用［７］。有关狭叶红
景天的化学成分研究，始于２０世纪８０年代，从中发
现的成分主要有苯乙醇苷类：红景天苷［８１２］和酪
醇［９１１］；酚苷类 ｒｏｄｉｏｌｉｎｏｚｉｄｅ［１１］和熊果苷［１２］；黄烷３
醇衍生物类 表没食子儿茶素３没食子酸酯［１１，１２］，
３，３′ｄｉｇａｌｏｙｌｐｒｏｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ２（ｒｈｏｄｉｓｉｎ），３，３′ｄｉ
ｇａｌｏｙｌｐｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＢ２，表没食子儿茶素，表儿茶素，
表儿茶素３没食子酸酯［１１］；黄酮类 木犀草素和三
粒小麦黄酮（３′，４′，５′，５，７五羟基黄酮，ｔｒｉｃｅ
ｔｉｎ）［１１］；植物甾醇类 β谷甾醇［９］和胡萝卜苷［１０］；生
氰糖苷百脉根苷［１０，１２］；非生氰糖苷 ｒｈｏｄｉｏｃｙａｎｏｓｉｄｅ
Ａ［１２］；以及蔗糖［１０］，没石子酸［１１］和 β吡喃果糖（１
→４）β吡喃葡萄糖［１２］等。作者从甘肃产狭叶红景
天Ｒｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉ中分离、鉴定了１２个化合物，并
发现狭叶红景天 ８０％乙醇提取物、醋酸乙酯萃取
物、没食子酸（７）和表没食子儿茶素３没食子酸酯
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第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
（８）对结核分枝杆菌具有一定的抑制和杀灭活性。
１　材料
ＡｇｉｌｅｎｔＨＰ１１００ＳｅｒｉｅｓＤＡＤ，ＡｇｉｌｅｎｔＨＰ１１００
ＳｅｒｉｅｓＳＬＴｒａｐＭＳＤ，ＪＥＯＬＪＮＭ－ＥＸ－４００ＦＴ－ＮＭＲ
ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（４００ＭＨｚ）；柱色谱用硅胶、ＲＰ－１８，以
及预制薄层板（正相及反相）均为 Ｍｅｒｃｋ公司生产；
ＡｍｅｒｓｈａｍＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ产 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０；Ａｌｔｅｃｈ
ＡｌｔｉｍａＣ１８半制备液相色谱柱，所用试剂均为化学
纯或分析纯。结核分枝杆菌标准菌株 ＡＴＣＣ２７２９４，
由香港中文大学医学院微生物学系提供；供试样品
狭叶红景天８０％乙醇提取物、醋酸乙酯萃取物、正
丁醇萃取物及单体化合物由本实验室自备。
甘肃产狭叶红景天由宗玉英副主任药师收集并
鉴定为Ｒ．ｋｉｒｉｌｏｗｉ。鉴证标本陈列于香港中文大学
中医学院。
２　提取分离
狭叶红景天Ｒ．ｋｉｒｉｌｏｗｉ干燥根（１０ｋｇ），粉碎并
用８０％乙醇（３０Ｌ）浸泡１周。过滤，滤液减压蒸发
至干。提取物热水分散，依次用正己烷（２５Ｌ）、醋
酸乙酯（２５Ｌ）、正丁醇（２５Ｌ）萃取，得正己烷萃取
物（６５ｇ）、醋酸乙酯萃取物（１２０ｇ）和正丁醇萃取
物（２５０ｇ）。醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱（二氯甲
烷甲醇系统梯度洗脱，１００∶０～０∶１００）得８个馏分
（Ｆｒ．１８）。Ｆｒ．１经硅胶柱色谱（正己烷醋酸乙酯系
统梯度洗脱，１００∶０～８０∶２０），得化合物１（９８∶２洗
脱部位）。Ｆｒ．３经硅胶柱色谱（正己烷丙酮系统梯
度洗脱，１００∶０～８０∶２０），得化合物２（９０∶１０洗脱部
位）。Ｆｒ．４经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱（甲醇洗
脱），得７个馏分；第７个馏分（Ｆｒ．４７）反复用ＲＰ－
１８柱色谱（甲醇水梯度洗脱），进一步纯化得化合
物３（ＭｅＯＨＨ２Ｏ，３０∶７０洗脱部位）。Ｆｒ．５经 Ｄｉａｉｏｎ
ＨＰ－２０树 脂 柱 色 谱 （甲 醇水 梯 度 洗 脱，
０∶１００～１００∶０）得７个馏分；第３个馏分（Ｆｒ．５３）经
ＲＰ－１８柱色谱（甲醇水，３０∶７０等度洗脱），得化合
物４，５；第４个馏分（Ｆｒ．５４）经 ＲＰ－１８柱色谱（甲
醇水梯度洗脱，１０∶９０～１００∶０），得化合物６（甲醇
水，５０∶５０洗脱部位）。Ｆｒ．６经硅胶柱色谱（二氯甲
烷甲醇梯度洗脱，１００∶０～０∶１００），进一步分为７个
馏分；第３个馏分（Ｆｒ６３）经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱
色谱（甲醇洗脱），得化合物７。Ｆｒ．８经硅胶柱色谱
（醋酸乙酯甲醇梯度洗脱，１００∶０～０∶１００），分为５
个馏分；第 １个馏分（Ｆｒ．８１）经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱纯化（甲醇洗脱）得化合物 ８；第 ２个馏分
（Ｆｒ．８２）经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱（甲醇洗脱），
分为３个部分（Ｆｒ．８２１，８２２，８２３）；Ｆｒ．８２２反
复用ＲＰ－１８柱色谱（甲醇水梯度洗脱）、Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱（甲醇洗脱）分离、纯化，得化合物９；
Ｆｒ．８３经 ＲＰ－１８柱色谱（甲醇水梯度洗脱）反复
分离、纯化，得化合物 １０（甲醇水，２０∶８０洗脱部
位）。正丁醇提取物经 ＤｉａｉｏｎＨＰ－２０树脂柱色谱
（甲醇水梯度洗脱，０∶１００～１００∶０）得４个馏分（Ｆｒ．
１４）。第４个馏分（Ｆｒ．４）经 Ｄ－１０１大孔吸附树脂
柱色谱（甲醇水梯度洗脱）分为３个部分（Ｆｒ．４１，
４２，４３）；Ｆｒ．４２经ＲＰ－１８柱色谱（甲醇水梯度洗
脱）再分为３个部分（Ｆｒ．４２１，４２２，４２３）；Ｆｒ．４
２２经半制备液相色谱（ＲＰ－１８半制备柱，甲醇水
３２∶６８等度洗脱）纯化，得化合物１１，１２。
３　结构鉴定
化合物１～３均为无色针状结晶，通过与文献核
磁共振数据相比较，分别鉴定为 β谷甾醇（βｓｉｔｏｓ
ｔｅｒｏｌ）［１３，１４］、酪醇（ｔｙｒｏｓｏｌ）［１５］和反式对羟基肉桂酸
（ｔｒａｎｓ４ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ）［１６］。
化合物４　棕色粉末，Ｃ１６Ｈ２８Ｏ６。ＵＶ：２１０ｎｍ；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：４１８～４３４（２Ｈ，ｍ，
Ｈ１ａ，１ｂ），５３７（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），２０～２２（４Ｈ，ｍ，Ｈ
４，５），５１０（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），１６０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３８），１６７
（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３９），１７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１０），４２８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｇｌｕ１），３１３～３９１（６Ｈ，Ｇｌｕ２ｔｏＧｌｕ
６）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：６６８（Ｃ１），１２２１
（Ｃ２），１４２３（Ｃ３），４１２（Ｃ４），２７９（Ｃ５），１２５６
（Ｃ６），１３３０（Ｃ７），１８３（Ｃ８），２６４（Ｃ９），１７０
（Ｃ１０），１０３２（Ｇｌｕ１），７５６（Ｇｌｕ２），７８７（Ｇｌｕ３），
７２２（Ｇｌｕ４），７８５（Ｇｌｕ５），６３３（Ｇｌｕ６）。通过与
文献［１７］数据相对照，鉴定该成分为香叶醇 β吡喃
葡萄糖苷（ｇｅｒａｎｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）；该结构中 Ｃ２
Ｃ３位双键是Ｅ式构型，与Ｚ式构型的橙花醇β吡喃
葡萄糖苷（ｎｅｒｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）相比较，其 Ｃ１０化
学位移处于较高场，两者相差约７δ［１７］。
化合物５　棕黄色粉末，Ｃ１６Ｈ２８Ｏ６。ＵＶ：２１０ｎｍ；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：４２２～４３６（２Ｈ，ｍ，Ｈ
１ａ，１ｂ），５３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３２，３２Ｈｚ，Ｈ２），２０～２２
（４Ｈ，ｍ，Ｈ４，５），５１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２８，２８Ｈｚ，Ｈ６），
１６０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３８），１６７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３９），１６８（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ３１０），４２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｇｌｕ１），３１４～３８８
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（６Ｈ，Ｇｌｕ２ｔｏＧｌｕ６）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：
６６７（Ｃ１），１２３０（Ｃ２），１４２３（Ｃ３），３３６（Ｃ４），
２８２（Ｃ５），１２５５（Ｃ６），１３３３（Ｃ７），１８３（Ｃ８），
２６４（Ｃ９），２４２（Ｃ１０），１０３４（Ｇｌｕ１），７５５（Ｇｌｕ
２），７８６（Ｇｌｕ３），７２１（Ｇｌｕ４），７８４（Ｇｌｕ５），６３２
（Ｇｌｕ６）。该化合物的１Ｈ，１３ＣＮＭＲ谱与化合物４相
似，主要差别在于Ｃ４和ＣＨ３１０的化学位移值，与文
献对照，鉴定为橙花醇β吡喃葡萄糖苷（ｎｅｒｙｌβｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）［１７］，其Ｃ２Ｃ３位双键是Ｚ式构型。
化合物６　浅黄色针状晶体，Ｃ１２Ｈ２４Ｏ６。
１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１），
１２１～１６０（８Ｈ，Ｈ２ｔｏＨ５），０８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６６
Ｈｚ，Ｈ６），４１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｇｌｕ１）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：６９５（Ｃ１），２９４（Ｃ２），２５７
（Ｃ３），３１６（Ｃ４），２２３（Ｃ５），１３０（Ｃ６），１０３０
（Ｇｌｕ１），７３７（Ｇｌｕ２），７６７（Ｇｌｕ３），７０２（Ｇｌｕ４），
７６５（Ｇｌｕ５），６１４（Ｇｌｕ６）。对照文献［１８］鉴定化
合物６为正己醇 β吡喃葡萄糖苷（ｈｅｘｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物 ７　白色粉末，Ｃ７Ｈ６Ｏ５。ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ
１６９［Ｍ －Ｈ］－；ＵＶｎｍ：２３６，２７０，３０４；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：７０７（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６）；
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１２１８（Ｃ１），１１０２（Ｃ２，６），
１４６２（Ｃ３，５），１３９３（Ｃ４），１７０１（Ｃ７）。结合文
献［１９］数据，鉴定化合物 ７为没食子酸（ｇａｌｉｃ
ａｃｉｄ）。
化合物８　棕色粉末，Ｃ２２Ｈ１８Ｏ１１。［α］
２０
Ｄ －３０６７°
（ｃ０７５，氯 仿甲 醇 １∶１）；ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ４５９
［Ｍ＋Ｈ］＋；ＵＶｎｍ：２０８，２１０，２７４；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
４００ＭＨｚ）δ：４９６（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），５５２（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），
２９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７６，４４Ｈｚ，Ｈ４ａ），２８３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１７８，１２Ｈｚ，Ｈ４ｂ），５９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０８Ｈｚ，Ｈ
６），５９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０８Ｈｚ，Ｈ８），６４９（１Ｈ，ｓ，Ｈ
２′），６４９（１Ｈ，ｓ，Ｈ６′），６９４（２Ｈ，ｓ，ｇａｌｏｙｌ２，６）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：７８６（Ｃ２），６９８（Ｃ
３），２６９（Ｃ４），１５７６（Ｃ５），９６４（Ｃ６），１５７６（Ｃ
７），９５８（Ｃ８），１５７０（Ｃ９），９９３（Ｃ１０），１３０８（Ｃ
１′），１０６７（Ｃ２′），１４６１（Ｃ３′），１３３６（Ｃ４′），
１４６１（Ｃ５′），１０６７（Ｃ６′），１２１３（Ｇ１），１１０１（Ｇ
２），１４６５（Ｇ３），１４００（Ｇ４），１４６５（Ｇ５），１１０１
（Ｇ６），１６７４（ＣＯＯ）。结合黄烷３醇类化合物的结
构特征并与文献［２０］对照，推断化合物８的平面结
构为５，７，３′，４′，５′ｐｅｎｔａｈｙｄｒｏｘｙｌｆｌａｖａｎ３ｇａｌａｔｅ。化
合物８的旋光度为 －３０６７°，故推断其具有（２Ｒ，
３Ｒ）的绝对构型［２１］。综合以上信息，化合物８被最
终鉴定为表没食子儿茶素３没食子酸酯［（－）ｅｐｉ
ｇａｌｏｃａｔｅｃｈｉｎｇａｌａｔｅ］［２０２２］。
化合物９　棕色粉末，Ｃ２１Ｈ２０Ｏ１２。ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ
４６５［Ｍ ＋Ｈ］＋；ＵＶｎｍ：２０６，２６０，３８６；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６６５（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），７８５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ２′），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５′），７７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，Ｈ６′），５５２（１Ｈ，ｓ，Ｒｈａ１），３５～４１（４Ｈ，ｍ，
Ｒｈａ２ｔｏＲｈａ５），１２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｒｈａ６）；１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１４８５（Ｃ２），１３７２（Ｃ３），
１７７５（Ｃ４），１５１３（Ｃ５），９９０（Ｃ６），１５３６（Ｃ７），
１２８３（Ｃ８），１４６０（Ｃ９），１０５９（Ｃ１０），１２４１（Ｃ
１′），１１６０（Ｃ２′），１４６０（Ｃ３′），１４８８（Ｃ４′），１１６０
（Ｃ５′），１２２１（Ｃ６′），１００８（Ｒｈａ１），７１７（Ｒｈａ２），
７２０（Ｒｈａ３），７３７（Ｒｈａ４），７１１（Ｒｈａ５），１８１（Ｒｈａ
６）。通过与文献数据对照，鉴定化合物９为棉皮素７
Ｏα吡喃鼠李糖苷（ｇｏｓｓｙｐｅｔｉｎ７Ｏαｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏ
ｓｉｄｅ，ｒｈｏｄｉｏｌｇｉｎ）［２３，２４］。
化合物 １０　白色晶体，Ｃ２６Ｈ３４Ｏ１１。ＡＰＣＩＭＳ
ｍ／ｚ５４０［Ｍ＋Ｈ２Ｏ］
＋；ＵＶｎｍ：２０６，２８４；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），６６５（１Ｈ，
Ｈ５），６５３（１Ｈ，Ｈ６），３９６（１Ｈ，Ｈ７），１７６（１Ｈ，ｍ，
Ｈ８），３３９（１Ｈ，ｍ，Ｈ９ａ），３６０（１Ｈ，Ｈ９ｂ），６５６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），６０８（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），２７３（２Ｈ，ｍ，Ｈ
７），１７６（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），３３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′ａ），３６３
（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′ｂ），３７２（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），３７１（３Ｈ，ｓ，
３′ＯＣＨ３），３９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｇｌｕ１）；
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１３７２（Ｃ１），１１２９（Ｃ２），
１４７５（Ｃ３），１４４５（Ｃ４），１１４７（Ｃ５），１２１７（Ｃ
６），４６５（Ｃ７），４４５（Ｃ８），６８０（Ｃ９），１２７７（Ｃ
１′），１１１０（Ｃ２′），１４５８（Ｃ３′），１４３７（Ｃ４′），
１１６０（Ｃ５′），１３２９（Ｃ６′），３２４（Ｃ７′），３８２（Ｃ
８′），６５５（Ｃ９′），１０４４（Ｇｌｕ１），７３６（Ｇｌｕ２），７６５
（Ｇｌｕ３），６９９（Ｇｌｕ４），７６５（Ｇｌｕ５），６３７（Ｇｌｕ６），
５５１（３ＯＣＨ３），５５０（３′ＯＣＨ３）。综合
１Ｈ，１３ＣＮＭＲ
信息，结合文献［２５，２６］鉴定结构为异落叶松树脂醇９
Ｏβ吡喃葡萄糖苷（ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ９Ｏβｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物 １１　白色粉末，Ｃ１９Ｈ３６Ｏ１０。ＡＰＣＩＭＳ
ｍ／ｚ４４２［Ｍ ＋Ｈ２Ｏ］
＋；ＵＶ：２０２ｎｍ；１ＨＮＭＲ
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第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：３８５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ），３５８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ｂ），１２０～１５７（１２Ｈ，Ｈ２ｔｏＨ７），０８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５６Ｈｚ，Ｈ８），４２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，
Ｇｌｕ１），４０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｇｌｕ６ａ），３７２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１４，５２Ｈｚ，Ｇｌｕ６ｂ），４３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６８Ｈｚ，Ａｒａ１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：７２１
（Ｃ１），３３５（Ｃ２），３１３（Ｃ３），３０９（Ｃ４），３１１（Ｃ
５），２７７（Ｃ６），２４２（Ｃ７），１４９（Ｃ８），１０４９（Ｇｌｕ
１），７５６（Ｇｌｕ２），７８５（Ｇｌｕ３），７１５（Ｇｌｕ４），７７４
（Ｇｌｕ５），７００（Ｇｌｕ６），１０５７（Ａｒａ１），７２９（Ａｒａ
２），７４７（Ａｒａ３），７００（Ａｒａ４），６７２（Ａｒａ５）。综合
以上信息，鉴定化合物１１为正辛醇 α吡喃阿拉伯
糖（１→６）β吡喃葡萄糖苷（ｒｈｏｄｉｏｏｃｔａｎｏｓｉｄｅ）［２７］。
化合物 １２　棕色粉末，Ｃ２１Ｈ３６Ｏ１０。ＡＰＣＩＭＳ
ｍ／ｚ４６６［Ｍ ＋Ｈ２Ｏ］
＋；ＵＶ：２０２ｎｍ；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：４２６ ～４３１（２Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ，
１ｂ），５３６（１Ｈ，ｔ，Ｈ２），２０９（４Ｈ，ｍ，Ｈ４，５），５１１
（１Ｈ，ｔ，Ｈ６），１６０（３Ｈ，ｓ，Ｈ８），１６７（３Ｈ，ｓ，Ｈ９），
１７４（３Ｈ，ｓ，Ｈ１０），４３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｇｌｕ１），
３１７～３８７（６Ｈ，Ｇｌｕ２ｔｏＧｌｕ６），４２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，Ａｒａ１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：６６９（Ｃ
１），１２３０（Ｃ２），１４２４（Ｃ３），３３６（Ｃ４），２８２（Ｃ
５），１２５５（Ｃ６），１３３４（Ｃ７），１８４（Ｃ８），２６５（Ｃ
９），２４２（Ｃ１０），１０３６（Ｇｌｕ１），７５１（Ｇｌｕ２），７８４
（Ｇｌｕ３），７２０（Ｇｌｕ４），７７２（Ｇｌｕ５），６９９（Ｇｌｕ６），
１０５６（Ａｒａ１），７２９（Ａｒａ２），７４７（Ａｒａ３），７９８
（Ａｒａ４），６７１（Ａｒａ５）。该化合物的核磁共振数据
与化合物５相似，区别在于化合物１２多出１组α吡
喃阿拉伯糖基的相关信号，且葡萄糖基６位碳化学
位移值发生低场位移（δ６７１），提示 α吡喃阿拉伯
糖基连接于葡萄糖基６位，因此鉴定化合物１２为橙
花醇 α吡喃阿拉伯糖（１→６）β吡喃葡萄糖苷
（ｓａｃｒａｎｏｓｉｄｅＢ）［１７］。
４　体外抗结核分枝杆菌活性
按照常规方法［２８，２９］测试狭叶红景天提取物
（８０％乙醇提取物，醋酸乙酯萃取物）及其成分（β
谷甾醇、酪醇、没食子酸、表没食子儿茶素３没食子
酸酯）体外对结核分枝杆菌的作用。以各样品对结
核分枝杆菌最低抑制浓度（ｍｉｎｉｍａｌｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎ
ｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ，ＭＩＣ）和最低杀菌浓度（ｍｉｎｉｍａｌｂａｃｔｅｒｉ
ｃｉｄａｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ，ＭＢＣ）为评价指标。结果表明，
狭叶红景天８０％乙醇提取物、醋酸乙酯萃取物以及
化合物没食子酸、表没食子儿茶素３没食子酸酯，
对结核分枝杆菌具有一定抑制和杀灭活性（表１）。
表１　狭叶红景天提取物及其４种成分
对结核分枝杆菌的ＭＩＣ和ＭＢＣ ｍｇ·Ｌ－１　
化合物 ＭＩＣ ＭＢＣ
８０％乙醇提取物 １２８ １２８
醋酸乙酯萃取物 １２８ １２８
正丁醇萃取物 ＞２５６ ＞２５６
β谷甾醇 ＞２５６ －
酪醇 ＞２５６ －
没食子酸 ６４ １２８
表没食子儿茶素３没食子酸酯 ２５６ ２５６
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·４６５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
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Ｒｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉ
ＷＯＮＧＹｉｎｇｃｈｕｎ１，ＺＨＡＯＭｉｎｇ１，ＺＯＮＧＹｕｙｉｎｇ１，ＣＨＡＮＣｈｉｕｙｅｕｎｇ２，ＣＨＥＣｈｕｎｔａｏ１
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＣｈｉｎｅｓｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＨｏｎｇＫｏｎｇ，ＨｏｎｇＫｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，ＣｈｉｎｅｓｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＨｏｎｇＫｏｎｇ，ＨｏｎｇＫｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　ＴｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＲｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｒｅｐｅａｔｅｄｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｎ
ｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＲＰ－１８，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ａｎｄｓｅｍｉｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅＨＰＬＣ．Ｅａｃｈｃｏｍｐｏｕｎｄｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎｄｐｈｙｓｉｃａｌ
ｄａｔａ．Ｔｗｅｌｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｐｕｒｉｆｉｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｔｏｂｅβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１），ｔｙｒｏｓｏｌ（２），ｔｒａｎｓｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（３），ｇｅｒａ
ｎｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｎｅｒｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｈｅｘｙｌβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ｇａｌｉｃａｃｉｄ（７），（－）ｅｐｉｇａｌｏｃａｔｅｃｈｉｎｇａｌ
ｌａｔｅ（８），ｒｈｏｄｉｏｌｇｉｎ（９），ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ９Ｏβｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１０），ｒｈｏｄｉｏｏｃｔａｎｏｓｉｄｅ（１１），ａｎｄｓａｃｒａｎｏｓｉｄｅＢ（１２）．Ａｍｏｎｇ
ｔｈｅｍ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３，６，９１２ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＲｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ；Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ４ａｎｄ５ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ
ｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＲｈｏｄｉｏｌａ．ＴｈｅｉｎｖｉｔｒｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｇａｉｎｓｔＭａｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ（ＡＴＣＣ２７２９４）ｏｆｉｔｓｅｘｔｒａｃｔｓａｎｄｐｕｒｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ
ｗｅｒｅｅｖａｌｕａｔｅｄｂｙｔｅｓｔｉｎｇｔｈｅｉｒＭＩＣ（ｍｉｎｉｍａｌｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）ａｎｄＭＢＣ（ｍｉｎｉｍａｌｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）．Ｔｈｅ８０％（ａ．
ｑ．）ＥｔＯＨｅｘｔｒａｃｔ，ＥｔＯＡｃｓｏｌｕｂｌｅｅｘｔｒａｃｔ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ７ａｎｄ８ｅｘｈｉｂｉｔｅｄｉｎｖｉｔｒｏｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｎｄｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｇａｉｎｓｔＭａｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓｉｎｄｉｆｅｒｅｎｔｅｘｔｅｎｔ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｒｈｏｄｉｏｌａｋｉｒｉｌｏｗｉ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ａｎｔｉｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓａｃｔｉｖｉｔｙ
［责任编辑　王亚君］
·５６５１·
第３３卷第１３期
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８