全 文 ：滑桃树茎皮的化学成分研究
吴少华１，沈月毛２，陈有为１，杨丽源１，李绍兰１，李治滢１
（１．云南大学 云南省微生物研究所，云南 昆明 ６５００９１；
２．中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４）
［摘要］　目的：研究滑桃树茎皮的化学成分。方法：利用硅胶、凝胶柱色谱法进行分离纯化，波谱法进行结构
鉴定。结果：从滑桃树茎皮乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离得到１０个化合物，分别鉴定为：豆甾４烯６α醇３酮
（１），豆甾４烯６β醇３酮（２），７β羟基谷甾醇（３），７α羟基谷甾醇（４），ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｏｌ２（５），蒲公英赛酮（６），ａｂｂｅｏｋｕ
ｔｏｎｅ（７），βｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｉｏｖａｎｉｌｏｎｅ（８），邻香兰醇（９），单棕榈酸甘油酯（１０）。结论：化合物１～５，７～９为首次从该植
物中分离得到。
［关键词］　滑桃树；化学成分；甾醇
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１３１５６６０３
［收稿日期］　２００７１１２８
［通讯作者］　吴少华，Ｔｅｌ：（０８７１）５０３３５３９，Ｅｍａｉｌ：ｓｈｗｕ１２３＠
１２６．ｃｏｍ
　　滑桃树ＴｒｅｗｉａｎｕｄｉｆｌｏｒａＬ．为大戟科滑桃树属植
物，属大乔木，是单科单属植物，主要分布于印度、马
来西亚和我国广东、广西和云南南部地区，既是速生
树种又是一种木本油料植物［１］。据文献报道，该植
物的主要化学成分为美登素类化合物，并具有较强
的抗肿瘤活性［２，３］。有关该植物的化学成分研究主
要集中在种子和果皮部位，对茎皮部位的研究较少，
仅见强心甾类化合物［４］和冯玲等［５］从中分离鉴定
了７个化合物的报道。本研究从滑桃树茎皮乙醇提
取物中分离到了 １０个化合物，其中化合物 １～５，
７～９为首次从该植物中分离得到。
１　材料
ＸＲＣ－１型显微熔点测定仪（温度未校正）；
ＢｒｕｋｅｒＡＭ－４００型核磁共振仪（ＴＭＳ内标）；ＶＧＡｕ
ｔｏＳｐｅｃ－３０００型质谱仪；薄层色谱硅胶和柱色谱硅
胶均为青岛海洋化工厂出品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；实验所用试剂均为分析纯。滑桃
树茎皮于２００２年１０月采集于云南省西双版纳，由
昆明植物所植物园陈瑜副研究员鉴定。
２　提取分离
滑桃树干燥茎皮８８ｋｇ粉碎后，用８０％工业乙醇
室温浸提３次，回收乙醇，浓缩液混悬于水后，醋酸乙
酯萃取４次，减压浓缩得到醋酸乙酯提取物３２ｇ，进行
硅胶柱色谱分离，用氯仿甲醇（１００∶０～０∶１００）梯度洗
脱，得到１５个组分。组分１经丙酮重结晶得到化合物
６（５７ｍｇ）。组分２经硅胶柱色谱，用氯仿丙酮（９７∶３～
８０∶２０）洗脱，得到３个组分，其中组分２１再经Ｓｅｐｈａ
ｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱色谱，以丙酮洗脱得化合物５（１３
ｍｇ）；组分２２再经 ＲＰ－Ｃ１８柱色谱分离，以丙酮水
（１∶１～４∶１）梯度洗脱，得化合物１（１１ｍｇ），２（２３ｍｇ）。
组分３经硅胶柱色谱，用石油醚丙酮（４∶１～３∶２）梯度
洗脱，再经ＲＰＣ１８柱色谱分离，用丙酮水（４∶６～７∶３）梯
度洗脱，得化合物３（２７ｍｇ），４（２２ｍｇ），７（１４ｍｇ）。组
分４经硅胶柱色谱，用氯仿丙酮（９∶１～７∶３）洗脱得化
合物８（３４ｍｇ），１０（６５ｍｇ）。组分５经硅胶柱色谱，用
氯仿甲醇（９５∶５）洗脱得化合物９（２５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色针晶（丙酮），ｍｐ２０６～２０８℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４２８［Ｍ］＋（６０），４１３（１８），４１０（２７），
２８７（３３），２４５（１００），２３１（２９），１３７（３４）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５７８（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），４３５（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ６），１３５（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６２Ｈｚ，Ｈ
２１），０８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ２９），０８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７３Ｈｚ，Ｈ２６），０７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ２７），０７２
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数据与文
献［６］报道一致，故确定为豆甾４烯６β醇３酮。
化合物２　白色针晶（丙酮），ｍｐ２１５～２１７℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４２８［Ｍ］＋（３２），４１３（３６），４１０（１００），
２８７（４２），２４６（３３），２３１（２４），１５２（２８）；１ＨＮＭＲ
　　　
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第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
表１　化合物１～６的１３ＣＮＭＲ数据（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）
Ｃ １ ２ ３ ４ ５ ６
１ ３７１ ３６２ ３６９ ３７０ ３６７ ３８３
２ ３４２ ３４１ ３１６ ３１３ ３１４ ３４１
３ ２００５ ２０２６ ７１５ ７１４ ７１４ ２１７５
４ １２６３ １１９３ ４１７ ４２１ ４２７ ４７６
５ １６８６ １５７８ １４３５ １４６２ １４６１ ５５７
６ ７３２ ６８６ １２５５ １２３８ １２１１ １９９
７ ３８５ ３９４ ７３４ ６５４ ７３９ ３５１
８ ２９７ ３３８ ４０９ ３７５ ３１２ ３８８
９ ５３６ ５３７ ４８３ ４２４ ４２７ ４８８
１０ ３７９ ３９２ ３６４ ３７５ ３７２ ３７５
１１ ２０９ ２１０ ２１１ ２０７ ２１０ １７４
１２ ３９６ ３９５ ３９６ ３９３ ３９０ ３７７
１３ ４２５ ４１４ ４２９ ４２２ ４２７ ３５８
１４ ５５９ ５５６ ５５４ ４９３ ４９１ １５７６
１５ ２４１ ２４１ ２６４ ２４３ ２４３ １１７２
１６ ２８２ ２８１ ２８６ ２８３ ２８２ ３６６
１７ ５６０ ５５９ ５５９ ５５７ ５５７ ３７７
１８ １２０ １１９ １１８ １１６ １１５ ４８７
１９ １９８ １８２ １９２ １８２ １８３ ４０６
２０ ３６１ ３６１ ３６１ ３６２ ３６１ ２８８
２１ １８７ １８６ １８８ １８９ １８８ ３３６
２２ ３３８ ３３８ ３４０ ３４０ ３４０ ３３１
２３ ２６０ ２６０ ２６４ ２６２ ２６０ ２６１
２４ ４５８ ４５８ ４５８ ４５９ ４５８ ２１５
２５ ２９１ ２９１ ２９１ ２９２ ２９１ １４８
２６ １９５ １９５ １９８ １９８ １９８ ２９９
２７ １９０ １９０ １９０ １９０ １９０ ２５６
２８ ２３０ ２３０ ２３１ ２３０ ２３１ ２９８
２９ １２０ １１９ １２０ １２０ １２０ ３３４
３０ 　 　 　 　 　 ２１３
ＯＣＨ３ 　 　 　 　 ５５６ 　
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６１５（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），４３２（１Ｈ，ｍ，
Ｈ６），１１８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６２Ｈｚ，Ｈ
２１），０８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７１Ｈｚ，Ｈ２９），０８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，Ｈ２６），０７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７１Ｈｚ，Ｈ２７），０７１
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数据与文
献［６］报道一致，故确定为豆甾４烯６α醇３酮。
化合物３　白色针晶（丙酮），ｍｐ２１０～２１２℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４３０［Ｍ］＋（１００），４１２（３６），３９８
（５４），３８４（２１），２７１（４７），２２９（５８）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ数据（表１）。与文献
［７］报道一致，故确定为７β羟基谷甾醇。
化合物４　白色针晶（丙酮），ｍｐ２００～２０２℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４３０［Ｍ］＋（６５），４１２（１００），３９８
（４７），３８４（５２），２５２（２６），２２９（７３），２１１（６５）；１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ数据（表１）。与
文献［７］报道一致，故确定为７α羟基谷甾醇。
化合物５　白色针晶（甲醇），ｍｐ９９～１０１℃；
ＥＩＭＳｍ／ｚ４４４［Ｍ］＋（５２），４２６（１００），４１２（４６），２３１
（３２），１５２（６１）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５７２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４５，１３Ｈｚ，Ｈ６），３６３（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），
３３５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４５Ｈｚ，Ｈ７），
０９６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ２１），
０８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，Ｈ２７），０８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５４
Ｈｚ，Ｈ２９），０８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，Ｈ２６），０６４
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数据与文
献［８］报道一致，故确定为ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｏｌ２。
化合物６　白色针晶（丙酮），ｍｐ２４２～２４４℃；
ＥＩＭＳｍ／ｚ４２４［Ｍ］＋（３６），４０９（３２），３００（４１），２１８
（５８），２０４（３５），１８９（１７），１４７（６３），６９（１００）；１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，３０
Ｈｚ，Ｈ１５），２５２（１Ｈ，ｍ，Ｈ２α），２３３（１Ｈ，ｍ，Ｈ
２β），１９１，１６５（２Ｈ，ｍ，Ｈ１６），１８２（１Ｈ，ｍ，Ｈ１８），
１１２（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），１０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１０６（３Ｈ，ｓ，
Ｈ２６），１０４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），０９５（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），０９０
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），０８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ３０），０８２（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２８）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数据与文献［９］报
道一致，故确定为蒲公英赛酮。
　　化合物７　白色粉末，ｍｐ１８９～１９１℃；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）３２０［Ｍ］＋（３），２８９（１００），２７１（３２），２４７
（１０），２２９（１１），１４５（２４），９１（３３）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
４００ＭＨｚ）δ：３７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ１７ａ），３６４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ１７ｂ），２４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，
６４Ｈｚ，Ｈ２），２０６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１３），１０８（６Ｈ，ｓ，Ｈ
１８，２０），１０３（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００
ＭＨｚ）δ：２１８１（Ｃ３），８１５（Ｃ１６），６５９（Ｃ１７），
５５３（Ｃ９），５４２（Ｃ５），５２４（Ｃ１５），４７１（Ｃ４），
４５０（Ｃ１３），４４３（Ｃ８），４０８（Ｃ７），３９１（Ｃ１），
３８４（Ｃ１０），３６７（Ｃ１４），３３９（Ｃ２），２７１（Ｃ１８），
２５９（Ｃ１２），２１６（Ｃ６），２０８（Ｃ１９），１８７（Ｃ１１），
１７７（Ｃ２０）。以上数据与文献［１０］报道一致，故确
定为ａｂｂｅｏｋｕｔｏｎｅ。
化合物８　白色粉末，ｍｐ１１２～１１４℃；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）１９６［Ｍ］＋（１７），１７８（１３），１５１（１００），１２３
（１９）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７４９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８０，２２Ｈｚ，Ｈ６），７４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，Ｈ
２），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５），３９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５２Ｈｚ，Ｈ３′），３１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ２′），３８９
（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１２９４
（Ｃ１），１０９６（Ｃ２），１４６７（Ｃ３），１５０９（Ｃ４），
１１３９（Ｃ５），１２３６（Ｃ６），１９９０（Ｃ１′），３９６（Ｃ
２′），５８２（Ｃ３′），５５９（ＯＣＨ３）。以上数据与文献
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第３３卷第１３期
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
［１１］报道一致，故确定为βｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｉｏｖａｎｉｌｏｎｅ。
化合物９　白色粉末，ｍｐ７３～７５℃；ＥＩＭＳｍ／ｚ
（％）１５４［Ｍ］＋（７８），１３６（４５），１０５（１００）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７７，１８Ｈｚ，Ｈ
６），６８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７８，１８Ｈｚ，Ｈ４），６７２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ５），４４５（２Ｈ，ｓ，Ｈ７），３７５（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１１８２（Ｃ１），
１４２０（Ｃ２），１４６２（Ｃ３），１０９５（Ｃ４），１１７１（Ｃ５），
１２８３（Ｃ６），５７９（Ｃ７），５５８（ＯＣＨ３）。以上数据与
文献［１２］报道一致，故确定为邻香兰醇。
化合物 １０　白色粉末，ｍｐ６９～７１℃；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）３３０［Ｍ］＋（３），３１３（４），２９９（３５），２７０（２０），２３９
（７９），１３４（７８），９８（１００），５７（９６）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：４１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１４，６０Ｈｚ，Ｈ１ａ），４１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１４，４９Ｈｚ，Ｈ１ｂ），３９１（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），
３６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１２，５３Ｈｚ，Ｈ３ａ），３５８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１１２，４７Ｈｚ，Ｈ３ｂ），２３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
２′），１６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ１５′），１２５（２４Ｈ），０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５６Ｈｚ，Ｈ１６′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：６５２（Ｃ
１），７０４（Ｃ２），６３４（Ｃ３），１７４４（Ｃ１′），３４２（Ｃ２′），
３１９（Ｃ３′），２９７２９１（Ｃ４′ｔｏＣ１３′），２４９（Ｃ１４′），
２２７（Ｃ１５′），１４０（Ｃ１６′）。以上数据与文献［１３］报
道一致，故确定为单棕榈酸甘油酯。
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ＷＵＳｈａｏｈｕａ１，ＳＨＥＮＹｕｅｍａｏ２，ＣＨＥＮＹｏｕｗｅｉ１，ＹＡＮＧＬｉｙｕａｎ１，ＬＩＳｈａｏｌａｎ１，ＬＩＺｈｉｙｉｎｇ１
（１．ＹｕｎｎａｎＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，ＹｕｎｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５００９１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ，ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｏｔａｎｙ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆ
Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ）
　　［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｓｔｅｍｂａｒｋｏｆＴｒｅｗｉａｎｕｄｉｆｌｏｒａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎ
ｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｍｅａｎｓｏｆ
ｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＴｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＥｔＯＡｃｆｒａｃｔｉｏｎｏｆＥｔＯＨｅｘｔｒａｃｔａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｓｔｉｇｍａｓｔ４ｅｎ６βｏｌ３
ｏｎｅ（１），ｓｔｉｇｍａｓｔ４ｅｎ６αｏｌ３ｏｎｅ（２），７βｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（３），７αｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（４），ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｏｌ２（５），ｔａｒａｘｅｒｏｎｅ（６），
ａｂｂｅｏｋｕｔｏｎｅ（７），βｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｉｏｖａｎｉｌｏｎｅ（８），ｏｖａｎｉｌｙｌａｌｃｏｈｏｌ（９），ｇｌｙｃｅｒｏｌｍｏｎｏｐａｌｍｉｔａｔｅ（１０）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１５
ａｎｄ７９ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｔｒｅｗｉａｎｕｄｉｆｌｏｒａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｅｒｏｌｓ ［责任编辑　王亚君］
·８６５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８