全 文 ：龙胆苦苷的肠内菌群代谢研究
杨肖锋 o宋纯清
k上海中医药大学 中药研究所 o上海 usssvul
≈摘要  目的 }研究体外培养的大鼠肠内菌对龙胆苦苷的代谢及大鼠灌服龙胆苦苷经体内肠菌代谢后血清中
的药物成分变化 ∀方法 }用 ‹°≤ 法测定肠内菌培养液中和大鼠灌服龙胆苦苷后血清中的龙胆苦苷及其代谢产物
龙胆碱 !龙胆醛的含量 ∀结果 }血清中第 u天检测到龙胆碱和龙胆醛 o而龙胆苦苷的含量在第 v天呈下降趋势 ~肠内
菌体外培养液中龙胆苦苷含量的下降和龙胆碱与龙胆醛含量的上升呈同步变化 ∀结论 }龙胆碱和龙胆醛是龙胆苦
苷体内代谢的重要生物活性产物 ∀
≈关键词  龙胆苦苷 ~肠内菌代谢 ~龙胆碱 ~龙胆醛 ~高效液相色谱
≈中图分类号  • |y| qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusssltt2syzv2sv
龙胆苦苷是常用中药龙胆的主要有效成分 o有
保肝 !利胆 !抗炎等作用≈t ou  ∀龙胆苦苷遇氨水易转
化为龙胆碱 !龙胆醛等≈v  o文献报道龙胆苦苷转化生
成的生物碱具有较强的生物活性≈w ox  ∀龙胆苦苷是
否在体内通过类似的转化途径生成活性生物碱而起
作用 o至今尚无深入的研究报告 ∀本文以龙胆苦苷 !
龙胆碱和龙胆醛作为检测指标 o用 ‹°≤ 法观察了
体外培养环境下大鼠肠内菌对龙胆苦苷的代谢及大
鼠灌服龙胆苦苷后血清中的药物成分变化 ∀
1 材料和方法
1 q1 仪器
‹° ttss 高效液相色谱系统 }四元泵 o在线脱气
机 o自动进样器 o柱温箱 o二极管阵列检测器k⁄„⁄l ~
色谱柱 ’⁄≥ ≥∏³¨ ¦¯²¶¬¯×  kx Λ° otxs °° ≅ w qy
°°l ~‹° ttss 化学工作站 ∀ …¨ ¦®°¤± „√¤±·¬× 2vs
台式离心机 ~…¨ ¦®°¤± „√¤±·¬× 2ux高速离心机 ∀
1 q2 试剂
标准品龙胆苦苷 !龙胆碱 !龙胆醛由本所自制 o
经 °³o˜ ∂ oŒ• ot ‹ ‘ • otv ≤ ‘ • o ≥鉴定 ~纯度
经 ‹°≤ 检查 o龙胆苦苷 |{ h以上 o龙胆碱和龙胆
醛 || qx h以上 ∀水为去离子水 o乙腈为色谱纯k上
海吴泾化工厂l o甲醇为分析纯经重蒸 o其余试剂均
为分析纯 o购于上海化学试剂有限公司 ∀
1 q3 动物
体重kuxs ? tsl ªo• ¬¶·¤µ雄性大鼠 o清洁级 o上
≈收稿日期  usss2sw2tv
≈基金项目  国家/九五0攻关课题k|y|svsusvl
海中医药大学动物中心提供 ∀
1 q4 标准品贮备液
以甲醇为溶剂 o精密配制龙胆苦苷标准液
us quu Λª# °¯ p t o龙胆碱标准液 tv qss Λª# °¯ p t o龙胆
醛标准液 vx qy{ Λª# °¯ p t ~置 w ε 保存 ∀
1 q5 血清样品的采集和处理
大鼠分为v组 o每组x只 ∀给药前禁食tu« o
t sss °ª#®ªp t剂量灌胃 o每日 u次 ∀分别于 u ow oy
次给药 u «后自眶内取血 s qx °¯ ovz ε 温水浴
ts °¬±ox sss µ#°¬±p t离心 ts °¬±制成血清 ∀血清
xs Λ¯ 置 t qx °¯ ∞³³¨ ±§²µ©离心管内 o加乙腈 uss Λ¯ o
混旋 t °¬± ot s s s sµ# °¬±p t离心 { °¬± o上清液
s qx Λ°超滤膜过滤 o进样 x Λ¯ ∀
1 q6 肠内菌群体外培养的样品处理
健康大鼠干燥粪便 tss ªo加 xss °¯ 生理盐水
搅拌vs °¬± otxssµ# °¬±p t离心us °¬± o上层液
xss °¯ o通入 ≤ ’u x °¬±o加 x ª龙胆苦苷 o置于 vz
ε 水浴培养并开始计时 o分别于 u ow ots out ouw ovs o
wx «取 x °¯ 培养液 o抽干 op us ε 保存 ∀分析前加
甲醇 o移液至 x °¯ 容量瓶 o定容 os qx Λ°超滤膜过
滤 o进样 x Λ¯ ∀
1 q7 色谱条件
流动相 甲醇2水kusΒ{sl o使用前经 s qwx Λ°超
滤膜过滤 o超声脱气 tx °¬±~柱温 ws ε o流速 t °¯ #
°¬±p t o紫外检测波长 uvw ±° o灵敏度 s qst„ ˜ƒ≥ ∀
2 实验结果
2 q1 色谱行为
在上述色谱条件下 o血清样品和肠内菌群培养
#vzy#
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∂ ²¯ qux o‘²qtt
‘²√ qousss
样品的龙胆苦苷 !龙胆碱和龙胆醛色谱峰分离良好 ∀
保留时间k°¬±l }龙胆醛 w qv o龙胆苦苷 { q| o龙胆碱
tz qt ∀
2 q2 血清样品标准曲线制备
分别吸取不同体积的龙胆苦苷 !龙胆碱和龙胆
醛贮备液于离心管中 o氮气吹干 ~吸取空白大鼠血清
xs Λ¯于离心管 o混旋 v °¬± ~使龙胆苦苷含量为
w qsw o{ qs| otu qtv oty qt{ ous quu ouw quy ovu qvx Λª#
°¯ p t ~龙胆碱含量为 t qvs ou qys ov q|s ots qw Λª#
°¯ p t ~龙胆醛含量为 t qwv ou q{x ov qxz ox qzt oz qtw o
{ qxy Λª# °¯ p t ∀各样品经血清处理方法处理后进行
‹°≤分析 o以峰面积对绝对含量kΛªl进行线形回
归 o得回归方程 }龙胆苦苷 Ψ € | .ytv ≅ tsu Ξ n
t .uvz , ρ € s .|||| ;龙胆碱 Ψ € v .|y| ≅ tsv Ξ p
t .{zz , ρ € s .||{| ;龙胆醛 Ψ € v .|w| ≅ tsv Ξ p
s .tt{{ , ρ€ s .|||u ∀
2 q3 精密度和回收率测定
准确配制龙胆苦苷ty qt{Λª# °¯ p t o龙胆碱
v q|s Λª# °¯ p t和龙胆醛 v qxz Λª# °¯ p t的血清样品 o
经血清处理方法处理后进行 ‹°≤ 分析k见表 tl ∀
表 t 血清样品中龙胆苦苷 !龙胆碱和龙胆醛的
回收率和精密度实验
≤²°³²∏±§
≤²±¦¨±·µ¤·¬²±rΛª# °¯ p t
„§§¨ § ⁄¨ ·¨µ°¬±¨ §
• ¦¨²√ µ¨¼
r h
ΡΣ∆
r h
龙胆苦苷 ty qt{ tw qus ? t qws {z qzy { qyx
龙胆碱 v q|s v qwx ? s qvy {{ qwy | quv
龙胆醛 v qxz v qvw ? s qtz |v qxy w qzy
注 }ν € x , ξ ? σ
2 q4 体外肠内菌群培养样品的标准曲线制备
吸取空白菌群培养液 x °¯ o抽干 o精密吸取不同
体积标准品贮备液 o定容 x °¯ o使龙胆苦苷含量为
s quw os qw{ os q|y ot q|u ov q{w Λª# °¯ p t ~龙胆碱含量
为 u qs ow qs oy qs o{ qs Λª# °¯ p t ~龙胆醛含量为 s qsw o
s qtu os qus os qu{ Λª# °¯ p t ∀各样品进行 ‹°≤ 分
析 o以峰面积对绝对含量kΛªl进行线形回归 o得回归
方程 }龙胆苦苷 Ψ € | .wzx ≅ tsu Ξ n v| .sw , ρ €
s .|||| ;龙胆碱 Ψ € w .s{s ≅ tsv Ξ p y .s , ρ €
s .|||w ;龙胆醛 Ψ € v .|xt ≅ tsv Ξ n t .yx , ρ €
s .|||y ∀
2 q5 精密度和回收率测定
准确配制龙胆苦苷s q|y °ª# °¯ p t o龙胆碱
s qssys °ª# °¯ p t和龙胆醛 s qus °ª# °¯ p t的菌群培
养样品 o处理后进行 ‹°≤ 分析 ∀测定结果见表 u ∀
2 q6 最低检测限和最低检测浓度
将龙胆苦苷 !龙胆碱和龙胆醛标准溶液逐渐稀
释 o得最低检测浓度 }龙胆苦苷为 t ±ª# °¯ p t o血清和
菌群培养液为 y ±ª# °¯ p t ~龙胆碱为 z ±ª# °¯ p t o血清
为 tx ±ª# °¯ p t o菌群培养液为 ts ±ª# °¯ p t ~龙胆醛为
s qx ±ª# °¯ p t o血清和菌群培养液为 u ±ª# °¯ p t ∀
表 u 体外肠内菌群培养样品中龙胆苦苷 !龙胆碱
和龙胆醛的回收率和精密度实验
≤²°³²∏±§
≤²±¦¨±·µ¤·¬²±r°ª# °¯ p t
„§§¨ § ⁄¨ ·¨µ°¬±¨ §
• ¦¨²√ µ¨¼
r h
ΡΣ∆
r h
龙胆苦苷 s q|y s q|vu ? s qsvx |z qs{ v qyx
龙胆碱 s qssys s qssxxs ? s qsssv{ |t qyz y qvv
龙胆醛 s qus s qt|x ? s qssv |z qxs t qx
注 }ν € x , ξ ? σ
2 q7 大鼠灌服龙胆苦苷后血清药物成分的变化
按前血清样品处理后进行 ‹°≤ 分析 o分别求
得给药 u ow oy次k分别为第 t次给药后 tw ov{ oyu «l
后的血清成分 o见图 t ∀结果表明 o灌服龙胆苦苷 u
次后 o血清中明显含有龙胆苦苷 o但却基本检测不到
生物碱龙胆碱和龙胆醛 ~给药 w次后 o血清中龙胆苦
苷的含量与第 t天相仿 o且血清中出现龙胆碱和龙
胆醛 ~给药 y次后 o血清中龙胆苦苷的含量降低 o龙
胆碱和龙胆醛的含量与第 u天基本一致 ∀
图 t 大鼠灌服龙胆苦苷后血清成分的变化
„1 第 t天 …1 第 u天 ≤1 第 v天
t1 龙胆碱 u1 龙胆苦苷 v1 龙胆醛
2 q8 肠内菌群体外培养的成分变化
按样品处理方法处理后进行 ‹°≤ 分析 o求得
培养 u ow ots out ouw ovs owx «后的成分 o见图 u ∀
图 u 大鼠肠内菌群体外培养液中龙胆苦苷
及其代谢产物的含量变化
t1 龙胆苦苷k°ªl u1 龙胆碱kΛªl v1 龙胆醛k ≅ ts p t °ªl
#wzy#
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结果表明 o培养液中龙胆苦苷的含量在 ts «内
迅速降低 o约 uu «后 o培养液中的龙胆苦苷分解完
全 ~龙胆碱的含量在培养初期迅速上升 ow ∗ ts «达
到最高值 o之后缓慢下降 o约 uu «后 o降到较低浓
度 o并基本维持低浓度 ~龙胆醛的含量在培养开始
ts «内上升较快 o之后持续缓慢上升 ∀
4 讨论
龙胆碱 !龙胆醛等活性生物碱并不是龙胆属植
物的天然次生代谢产物 o而是植化提取过程中的人
工产物≈y  ∀但是药理研究表明 o龙胆碱等与龙胆苦
苷有相似的药理作用≈z  ∀本实验建立的高效液相色
谱法测定了大鼠灌服龙胆苦苷后血清中的龙胆苦苷
及其代谢产物的变化 o验证了在动物体内龙胆苦苷
向生物碱的转化 ∀龙胆苦苷的药理研究表明 o大鼠
灌服龙胆苦苷 v ∗ x §后的抗炎效果显著≈{  o这可能
与生物碱在动物体内的生成有关 ∀龙胆苦苷的生物
活性有可能是龙胆苦苷和体内转化生成的生物碱的
加和作用 ∀大鼠每日 u次灌服龙胆苦苷后 ov §内观
察到血清中的生物碱从无到有并趋于稳定 o而龙胆
苦苷在龙胆碱和龙胆醛趋于稳定后含量下降 ∀血清
中生物碱的出现与龙胆苦苷的抗炎药效在时间上很
一致 o说明生物碱对于龙胆苦苷的抗炎药效有重要
的意义 ∀但是 o龙胆苦苷在血清中的绝对含量远高
于各生物碱的总和 o因此 o我们认为 o龙胆苦苷的抗
炎药效是龙胆苦苷和生物碱的总和作用 ∀
龙胆苦苷在氨水中生成龙胆碱等 o该化学转化
反应条件温和 ∀龙胆苦苷与大鼠粪体外培养时 o龙
胆苦苷首先被肠内菌产生的葡萄糖苷酶水解为苷元
k二烯醛l o然后再经来自肠内菌代谢氨基酸产生的
氨生成席夫氏盐 o再经环化而生成含氮化合物≈|  ∀
本实验用高效液相色谱测定了体外菌群培养液中龙
胆苦苷的分解和向生物碱的转化 ∀实验表明 o生物
碱的生成和龙胆苦苷的降解基本是同步的 ∀龙胆碱
含量在 y «即达到最高 o说明龙胆苦苷分解后龙胆
碱的生成是非常迅速的 ots «后龙胆碱含量下降 o直
到 uu «左右达到平衡 o而龙胆醛的含量则持续上
升 o这说明 o尽管龙胆苦苷降解后迅速生成龙胆碱 o
但是龙胆碱并不是该分解反应的稳定产物 o分解反
应的最终产物是龙胆醛 ∀有必要对龙胆醛的药理和
药效作更深入的研究 o以进一步阐明龙胆苦苷发挥
药效的真正有效成分 ∀
实验还表明 o菌群培养时龙胆碱和龙胆醛在
ts «即有很高含量 o而动物体内是在 w次给药后 o即
第 t次给药 v{ «后才检测到龙胆碱和龙胆醛 ∀这
说明龙胆碱和龙胆醛在肠道内的生成和吸收并不是
同步的 o原因尚待进一步研究 ∀
≈参考文献 
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药物分析杂志 ot|{v ovkxl }uy{1
≈w  宋振玉 o籍秀娟 o刘耕陶 q秦艽生物碱甲的药理作用 ´ q对大鼠
甲醛性/关节炎0及肾上腺皮质激素功能的影响 q生理学报 o
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≈x  籍秀娟 o刘耕陶 o宋振玉 q秦艽生物碱甲的药理作用 µ q抗炎作
用及与一些已知有效药物的比较 q生理学报 ot|x| ouv }txt1
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业论文 1t|||1vwz1
≈|  Ž¤º¤·¤ ≠ o‹¤·²µµ¬  o„®² × o¨·¤¯ qƒ²µ°¤·¬²± ²© ‘¬·µ²ª¨ ±2¦²±2
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Στυδιεσ ον τηε Μεταβολισµ οφ Γεντιοπχροσιδε βψ Ρατ Ιντεστιναλ Φλορα
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ° ·¨¤¥²¯¬¶° ²© ª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ ¥¼ µ¤·¬±·¨¶·¬±¤¯ ©¯²µ¤¬± √¬·µ²¤±§·¬°¨
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˜¶¬±ª«¬ª« ³¨µ©²µ°¤±¦¨ ¬¯´∏¬§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ k‹°≤l ©²µ§¨·¨µ°¬±¤·¬²± ²© ª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ o ª¨ ±·¬¤±¬±¨ ¤±§
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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ª¨ ±·¬¤±¤¯ ¦²±·¨±·²©µ¤·¬±·¨¶·¬±¤¯ ©¯²µ¤¦∏¯·∏µ¨ ° §¨¬∏° ¬± √¬·µ²¤±§µ¤·¶¨µ∏° ¶¤°³¯¨¬± √¬√²qΡεσυλτ : Š ±¨·¬²³¬2
¦µ²¶¬§¨ º¤¶° ·¨¤¥²¯¬½¨ § ∏´¬¦®¯¼¬± √¬·µ²¥¼µ¤·¬±·¨¶·¬±¤¯ ©¯²µ¤o¦²±¶¨ ∏´¨ ±·¯¼ ª¨ ±·¬¤±¬±¨ ¤±§ª¨ ±·¬¤±¤¯ ¦²±·¨±·¤³2
³¨ ¤µ¨§q Š ±¨·¬¤±¬±¨ ¤±§ ª¨ ±·¬¤±¤¯ º µ¨¨ ²¥¶¨µ√ §¨¤©·¨µª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ ²µ¤¯ ¤§°¬±¬¶·µ¤·¬²± w ·¬° ¶¨¬± µ¤·¶¨µ∏°
¶¤°³¯¨o¤±§ª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ ¦²±·¨±·§¨¦µ¨¤¶¨§¤©·¨µ²µ¤¯ ¤§°¬±¬¶·µ¤·¬²± y·¬° ¶¨qΧονχλυσιον :Š ±¨·¬¤±¬±¨ ¤±§ª¨ ±2
·¬¤±¤¯ º µ¨¨ ·«¨ ¬°³²µ·¤±·¥¬²¤¦·¬√¨ ° ·¨¤¥²¯¬·¨¶²©ª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ ¬±µ¤·¶q
[ Κεψ ωορδσ] ª¨ ±·¬²³¬¦µ²¶¬§¨ ~¬±·¨¶·¬±¤¯ ©¯²µ¤ ° ·¨¤¥²¯¬¶° ~ª¨ ±·¬¤±¬±¨ ~ª¨ ±·¬¤±¤¯ ~«¬ª« ³¨µ©²µ°¤±¦¨ ¬¯´∏¬§
¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼
≈责任编辑 徐美珍 
马鞭草的化学成分研究
张 涛t o阮金兰u o吕子敏u
kt q武汉市职工医学院 中药教研室 o湖北 武汉 wvssty ~
u q同济医科大学 药学院 o湖北 武汉 wvssvsl
≈摘要  目的 }为探索新的抗早孕有效成分 ∀方法 }反复硅胶柱色谱分离 o理化性质和光谱分析鉴定化合物结
构 ∀结果 }从马鞭草甲醇提取物中 o分离并鉴定了 u个化合物 o分别为 v ow2二氢马鞭草苷和胡萝卜苷 ∀结论 }均为首
次从该植物中获得 o其中 v ow2二氢马鞭草苷为首次分得的新化合物 ∀
≈关键词  马鞭草 ~v ow2二氢马鞭草苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusssltt2syzy2sv
马鞭草为马鞭草科植物马鞭草的干燥地上部
分 o性味苦 !凉 o归肝 !脾经 ~具有活血散瘀 !截疟 !解
毒 !利水消肿等功效 ~主治 瘕积聚 !经闭痛经 !疟
疾 !喉痹 !痈肿 !水肿 !热淋等证≈t  ∀为孕妇慎服之中
药≈u  ∀文献≈v 报道其水煎液对动情期大鼠子宫肌
条及非妊娠和妊娠人体子宫肌条均有一定的兴奋作
用 ∀我们经动物预试验发现马鞭草甲醇提取物及其
经硅藻土柱分离的甲醇洗脱部位具有明显的抗大鼠
早孕活性 ∀为了探索马鞭草抗早孕有效成分 o作者
经反复硅胶柱色谱 o从其甲醇提取物中分得 y个化
合物 o通过光谱分析等手段分别鉴定为 v ow2二氢马
鞭草苷k ´l !胡萝卜苷k µl !Β2谷甾醇k ¶l !乌索酸
k ·l !马鞭草苷k ∏l和 x2羟基马鞭草苷k √ l ~已有文
献≈w ox 报道从马鞭草中分离并鉴定了化合物 ¶ ∗
√ ~本文主要报道化合物 ´和 µ的分离鉴定 ∀
1 仪器与材料
÷ ×w„数字显示双目显微熔点测定仪k未校
正l o日本岛津 ˜ ∂2uys 紫外光谱仪 o日本岛津 Œ•2
≈收稿日期  t|||2sz2s{
wys红外光谱仪kŽ…µ压片l o‹°2x|{{质谱仪 o…µ∏®2
µ¨核磁共振仪kzx otux ovss  ‹½l ∀薄层色谱 !柱色
谱均用硅胶 Šk青岛海洋化工厂产l o展开剂 氯仿2甲
醇ktsΒtl ∀提取试剂为化学纯 o鉴定试剂为分析纯 ∀
马鞭草购自湖北省中药材公司 o同济医科大学药学
院张长弓副教授鉴定为马鞭草科植物马鞭草 ςερβε2
να οφφιχιναλισ q的干燥地上部分 ∀
2 提取分离
马鞭草kus ®ªl粉碎成粗粉 o甲醇渗漉提取 o回
收甲醇至稠膏状 o拌硅藻土于 ys ε 以下干燥 o上硅
藻土柱 o依次用石油醚 !氯仿 !甲醇洗脱 o洗脱液分别
于 ys ε 以下水浴回收溶剂至干 o得石油醚 !氯仿 !甲
醇提取物 ~各提取物分别经反复硅胶柱色谱分离 o从
甲醇提取物中分得 ´kt qx ªl o·kx ªl o∏kts ªl o√
kw ªl o从氯仿提取物中分得 µku ªl o从石油醚提取
物中分得 ¶ky ªl ∀
3 鉴定
´ 白色粉末k甲醇l o°³us| ∗ utt ε ~薄层色
谱检查为单一班点k• φ s qvul ∀  ²¯¬¶«反应呈紫红
色环 ∀元素分析 计算值k h l }≤ xu qvs o‹ y qzt ~实
#yzy#
第 ux卷第 tt期
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