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Studies on chemical constituents from the corm of Cremastra appendiculata

山慈菇Cremastra appendiculata化学成分



全 文 :山慈菇 Χρεµαστρα αππενδιχυλατα化学成分
薛 震t o李 帅t o王素娟t o杨永春t o贺定祥u o冉光伦u o孔令忠u o石建功t 3
kt1 中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxs ~
u1 贵州省黔东南州信邦中药饮片有限责任公司 o贵州 黔东南 xxysssl
≈摘要  目的 }研究人工种植山慈菇的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱法分离纯化 o薄层色谱比较及波谱法
进行结构鉴定 ∀结果 }从山慈菇乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分中分离得到 y个化合物 o鉴定为异赫尔西酚k¬¶²«¬µ2
¦¬±²¯ o´l ow2甲氧基菲2u oz2二醇k©¯¤√¤±·«µ¬±¬±oµl o对羟基苯乙醇k π2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ o¶l ov ow2二羟基苯乙醇
kv ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ o·l o胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o∏l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o√ l ∀结论 }化合物 µ ∗ √ 为首
次从该植物中分离得到 o化合物 ´为首次从天然资源中分离得到 ∀
≈关键词  山慈菇 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsz2sxtt2sv
≈收稿日期  ussw2s{2sx
≈通讯作者  3石建功 oר¯ }kstsl{vtxwz{| o∞2°¤¬¯}¶«¬­ªƒ¬°°1
¤¦1¦±
山慈菇为传统少常用中药 o始载于唐5本草拾
遗6 o具有清热解毒 o消肿散结之功效≈t  ∀现行药典
及相关文献记载其植物来源主要为兰科植物杜鹃兰
Χρεµαστρα αππενδιχυλατα k ⁄1⁄²±l ¤®¬±²!独 蒜 兰
Πλειονε βυλβοχοδιοιδεσkƒµ¤±¦«1l • ²¯©¨ 和云南独蒜兰
Π1 ψυννανενσισ • ²¯©¨ 的干燥假鳞茎 ∀其中独蒜兰和
云南独蒜兰在本草上未见收载≈u  ∀另外 o据报道≈u 
同科植物独叶山兰 Ορεορχηισ φολιοσαk¬±§¯1l¬±§¯1 以
及百合科老鸦瓣 Τυλιπα εδυλισk¬´1l…¤®¨µk光慈菇l
和丽江山慈菇 Ιπηιγενια ινδιχα Ž∏±·« ·¨…¨ ±·«的球
茎 !防己科金果榄 Τινοσπορα χαπιλιπεσ Š¤ª±¨ ³和青牛
胆 Τ1 σαγιτταταk²¯¬√lŠ¤ª±¨ ³的块根≈v 等均在不同地
区也作山慈菇入药 ∀可见山慈菇药材品种比较混
乱 o属典型的多品种中药材 ∀有人建议以5本草拾
遗6记载的兰科杜鹃兰的假鳞茎为正品山慈菇≈w  o但
是杜鹃兰的天然资源已近枯竭 o因此 o杜鹃兰野生资
源的保护和人工种植迫在眉睫 ∀相关化学成分的研
究≈u 表明百合科的光慈菇 Τυλιπα εδυλισ和丽江山慈
菇 Ι1 ινδιχα中含秋水仙碱 ~杜鹃兰 Χ1 αππενδιχυλατα
化学成分的研究报道很少 o只有 t项日本专利报道
从中分离得到 u个具有显著强压活性的成分 o分别
命名为杜鹃兰素k¦µ¨°¤¶·²¶¬±¨ l ´和 µ o尽管在专利
中提供了它们的波谱学数据 o但是未见相关结构≈x  ~
同科植物独蒜兰 Π1 βυλβοχοδιοιδεσ的化学成分研究
较多 o从中已分离得到 u{个化合物 o主要为木脂素
类 !二氢菲类以及二苄醚衍生物等≈y2ts  ∀为了对多
品种药材进行成分比较研究 o同时为相关药材的质
量标准制定提供科学依据 o有效地评价种植杜鹃兰
的质量 ∀作者对贵州省信邦公司在黔东南地区人工
种植的杜鹃兰 Χ1 αππενδιχυλατα假鳞茎k正品山慈
菇l进行了初步化学成分研究 o从其乙醇提取物的石
油醚 !醋酸乙酯萃取部分中分离得到 y个化合物 o结
构分别鉴定为异赫尔西酚k ´l ow2甲氧基菲2u oz2二
醇k µl o对羟基苯乙醇 k ¶l ov ow2二羟基苯乙醇
k ·l o胡萝卜苷k ∏l和 Β2谷甾醇k √ l ∀
1 仪器与材料
…²¨·¬∏¶显微熔点测定仪k温度计未校正l ~‘¬¦²2
¯¨·傅立叶变换红外光谱仪kŒ°„≤× p wss型l ~Œ‘’2
∂ „ p xss核磁共振谱仪 ~„… p uƒ 型 o≤r≥⁄ ×µ¤³
p ≥型质谱仪 ∀ • ¤·¨µ¶yss型高效液相色谱仪 o• ¤2
·¨µ¶uw{z型检测器 o„¯ ·¯¨¦«公司 ∞¦±²¶³«¨µ¨ ≤t{柱kuu
°° ≅ uxs °° ots Λ°l ~≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us凝胶k°«¤µ°¤2
¦¬¤公司生产l ~柱色谱硅胶ktys ∗ uss目l和薄层色
谱硅胶 Šƒuxwkys型lk青岛海洋化工厂生产l ∀山慈
菇 Χ1 αππενδιχυλατα由贵州省信邦制药公司黔东南
种植基地提供 o贺定祥鉴定 ∀
2 提取分离
山慈菇kx ®ªl粉碎后 o用乙醇回流提取 v次 o合
并提取液 o减压浓缩至干 o得乙醇提取物ktty1x ªl ~
将乙醇浸膏悬浮于蒸馏水中 o用醋酸乙酯萃取 o回收
#ttx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
溶剂后得醋酸乙酯萃取物kvz1z ªl ∀醋酸乙酯萃取
物经硅胶柱色谱分离 o以石油醚2丙酮kusΒt ∗ tΒtl
梯度洗脱 o薄层色谱检查合并相似洗脱液 o回收溶剂
得 uv个组分 ∀组分 ts otw otx ot{ 依次经 ≥¨ ³«¤§¨¬
‹2us柱色谱 o用石油醚2氯仿2甲醇kxΒxΒtl洗脱 ∀
其中 o组分 ts被分成了 {个亚组分 o第 {个亚组分
再经硅胶柱色谱≈氯仿2丙酮kxsΒtl洗脱 以及重结
晶纯化得到化合物 ´ k石油醚2丙酮l ~组分 tw被分
成了 tt个亚组分 o第 u个亚组分再经硅胶柱色谱
≈石油醚2丙酮kxΒtl洗脱 以及重结晶纯化得到化合
物 µk醋酸乙酯l ~组分 tx被分成了 w个亚组分 o第 v
个亚组分再经硅胶柱色谱≈石油醚2丙酮kvΒtl洗脱 
以及重结晶纯化得到化合物 ¶k石油醚2丙酮l ~组分
t{被分成了 y个亚组分 o第 w个亚组分再经硅胶柱
色谱≈氯仿2甲醇kvsΒtl洗脱 得到化合物 ·k在空气
中容易变为灰色l ∀另外 o组分 x中析出针状结晶
k石油醚2丙酮l o过滤并用少量丙酮洗涤后得到化合
物 √ ~组分 us甲醇溶液中析出白色固体 o过滤后得
到化合物 ∏ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 无色片状结晶 ∀ °³ t|s ∗ t|t ε ~
˜∂ Κ±° }uus ouzx ovus ∀Œ• kŽ…µl¦°pt } v sxx k’‹l o
t yt{k≤ € ≤l ot x{v ot xzs ot wx{ ot wvz ot vs| ot uw{ o
t uss ot txx ot twy ot sxx o|zs o{yu o{us oz|t ozvv ∀
∞≥Œ2≥ µ/ ζ }uwt ≈  p ‹  p ∀t‹2‘• kxss  ‹½o
≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}y1xtkt‹ o§oϑ € v1s ‹½o‹2tl oy1wz
kt‹ o§oϑ € v1s ‹½o‹2vl oy1{|kt‹ o§oϑ € z1x ‹½o‹2
yl oz1s{kt‹ o·oϑ € z1x ‹½o‹2zl oy1{xkt‹ o·oϑ € z1x
‹½o‹2{l ou1yxkw‹ o° o‹2| otsl ov1z{kv‹ o¶ou2’≤‹vl ∀
tv≤2‘• ktux  ‹½o≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}tsz1wk≤2tl otys1{
k≤2ul otsu1wk≤2vl otxx1uk≤2wl ottw1zk≤2w¤l otut1|
k≤2w¥l otxu1|k≤2xl ottz1sk≤2yl otu{1tk≤2zl otut1s
k≤2{l otwv1yk≤2{¤l ovt1yk≤2|l ovu1tk≤2tsl otwt1|
k≤2ts¤l oxx1xku2’≤‹vl ∀以上波谱数据中 o≥和t‹2
‘• 数据与文献≈tt 报道的异赫尔西酚k¬¶²«¬µ¦¬±²¯l
的数据一致 ∀通过t‹2t‹ ≤’≥≠ o‹ ±≤ 和 ‹…≤ 实
验确证了其结构 o同时对文献中未报道的tv ≤2‘•
数据进行了准确归属 ∀
化合物 µ 黄色针状结晶 ∀ °³ tzw ∗ tzx ε ~
˜∂ Κ±° } uys ∀Œ• kŽ…µl¦°pt } v vt|k’‹l ot y|z k≤
€ ≤l o t ytw ot x{t ot xwz ot wzt ot wuv ot vyx ot uzx o
t utv ot tzt ot s{u ot stt o|w| o{yw o{ux ozts oxut ∀
∞≥Œ2≥ µ/ ζ }uv| ≈  p ‹ p ∀ t‹2‘ • kxss  ‹½o
≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}y1|skt‹ o§oϑ € u1x ‹½o‹2tl oy1{u
kt‹ o§oϑ € u1x ‹½o‹2vl o|1vzkt‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹2
xl oz1txkt‹ o§§oϑ€ |1s ou1x ‹½o‹2yl oz1uvkt‹ o§o
ϑ€ u1x ‹½o‹2{l oz1xxkt‹ o§oϑ € {1x ‹½o‹2|l oz1xs
kt‹ o§oϑ€ {1x ‹½o‹2tsl ow1s|k¶ow2’≤‹vl ∀tv≤2‘•
ktux  ‹½o≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}tsx1wk≤2tl otxy1sk≤2ul o
tss1vk≤2vl otys1uk≤2wl ottx1yk≤2w¤l otux1sk≤2w¥l o
tu|1|k≤2xl ottz1tk≤2yl otxx1uk≤2zl ottu1tk≤2{l o
tvw1vk≤2{¤l otu{1uk≤2|l otuz1zk≤2tsl otvx1vk≤2
ts¤l oxx1ykw2’≤‹vl ∀以上波谱数据与文献≈tu 报
道的 w2甲氧基菲2u oz2二醇k©¯¤√¤±·«µ¬±¬±l的数据一
致 ∀另外 o通过t‹2t‹ ≤’≥≠ o‹ ±≤ 和 ‹…≤ 实验确
证了其结构 o同时对文献中未归属的tv ≤2‘• 数据
进行了准确归属 ∀
化合物 ¶ 无色针状结晶 ∀ °³{x ∗ {y ε k石
油醚2丙酮l ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }tvz≈  p ‹ p ∀t‹2‘•
kxss  ‹½o≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}z1svku‹ o§oϑ € {1s ‹½o‹2
u oy l o y1zuku‹ o§oϑ € {1s ‹½o‹2v oxl ou1yzku‹ o·o
ϑ€ z1x ‹½o‹2zl ov1yyku‹ o§·oϑ€ x1x oz1x ‹½o‹2{l o
v1xvkt‹ o·oϑ € x1x ‹½o{2’‹l ∀ tv ≤2‘• ktux  ‹½o
≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}tu|1tk≤2tl otvt1tk≤2u o≤2yl otty1s
k≤2v o≤2xl otxy1yk≤2wl ov|1yk≤2zl oyw1uk≤2{l ∀以上
波谱数据与文献≈tv 报道对羟基苯乙醇k π2«¼§µ²¬2
¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ o酪醇l的数据一致 ∀
化合物 · 淡黄色油状物 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }
txw1t≈  n kvxl otuv1tktssl ozz1sktxl ∀t‹2‘• kxss
 ‹½o≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}y1y|kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2ul o
y1zskt‹ o§oϑ € {1s ‹½o‹2xl oy1xukt‹ o§§oϑ € {1s o
u1s ‹½o‹2yl ou1ywku‹ o·oϑ€ y1x ‹½o‹2zl ov1ywku‹ o
·§oϑ € y1x ox1x ‹½o‹2{l ov1yykt‹ o·oϑ € x1x ‹½o{2
’‹l ∀tv≤2‘• ktux  ‹½o≤⁄v≤’≤⁄vl ∆}tvt1yk≤2tl o
ttx1yk≤2ul otwx1vk≤2vl otwv1zk≤2wl otty1xk≤2xl o
tus1zk≤2yl ov|1wk≤2zl oyv1|k≤2{l ∀以上波谱数据
与文献≈tw 报道 v ow2二羟基苯乙醇kv ow2§¬«¼§µ²¬2
¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯l的数据一致 ∀
化合物 ∏ 白色粉末k甲醇l ∀ °³u|s ∗ u|u ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§和 ²¯¬¶«反应均为阳性 o经 ׏≤
对照分析 o与胡萝卜苷标准品混合点样 ov种以上溶
剂系统展开 o其 •©值及显色情况均与标准品完全相
同 ∀因此 o确定化合物 ∏为胡萝卜苷 ∀
化合物 √ 白色片状结晶体 ∀ °³tv| ∗ tws ε ∀
#utx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀经 ׏≤对照分析 o与
Β2谷甾醇标准品混合点样 ov种以上溶剂系统展开 o
其 •©值及显色情况均与标准品完全相同 ∀因此 o确
定化合物 √为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献 
≈t  中国药典 1 一部 1usss1uw1
≈u  肖培根 1 新编中药志 1 北京 }化学工业出版社 ousss1tss1
≈v  吕侠卿 1 中药鉴别真传 1 湖南 }湖南科学技术出版社 o
t||x1ttu1
≈w  中国中医药管理局 1 中华本草 1 上海 }上海科学技术出版社 o
t|||1z{u{1
≈x  ƒ∏­¬¶¤º¤ °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ≤²1 o·§1 „±·¬«¼³¨µ·¨±¶¬√¨ ¦µ¨°¤¶·²¶¬±¨ ´
¤±§ µ ¬¶²¯¤·¬²±1 ³±1 Ž²®¤¬ ײ®®¼² Ž²«² ° {u vx o xt{
k≤¯ 1„ytŽvxrz{l ouy ƒ ¥¨t|{u1
≈y  增川典古 1 生药山慈菇的成分研究 1 国外医学#中医中药分
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≈z  Œ …¤¬o ¤¶¤¨ ≠¤°¤®¬o פ®¤ª¬1 ƒ¯ ¤√¤±2v2²¯¶¤±§ §¬«¼§µ²³«¨ ±¤±2
·«µ²³¼µ¤±¶©µ²° Πλειονε βυλβοχοδιοιδεσ1 Πηψτοχηεµιστρψo t||{ owz
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Πηψτοχηεµιστρψot|z{ otz }tzut1
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τυµ1 Πηψτοχηεµιστρψot||z owwktl }txz1
≈tv  杨正权 o陈明珠 o陈立新 o等 1 女贞叶醋酸乙酯总提物化学成
分的研究 1 中草药 ot|{s ottk|l }v{x1
≈tw  王丹丹 o刘盛泉 o陈英杰 o等 1 紫丁香有效成分的研究 1 药学
学报 ot|{u otzktul }|xt1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ τηε χορµ οφ
Χρεµαστρα αππενδιχυλατα
÷˜∞ «¨ ±t oŒ ≥«∏¤¬t o • „‘Š ≥∏2­∏¤±t o ≠„‘Š ≠²±ª2¦«∏±t o ‹∞ ⁄¬±ª2¬¬¤±ªu o • „‘Š∏¤±ª2¯ ∏±u oŽ’‘Š ¬±ª2½«²±ªu o≥‹Œ¬¤±2ª²±ªt
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ;
u1 Ξινβανγ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε Λιµιτεδ1 Χοµπανψ, τηε Εαστσουτη ∆ιστριχτ οφ τηε Θιαν , Θιανδονγναν xxysss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε :ײ ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ¦²µ° ²©·«¨ ³¯¤±·¨§ Χρεµαστρα αππενδιχυλατα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§≥¨ ³«¤§¨¬‹2us o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨¦·µ²2
¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶¬±¦¯∏§¬±ªu⁄ ‘ • ·¨¦«±¬´∏¨¶1 Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§o¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¬¶²«¬µ¦¬±²¯ k ´l o©¯¤√¤±·«µ¬±¬± k µl o
π2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ k ¶l ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ k ·l o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k ∏l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : ׫¨ ¶¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ±²·³µ¨√¬²∏¶¯¼¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·o¤±§¬¶²«¬µ¦¬±²¯ k ´l º¤¶²¥·¤¬±¨ §©µ²° ±¤·∏µ¤¯ ¶²∏µ¦¨ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Χρεµαστρα αππενδιχυλατα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶ ≈责任编辑 李 禾 
≈收稿日期  ussw2sv2sx
≈基金项目  国家高技术研究发展计划k{yv计划l项目kussv„„uvxszl ~上海市科技发展基金项目ksu⁄t|twz ost⁄t|stsl
≈通讯作者  3张卫东 oר¯ }ksutluxszsv{y oƒ¤¬}ksutlyxw|x{t| o∞2°¤¬¯}º§½«¤±ª¼ƒ «²·°¤¬¯1¦²°
毛瑞香化学成分研究
张 薇 o张卫东 3 o李廷钊 o张 川 o柳润辉 o周 耘 o苏 娟
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要  目的 }研究毛瑞香的化学成分 ∀方法 }应用色谱技术进行分离和纯化 o通过光谱方法鉴定其化学结
构 ∀结果 }得到 ty个化合物 o鉴定其中的 |个 o分别为 Β2谷甾醇k ´l o对羟基苯甲酸乙酯k µl o反式2u2丙烯酸2vkv ow2
#vtx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx