全 文 ：野拔子的化学成分研究
赵 勇t 3 o李庆春u o赵 焱v o陈业高t
kt q云南师范大学 化学化工学院 o云南 昆明 yxss|u ~
u q云南大学 材料与化学工程学院 o云南 昆明 yxss|tl
≈摘要 目的 }分离鉴定香薷属植物野拔子 Ελσηολτζια ρυγυλοσα的化学成分 o为该属植物的综合开发提供依据 ∀
方法 }乙醇提取 o硅胶柱色谱分离 o用 o 和 ≥等方法确定结构 ∀结果 }分离并鉴定了 {种化合物 o分别为二十
烷k ¬¨¦²¶¤±¨ o´l o三十六烷k«¨ ¬¤·µ¬¤¦²±·¤±¨ oµl oΒ2谷甾醇k¶¬·²¶·¨µ²¯ o¶l o豆甾醇k¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ o·l o山梨酸k¶²µ¥¬¦¤¦¬§o
∏l o桦木酸k¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§o√ l oz owχ2二甲氧基山柰酚kz owχ2§¬° ·¨«²¬¼®¤¨ °³©¨µ²¯ oº l和洋芹素k¤³¬ª¨ ±¬±o¬ l ∀其中 o
´ oµ o∏ o√ 首次在该属植物中发现 ∀
≈关键词 野拔子 ~化学成分 ~黄酮类化合物
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswltu2ttww2sv
野拔子 Ελσηολτζιαρυγυλοσα系唇形科香薷属植物 o
枝叶入药可治伤风感冒 !肠胃炎 !痢疾 o外用止血 !敷
烂疮和蛇咬伤等≈t ∀迄今未见其非挥发性化学成分
的报道 ∀笔者对采自云南弥渡县的野拔子进行了研
究 o从其浸膏中分离得到 { 种化合物 o通过 o
∂ ot2 otv≤2 分析及理化等方法 o鉴定分别
为 }二十烷k ´l o三十六烷k µl oΒ2谷甾醇k ¶l o豆甾
醇k ·l o山梨酸k ∏l o桦木酸k √ l oz owχ2二甲氧基山
柰酚k º l和洋芹素k ¬l ∀其中 o´ oµ o∏ o√首次在
该属植物中发现 ∀
1 仪器与材料
÷y型精密熔点测定仪 ~ p岛津 p ws{型红
外光谱仪 ~≥ p ∂ p ∏·²¶³¨¦p vss 型质谱仪 ~t2
otv≤2 2
µ∏®¨µ p wss超导核磁共振仪 ∀
柱色谱用硅胶kys ∗ tss ouss ∗ vss目 o硅胶 l !
硅胶板 ƒuxw均由青岛海洋化工厂出品 o所用试剂均
为分析纯 ∀
野拔子于 t||z年采自云南省弥渡县 o经云南大
学生态所陆树刚教授鉴定为野拔子 Ε . ρυγυλοσα全
草 ∀
2 提取与分离
将野拔子地上部分kx ®ªl切成小段 o以工业乙醇
热提 x次 o合并提取液浓缩 o得浸膏 {ss ª∀用硅胶
kys ∗ tss目l分散 o风干后 o依次以石油醚 !乙醚 !醋
≈收稿日期 ussv2sw2sx
≈通讯作者 3赵勇 oר¯ }ks{ztlxxtysyu
酸乙酯 !甲醇提取 o依次得浸膏 ´ kt{s ªl oµktus
ªl o¶ktzs ªl o·kuss ªl ∀石油醚浸膏经硅胶柱k石
油醚2醋酸乙酯l色谱分离 o得到化合物 ´ ∗ · ~乙醚
浸膏经 u次硅胶柱k石油醚2醋酸乙酯l色谱分离 o得
到化合物 ∏ o√ ~醋酸乙酯浸膏 o依次以 x h ¤≤v o
x h ¤溶液萃洗 o浓缩后加稀盐酸至 ³ u ∗ v o乙
醚萃取后浓缩 o用硅胶柱k氯仿2甲醇l色谱分离 o得
到化合物 º o¬ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色片晶 o°³vy ∗ v{ ε ∀ k
µl
¦°pt }u |xy ou |uv ou {xu ot wyu ot vyz ozu{≈k≤ulν ∴
w ∀∞2≥ µ/ ζk h l }u{uk n otl ouyzkul ouxvkvl o
uv{ ouuw outs o{x ozt oxzktssl等碎片 ∀由以上光谱数
据推知化合物 ´为二十烷 ∀
化合物 µ 白色片晶 o°³zx ∗ zz ε ∀ k
µl
¦°pt }u |wu ou |t| ou {w| ot wyy ot vz| ozuw≈k≤ulν ∴
w ∀ ∞2≥ µ/ ζk h l }xszk n n t otl ow|vkxl owz|
kzl owyx owxt o{x ozt oxzktssl等碎片 ∀由以上光谱数
据推知化合物 µ为三十六烷 ∀
化合物 ¶ 无色针晶 o°³ tws ∗ twu ε ∀
k
µl¦°pt }v wuu ov u{tkl ou |v| ou {y{ ot wyx o
t vz|k≤v o≤ul ot yxz ot ywsk≤ ≤l ot sysk≤2l ∀
∞2≥ µ/ ζk h l }wtwk n oytl ov|yk n p u ovzl o
v{tkv|y2≤v outl ovyzkv{t2≤u owl ovu|k n p {x o
vtl ovtwkvu|2≤v o{l ouzvk n p twt ovtl ouxxkuzv2
u owsl o{x≈≤v≤u≤≤k≤vlu owy oxxktssl ∀其
#wwtt#
第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussw
光谱数据与 Β2谷甾醇文献值≈u ov 对照一致 ∀
化合物 · 白色粉末 o°³ tyv ∗ tyx ε ∀
k
µl¦°pt }v wuskl ou |vy ou {yz ot wys ot vzs
k≤v o≤ul ot yzsk≤ ≤l ot sxyk≤2l o|ytk≤
≤l ∀∞2≥ µ/ ζk h l }wtuk n ow{l ovz|k n p ≤v
p u owl ovy|k n p ≤vz otwl ovxtkvy|2u otyl o
vssk n p ttu ovtl ouxxkuzv2u ov{l ottu≈≤u ≤
k≤u≤vl≤k≤vlu ou oxxktssl ∀其光谱数据与豆
甾醇文献值≈u2w 对照一致 ∀
化合物 ∏ 白色针晶 o°³ tvx ∗ tvz ε ∀
k
µl¦°pt }v xsskl ou wxs ∗ vsssk≤l ov sys
k≤ ≤l ot yz|k≤ l ot ytu ot yv{k≤ ≤l ∀ ∞2≥
µ/ ζk h l }ttuk n ozyl o|zkttu2≤v otssl o{wk n p
≤ oxl oyz k n p ≤ oywl owt k n p ≤
≤≤ oysl ~t2 k ≤⁄≤¯ v l ∆}tt qzy kt o¶o
≤l oz qvzkt o° ox2l oy qxtku o§oϑ y qu ½ov2
ow2l ox qy{kt o§oϑ | qs ½ou2l ot q{wkv o§o
ϑ t quw ½o≤vl ∀由以上光谱数据推知化合物 ∏
为山梨酸 ∀
化合物 √ 白色粉末 o°³ u|w ∗ u|y ε ∀
k
µl¦°pt }v xsskl ot y{zk≤ l ot ywwk≤ ≤l o
t swwk≤2l ∀∞2≥ µ/ ζk h l }wxyk n ouvl owv{k n
p u ozl owtsk n p ≤ oxl ouw{ktzl ousvkuw{2
≤otxl ot{| kusz2u owtl oxz ktssl ~t2
k≤x⁄xl ∆}x qsykt o¶o¥µ¶ol ow q|wkt o§oϑ
u qtu ½ou|2Αl ow qzykt o§oϑ u qtu ½ou|2Β l o
v qxtkt o° ox2l ov qwzkt o·oϑ { qyw ½ ov2l o
u qywkt o° ot|2l ou qyvkt o§§oϑ v qs{ oy qww ½o
t{2l os q{vkt o¶ouz2l ot qsskt o¶oux2l ot qsx
kt o¶ouy2l ot qsykt o¶ovs2l ot quvkt o¶ouw2l o
t qz{ kt o¶ouv2l ~tv ≤2 k ≤x⁄xl ∆}tz{ q{x
k≤l otxt qvzk≤2usl ots| q|tk≤2u|l oz{ qutk≤2vl o
xy qy|k≤2tzl oxy qsuk≤2xl oxt qsyk≤2|l owz q{uk≤2t|l o
wt qutk≤2twl ov| qxyk≤2{l ov{ qztk≤2tvl ovz qytk≤2wl o
vs qssk≤2tsl ou{ qzsk≤2uvl ot| qxyk≤2uwl oty qvwk≤2
uxl oty qvwk≤2uyl otw q|yk≤2uzl oty qwyk≤2vsl ∀由以
上光谱数据推知化合物为 √ 桦木酸 ∀其 ≥与文献
值≈x 对照一致 ∀
化合物 º 黄色针晶 o°³tyw ∗ tyy ε o盐酸镁
粉反应呈红色 ∀ k
µl¦°pt }v vuskl ou |ts
k≤vl ot yysk≤ l ot yss ot xtsk°«l ot sysk≤2l o
{usk对二取代苯l ∀ ∞2≥ µ/ ζk h l }vtwk n otssl o
vtvk n p t otzl ou{xk n p ≤ p otyl ouztk n p
≤v p ≤ ouyl ouwvkuzt2≤ otwl otvxkt{l ~t2
k≤⁄≤¯ vl ∆}{ qtxku o§oϑ | qsx ½ouχ2 oyχ2l oz qsz
ku o§oϑ | qsx ½ovχ2 oxχ2l oy qw{kt2 o§oϑ
u qtx ½o{2l oy qvzkt o§oϑ u qtx ½oy2l ov q{{
ky2 o¶ou≤vl ~tv≤2 k≤⁄≤¯ vl ∆}tzy qxvk≤ l o
tyx quwk≤2zl otyu qtuk≤2xl otx| qztk≤2|l otx| quzk≤2
wχl otwy quxk≤2ul otvx qwsk≤2vl otu| qytk≤2uχ oyχl o
tuu qvyk≤2tχl ottw qs|k≤2vχ oxχl otsv q|uk≤2tsl o|| qv{
k≤2{l o|{ qszk≤2yl oxx q{ukz2≤vl oxx q{wkwχ2≤vl ∀
与文献值≈y 对照 o推断为 z owχ2二甲氧基山柰酚 ∀
化合物 ¬ 黄色针晶 o°³vwx ∗ vwz ε o盐酸镁
粉反应呈橙色 ∀ k
µl¦°pt }v wsskl ot yysk≤
l ot yts ot xssk°«l o{wsk对二取代苯l ∀ ∞2≥
µ/ ζk h l }uzsk n otssl ouwuk n p ≤ ousl otxv
kuul otuwktxv2≤ ouvl otutktxl ott{kutl o|yktuw2≤ o
ttl ~t2 k⁄≥l ∆}z q|uku o§oϑ y q{ ½ouχ2 o
yχ2l oy q|tku o§oϑ y q{ ½ovχ2 oxχ2l oy qzzkt2
o§oϑ u ½o{2l oy qwzkt o¶ov2l oy qt{kt o§o
ϑ u ½oy2l ~tv≤2 k⁄≥l ∆}t{t qywk≤ l o
tyw qsyk≤2ul otyv qzsk≤2zl otyt qv{k≤2wl otyt qs{k≤2
xl otxz quxk≤2|l otu{ qvyk≤2uχ o≤2yχl otut qtwk≤2tl o
ttx q{|k≤2vχ oxχl otsv qywk≤2tsl otsu qz{k≤2vl o|{ qzy
k≤2{l o|v q{zk≤2yl ∀与文献值≈x2z 对照 o推断为洋芹
素 ∀
≈参考文献
≈t 云南省植物研究所 q云南植物志 q北京 }科学出版社 ot|zz qztz q
≈u ÷ ⁄²°¬±ª∏¨½o ±∏¬±·¤±¬¯¯¤o ° ²¤¶q≥·¨µ²¯¶¤±§·µ¬·¨µ³¨ 2
±¨ ±¶©µ²° Ευπατοριυµ περφολιατυµ . Πηψτοχηεµιστρψot|zw otv }yzv q
≈v פ®¤² ∏µ¤®¤°¬o ≤«¨ ≤«¬∏2°¬±ªq ≤²±¶·¬·∏¨±·¶²© Χεντιπεδα µινιµα .
Ψακυγακυ Ζασσηι ot|zs o|skzl }{wy q
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¤±¬×¤¯¤³¤·µ¤o ²·¬± ∏®«²³¤§«ª¤¼q≤«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Ευπα2
τοριυµ ριπαριυµ ª¨¤¯ q ϑ Ινδιαν Χηεµ ≥²¦ot|z{ oxx }u|y q
≈x 丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
t|{z qztv owyy q
≈y 龚运淮 q天然有机物的tv≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南科技
出版社 ot|{y qtyz otyv q
≈z 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 q黄酮体化合物鉴
定手册 q北京 }科学出版社 ot|{t qyuz q
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第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussw
Στυδιεσ ον τηε χονστιτυεντσφροµ τηε ηερβ οφ Ελσηοτζια ρυγυλοσα
≠²±ªt o ±¬±ª2¦«∏±u o ≠¤±t o≤∞≠ 2¨ª¤²t
kt . Χολλεγε οφ Χηεµιστρψ ανδ Ενγινεερινγ , Ψυνναν Νορµαλ Υνιϖερσιτψ, Κυνµινγ yxss|u , Χηινα ~
u qΧολλεγε οφ Ματεριαλσ ανδ Χηεµιχαλ Ενγινεερινγ , Ψυνναν Υνιϖερσιτψ, Κυνµινγ yxss|t , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ³¯¤±·²© Ελσηοτζια ρυγυλοσα o¤±§³µ²√¬§¨ √¨¬§¨ ±¦¨ ©²µ
¬·¶§¨√¨¯²³° ±¨·q Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ o
o¤±§ ≥ ¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¼ ¦²°³¤µ¬²±q Ρεσυλτ : ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶ ¬¨¦²¶¤±¨
k ´l o«¨ ¬¤·µ¬¤¦²±·¤±¨ k µl oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k ¶l o¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ k ·l o¶²µ¥¬¦¤¦¬§k ∏l o¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§k √ l oz owχ2§¬° ·¨«²¬¼®¤¨ °³©¨µ²¯ k º l
¤±§¤³¬ª¨ ±¬± k ¬l q °²±ª·«¨ ° o¦²°³²∏±§¶´ o µ o ∏ o √ º µ¨¨ ©¬µ¶·©²∏±§©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶q
[ Κεψ ωορδσ] Ελσηολτζια ρυγυλοσα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~©¯¤√²±²¬§¶ ≈责任编辑 李 禾
山莴苣化学成分研究
范明松 o叶 冠 o黄成钢 3
k中国科学院 上海药物研究所 o上海 ustusvl
≈摘要 目的 }研究山莴苣 Λαχτυχα ινδιχα全草的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱分离纯化 o化学及波谱方法进行
结构鉴定 ∀结果 }分离得到 tv个化合物 o经理化及波谱数据分析鉴定为 }正二十六醇ktl oΒ2香树脂醇kul o对羟甲基
苯甲酸kvl oΒ2谷甾醇kwl o木犀草素kxl o齐墩果酸kyl oΑ2香树脂醇kzl o芹菜素k{l o胡萝卜苷k|l o槲皮素ktsl o槲皮素2
v2 Ο2葡萄糖苷kttl o芹菜素2z2 Ο2葡萄糖醛酸苷ktul o芹菜素2z2 Ο2葡萄糖苷ktvl ∀结论 }其中化合物ktl okvl okyl o
ktul为首次从该植物中得到 ∀
≈关键词 莴苣属 ~山莴苣 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswltu2ttwy2sv
山莴苣 Λαχτυχαινδιχαq为菊科莴苣属植物 ∀以
全草或根入药 ∀具清热解毒 !活血祛瘀之功能 ∀各
地均有分布 ∀据报道≈t o莴苣属植物在民间作为抗
肿瘤草药使用 ∀近 vs年来 o国内外学者对该植物进
行了化学成分的研究表明其主要含有三萜类 !黄酮
类和倍半萜内酯类化合物≈u ov ∀本研究对 Λ. ινδιχα
化学成分进行了系统研究 o现报道其中已经鉴定的
tv个化合物 ∀
1 仪器与材料
÷×w数字显示双目显微熔点仪k未校正l ~岛津
uys型紫外分光光度仪 ~∞ p ≥ p xs 型质谱仪 ~
µ∏®¨µ√¤±¦¨ xss ƒ× p 型核磁共振光谱仪 ∀
≈收稿日期 ussw2sw2tx
≈通讯作者 3 黄成钢 oר¯ }ksutlxs{syzty o ∞2°¤¬¯}¼ª¶¬°°
¶¬±¤q¦²°
薄层色谱硅胶 oƒuxw o和柱色谱硅胶ktss ∗
uss目 ouss ∗ vss目l均为青岛海洋化工厂产品 ∀山
莴苣 Λ. ινδιχα全草 ussv年 x月采于湖南张家界 o由
南京中医药大学中药鉴定教研室王春根教授鉴定 ∀
2 提取与分离
山莴苣全草 x ®ªo粉碎后分别用 zx h乙醇热回
流提取 v次 o每次 t «o合并 v次提取液 o减压浓缩 o
得干浸膏 |{z ª∀浸膏再加热水溶后 o依次用石油
醚 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o得石油醚萃取物 {x ªo醋
酸乙酯萃取物 {s ªo正丁醇萃取物 t|u ª∀
醋酸乙酯部位经反复硅胶柱色谱分离 o得化合
物ktl ∗ k|l ∀正丁醇部位经反复硅胶柱色谱分离 o
得化合物ktsl ∗ ktvl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色片状固体 o°³ {t ∗ {v ε ∀ ∞2
≥ µ/ ζk h l }v{t≈ p t n ovyw≈ p u n ot2
#ywtt#
第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussw