全 文 ：构菌发酵菌丝体化学成分的研究
康 洁 o陈若芸 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  目的 }研究构菌 Φλαµ µυλιναϖελυτιπεσ发酵菌丝体的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱分离纯化 o波谱法进行
结构鉴定 ∀结果 }分离得到 u个甾体类化合物 !t个倍半萜及 u个多元醇类化合物 o经理化及波谱数据分析鉴定为 }
xΑo{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2kuu Ε ouw Ρl2 µ¨ª²¶·2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ ktl o µ¨ª²¶·¤2w oy o{ktwl ouu2·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨ kul o¶·¨µ³∏µ¬¦¤¦¬§kvl o甘露醇
k°¤±±¬·²¯lkwl o核糖醇kµ¬¥¬·²¯lkxl ∀结论 }化合物 u ∗ x为首次从构菌发酵菌丝体中得到 ∀
≈关键词  构菌 ~甾体 ~倍半萜
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsv2st|v2sv
≈收稿日期  ussv2tt2tx
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目kvsszs|t{l
≈通讯作者  3陈若芸 oר¯ }kstslyvtyxvux oƒ¤¬}kstslyvstzzxz o
∞2°¤¬¯}µ∏²¼∏±¦«¨ ±ƒ «²·°¤¬¯1¦²°
构菌 Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσk≤∏µ·1 }ƒµ1l≥¬±ª1 o又名
金针菇 !朴菇 !冬菇 o是药食两用菌 o属伞菌目 „ª¤µ¬2
¦¤¯ ¶¨o口蘑科 ×µ¬¦«²¯²°¤·¤¦¨¤¨ o小火焰属 Φλαµ µυλινα
真菌 ∀构菌广泛分布于中国 !日本 !俄罗斯西伯利亚
和小亚西亚以及欧洲 !北美洲 !澳大利亚等地 ∀在我
国大部分地区 o均有构菌分布≈t  ∀
构菌的营养极其丰富 o能促进儿童的健康成长
和智力发育 o是一种很好的保健食品 o但构菌化学报
道较少 ∀作者对构菌发酵物的菌丝醇提物进行药理
筛选 o发现具有抗疲劳和改善学习记忆作用 o能明显
延长小鼠断头后喘息时间 ∀为此 o作者对构菌菌丝
体 |x h乙醇提取物的化学成分进行了研究 o共得到
us余个化合物 o已报道了 x个甾体≈u  !u个黄酮≈u  !u
个环二肽类化合物≈v  !v个氨基酸≈v 及 u个核苷类
化合物≈v 的结构 o现报道 u个甾体 !t个倍半萜及 u
个多元醇类化合物 ∀
1 仪器与材料
…²¨·¬∏¶显微熔点测定仪 k未校正l ~°¨ µ®¬± p
∞¯ °¨ µp uwt型旋光仪 ~≥«¬°¤§½∏ ˜∂ p uws型紫外光
谱仪 ~¤¥p uƒ 型 !¤¥¶³¨¦型质谱仪 ~…µ∏®¨µ„°xss
型 !Œ±²√¤xss型核磁共振仪 ∀薄层色谱硅胶 Šƒuxw !
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品 ∀本课题研究所
用的构菌发酵菌丝体 o是本所王淑芳研究员多年来
在对多种构菌菌株进行筛选的基础上 o优选出具有
高产和显著活性的菌株发酵而来 ∀核糖醇和甘露醇
标准品由 ≥¬ª°¤公司购买 ∀
2 提取分离
构菌 Φ1 ϖελυτιπεσ菌丝体 x ®ªo用 |x h乙醇加热
回流提取 o得浸膏 w{| ªo混悬于水后分别用醋酸乙
酯和水饱和正丁醇萃取 v次 o得醋酸乙酯部分 t|{
ªo正丁醇部分 tsv ª∀醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱
粗分为氯仿 !醋酸乙酯 !丙酮和甲醇 w个洗脱部分 o
其中氯仿部分 {| ª∀
氯仿部分用硅胶柱色谱 o石油醚2醋酸乙酯k{Β
ul洗脱 o得到化合物 tk|x °ªl o化合物 ukus °ªl o化
合物 vkux °ªl ∀正丁醇部分用硅胶柱色谱 o氯仿2甲
醇kzΒvl洗脱 o得到化合物 wktss °ªl o化合物 xkuss
°ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色针晶 o°³ t{y ∗ t{z ε ∀Œ•
kŽ…µl¦°pt }v xt| ou |xw ou {zs ot wx{ ot vzx ot swx o
|y{ ∀∞Œ2≥ µ/ ζk h l }wu{k  n otsl owtsktxl ov|y
kusl ou{xktxl ouyzkuxl ouxtkxsl ot|zkusl otytkusl o
{tkysl oy|ktssl ∀t‹2‘• k≤⁄≤¯ vl ∆}y1xskt‹ o§oϑ €
{1w ‹½o‹2zl oy1uwkt‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2yl ox1ut ∗
x1twku‹ o° o‹2uu ouvl ow1ss ∗ v1|xkt‹ o° o‹2vl ot1s|
kv‹ o§oϑ€ y1y ‹½o‹2utl os1||kv‹ o§oϑ€ y1y ‹½o‹2
u{l os1|tkv‹ o§oϑ € y1y ‹½o‹2uyl os1|skv‹ o§oϑ €
y1y ‹½o‹2uzl os1zwkv‹ o¶o‹2t{l os1zzkv‹ o¶o‹2t|l ∀
tv≤2‘• k≤⁄≤¯ vl ∆}tvx1vw k≤2yl otvx1tu k≤2uul o
tvu1uvk≤2uvl otvs1yzk≤2zl o{u1s{k≤2xl oz|1vxk≤2
{l oyy1v{k≤2vl oxy1tuk≤2tzl oxt1ysk≤2|l oxt1stk≤2
#v|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
twl oww1w{k≤2tvl ovy1{|k≤2tsl owu1y|k≤2uwl ov|1yy
k≤2usl ov|1uyk≤2tul ovy1{xk≤2wl ovw1ytk≤2tl ovu1||
k≤2uxl ovs1sv k≤2ul ou{1xz k≤2tyl ouv1vu k≤2txl o
us1{sk≤2utl ous1xxk≤2ttl ot|1{zk≤2uzl ot|1xyk≤2
uyl ot{1tsk≤2t{l otz1w{k≤2u{l otu1z|k≤2t|l ∀以上
数据与 xΑo{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2kuu Ε ouw Ρl2 µ¨ª²¶·2y ouu2§¬¨±2
vΒ2²¯ 一致≈w  o因此鉴定化合物 t 为 xΑo{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2
kuu Ε ouw Ρl2 µ¨ª²¶·2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ ∀
化合物 u 黄色油状物 ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }u |xy o
u {zs ot yyy ot x{| ot wys ot uzt ot uuv o|y{ o{zw ∀ ∞Œ2
≥ µ/ ζk h l }v|uk n ousl ouy{ktssl ouxvkusl outw
ktxl otzvktsl oy|kwsl oxxkvsl ∀t‹2‘• k≤⁄≤¯ vl ∆}
y1ytkt‹ o§oϑ € |1v ‹½o‹2zl oy1svkt‹ o§oϑ € |1v
‹½o‹2yl ox1zwkt‹ o¶o‹2wl ox1uxku‹ o° o‹2uu o‹2uvl o
t1sykv‹ o§oϑ € y1z ‹½o‹2utl ot1sskv‹ o¶o‹2t|l o
s1|ykv‹ o¶o‹2t{l os1|vkv‹ o§oϑ € z1s ‹½o‹2u{l o
s1{xkv‹ o§oϑ € z1s ‹½o‹2uzl os1{vkv‹ o§oϑ € y1z
‹½o‹2uyl ∀tv≤2‘• k≤⁄≤¯ vl ∆}t||1z|k≤2vl otyw1yx
k≤2xl otxy1vyk≤2twl otvx1uvk≤2uul otvw1uzk≤2zl o
tvu1zwk≤2uvl otuw1y{k≤2yl otuw1ywk≤2{l otuv1utk≤2
wl oxx1|sk≤2tzl oww1xuk≤2|l oww1utk≤2tvl owv1s|k≤2
uwl ov|1xwk≤2usl ovy1|{k≤2tsl ovx1{sk≤2tul ovw1vx
k≤2tl ovw1vxk≤2ul ovv1vtk≤2uxl ouz1|zk≤2tyl oux1ys
k≤2txl out1wxk≤2utl ous1uvk≤2uzl ot|1|sk≤2uyl o
t|1usk≤2ttl ot|1tzk≤2t{l otz1{{k≤2u{l oty1{zk≤2
t|l ∀以上数据与 µ¨ª²¶·¤2w oy o{ktwl ouu2·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨
一致≈x  o因此鉴定化合物 u为 µ¨ª²¶·¤2w oy o{ktwl ouu2
·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨ ∀
化合物 v 白色针晶 o°³tzy ∗ tz{ ε ∀Œ• kŽ…µl
¦°pt }v vws ou |ss ot y{s ot wxs ot uws ot szs o|tx ∀∞Œ2
≥ µ/ ζk h l }uxtk n n t ovsl ouuvktssl otzykxsl o
tyukxtl otvykw|l otutkusl ots|ktxl o|tkuzl ∀t‹2‘•
k⁄≥’l ∆}u1y{kt‹ o§oϑ € tz ‹½o‹2t¤l ou1w{kt‹ o
° ot‹ o‹2|l ou1tvkt‹ o§oϑ€ tz ‹½o‹2t¥l ou1sxkt‹ o
° o‹2w¤l ot1zykt‹ o° o‹2w¥l ot1zxkt‹ o° o‹2ts¤l o
t1xukv‹ o¶o‹2txl ot1xtkt‹ o° o‹2ts¥l ot1w|kt‹ o° o
‹2{¤l ot1w{kt‹ o° o‹2x¤l ot1uvkv‹ o¶o‹2tul ot1tu
kt‹ o° o‹2x¥l ot1s{kv‹ o¶o‹2twl os1z{kt‹ o° o‹2
{¥l ∀tv ≤2‘ • k⁄≥’l ∆}tz|1tuk≤2tvl otvy1vtk≤2
vl otu{1yuk≤2ul ozt1yzk≤2yl owy1szk≤2ttl oww1suk≤2
tsl owv1uvk≤2zl ows1syk≤2tl ovy1uyk≤2|l ovw1{{k≤2
{l ovv1v|k≤2wl oux1sxk≤2txl ouv1z{k≤2twl out1ytk≤2
xl otv1syk≤2tul ∀以上数据与 ¶·¨µ³∏µ¬¦¤¦¬§一致≈y  o
因此鉴定化合物 v为¶·¨µ³∏µ¬¦¤¦¬§∀
化合物 w 白色粉末 o°³tzu ∗ tzv ε ∀其薄层
色谱和 Œ• 谱与甘露醇标准品一致 o因此化合物 w鉴
定为甘露醇k°¤±±¬·²¯l ∀
化合物 x 白色块晶 o°³ts{ ∗ tts ε ∀其薄层
色谱和 Œ• 谱与核糖醇标准品一致 o因此化合物 x鉴
定为核糖醇kµ¬¥¬·²¯l ∀
≈参考文献 
≈t  杨新美 1中国食用菌栽培学 1 北京 }农业出版社 ot|{{1w|s1
≈u  Ž„‘Š o • „‘Š ‹ ± o≤‹∞‘• ≠1 ≥·∏§¬¨¶²±·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨
°¼¦¨ ¬¯¤ ³µ²§∏¦¨§ ©µ²° ©¨µ°¨ ±·¨§ ¦∏¯·∏µ¨ ²© Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ
k≤∏µ·1 }ƒµ1l≥¬±ª1 Ιντ ϑ Μεδ Μυση oussv ox }v|t1
≈v  康 洁 o陈若芸 1 构菌发酵菌丝体化学成分的研究 1 中国中药
杂志 oussv ou{kttl }tsv{1
≈w  ≠¤²¬·¤≠ o„° °¨¬¼¤Žo’«±∏°¤ ‹ o ετ αλ1 ≥·¨µ²¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°©¬√¨
§¨¬¥¯¨ °∏¶«µ²²°1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλot||{ owykyl }|ww1
≈x  פ±¤®¤ ‘o‹²¶²¬Žoפ±¤®¤ ⁄o ετ αλ1 °«²·²¦«¨ °¬¦¤¯ µ¨¤¦·¬²± ²© µ¨2
ª²¶·¤2w oy o{ktwl o uu2·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨ 1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλo t||y oww
kwl }{wv1
≈y  „¼¨ µ • „ o Š«²°¬  ‹ ≥1 ׫¨ ¶·¨µ³∏µ¬¦ ¤¦¬§¶2„ ±¨ º ·¼³¨ ²©
¶¨¶´∏¬·¨µ³¨ ±²¬§1 Τετραηεδρον συππλεµεντ ot|{t ovzktl }vz|1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν τηε µψχελια φροµ φερµεντεδ
χυλτυρε οφ Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ
Ž„‘Š ¬¨ o≤‹∞‘•∏²2¼∏±
(Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ °¼¦¨ ¬¯¤²© Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶kŒ• o
∞Œ2 ≥ ot‹2‘ • otv≤2‘ • l1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¤¶xΑo{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2kuu Ε ouw Ρl2 µ¨ª²¶·2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ktl o µ¨ª²¶·¤2w o
#w|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
y o{ktwl ouu2·¨·µ¤¨ ±2v2²±¨ kul o¶·¨µ³∏µ¬¦¤¦¬§kvl o°¤±±¬·²¯kwl oµ¬¥¬·²¯kxl1 Χονχλυσιον : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶kul2kxl º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬°¨©µ²°·«¨ °¼¦¨ ¬¯¤²© Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ1
[ Κεψ ωορδσ] Φλαµ µυλινα ϖελυτιπεσ~¶·¨µ²¯ ~¶¨¶´∏¬·¨µ³¨ ±²¬§
≈责任编辑 李 禾 
灰绿黄堇生物碱化学成分的研究k ´l
唐艳丽 o杨爱梅 o张樱山 o汪汉卿 3 o
k中国科学院 兰州化学物理研究所 o甘肃 兰州 zvsssl
≈摘要  目的 }研究灰绿黄堇 Χορψδαλισ αδυνχα ¤¬¬°生物碱的化学成分 ∀方法 }按不同的 ³‹值 o对 |x h乙醇热
提浸膏进行分段处理 o柱色谱分离 o根据理化性质和现代波谱技术等进行结构鉴定 ∀结果 }从灰绿黄堇中分离得到
{个生物碱 o本研究报道其中的 x个化合物 }二氢血根碱k ´l o四氢非洲防己胺k µl ot ou ov ow2四氢2z2甲氧基2t2≈w2甲
氧基苯基 甲基2{2异喹啉醇k ¶l o原阿片碱k ·l oy2丙酮基2x oy2二氢血根碱k ∏l ∀结论 }x个化合物均是首次从该植
物中得到 ∀
≈关键词  紫堇属 ~灰绿黄堇 ~生物碱
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsv2st|x2sv
≈收稿日期  ussv2ts2us
≈通讯作者  3 汪汉卿 oר¯ }ks|vtl{uz{vt| o∞2°¤¬¯}º«´ º·ƒ «²·2
°¤¬¯1¦²°
灰绿黄堇 Χορψδαλισ αδυνχα ¤¬¬°1 隶属罂粟科
°¤³¤√¨ µ¤¦¨¤¨ 紫堇属 Χορψδαλισ植物 ∀紫堇属植物中
含多种生物碱 o具有多方面的药理作用 o可用于镇
痛 !抗癌 o治疗高血压及缺血性心脏病等 ∀外敷治疗
疮疥肿毒 ∀灰绿黄堇是一种具有较好止痛作用的草
药 o有较好的消炎 o利胆 o排石作用 o民间常用于治
疗胆结石≈t  ∀然而对灰绿黄堇化学成分的研究至今
未见报道 ∀作者对灰绿黄堇的生物碱成分进行了研
究 o分离得到并鉴定了二氢血根碱k ´l o四氢非洲防
己胺k µl ot ou ov ow2四氢2z2甲氧基2t2≈w2甲氧基苯
基 甲基2{2异喹啉醇k ¶l o原阿片碱k ·l oy2丙酮基2
x oy2二氢血根碱k ∏l ∀
1 仪器与材料
灰绿黄堇 usst年 {月采自甘肃省兰州市石佛
沟 o经兰州医学院张永红博士鉴定为 Χ1 αδυνχα全
草 ∀柱硅胶kuss ∗ vss目l o薄层硅胶 ‹ 和 Š以及
Šƒuxw为青岛海洋化工厂生产 ∀红外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨
„∂ „ׄ• vysƒ× p Œ• 红外光谱仪测定 ∀ °‹Ž显微
熔点仪k温度计未校正l ∀质谱用 ∂ Š1„… p ‹≥质
谱仪测定 ∀核磁共振谱用 Œ‘’∂ „ wss p ƒ× p ‘ • 超
导核磁共振仪测定 ∀
2 提取与分离
灰绿黄堇干草 y ®ª用 |x h 乙醇热提 o得浸膏
xus ª∀浸膏用 x h醋酸溶解 o酸性溶液用石油醚萃
取 o回收石油醚 o得弱碱性部分 „ o然后再用乙醚萃
取 o回收乙醚得弱碱性部分 …o酸液用 ‘¤u≤’v 碱化
至 ³‹{ o用乙醚萃取 o过滤 o洗涤 o重结晶得化合物
µ o滤液浓缩得弱碱性部分 ≤ o弱碱性部分 „上硅胶
柱 o用石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱 o收集ysΒtk石油
醚2醋酸乙酯l的组分 o静置 o重结晶 o得化合物 ´ ~
弱碱性部分 …o硅胶柱分离 o石油醚2丙酮梯度洗脱 o
收集 vsΒt的馏出液浓缩 o重结晶得化合物 ∏ ~弱碱
性部分 ≤ o经硅胶柱分离 o氯仿2甲醇洗脱 o收集 ysΒt
的组分 o重结晶得化合物 ¶ o收集 wsΒt的组分 o重结
晶得化合物 · ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 淡黄色无定型粉末k氯仿2甲醇l ∀
°³t|s ∗ t|u ε ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }u z|t ou {{x ou |wt o
t ysy ot w|| ot wys ot u|{ ot uxs ot sv{ o|vt ∀tv≤2‘•
ktss  ‹½o≤⁄≤¯ vl ∆}tsw1vk≤2tl otw{1tk≤2ul otwz1x
k≤2vl otss1zk≤2wl otuy1xk≤2w¤l otwu1xk≤2w¥l ow{1w
#x|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx