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Study on chemical constituents from rhizomes of Actaea asiatica

类叶升麻的化学成分研究



全 文 :类叶升麻的化学成分研究
高 春 tou o张金超 vow o陈 瑶 u o杨梦苏 uov3 o肖培根 t3
ktq中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|w~
uq香港城市大学 深圳研究院 o广东 深圳 xt{sxz~ vq香港城市大学 生物及化学系 o香港 ~
wq河北大学 化学与环境科学学院 化学系 o河北 保定 sztssul
≈摘要   目的 }研究我国药用植物类叶升麻 Αχταεα ασιατιχα根茎的化学成分 o为阐明其有效成分提供依据 ∀方
法 }利用硅胶柱色谱 o反相柱色谱 o半制备液相进行分离 o根据化合物的光谱数据 kŒ• o ≥ot ‹ 2‘ • otv ≤ 2‘ • l和化
学方法鉴定其结构 ∀结果 }从根茎的醋酸乙酯萃取物中分离得到 y个化合物 o分别鉴定为 ux2Ο2乙酰升麻醇 k1lo
tuΒ2羟基升麻醇 k2louv2¨ ³¬2uy2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬±k3louz2§¨ ²¬¼¤¦¨·¼¯ ¤¦·¨²¯ k4louy2§¨ ²¬¼¦¬°¬¦¬©∏ª¨ ±¬±k5l及 Β2谷甾醇 k6l∀
结论 }以上化合物均为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词   类叶升麻 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlut2uuxy2sw
≈收稿日期   ussy2tt2uv
≈基金项目   国家自然科学基金项目 kvsxvs{ysl
≈通讯作者   3 肖培根 oר¯}kstslyvsttu|woƒ¤¬}kstslyvsv{zxvo∞2
°¤¬¯}¬¬¤²³ªƒ ³³∏¥¯¬¦q¥·¤q±¨ ·q¦±~3 杨梦苏 oר¯}kss{xuluu{{zz|zoƒ¤¬}
kss{xuluz{{zwsyo∞2°¤¬¯}¥«°¼¤±ªƒ ¦¬·¼∏q¨ §∏q«®
类叶升麻 Αχταεα ασιατιχα ‹¤µ¤又叫绿豆升麻 o马
尾升麻 o为毛茛科升麻族类叶升麻属多年生草本植
物 o主要分布于东北及内蒙古 !河北 !山西 !陕西 !甘
肃 !青海 !湖北 !四川 !云南 !西藏东部 ∀其根茎药用 o
传统中医认为有散风热 o祛风湿 o透疹 o解毒之功效 o
现四川湖北等地仍有以本品代升麻用的情况 ≈t  ∀
类叶升麻的化学成分研究较少 o为了开发这一药用
植物资源 o寻找其有效成分 o作者对云南产类叶升麻
根茎的化学成分进行了系统研究 ∀前文报道了从该
植物分离得到了一些肉桂酸衍生物和 |ot|2环阿尔
廷烷型三萜 ≈uov  ∀在继续的分离工作中 o从其醋酸
乙酯萃取物中分离出 x个 |ot|2环阿尔廷烷型三萜
ux2Ο2乙酰升麻醇 k1lotuΒ2羟基升麻醇 k2louv2¨ ³¬2
uy2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬±k3louz2§¨ ²¬¼¤¦¨·¼¯¤¦·¨²¯ k4lo¤ª¯¼¦²±¨
²©uy2§¨ ²¬¼¦¬°¬¦¬©∏ª¨ ±¬±k5l及 Β2谷甾醇 k6lo并对其
进行了结构鉴定 ∀这 y个化合物均系首次从该属植
物中分离 ∀
1 仪器与材料
ƒ¬¶«¨ µ2²«±¶熔点测定仪测定 k温度计未校正 l~
…µ∏¦®¨ µ„√¤±¦¨ wss  ‹½型核共振仪 ~ƒ¬±±¬ª¤± ≤±
„§√¤±·¤ª¨型质谱仪 ∀半制备高效液相为 • ¤·¨µ¶uy|x
分离系统配备 • ¤·¨µ¶uy|y二极管阵列检测器 ∀色谱
用硅胶为青岛海洋化工厂产品 ∀低压和中压柱色谱
所用试剂为分析纯 o‹°≤所用试剂为色谱纯 ∀
类叶升麻根茎于 ussw年 z月采自云南省绍通
地区绥江县罗坪镇 o由中国医学科学院药用植物研
究所郭保林研究员鉴定为 Α. ασιατιχα植物标本存放
于中国医学科学院药用植物研究所标本室 ∀
2 提取分离
类叶升麻根茎 w1s ®ª粉粹 o用 zsh乙醇回流提
取 v次 o每次 v «~合并 v次提取液后 o回收溶剂 o得
浸膏 ∀将浸膏用水溶解 o依次用石油醚 o醋酸乙酯 o
正丁醇萃取 o得醋酸乙酯萃取物 vss ª∀醋酸乙酯萃
取物用硅胶低压柱色谱 o以石油醚 2丙酮 2甲醇系统
梯度洗脱 ktΒsΒso|ΒtΒso{ΒuΒs1uozΒu1xΒs1xoyΒvΒ
towΒwΒulo每个梯度 x sss °o共收集合并成 x份 o
其中第 t份 ktsu ªlo再次用硅胶 kuss ∗ vss目 l低
压柱色谱 o以氯仿 2甲醇系统梯度洗脱 ktsΒso|Βto{Β
uozΒvoyΒwoxΒxlo每个梯度 x sss °o共收集 |个流
分 k„2Œl∀其中第 y份 kw1s ªl用低压柱色谱 o以石
油醚 2丙酮 2甲醇系统为流动相冲洗 k{ΒuΒs1uozΒ
u1xΒs1xlo随后用半制备液相制备 k ’¨‹ 2 ‹u ’o{s
Βuso流速 v °# ¬±pt o柱温 vs ε lo得到化合物 5 ∀
第 {份 k|1v ªl用硅胶柱低压柱色谱 o以石油醚 2丙
酮 2甲醇系统为流动相洗脱 k{ΒuΒs1uozΒu1xΒs1xoyΒ
#yxuu#
第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ ut
‘²√ °¨¥¨ µo ussz
v1xΒs1xo每份 v sss °lo随后低压反相 ≤ 2t{柱色
谱 o以甲醇 2水系统梯度洗脱 kys Βwsot sss °o
zsΒvsoxss °o{sΒuso每个梯度 xss °lo得到化合
物 3 ∀第 |份 kŒlkws ªl经低压硅胶柱色谱并以氯
仿 2甲醇系统梯度洗脱 ktssΒso|xΒtxosΒtso{xΒtxo
zxΒuxozsΒvsoxΒvxosΒwso每个梯度 u sss °l收集
到 z个部分 Œ¤2Œª∀ Œ¤部分 ku1s ªl经反相 ≤ 2t{柱以
甲醇 2水系统梯度洗脱 kwsΒysoxsΒxsoysΒwsozsΒvso
{sΒuso|sΒtso每 xss °lo得到化合物 1和 4 ∀ Œ§
部分 k{1s ªl上硅胶柱以石油醚 2醋酸乙酯系统洗脱
收集到 v个部分 o其中第 v部分经反相 ≤ 2t{柱以甲
醇 2水系统梯度洗脱 kvsΒzsovxΒyxl得到化合物 2 ∀
3 结构鉴定
化合物 1 无色针晶 k甲醇 2水 lo°³t|w ∗ t|x
ε ∀ ¬¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 o薄层水解检识有
木糖 k…„• wΒtΒtl∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xvt1w≈ n ‹  n ∀
t ‹ 2‘ • k≤x ⁄x ‘owss  ‹½l ∆}v1xw kt‹ o§§oϑ €
tt1uow1w ‹½ov2‹ low1u{kt‹ o¶otx2‹ los1vvkt‹ o
§oϑ € w1s ‹½ot|2‹ los1xzkt‹ o§oϑ € w1s ‹½ot|2
‹ los1{xkv‹ o§oϑ € y1w ‹½out2≤‹v low1x{kt‹ o§o
ϑ€ {1{ ‹½ouv2‹ low1ttkt‹ o¶ouw2‹ lot1y{ot1yyo
t1s|ot1usot1t|ot1ty k各 v‹ o¶oy ≅ ≤‹v lot1|y
kv‹ o¶o≤’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • 数据见表 t∀以上光谱 o
与 ux2Ο2乙酰升麻醇 kux2Ο2¤¦¨·¼¯¦¬°¬ª¨ ±²¯l相符 ≈w  ∀
化合物 2 无色针晶 k甲醇 2水 lo°³utz ∗ ut{
ε ∀ ¬¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 o薄层水解检识有
木糖 k…„• wΒtΒtl∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xsw1v≈ n ‹  n ∀
t ‹ 2‘ • k ≤⁄≤ v¯ owss  ‹½l ∆}v1vs kt‹ o §§o ϑ €
ts1{ow1w ‹½ov2‹ lou1y|kt‹ o§§oϑ € tu1so{1w ‹½o
tt2‹ lov1|skt‹ o§§oϑ € |1uou1{ ‹½otu2‹ low1ss
kt‹ o¶otx2‹ los1wukt‹ o§oϑ € w1s ‹½ot|2‹ los1zs
kt‹ o§oϑ€w1s ‹½ot|2‹ lot1szkv‹ o§oϑ € y1w ‹½o
ut2‹ low1wzkt‹ o§oϑ € {1{ ‹½ouv2‹ lov1wzkt‹ o¶o
uw2‹ lot1wxot1xvot1xsot1uwot1usot1szk各 v‹ o¶o
y ≅ ≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • 数据见表 t∀以上光谱 o与 tuΒ2
羟基升麻醇 ktuΒ2«¼§µ²¬¼¦¬°¬ª¨ ±²¯l相符 ≈x  ∀
化合物 3 无色针晶 k甲醇 2水 lo°³uxu ∗ uxw
ε ∀ ¬¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 o薄层水解检识有
木糖 k…„• wΒtΒtl∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}yyt1u≈ n ‹  n ∀
t ‹ 2‘ • k≤x ⁄x ‘owss  ‹½l ∆}v1ww kt‹ o§§oϑ €
tt1uow1s ‹½ov2‹ lou1y{kt‹ o§§oϑ € ty1so|1s ‹½o
tt2‹ lox1s{kt‹ o§§oϑ € |1uov1y ‹½otu2‹ los1tz
kt‹ o§oϑ € w1s ‹½ot|2‹ los1xtkt‹ o§oϑ € w1s ‹½o
t|2‹ los1||kv‹ o§oϑ € y1w ‹½out2‹ lov1ytkt‹ o¶o
uw2‹ lov1ytkt‹ o§oϑ € ts1s ‹½ouz2‹ low1swkt‹ o
§oϑ € ts1s ‹½ouz2‹ lot1wwot1v|os1{uot1uzos1|x
k各 v‹ o¶ox ≅ ≤‹v low1{skt‹ o§oϑ € z1u ‹½otχ2‹ lo
v1|{kt‹ o·oϑ € z1{ ‹½ouχ2‹ low1ttkt‹ o·oϑ € {1y
‹½ovχ2‹ low1t{kt‹ o°owχ2‹ lov1{ukt‹ o·oϑ € ts
‹½oxχ2‹ low1vv kt‹ o§§oϑ € ts ‹½ox ‹½oxχ2‹ lo
u1tskv‹ o¶o≤’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • 数据见表 t∀以上光
谱 o与 uv2¨ ³¬2uy2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬±相符 ≈y  ∀
表 t 化合物 1 ∗ 5的 tv ≤ 2‘ • 数据
≤ ´ tl µ ul ¶ tl · ul ∏ ul
t vw1y vt1u vv1y vt1| vs1t
u vv1t u|1y vt1{ vs1u vs1t
v z|1| zy1x |s1s z{1y zz1t
w wv1t v|1x wv1t ws1w v|1|
x xs1z wx1z w{1| wy1z wt1{
y uv1x t|1z uu1v us1x ut1y
z u{1w uw1z uz1y ux1w ttv1{
{ w|1w wy1s wz1x wx1| twz1u
| ut1| t|1t uu1t t|1| us1{
ts u{1| ux1t u{1z uy1y u{1u
tt u{1x v|1v v|1y vy1y vy1v
tu vy1s zt1v z|1s zz1t zy1x
tv wv1{ wy1x xs1z w{1x wz1z
tw w|1u wy1{ w|1{ wz1y xs1t
tx {u1t z{1v wy1t wv1z wu1y
ty ttw1w tts1{ zy1w zw1y zw1t
tz yt1w x{1v x{1t xy1s xy1u
t{ ut1x ts1y ty1u tv1t tw1w
t| vv1v u|1x vt1w vs1t u{1y
us ux1| uu1y ux1u uv1s uu1z
ut ut1x t|1y uv1v ut1s us1|
uu v|1| vz1v v|1x vz1y uy1{
uv zv1z zs1v tsz1{ tsx1w tsx1x
uw {{1z {{1y yw1u yt1{ yu1s
ux {x1t y|1{ yw1w yu1x yu1t
uy uw1u uw1t tx1w tv1| yz1z
uz ux1w ux1w zs1t y{1t tv1{
u{ tv1{ ts1w ut1y t|1{ uy1x
u| u{1t uw1z uz1x ux1z ux1y
vs ty1{ tv1w tz1u tw1v tv1t
≤’≤‹v uv1v uv1y ut1z ut1t
≤’≤‹v tzu1t tzt1x tzs1| tzs1v
÷ ¼¯ 2tχ ts|1x
uχ zz1x
vχ {s1x
wχ zv1u
xχ y|1s
注 }tl在 ≤x ⁄x ‘中测量 ~ul在 ≤⁄≤ v¯中测量
化合物 4 无色针晶 k甲醇 2水 lo°³ u|s ∗ u|v
ε ∀ ¬¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 o薄层水解检识有
木糖 k…„• wΒtΒtl∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xu|1t≈ n ‹  n ∀
#zxuu#
第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ ut
‘²√ °¨¥¨ µo ussz
t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ owss  ‹½l∆}v1u|kt‹o§§oϑ € |1uo
v1y ‹½ov2‹lou1yxkt‹o§§oϑ € ty1so|1u ‹½ott2‹ lo
w1{xkt‹o§§oϑ€|1uov1y ‹½otu2‹low1ttkt‹o§§oϑ€
tw1wo{1s ‹½oty2‹lot1xtkv‹o¶ot{2≤‹v los1vxkt‹o
§oϑ€w1w ‹½ot|2‹ los1y|kt‹o§oϑ € w1w ‹½ot|2‹ lo
s1|wkv‹o§oϑ € y1w ‹½out2‹ lov1vukt‹o¶ouw2‹ lo
s1{{kv‹o¶ouy2≤‹v low1sukt‹o§oϑ € ts1w ‹½ouz2
‹lov1xvkt‹o§oϑ € ts1w ‹½ouz2‹ lot1uxkv‹o¶ou{2
≤‹v los1{skv‹o¶ou|2 ≤‹v los1|zkv‹o¶ovs2≤‹v lo
u1sukv‹o¶o≤’≤‹v l∀tv ≤2‘ • 数据见表 t∀以上光
谱 o与 uz2§¨ ²¬¼¤¦¨·¼¯¤¦·¨²¯相符 ≈z  ∀
化合物 5 无色针晶 k甲醇 2水 lo°³ vss ε ∀
¬¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 o薄层水解检识有木糖
k…„• wΒtΒtl∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}xuz1t≈ n ‹  n ∀t ‹ 2
‘ • k≤⁄≤ v¯ owss  ‹½l∆}v1u|kt‹ o§§oϑ € |1uov1y
‹½ov2‹ lou1z|kt‹ o§§oϑ € ty1so{1{ ‹½ott2‹ lo
w1|vkt‹ o§oϑ € {1{ov1y ‹½otu2‹ low1t{kt‹ o§§o
ϑ€tw1wo{1s ‹½oty2‹ los1yskt‹ o§oϑ€ w1w ‹½ot|2
‹ los1|xkt‹ o§oϑ€w1w ‹½ot|2‹ los1|wkv‹ o§oϑ €
y1w ‹½out2‹ lov1vvkt‹ o¶ouw2‹ low1sukt‹ o§oϑ €
ts1w ‹½ouz2‹ lov1xvkt‹ o§oϑ € ts1w ‹½ouz2‹ lo
s1{wot1xtot1ssot1utos1||k各 v‹ o¶ox ≅ ≤‹v lo
u1swkv‹ o¶o≤’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • 数据见表 t∀以上光
谱 o与 uy2§¨ ²¬¼¦¬°¬¦¬©∏ª¨ ±¬±相符 ≈{  ∀
化合物 6 无色针状结晶 k氯仿 2甲醇 lo°³
tvz ∗ tv| ε k丙酮 l∀ Œ• o∞Œ2 ≥及薄层色谱 • ©值
与 Β2谷甾醇标准品一致 o混合物熔点不下降 o故鉴
定化合物 6为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献  
≈t  中国科学院中国植物志编委会 q中国植物志 ≈  q第 uz卷 q北
京 }科学出版社 ot|z|}{{q
≈u  Š¤²≤o ≠ ¤±ª ≥o ÷¬¤²° Šo ·¨¤¯q ≤«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Αχ2
ταεα ασιατιχα ‹¤µ¤ ¤±§·«¨ ¬µ¤±·¬2²¶·¨²³²µ²¶¬¶¤¦·¬√¬·¬¨¶≈  q …¬²2
¦«¨ ° ≥¼¶·∞¦²¯o ussyovwk|l}ztsq
≈v  Š¤²≤o ≠ ¤±ª ≥o ÷¬¤²° Šo ·¨¤¯q ≤¼·²·²¬¬¦¦¼¦¯²¤µ·¤±¨·µ¬·¨µ2
³¨ ±¨¶¤³²±¬±¶©µ²° Αχταεα ασιατιχα≈  q  ‘¤·°µ²§o ussyoy|
ktsl}txssq
≈w  פ®¨ °²·² ×o Ž∏¶¤±² Šq ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Χιµ ιχιφυγα
σππq ∂ q ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Χιµ ιχιφυγα αχεριναq kxlq ≥·µ∏¦·∏µ¨¶²©
ux2Ο2¤¦¨·¼¯¦¬°¬ª¨ ±²¯o §¨ «¼§µ²¬¼2tx2Ο2° ·¨«¼¯¦¬°¬ª¨ ±²¯ ¤±§tx2Ο2
° ·¨«¼¯¦¬°¬ª¨ ±²¯≈ q ≠ ¤®∏ª¤®∏½¤¶¶«¬o t|y|o{|kzl}|xwq
≈x  Ž∏¶¤±² „o ≥«¬¥¤±²  o Ž∏¶¤±² Šq ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©
≤¬°¬¦¬©∏ª¤¶³¨ ¦¬¨¶q ÷ ∂ ŒŒq ƒ²∏µ± º¨ ª¯¼¦²¶¬§¨¶©µ²° ·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·¶
²©≤¬°¬¦¬©∏ª¤¶¬°³¯ ¬¨≈ q ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯ o¯ t||xowvkzl}ttyzq
≈y  ≤«¨ ± ≥ ‘o ¬• Žo ƒ¤¥µ¬¦¤±·⁄ ≥o ·¨¤¯q Œ¶²¯¤·¬²±o¶·µ∏¦·∏µ¨ ¨¯∏2
¦¬§¤·¬²±o ¤±§¤¥¶²¯∏·¨¦²±©¬ª∏µ¤·¬²± ²©uy2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬± ©µ²° Χιµ ιχ2
ιφυγα ραχεµ οσα ¤±§ ¦¯¤µ¬©¬¦¤·¬²± ²© ±²° ±¨¦¯¤·∏µ¨ ¤¶¶²¦¬¤·¨§ º¬·«
uz2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬±≈ q ‘¤·°µ²§o ussuoyxkwl}ystq
≈z  Ž¤§²·¤≥o ¬÷ o פ±¤®¤Žo ‘¤°¥¤×q ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©≤¬°¬¦¬©∏2
ª¤¨ µ«¬½²°¤q ŒŒq Œ¶²¯¤·¬²± ¤±§¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©± º¨ ¦¼¦¯²¤µ·¨±²¯ ·µ¬·¨µ2
³¨ ±²¬§¶¤±§ µ¨ ¤¯·¨§ ¦²°³²∏±§¶©µ²° Χιµ ιχιφυγα φοετιδα ≈  q
× ·¨µ¤«¨ §µ²±o t||xoxtkwl}ttwvq
≈{  Ž∏¶¤±² „o פ®¤«¬µ¤ o ≥«¬¥¤±² o ·¨¤¯q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·2
∏¨ ±·¶²©Χιµ ιχιφυγα ¶³³q ÷ ÷ ∂ Œ×º¨¯√¨± º¨ ¦¼¦¯²¯¤±²¶·¤±²¯ ª¯¼¦²2
¶¬§¨ ¶©µ²° ·«¨ ∏±§¨ µªµ²∏±§ ³¤µ·¶²©Χιµ ιχιφυγα ¶¬°³¯ ¬¨ • ²µ°¶®
≈ q ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯ o¯ t|||owzkwl}xttq
Στυδψ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ φροµ ρηιζοµ εσ οφ Αχταεα ασιατιχα
Š„’ ¬±ª2¦«∏±tou o ‹ „‘Š ¬±2¦«¤²vow o ≤‹∞‘≠¤²u o ≠ „‘Š  ±¨ª2¶∏uov o ÷ Œ„’ ° ¬¨2ª¨ ±t
(t. Ινστιτυτε οφΜεδιχιναλΠλαντ ∆εϖελοπµ εντ, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχε, Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε,
Βειϕινγ tsss|w, Χηινα;
u. Σηενζηεν Ρεσεαρχη Ινστιτυτε οφ Ηονγκονγ Χιτψ Υνιϖερσιτψ, Σηενζηεν xt{sxz, Χηινα;
v. ∆επαρτµ εντ οφ Βιολογψ ανδ Χηεµ ιστρψ, Χιτψ Υνιϖερσιτψ οφ Ηονγ Κονγ , Ηονγ Κονγ , Χηινα;
w. ∆επαρτµ εντ οφ Χηεµ ιστρψ, Χολλεγε οφ Χηεµ ιστρψ & Ενϖιρονµ ενταλΣχιενχε, Ηεβει Υνιϖερσιτψ, Βαοδινγ sztssu, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ µ«¬½²° ¶¨²©Αχταεα ασιατιχα ¬± ²µ§¨ µ·² ²¥·¤¬± ¤ °²µ¨
¦²°³µ¨«¨ ±¶¬√¨∏±§¨ µ¶·¤±§¬±ª²©¬·¶ ©¨©¨¦·¬√¨¦²°³²± ±¨·¶q Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¥¼ ¶¬¯¬¦¤ ª¨ ¯¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o • °2≤t{
¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¶¨°¬2³µ¨³¤µ¤·¬√¨«¬ª«³¨ µ©²µ°¤±¦¨ ¬¯´∏¬§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¶¨·¤¥¯¬¶«¨ §¥¼ ¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶
¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨q Ρ εσυλτ: ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ¬¨·µ¤¦·q ׫¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶ux2Ο2
¤¦¨·¼¯¦¬°¬ª¨ ±²¯ k1lo tuΒ2«¼§µ²¬¼¦¬°¬ª¨ ±²¯ k2lo uv2¨ ³¬2uy2§¨ ²¬¼¤¦·¨¬± k3lo uz2§¨ ²¬¼¤¦¨·¼¯ ¤¦·¨²¯ k4lo uy2§¨ ²¬¼¦¬°¬¦¬©∏ª¨ ±¬± k5l
¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k6lq Χονχλυσιον: „ ¯¯ ·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶° ±¨·¬²± §¨¤¥²√¨º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
#{xuu#
第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ ut
‘²√ °¨¥¨ µo ussz
[ Κεψ ωορδσ] Αχταεα ασιατιχα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 牛泽宇  
小花远志中 酮类化学成分的研究
常海涛 t o牛 锋 u o温 晶 t o姜 勇 t o屠鹏飞 t3
ktq北京大学 中医药现代研究中心 o北京 tsss{v~
uq石药集团 恩必普药业有限公司 o河北 石家庄 sxutysl
≈摘要   目的 }对远志科远志属植物小花远志 Πολψγαλα τελεπηιοιδεσ的化学成分进行研究 ∀方法 }采用色谱技术
进行分离 o根据理化性质和波谱学技术确定化合物的结构 ∀结果 }分离并鉴定了 y个 酮类化合物 tovoz2三羟基
酮 k1l!toz2二羟基 2v2甲氧基 酮 k2l!tov2二羟基 酮 k3l!toz2二羟基 酮 k4l!t2甲氧基 2uov2亚甲二氧基 酮
k5l!toz2二甲氧基 酮 k6l∀结论 }所得到的化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   小花远志 ~化学成分 ~ 酮
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlut2uux|2sv
≈收稿日期   ussz2st2tt
≈通讯作者   3 屠鹏飞 oר¯}kstsl{u{suzxso∞2°¤¬¯}³¨ ±ª©¨¬·∏ƒ
¥­°∏q §¨∏q¦±
阿尔茨海默病 k„ ½¯«¨ ¬° µ¨. ¶⁄¬¶¨¤¶¨o„⁄lo又称
老年性痴呆 o是一种发病于中老年人的原发性中枢
神经退行性疾病 o其主要病理特征有老年斑 o神经纤
维缠结和神经元丧失 ≈t  o老年斑的核心成分是 Β2淀
粉样蛋白 kΒ2¤°¼¯ ²¬§³µ²·¨¬±o„Βl∀目前研究表明 o
„Β在 „⁄的发生和发展过程中起到关键作用 ∀在
前期工作中 o发现远志总皂苷具有抑制 ≥‹ 2
≥≠x≠ „°°y|x基因转染细胞 „Β分泌的作用 ≈u  o并
对远志属植物远志 Πολψγαλα τενυιφολια和密花远志
Π. τριχορνισ进行了系统的化学成分研究 ≈v2tt  ∀在此
基础上 o作者继续对远志属植物小花远志 Π. τελε2
πηιοιδεσ的化学成分进行研究 ∀小花远志 Π1 τελε2
πηιοιδεσ • ¬¯¯§为远志科远志属植物 o载于 5中国植物
志 6o其全草民间药用 o有散瘀止血 !化咳止痰 !解毒
消肿之功效 ≈tu  ∀有关其化学成分的研究报道比较
少 o¬等从中分离得到了 v个糖酯类和 v个酚酮碳
苷类成分 ≈tvotw  oŽ∏°¤µ等从中分离得到 t个黄酮碳
苷类化合物 ≈tx  ∀作者采用色谱技术进行分离并通
过 t ‹ otv ≤ 2‘ • 等波谱技术确定化合物的结构 o从
中分离鉴定了 y个 酮类化合物 tovoz2三羟基 酮
k1l!toz2二羟基 2v2甲氧基 酮 k2l!tov2二羟基
酮 k3l!toz2二羟基 酮 k4l!t2甲氧基 2uov2亚甲二
氧基 酮 k5l!toz2二甲氧基 酮 k6l∀所得到的化
合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷ × pw„显微熔点测定仪 k温度未校正 l~∞’
‘ p „vss型核磁共振仪 ~„∞Œ ≥ p xs型质谱仪 ∀
硅胶和薄层色谱用硅胶 Šƒuxw均为青岛海洋化工
厂生产 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹ p us为 °«¤µ°¤¦¬¤公司产品 ∀
提取分离用石油醚 !氯仿 !丙酮 !醋酸乙酯 !正丁醇 !
甲醇为北京化工厂分析纯产品 ∀
小花远志药材购自广西玉林医药公司 o经北京
大学药学院屠鹏飞教授鉴定为远志属植物小花远志
Π. τελεπηιοιδεσ的全草 o标本存于北京大学中医药现
代研究中心样品库 ∀
2 提取分离
小花远志全草 us ®ªo用药材 ts倍量 |xh乙醇
加热回流提取 u «o过滤 o药渣继续加 {倍量 |xh乙
醇提取 u次 o每次 t «∀合并 v次滤液 o减压回收溶
剂 o得到 |xh乙醇提取物浓缩液 {1x ∀取 x 浓缩
液 o置于分液漏斗中 o依次用石油醚 !醋酸乙酯 !正丁
醇反复萃取 ∀回收溶剂后分别得到石油醚萃取物
vxs ª!醋酸乙酯萃取物 tus ª!正丁醇萃取物 y{s ª∀
石油醚萃取物经反复硅胶柱色谱纯化后得到化合物
6 kt{ °ªl∀醋酸乙酯萃取物经硅胶柱 ktys ∗ uss
目 l色谱分离 o以氯仿 2甲醇 kvsΒt ∗ tΒtl梯度洗脱 o
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第 vu卷第 ut期
ussz年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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