全 文 ：大鼠肠内菌对黄山药总皂苷代谢及代谢产物鉴定
马海英u o周秋丽u o王继彦t o王本祥t
kt q长春中医学院 新药研究中心 o吉林 长春 tvssut ~
u q白求恩医科大学 生物工程研究所 o吉林 长春 tvssutl
≈摘要 目的 }观察大鼠肠内菌离体对黄山药总皂苷k×≥⁄°l的代谢及整体给予 ×≥⁄°后吸收入血成分鉴定 ∀
方法 }用薄层色谱 k×≤l 及电喷雾质谱 k∞≥2 ≥l法检测离体肠内菌对 ×≥⁄°的代谢产物 ∀给大鼠¬ª ×≥⁄° |ss
°ª#®ªp t o于给药后不同时间采集尿及血样品 o用 ∞≥2 ≥检测吸收入血成分 ∀结果 }×≥⁄°容易被大鼠消化道菌群
代谢 o随着代谢时间的延长 o出现了各种甾体皂苷的降解产物及终产物薯蓣皂苷元k⁄¬²l ∀整体实验表明 o在大鼠
血及尿中均发现分子量为 wtx qvk¤°∏l的代谢产物 o经 ∞≥2 ≥二级质谱分析 o上述分子量的单体化合物为 ⁄¬²∀结
论 }×≥⁄°可被大鼠肠内菌代谢 o大鼠¬ª ×≥⁄°后 ⁄¬²被吸收入血中 ∀
≈关键词 黄山药总苷 ~肠内菌代谢 ~电喷雾质谱 ~薯蓣皂苷元 ~薯蓣皂苷
≈中图分类号 u{x qx ~ |y| qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussuls|2sy{s2sw
黄山药 ∆ιοσχορεα πατηαιχα °µ¤¬± ·¨
∏µ®¬¯¯ 系薯
蓣科薯蓣属植物 o为我国特有药用植物 ∀用从黄山
药根中提取的总甾体皂苷制成的中药制剂地奥心血
康胶囊广泛被临床用于治疗冠心病 !心绞痛等心脑
血管疾病 ∀地奥心血康胶囊的成分为黄山药总皂苷
k·²·¤¯ ¶¤³²±¬± ²© διοσχορεα πατηαιχα , ×≥⁄°l ∀本文
离体观察了大鼠肠内菌对 ×≥⁄°的代谢并检测了大
鼠灌服 ×≥⁄°后吸收入血的代谢产物 o为研究口服
×≥⁄°产生药理作用的化学成分提供了科学依据 ∀
1 材料与方法
1 q1 材料
1 q1 q1 药品和试剂 黄山药总皂苷k×≥⁄°l为市售
地奥心血康胶囊内含物k用时以甲醇溶解 o过滤除去
制剂中的不溶物 o蒸干甲醇得实验用黄山药总皂
苷l o中国科学院成都地奥制药公司产品 o主要含甾
体皂苷 t ∗ {k⁄°t ∗ { o结构式见图 tl≈t o用 ×≤ 法
检测其中不含薯蓣皂苷元 ∀薯蓣皂苷k§¬²¶¦¬±o⁄°2
xl标准品 o由沈阳药科大学植化教研室提供 ∀薯蓣
皂苷元 k§¬²¶ª¨ ±¬±o ⁄¬²l标准品 o购于美国 ≥
公司 ∀厌氧培养液≈u 的组成及制备 }取 vz qx °溶
液 ks qz{ h u°wl ovz qx °溶液
ks qwz h
u°w ot qt{ h ¤≤¯ot qu h kwlu≥w os qtu h
≈收稿日期 usst2tu2us
≈基金项目 卫生部基金资助项目k|{2u2t|sl
≈通讯作者 电话 }kswvtlxxwt{z{ 传真 }kswvtlxxwt{
≤¤≤ u¯ o s qux h ª≥w # ul os qt h µ¨¶¤½∏µ¬±¨ t
°o2¦¼¶·¨¬±¨ # u s qx ªoux h 2¤¶¦²µ¥¬¦¤¦¬§ u
°o{ h ¤u≤ v xs °o牛肉膏 t ªo蛋白胨 t ª和
营养琼脂tª o加蒸馏水至to最后调³ z qx ∗
{ qs ∀其他化学试剂均为分析纯 ∀
1 q1 q2 动物 ⎯ • ¬¶·¤µ大鼠 o体重 t{s ∗ uss ªo由
白求恩医科大学实验动物部提供 ∀
1 q1 q3 仪器 薄层色谱预制板k青岛海洋化工厂l ~
美国 ƒ¬±±¬ª¤± × 公司 ≤ ± 电喷雾质谱仪 ~自制
代谢用鼠笼 ~{ux2 型厌氧培养罐k沈阳市第五人民
医院产品l ∀
图 t 甾体皂苷 t ∗ {k⁄°2t ∗ ⁄°2{l和
薯蓣皂苷元k⁄¬²¶ª¨ ±¬±l化学结构
1 q2 方法
1 q2 q1 离体厌氧培养大鼠肠内菌对 ×≥⁄° 的代
#s{y#
第 uz卷第 |期
ussu年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²q|
≥ ³¨·¨°¥¨µqoussu
谢≈v 取健康大鼠新鲜粪 o按 t ªΒw °的比例将粪
与生理盐水混合制成悬浊液 o取 s qx °新鲜配制的
粪悬浊液 o加入厌氧培养液 w qx °o混匀 o得到 x
°肠菌培养液 ∀取此新鲜配制的肠菌培养液 tu
份 o其中 y 份各加入 ×≥⁄° x °ªo为实验组 o另外 y
份不加 ×≥⁄° o为空白对照组 ∀置于 vz ε 厌氧培养
罐k产气袋法 }向培养罐中的产气袋内注入水后启动
化学反应 o产生 u 气 o在催化剂作用下氢与罐内氧
气反应产生 u o在密闭罐内局部造成缺氧环境 o用
于肠道厌氧菌培养l中培养 w o{ otu ouw ovy ow{ «∀培
养混合物用水饱和正丁醇萃取 o萃取液减压蒸干后
用甲醇溶解 o用于 ×≤≈氯仿2甲醇k|Βtl为展开剂
或 ∞≥2 ≥离子阱技术检测 ∀
1 q2 q2 大鼠整体肠内菌对 ×≥⁄°代谢粪及尿样采
集 取 ty只大鼠 o均分 w组 o每组 w只 o饲养 z §o待
其充分适应环境后 o禁食 uw «o期间可自由摄水 ot
组¬ª蒸馏水 ts °#®ªp t做对照 o另外 v组¬ª ×≥⁄°
|ss °ª#®ªp tk×≥⁄° v ª溶解在 vs °蒸馏水中l o
同时 w组大鼠均¬³糖盐水k含 x h葡萄糖和 s q| h氯
化钠lxs °#®ªp t t次 ∀于给药后 w o{ ouw «分别收
集各组粪与尿k在收集尿期间 o严密监视和及时取出
排出的粪 o以免粪污染尿液l ∀粪和尿kv 组给药大
鼠的尿合并l均用水饱和正丁醇萃取 v 次 o合并萃取
液 o减压蒸干后用甲醇溶解 o用于 ×≤ 或 ∞≥2 ≥
离子阱技术检测 ∀
1 q2 q3 大鼠整体肠内菌对 ×≥⁄°代谢血样采集
取 t{ 只大鼠 o均分 y 组 o每组 v 只 o于给药前禁食
uw «o自由摄水 o第 t组大鼠¬ª蒸馏水 ts °#®ªp t
做对照 ou ∗ y组大鼠¬ª ×≥⁄° |ss °ª#®ªp t o同时各
组¬³糖盐水 xs °#®ªp t t次 ∀于给药后 t ou ow o{ o
ty «分别将各组大鼠断头取血 ∀全血于 vz ε 温孵
vs °¬±ov xss µ#°¬±p t离心 ts °¬±o血清用饱和正丁
醇萃取 v次 o合并萃取液 o减压蒸干后用甲醇溶解 o
用于 ∞≥2 ≥检测 ∀
2 结果
2 q1 离体培养大鼠肠内菌对 ×≥⁄°的代谢
代谢产物经 ×≤ 分离结果表明 o×≥⁄°在离体
条件下可被大鼠肠内菌代谢 ∀随着代谢时间的延
长 o×≥⁄°逐渐被降解 o在各时间点代谢产物中均检
出单体化合物 ⁄¬²和 ⁄°2xk图谱略l ∀由于除 ⁄°2x
外没有其他甾体皂苷标准品做对照 o因此用 ×≤ 法
不能确定 ×≥⁄°的其他肠内菌代谢物 ∀所以我们采
用灵敏度较高k最低检测限为 ts ∗ tu ±ª#°p tl的
∞≥2 ≥±离子阱技术检测代谢产物 o对与 ⁄°t ∗ {
分子量近似的准分子离子峰进行二级质谱分析 o初
步确认在大鼠肠内菌代谢物中除 ⁄°2x和 ⁄¬²单体
化合物外 o还有 ⁄°2t o⁄°2u和 ⁄°2wk表 tl ∀
表 t 离体用电喷雾质谱k∞≥2 ≥l法检测大鼠粪中 ×≥⁄°化合物及其代谢产物
时间r« ⁄°2t ⁄°2u ⁄°2v ⁄°2w ⁄°2x ⁄°2y ⁄°2z ⁄°2{ ⁄¬²
w n n n n n
{ n n n n n
tu n p n n n
uw p p n n n
vy p p n n n
w{ p p n n n
注 }表中k n l表示该化合物被检测到 k p l表示该化合物未被检测到k表 u同l
2 q2 大鼠整体肠内菌对 ×≥⁄°的代谢
整体大鼠肠内菌对 ×≥⁄° 的代谢产物经 ×≤
分离 o结果与离体培养大鼠肠内菌对 ×≥⁄°的代谢
模式极为相似k图谱略l ∀
2 q3 大鼠灌服 ×≥⁄°后尿和血清中的代谢产物
大鼠¬ª ×≥⁄° |ss °ª#®ªp t o用 ×≤ 法在血和
尿中未检测到单体皂苷元 ⁄¬²及其它中间代谢产
物 ∀采用k n l∞≥2 ≥ 离子阱技术 o首先对标准品
⁄¬²准分子离子 °r½ wtxk与 ⁄¬²分子量 wtx qv近似l
进行 ≥u质谱分析 o发现 °r½ wtx母离子裂解成 °r
½ v|z和 °r½ uzt两个特征碎片k图 ul ∀之后 o取大
鼠尿样经全扫描一级质谱分析 o在尿中检测到准分
子离子峰 °r½ wtxk图 u
l ∀再对大鼠尿和血 °r½
wtx离子峰进行 ≥u级质谱分析 o均检测到 °r½ wtx
的降解碎片 °r½ v|z和 °r½ uztk图 u≤ o⁄l ∀用同样
的方法未检测出 ×≥⁄°化合物及其他代谢产物 o如
⁄°2t o⁄°2u o⁄°2w o⁄°2xk表 ul ∀
#t{y#
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图 u 大鼠灌胃 ×≥⁄°质谱检测尿和血肠内菌代谢产物
q对标准品 ⁄¬²准分子离子 °r½ wtxk与 ⁄¬²分子量 wtx qv近似l进行 u级质谱k ≥ul分析 o发现 °r½ wtx母离子裂解成 °r½ v|z和 °r½
uzt两个特征碎片
q取大鼠尿样经全扫描 t级质谱k ≥l分析 o在尿中检测到准分子离子峰 °r½ wtx ≤ q对大鼠尿样 °r½ wtx离子峰进行
≥u分析 o检测到 °r½ v|z和 °r½ uzt降解碎片 ⁄q对大鼠血样 °r½ wtx离子峰进行 ≥u分析 o检测到 °r½ v|z和 °r½ uzt降解碎片
表 u 大鼠灌胃 ×≥⁄° |ss °ª#®ªp t后用电喷雾质谱
k∞≥2 ≥l检测血清 ×≥⁄°化合物及其代谢产物
时间 r « t u w { ty
⁄°2t p p p p p
⁄°2u p p p p p
⁄°2w p p p p p
⁄°2x p p p p p
⁄¬² n n n n n
3 讨论
肠道内细菌对具有苷键的药物进行水解是因为
糖类化合物是肠道内细菌重要的碳源≈w ox ∀在离体
实验中 o大鼠肠内菌对 ×≥⁄°代谢产物经 ×≤ 分离
可以看到与单体化合物 ⁄¬² ©值相同的斑点 ∀随着
代谢时间延长 o斑点的颜色逐渐加重 o说明代谢物中
⁄¬²的含量逐渐增多 ∀而随着培养时间延长 o×≥⁄°
中极性大的皂苷逐渐被代谢 o培养至 uw «o靠近原点
的两个斑点消失 o相应上方几个斑点的颜色逐渐加
重k×≤ 图略l ∀ ×≤ 分离图谱的直观视觉在 ∞≥2
≥±检测中得到进一步验证k表 tl o说明极性大的
皂苷更容易被肠内菌代谢 ∀
×≥⁄°中主要含 {种甾体皂苷 o其中 ⁄°2t o⁄°2
u o⁄°2w o⁄°2x 的含量较高 o而 ⁄°2v o⁄°2y o⁄°2z 和
⁄°2{含量较低≈t ∀在本实验中 o对已知分子量甾体
皂苷的检测采用了 ∞≥2 ≥±技术 o先用全扫描k µ /
ζ s ∗ usssl一级质谱捕捉待测物的准分子离子峰 ∀
由于 ×≥⁄°本身是由多种皂苷组成的混合皂苷 o经
离体大鼠肠内菌代谢后的成分极为复杂 o测定时噪
音干扰严重 o使欲捕捉的离子峰被掩盖 o所以在全谱
中没有捕捉到与单体化合物 ⁄°t ∗ {相对应的准分
子离子峰 ∀继之 o我们直接捕捉与单体化合物 ⁄°t
∗ {分子量近似的准分子离子峰进行 u级质谱分析 o
根据次级碎片的脱糖规律检测代谢物中是否存在该
种单体化合物 o获得满意的结果 ∀例如 o我们捕捉代
谢物中准分子离子峰 µ / ζ tsywk与单体化合物 ⁄°2
t分子量相近似l对其进行 u级质谱分析 o得到脱去
一分子葡萄糖k分子量为 tyvl裂变为准分子离子峰
µ / ζ |st qv的特征碎片 o根据次级碎片的裂变规律
推断在原代谢物中存在单体化合物 ⁄°2t ∀依此类
推 o在代谢物中还检测到 ⁄°2u o⁄°2w和 ⁄°2x o而没
#u{y#
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有发现 ⁄°2v和 ⁄°y ∗ {k表 tl ∀ ⁄°2v和 ⁄°y ∗ {在
代谢物中没有被检出 o一种可能是其含量低于 ∞≥2
≥±离子阱技术检测限而未被检出 o另一种可能是
在代谢过程中被化学修饰k如羟基化l o分子量改变 o
用 ∞≥2 ≥±技术无法检测 ∀所以本实验不能完全排
除在代谢物中可能存在微量的 ⁄°2v和 ⁄°y ∗ {等
单体化合物 ∀总之 o∞≥2 ≥±技术为我们分析生物
样品中的代谢产物提供了重要的线索和依据 o特别
是对已知分子量苷类化合物的定性分析不失为有用
的检测技术≈y ∀
整体实验大鼠血和尿样品中检出 ⁄¬²o说明 ×≥2
⁄°口服经肠内菌代谢后薯蓣皂苷元 ⁄¬²被吸收入
血 ∀尽管本实验用同样的检测方法在血和尿没有检
出 ×≥⁄°的其他代谢产物 o例如 ⁄°t ∗ { o但尚不能
排除这些代谢产物可能有少量被吸收入血 o不过由
于血中浓度太低k低于 ∞≥2 ≥±检测限l而未被发
现 ∀ ⁄¬²是否为口服 ×≥⁄°的活性成分尚有待进一
步研究 ∀
≈参考文献
≈t 李伯刚 o周正质 q治疗心血管疾病新药地奥心血康的化学 q新
药与临床 ot||w otvkul }zx q
≈u ¤··²µ¬ o ≥«∏ ≠ o ≥«¬°¬½∏ o ·¨¤¯ q ·¨¤¥²¯¬¶° ²© °¤¨ ²±¬2
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ µ¤·¬±·¨¶·¬±¤¯ ¥¤¦·¨µ¬¤ ° ·¨¤¥²¯¬¶° ²©·²·¤¯ ¶¤³²±¬±¶²©§¬²¶¦²µ¨¤³¤·«¤¬¦¤k×≥⁄° l ιν ϖιτρο ,
¤±§¦«¤µ¤¦·¨µ¬½¨ ·«¨ ° ·¨¤¥²¯¬·¨¶¬± ¶¨µ∏° ¤±§∏µ¬±¨ ²©µ¤·¶¤©·¨µ²µ¤¯ ¤§°¬±¬¶·µ¤·¬²± ²© ×≥⁄° |ss °ª#®ªp t q Μετηοδ : ×≥⁄° ° ·¨¤¥²2
¬¯·¨¶º µ¨¨ §¨·¨¦·¨§ º¬·«·«¬±2¯ ¤¼¨ µ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ k×≤l ¤±§¦²°¥¬±¤·¬²± ²© ¨¯ ¦¨·µ²¶³µ¤¼ ¬²±¬½¤·¬²± °¤¶¶¶³¨¦·µ²° ·¨µ¼ k∞≥2 ≥l
¤±§¶¨ ∏´¨ ±·¬¤¯ ·¤±§¨ ° °¤¶¶¶³¨¦·µ²° ·¨µ¼ k ≥±l q Ρεσυλτ : Ιν ϖιτρο , ×≥⁄° º¤¶§¨¦²°³²¶¨§ ¤¨¶¬¯¼ ¥¼ µ¤·¬±·¨¶·¬±¤¯ ¥¤¦·¨µ¬¤o¤±§
° ·¨¤¥²¯¬·¨¶⁄°2t o⁄°2u o⁄°2w o⁄°2x ¤±§§¬²¶ª¨ ±¬± k⁄¬²l º µ¨¨ ²¥¶¨µ√ §¨ º¬·«³µ²¯²±ª¤·¬²± ²©¬±¦∏¥¤·¬²±·¬°¨¥¼ ∞≥2 ≥u qΙν ϖιϖο o
¬±·«¨ ©∏¯ 2¯¶¦¤± ³²¶¬·¬√¨ °¤¶¶¶³¨¦·µ∏° ²©·«¨ µ¤·∏µ¬±¨ ¶¤°³¯¨o·«¨ ¬²± ³¨ ¤®¤· µ / ζ wtx k 2l ¤±§¬·¶¦«¤µ¤¦·¨µ¬¶·¬¦©µ¤ª° ±¨¬²±¶¤·
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¬¨¬¶·¬±·«¨ µ¤·∏µ¬±¨ o¤±§ ° ·¨¤¥¯¬·¨ ⁄¬² º¤¶¤¯ ¶¯² §¨·¨¦·¨§¬±·«¨ µ¤·¶¨µ∏° ¶¤°³¯¨qΧονχλυσιον : ×≥⁄°¬¶§¨¦²°³²¶¨§ ¤¨¶¬¯¼ ¥¼µ¤·¬±2
·¨¶·¬±¤¯ ¥¤¦·¨µ¬¤¤±§ ° ·¨¤¥²¯¬·¨ §¬²¶ª¨ ±¬±¬¶¤¥¶²µ¥¨ §¬±·² ¥¯²²§¤©·¨µ²µ¤¯ ¤§°¬±¬¶·µ¤·¬²± ²© ×≥⁄° q
[ Κεψ ωορδσ] ·²·¤¯ ¶¤³²±¬± ²©§¬²¶¦²µ¨¤³¤·«¤¬¦¤k×≥⁄°l ~¬±·¨¶·¬±¤¯ ¥¤¦·¨µ¬¤ ° ·¨¤¥²¯¬¶° ~¨¯¨ ¦·µ²± ¶³µ¤¼ ¬²± °¤¶¶¶³¨¦·µ²¶¦²³¼
k∞≥2 ≥l ~§¬²¶ª¨ ±¬± ~§¬²¶¦¬± ≈责任编辑 方文贤
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