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Study on flavonoids from leaf of Ipomoea batatas

巴西甘薯叶黄酮类成分的研究



全 文 :巴西甘薯叶黄酮类成分的研究
罗建光 o孔令义 3
k中国药科大学 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要  目的 }研究巴西甘薯叶 Ιποµοεα βατατασ的黄酮类成分 ∀方法 }乙醇提取后分别以氯仿 !醋酸乙酯和正
丁醇萃取 o醋酸乙酯部位用硅胶柱色谱 o≥ ³¨«¤§¨¬ ‹2us凝胶柱色谱等色谱法分离 ~通过理化性质和波谱方法鉴定
结构 ∀结果 }分离并鉴定了 x个黄酮类化合物 }银椴苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨ lk ´l o紫云英苷k¤¶·µ¤ª¤¯¬±lk µl o鼠李柠檬素kµ«¤°2
±²¦¬·µ¬±lk ¶l o鼠李素kµ«¤°±¨ ·¬±lk ·l o山柰酚k ∏l ∀结论 }上述黄酮类成分均首次从该植物中分得 ∀
≈关键词  巴西甘薯叶 ~黄酮
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsz2sxty2sv
≈收稿日期  ussw2su2ts
≈基金项目  国家自然科学基金项目kvswzutwwl
≈通讯作者  3孔令义 oר¯ }ksuxl{xv|tu{| o∞2°¤¬¯ }¯¼®²±ªƒ ­¯²±2
¬¯±¨ 1¦²°
巴西甘薯 Ιποµοεα βατατασ ¤°1k¦√1 ≥¬°²±l为旋
花科甘薯属植物 o是巴西联邦国立农科大学发现的
药用甘薯品种 o经日本引种到中国后 o在我国许多地
区有栽培 ∀巴西甘薯在临床上对各种出血性疾病及
胰岛素非依赖型糖尿病有显著疗效≈t  o同时还有抗
肿瘤≈u  o增强机体免疫力和抗衰老的功能≈v  o具有广
阔的开发应用前景 ∀为了探寻巴西甘薯叶的活性成
分 o作者对其化学成分进行了系统研究 o本研究报道
其中的黄酮类成分 ∀巴西甘薯叶的醋酸乙酯萃取部
位 o用硅胶柱色谱 o≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us凝胶柱色谱等方
法 o分得 x个黄酮类化合物 o经理化性质和波谱分析
分别鉴定为 }银椴苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨ lk ´l o紫云英苷k¤¶2
·µ¤ª¤¯¬±lk µl o鼠李柠檬素kµ«¤°±²¦¬·µ¬±lk ¶l o鼠李素
kµ«¤°±¨·¬±lk ·l o山柰酚k ∏l ∀上述黄酮类成分均
首次从该植物中分得 ∀
1 材料与仪器
熔点用 ÷w型双目镜显微熔点测定仪k温度计未
校正l测定 ~紫外光谱用 ≥«¬°¤§½∏˜∂ p uxst°≤型紫外
分光光度计测定 ~红外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨Œ°³¤¦·p wts型
红外分光光度计测定 ~核磁共振谱用 …µ∏®¨µ„≤ƒ p vss
型核磁共振波谱仪kא≥内标l测定 ~∞≥Œ2≥用 „ª¬¯¨ ±·
ttss ≥¨ µ¬¨¶≤r≥⁄ ×µ¤³质谱仪测定 ∀柱色谱硅胶和
薄层色谱硅胶 Šƒuxw 为青岛海洋化工厂生产 ~
≥¨ ³«¤§¨¬‹2us为 °«¤µ°¤¦¬¤公司产品 ~巴西甘薯叶由
国家甘薯研究中心钮福祥副研究员提供并鉴定 ∀
2 提取与分离
巴西甘薯叶 y ®ªo粉碎后用 |x h乙醇回流提取
v次 o提取液减压回收乙醇 o加适量水混悬 o分别用
氯仿 !醋酸乙酯和正丁醇萃取 ∀醋酸乙酯部分回收
溶剂后进行硅胶柱色谱 o氯仿2甲醇梯度洗脱ktssΒ
t ∗ tssΒvsl o然后以 ≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us凝胶柱色谱 o甲
醇洗脱分别得到化合物 ´ oµ o¶ o· o∏ ∀
3 鉴定
化合物 ´ 黄色粉末 o°³uwy ∗ uw{ ε ∀盐酸2
镁粉反应呈阳性 o三氯化铁反应阳性 o提示为黄酮类
化合物 ~²¯¬¶«反应阳性 o示为苷类成分 ∀ ˜∂ Κ°¤¬
±° }vty ouyzk ’¨‹l ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }x|v ≈  p ‹ p o
wwz≈  p反式香豆酰基 p ou{w≈  p糖 p反式香豆酰
基 p ox|x≈  n ‹ n otwz≈反式香豆酰基 n ∀ t‹2
‘• k⁄≥’2 δy ovss  ‹½l谱中 o苷元部分 ∆}y1v|
kt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹2{l oy1txkt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹2
yl oz1||ku‹ o§oϑ€ {1{ ‹½o‹2uχ oyχl oy1{yku‹ o§oϑ€
{1{ ‹½o‹2vχ oxχl及 x 位酚羟基特征质子信号 ∆}
tu1x{kt‹ o¶l ~糖部分 ∆}x1wxkt‹ o§oϑ € z1t ‹½o‹2
tδl o显示为 Β糖苷键 ox1wykt‹ o¥µ¶o糖上羟基氢l o
x1uvkt‹ o§oϑ € x1s o糖上羟基氢l ox1t{kt‹ o¥µ¶o糖
上羟基氢l ow1uzkt‹ o§oϑ € ts1t ‹½o‹2yδ „l ow1sv
kt‹ o§§oϑ€ ts1t oy1v ‹½o‹2yδ…l ov1uu ∗ v1v|k° o‹2
uδ ∗ xδl o糖 ≤2yδ取代基k反式香豆酰基l ~t组反式双
键的质子信号 ∆}z1vxkt‹ o§oϑ € tx1{ ‹½o‹2z­l o
y1tukt‹ o§oϑ€ tx1{ ‹½o‹2{­l ot组对位取代苯质子
信号 ∆}z1v{ku‹ o§oϑ € {1x ‹½o‹2u­oy­l oy1z|ku‹ o
#ytx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
§oϑ € {1x ‹½o‹2v­ox­l otu1x{kt‹ o¶ox2’‹l ots1tw
k¥µ¶o其他酚羟基氢l ∀tv≤2‘• k⁄≥’2 δy ozx  ‹½l
谱苷元部分 ∆}txy1vk≤2ul otvv1sk≤2vl otzz1vk≤2wl o
tyt1sk≤2xl o|{1zk≤2yl otyw1tk≤2zl o|v1xk≤2{l o
txy1uk≤2|l otsv1zk≤2tsl otus1zk≤2tχl otvs1yk≤2uχ o
yχl ottx1yk≤2vχ oxχl otx|1|k≤2wχl ~糖上碳信号 ∆}
tst1sk≤2tδl ozw1uk≤2uδl ozy1u k≤2vδl oy|1|k≤2wδl o
zw1sk≤2xδl oyu1|k≤2yδl ~糖 ≤2yδ取代基k反式香豆酰
基l碳信号 ∆}tuw1{k≤2t­l otvs1sk≤2u­oy­l ottx1s
k≤2v­ox­l otx|1|k≤2w­l o∆}tww1wk≤2z­l ottv1yk≤2
{­l otyy1sk≤2 |­l ∀与文献≈w 对照 o鉴定化合物 ´
为山柰酚2v2 Ο2Β2 ∆2ky2 Ο2反式香豆酰基l2葡萄糖苷 o
即银椴苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨l ∀
化合物 µ 黄色针晶k ’¨‹l o°³tzs ∗ tzt ε o
盐酸2镁粉反应阳性 o三氯化铁反应阳性 o提示该
化合物可能为黄酮类化合物 ∀红外光谱显示有羟基
kv wvv ¦°pt o宽峰l o苯环kt ysu ¦°pt ot w|| ¦°ptl o
不饱和羰基kt yx{ ¦°p tl和苷键kt sy{ ¦°pt宽峰l ∀
˜∂ Κ°¤¬±° }vxs ouyyk ’¨‹l ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }wwz≈  p
‹ p o表明其分子量为 ww{ ∀经酸水解 o产物通过
‹°×≤鉴定有山柰酚 o通过 °≤ 鉴定有葡萄糖 o表明
该化合物为 t个山柰酚的葡萄糖苷类化合物 ∀t‹2
‘• k⁄≥’2 δy ovss  ‹½l ∆}y1wskt‹ o§oϑ€ t1y ‹½o
‹2{l oy1uukt‹ o§oϑ € t1y ‹½o‹2yl o{1swku‹ o§oϑ €
{1{ ‹½o‹2uχ oyχl oy1{|ku‹ o§oϑ€ {1{ ‹½o‹2vχ oxχl及
x位酚羟基特征质子信号 ∆}tu1yukt‹ o¶l ots1{y
k¥µ¶oz2’‹l ots1tzk¥µ¶owχ2’‹l ox1wykt‹ o§oϑ €
z1v o糖端基氢l ov1sz ∗ v1x{kw‹ o° o其他糖上的氢
质子l ∀tv≤2‘• k⁄≥’2 δy ozx  ‹½l ∆}txy1wk≤2ul o
tvv1uk≤2vl otzz1xk≤2wl otyt1uk≤2xl o|{1yk≤2yl o
tyw1sk≤2zl o|v1yk≤2{l otxy1uk≤2|l otsw1sk≤2tsl o
tus1|k≤2tχl otvs1{k≤2uχ oyχl ottx1sk≤2vχ oxχl otx|1{
k≤2wχl otss1|k≤2tδl ozw1tk≤2uδl ozz1wk≤2vδl oy|1|
k≤2wδl ozy1v k≤2xδl oys1zk≤2yδl o与文献≈x 对照鉴
定化合物 µ为山柰酚2v2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷 o即紫云英
苷k¤¶·µ¤ª¤¯¬±l ∀
化合物 ¶ 黄色针晶 ≈ ≤‹≤¯ v2k≤‹vlu≤’  o°³
uut ∗ uuu ε o盐酸2镁粉反应阳性 o三氯化铁反应
阳性 o提示该化合物可能为黄酮类化合物 ∀红外光
谱显示有羟基kv uys ¦°pt宽峰l o苯环kt ysu ¦°pt o
t w|| ¦°ptl o不饱和羰基kt yx| ¦°ptl ∀ ˜∂ Κ°¤¬±° }
vyx ouyyk ’¨‹l ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }vst≈  n ‹ n otyz o
tut o表明其分子量为 vss o„ 环有甲氧基取代 o…环
只有 t个羟基取代 ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δyl ∆}y1zxkt‹ o
§oϑ € u1t ‹½o‹2{l oy1vykt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹2yl o
{1s|ku‹ o§oϑ € {1{ ‹½o‹2uχ oyχl oy1|wku‹ o§o ϑ €
{1{ ‹½o‹2vχ oxχl及 x位酚羟基信号 ∆}tu1w{kt‹ o¶l o
v1{ykv‹ o¶o’≤‹vl ∀ tv≤2‘• k⁄≥’2 δy ozx  ‹½l ∆}
twz1wk≤2ul otvy1tk≤2vl otzy1uk≤2wl otx|1xk≤2xl o
|z1yk≤2yl otyx1sk≤2zl o|u1tk≤2{l otys1xk≤2|l o
tsw1uk≤2tsl otut1zk≤2tχl otu|1zk≤2uχ oyχl ottx1yk≤2
vχ oxχl otxy1vk≤2wχl oxy1tk’≤‹vl o与文献≈y 对照鉴
定化合物 ¶为山柰酚2z2甲基醚 o即鼠李柠檬素
kµ«¤°±²¦¬·µ¬±l ∀
化合物 · 黄色针晶k ’¨‹l o°³u|v ∗ u|w ε o
盐酸2镁粉反应阳性 o三氯化铁反应阳性 o提示该
化合物可能为黄酮类化合物 ∀红外光谱显示有羟基
kv vss ¦°pt宽峰l o苯环kt x|s ¦°pt ot xts ¦°p tl不
饱和羰基 kt yxs ¦°pt l ∀ ˜∂ Κ°¤¬ ±° }vzs ouxx
k ’¨‹l ∀∞≥Œ2≥ µ/ ζ }vtz≈  n ‹ n otyz otvz o表明
其分子量为 vty o„ 环有甲氧基取代 o…环为 u个羟
基取代 ∀t‹2‘• k氘代丙酮 ovss  ‹½l ∆}y1ztkt‹ o§o
ϑ€ u1s ‹½o‹2{l oy1vvkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2yl oz1{v
kt‹ o§oϑ € u1w ‹½o‹2uχl oz1zukt‹ o§§oϑ € {1w ou1w
‹½o‹2yχl oz1tvkt‹ o§oϑ€ {1w ‹½o‹2xχl ov1|wkv‹ o¶o
’≤‹vl o与文献≈z 报道的鼠李素相符 o与鼠李素对
照品薄层色谱行为一致 o故鉴定化合物 ·为鼠李素
kµ«¤°±¨·¬±l ∀
化合物 ∏ 黄色粉末 o°³uzt ∗ uzv ε o盐酸2镁
粉反应阳性 o三氯化铁反应阳性 o提示该化合物可能
为黄酮类化合物 ∀红外提示有羟基kv wsu ¦°pt宽
峰l o不饱和羰基kt yx{ ¦°p tl ∀t‹2‘• k≤⁄≤¯ v ovss
 ‹½l ∆}y1xtkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2{ l o y1uykt‹ o§o
ϑ€ u1s ‹½o‹2yl o{1tuku‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹2uχ oyχl o
y1||ku‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹2vχ oxχl o与文献≈z 报道的
山柰酚相符 o与山柰酚对照品薄层色谱行为一致 o故
鉴定化合物 ∏为山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯l ∀
≈参考文献 
≈t  华希新 o邬景禹 o王胜武 o等 1 药用甘薯/西蒙 t号0的生物学特
性及其栽培技术研究 1 中国甘薯 ot|{{ okul }xt1
≈u  许建华 o吴国土 o叶庆林 o等 1 西蒙 t号甘薯茎叶抗肿瘤作用的
研究 1 中药药理与临床 ot||{ otwkyl }vu1
≈v  王方生 1 ≥¬°²± t号甘薯对免疫功能影响的研究 1 中国甘薯 o
t|{{ okul }y|1
≈w  ¤µ²°¬µ…∏§½¬¤±²º¶®¬o∏·²¶¯¤º¤ ≥®µ½¼³¨½¤®1 °«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ ¶¨·¨µ¶
#ztx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
©µ²° Λαµιυµ αλβυµ ©¯²º µ¨¶1 Πηψτοχηεµιστρψot||x ov{kwl }||z1
≈x  郭 澄 o韩公羽 o苏中武 1 南方菟丝子化学成分的研究 1 中国
药学杂志 ot||z ovu ktl }{1
≈y  张 健 o何晓伟 o高 春 o等 1 滑叶山姜的化学成分研究 1 中国
药学杂志 oussv ov|kzl }xsu1
≈z  中国科学院上海药物研究所植化室 1黄酮体化合物鉴定手册 1
北京 }科学出版社 ot|{t1ywx oyv|1
Στυδψ ον φλαϖονοιδσφροµ λεαφ οφ Ιποµοεα βατατασ
˜’ ¬¤±2ª∏¤±ªoŽ’‘Š ¬±ª2¼¬
( ∆επαρτµεντ οφ Νατυραλ Μεδιχιναλ Χηεµιστρψ, Χηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{ , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ©¯¤√²±²¬§¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Ιποµοεα βατατασ1 Μετηοδ : ׫¨ ¯¨ ¤© º¤¶ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·« ∞·’‹ ¤±§
³¤µ·¬·¬²±¨ § º¬·« ≤‹≤¯ v o∞·’„¦¤±§±2…∏’‹ µ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼1 ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶²©∞·’„¦©µ¤¦·¬²± º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§¶¨³«¤§¨¬
‹2us ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼1 ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©³«¼¶¬¦2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤1 Ρεσυλτ :
ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶}·¬¯¬µ²¶¬§¨ k ´l o¤¶·µ¤ª¤¯¬± k µl oµ«¤°±²¦¬·µ¬± k ¶l oµ«¤°±¨ ·¬± k ·l ¤±§®¤¨ °³©¨µ²¯k ∏l1
Χονχλυσιον : „¯ ¯ ²©·«¨ ¶¨ ©¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ιποµοεα βατατασ~©¯¤√²±²¬§¶
≈责任编辑 李 禾 
华山松松塔化学成分的研究
杨 鑫t o丁 怡u o张东明u o孙志浩t 3
kt1 江南大学 生物工程学院 工业生物技术教育部重点实验室 o江苏 无锡 utwsvy ~
u1 中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  目的 }研究华山松松塔的化学成分 ∀方法 }溶剂法和色谱法分离化合物 o波谱法鉴定其结构 ∀结果 }
分离得到 z个化合物 o其结构鉴定为 ¶¤±§¤µ¤¦²³¬°¤µ¬¦¤¦¬§k ´ l o¬¶²§¨¬·µ²³¬°¤µ¬¦¤¦¬§k µl otu2«¼§µ²¬¼¤¥¬¨·¬¦¤¦¬§k ¶l o
§¨«¼§µ²¤¥¬¨·¬¦¤¦¬§k ·l otx2«¼§µ²¬¼§¨«¼§µ²¤¥¬¨·¬¦¤¦¬§k ∏l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯lk √ l和胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯lk º l ∀结
论 }化合物 ´ ∗ ·为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词  华山松 ~松塔 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsz2sxt{2sv
≈收稿日期  ussw2ts2ts
≈基金项目  国家自然科学基金委项目kuswvusvsl
≈通讯作者  3 孙志浩 oר¯ }kxtslx{s{w|{ o∞2°¤¬¯}¶∏±½«¬«¤² ƒ
¶¼·∏1 §¨∏1¦±
华山松 Πινυσαρµανδιι ƒµ¤±¦«1系松科k°¬±¤¦¨¤¨ l
松属植物 o主要含二萜≈t  !三萜≈u  !黄酮≈v 等成分 o具
有抗病毒 !抗肿瘤等功效 ∀松的药用历史悠久 o始载
于5名医别录6 o之后5本草经集注6 !5新修本草6 !5证
类本草6 !5本草纲目6 !5本草从新6 !5本草备要6等均
有记载 ∀ 5本草纲目6较为详细地描述了松叶 !松脂 !
松塔 !松花粉等的产地 !形态 !功效与主治 ∀为了寻
找该植物中的活性成分 o综合利用松塔资源 o使其变
废为宝 o作者对华山松的松塔进行了系统的化学成
分研究 ∀从其乙醇提取物的石油醚 !醋酸乙酯部分
分离得到 z个化合物 o经理化常数测定和波谱解析
鉴定为 ¶¤±§¤µ¤¦²³¬°¤µ¬¦ ¤¦¬§k ´ l o ¬¶²§¨¬·µ²³¬°¤µ¬¦
¤¦¬§k µl otu2«¼§µ²¬¼¤¥¬¨·¬¦¤¦¬§k ¶l o §¨«¼§µ²¤¥¬¨·¬¦
¤¦¬§k ·l otx2«¼§µ²¬¼§¨«¼§µ²¤¥¬¨·¬¦¤¦¬§k ∏l oΒ2谷甾
醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯lk √ l和胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯lk º l o其
中化合物 ´ ∗ ·为首次从该植物中分离得到 ∀
#{tx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx