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Phytochemcial and pharmacological research progress in Leontopodium medicinal plants

火绒草属植物的化学成分和药理活性研究进展



全 文 :·综述·
火绒草属植物的化学成分和药理活性研究进展
武彦文1,2,高文远1,苏艳芳1,贾 伟3,段宏泉1,肖培根4
(1天津大学 药物科学与技术学院,天津 300072;
2天津科技大学 食品科学与生物工程学院,天津 300222;
3上海交通大学 药学院,上海 200030;
4中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所,北京 100094)
[摘要] 对国内外有关火绒草属药用植物的研究进展进行了综述,涉及到该属植物的资源分布、化学成分、药
理活性和临床作用,为今后该属植物的研究与应用提供参考。
[关键词] 火绒草属;化学成分;药理活性
[中图分类号]R285.5;R2827107 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2005)04024504
[收稿日期] 20031201
[通讯作者] 高文远,Tel:(022)87401895,Email:pharmgao@
tjueducn
火绒草属 Leontopodium系菊科 Compositae植物,
本属全世界约有56种,主要分布在亚洲和欧洲的寒
带,温带和亚热带地区的山地,我国有40余种,主要
集中在西部和西南部特别是青藏高原[1],其中有25
种在民间作为药用植物。火绒草属的一些种的资源
丰富,如高山火绒草 Leontopodiumalpinum,即俗称的
“雪绒花”,是欧洲的固有植物。在阿尔卑斯山地区,
人们用它来装饰服装、旗帜和标志物等[2];我国东北
的民间药火绒草 Lleontopodiodes(Wild)Beau又
名老头草、薄雪草、白艾,广泛分布于我国东北、西
北、华北等省区,是东北、西北等地民间常用中草药
之一[3];藏药香芸火绒草 Lhaplophyloides则主要
分布在四川西部、北部和青海东部及甘肃等地[4]。
作为民间药的常用药用植物,近年来,国内外对火绒
草属植物的研究逐渐增多,作者就目前为止对该属
植物的化学成分和药理活性的研究情况进行综述,
为该属植物的深入研究和应用提供依据。
1 火绒草属植物的化学成分
火绒草属植物中含有多种化学成分,迄今从中
分离并获得的化合物有挥发油类、倍半萜类、苯丙素
类、黄酮类和甾体类等化合物。
11 挥发油类化合物
研究表明,火绒草属植物中含有多种挥发油类
化合物,已经从该属获得 100余种物质。陈行烈等
采用气质联用从火绒草 Lleontopodiodes中分离并
鉴定出桉醇、喇叭茶醇及法呢醇等27种化合物,并
测定了各化合物的相对含量[5]。安承熙等亦采用
GCMS和 GCFTIR从香芸火绒草中提取并鉴定出
119种挥发油类化合物,主要成分有法呢烯、法呢
醇、薄荷醇、香茅醇甲酸酯、橙花叔醇、雪松醇和烯丙
基紫罗兰酮等[6]。周劲松等亦对青海采集的香芸火
绒草的挥发油进行了分析,鉴定出愈创醇、甲酸香草
酯、苯二酸双酯、十六烷酸、芳樟醇、香叶醛、姜黄烯
等22化合物[7]。种类繁多的挥发油类化合物赋予
了火绒草属植物宜人的特殊清香,这可能是欧洲专
利把火绒草作为化妆品原料的原因之一。
12 倍半萜类化合物
自Bicchi[8]从高山火绒草中发现第 1个倍半萜
类化合物 hexahydrofarnesylacetone以来,各国学者就
猜测火绒草属植物中可能含有多种具有生物活性的
倍半萜类化合物,最近几年,国外陆续在这方面取得
进展。Comey等从野生人工种植的高山火绒草的根
部,通过水蒸气蒸馏提取并分离、鉴定出6种倍半萜
类化合物[9],它们分别是 isocomene(1)及其衍生物
14acetoxyisocomene(2),methylisocomene14oate(3),
和化合物 modhephene(4)及其衍生物 15acetoxymod
hephene(5)以及 6acetoxy3(15),7(14)caryophyladi
ene(6)(化学结构见图1)。Stuppner等对人工种植的
高山火绒草采用二氯甲烷浸提的方法,经过硅胶柱
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色谱和 SephadedexLH20分级分离,用半制备型
HPLC分离得到4个新化合物,经波谱鉴定均为红没
药烷型(bisabolane)结构(见图 2),其中 9,10化合物
在C(7)或C(9)的手性构象不同[2]。随后 Dobner等
在进一步的实验中又获得了一个新的 silphiperfolene
型倍半萜烯化合物(11)(见图3)[10]。
图1 6种倍半萜类化合物的结构
图2 4种新的红没药烷型(bisabolane)倍半萜类
化合物的结构
图3 1种新的silphiperfolene型倍半萜类化合物的结构
13 苯丙素类化合物
从火绒草属植物获得的苯丙素化合物共有 8
种,它们分别是苯丙酸类化合物氯原酸(chlorogenic
acid),3,4二咖啡酰奎宁酸(3,4diOcafeoylquinic
acid)、肉桂酸(cinnamicacid)、咖啡酸(cafeicacid)、
阿魏酸(ferulicacid);香豆素类化合物obliquin(12)及
其衍生物 5methoxyobliquin(13)和 5hydroxyobliquin
(14)(见图 4);Dobner等从高山火绒草中获得了 1
个新的木脂素类化合物(见图5)[10]。表1为苯丙素
类化合物的资源分布情况。
14 黄酮类化合物
从火绒草属植物中获得的黄酮类化合物共有9
个,其中4个是比较少见的 B环上没有取代的黄酮
表1 火绒草属植物中的苯丙素类化合物
化合物 来源 参考文献
chlorogenicacid Leontopodiumalpinum [11]
3,4diOcafeoylquinicacid Lalpinum [11]
cinnamic Lleontopodiodes [12]
cafeicacid Lalpinum [11]
Lleontopodiodes [13]
ferulicacid Lleontopodiodes [14]
obliquin Lalpinum [10]
5methoxyobliquin Lalpinum [10]
5hydroxyobliquin Lleontopodiodes [10]
thelignan[(2R,3S,4S)4 Lalpinum [10]
(3,4dimethoxybenzyl)2
(3,4dimethoxyphenyl)
tetrahydrofuran3yl]methyl
(2Z)2methylbut2enoate
图4 3种obliquin香豆素类化合物及其衍生物的结构
图5 1种新的木脂素类化合物的结构
类化合物,它们是由张所明等从香芸火绒草中分离
出的乔松素(pinocembrin)、高良姜素(galangin),3,7
二羟基5甲氧基黄酮醇(5methoxy3,7dihydroxy
flavonol)和 3,5二羟基7甲氧基黄酮醇(7methoxy
3,5dihydroxyflavonol)。这4个化合物均具有一定的
抗菌、抗炎及抗肿瘤活性,其中高良姜素还具有一定
的抗人皮肤痤疮菌活性[4]。另外5个化合物是国外
学者在20世纪70年代从高山火绒草和黄白火绒草
Lochroleucum中得到的木犀草素(luteolin)、木犀草
素4′葡萄糖苷(luteolin4′OβDglucoside)、木犀草
素7葡萄糖苷(luteolin7Oβglucoside)、大波斯菊苷
(cosmosin)和polustrin。表2是黄酮类化合物的资源
分布情况。
15 甾体类化合物
已经从高山火绒草中分离鉴定出的3种甾体类
化合 物,即 谷 甾 醇 (sitosterol)[11,13]、菜 油 甾 醇
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表2 火绒草属植物中的黄酮类化合物
化合物 来源 参考文献
pinocembrin Leontopodium [5]
haplophyloides
galangin Lhaplophyloides [5]
5methoxy3,7dihydroxyflavono Lhaplophyloides [5]
7methoxy3,5dihydroxyflavonol Lhaplophyloides [5]
luteolin Lalpinum [15]
luteolin4′OβDglucoside Lalpinum [15]
luteolin7Oβglucoside Lalpinum [15]
Lochroleucum [16]
cosmosin Lochroleucum [16]
polustrin Lochroleucum [16]
(campesterol)和豆甾醇(stigmasterol)[17]。赵全成等的
实验表明火绒草 95%乙醇提取物的甲醇部分中也
有谷甾醇[14]。
16 其他成分
Comey等从天然和人工培养的高山火绒草的须
根培养物中获得了苯并四氢吡喃4酮(见图 6),这
是该化合物首次在天然产物中发现[18]。最近 Dobn
er从高山火绒草中分离并鉴定出1个新的苯并呋喃
的化合物[10],其结构见图 7。另外赵全成从火绒草
70%乙醇提取物的正丁醇部分分离得到有机酸类物
质香草酸(vanilicacid)[13]和原儿茶醛(protocatechuic
aldehyde)[12]。
2 药理活性和临床应用
火绒草属植物作为药用原植物,在各地民间验
方中有广泛的应用,如欧洲山区的民间药常用高山
火绒草治疗腹痛、咽峡炎、支气管炎、癌症、腹泻和痢
疾等疾病[10];我国的藏药“扎托巴”在临床上可治疗
瘟病时疫,解石毒,治肉瘤等,它通常是由本属植物
的戟叶火绒草 Ldedekensi,长叶火绒草 Llongifi
um,短火绒草 Lnanum等组成[19];蒙药中也常用山
野火绒草 Lcampestre,团球火绒草 Lconglobatum,
火绒草 Lleontopodiodes和黄白火绒草Lochroleu
cum等治疗癌症、腹泻、痢疾、肝炎、黄痘病和心脏疾
病等等[10]。
图6 苯并四氢吡喃4酮的结构
图7 1个新的苯并呋喃的结构
21 药理活性
李龙云等观察火绒草的全草的 95%乙醇提取
物的正丁醇部分对动物变态反应性炎症的影响,发
现该提取物对动物RPA反应时局部组织水肿,出血
灶的形成均有抑制作用,且其作用不依赖于肾上腺
的完整存在。实验进而表明,无论是完整膜或破裂
膜溶酶体均能抑制其局部出血及血管通透性增加作
用,并非依赖溶酶体膜的完整存在,同时实验也证明
了火绒草提取物对白细胞移行有显著的抑制作用,
从而为火绒草治疗免疫复合型疾病提供了部分的药
理学依据[20]。焦淑萍等对火绒草的降血糖作用进
行了探索,将火绒草的水提取物对小鼠灌胃(15,30
g·kg-1)发现火绒草对四氧嘧啶引起的糖尿病有明
显的防治作用,提示火绒草可能减弱四氧嘧啶对胰
岛β细胞的损伤或改善受损的β细胞的功能
[21]。
进一步的实验表明,该水提取物能明显对抗肾上腺
素,外源葡萄糖引起的小鼠的血糖升高,说明火绒草
可能抑制肾上腺素促进糖元的分解[22]。王鼎等的
实验证明火绒草的水提取物有平缓而持久的利尿作
用[23]。伍义行等对火绒草的抑菌实验研究表明,火
绒草对金黄色葡萄球菌有较强的抑制作用[24]。
22 临床作用
火绒草 Lleontopodiodes是东北民间治疗蛋白
尿、血尿等肾脏疾病的常用药之一。据文献记载有
清热凉血、消炎利尿、消除尿蛋白及血尿等作用[3]。
汤剂的常用量为15~20g·d-1。吉林省中医中药研
究所内科研究室用火绒草 70%乙醇提取物的正丁
醇部分治疗急、慢性肾炎,取得了较满意的效果[12]。
长春中医学院用以火绒草为主的复方制剂治疗小儿
急、慢性肾炎,疗效也较好[13]。常桂荣用火绒草乙
醇制剂治疗慢性肾炎45例,其中男29例,女16例,
年龄为12~69岁。治疗结果清除尿蛋白有效率达
87%。肾功能恢复率为 53%~58%。血尿恢复正
常。经过3年临床观察,总有效率为778%[25]。何
凤先亦采用以火绒草为主的方剂治疗肾炎 100例,
效果明显[26]。尹秀玲等用火绒草的水煎剂和酒浸2
种方法对1000名糖尿病患者分别给药,发现火绒
草对糖尿病有显著的治疗作用,服药后尿糖、血糖明
显降低,特别是对病情较轻者。同时该植物还有稳
定血糖的作用,对人体的毒副作用小[27]。
3 讨论
我国火绒草属植物的资源丰富,是各地民间药
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广泛应用的药用原植物,疗效显著。本属植物含有
多种化学成分,且近几年不断有新化合物被发现。
但迄今为止,国内外仅对本属植物的 4个种的化学
成分进行过研究,药理活性研究方面则更为欠缺。
因此,进一步扩大该属植物的研究范围,加强与化学
成分相配合的药理筛选,有望开发出新的糖尿病和
肾炎等治疗药物。
[参考文献]
[1] 中国科学院中国植物志编委会 第75卷 中国植物志 北
京:科学出版社,197972
[2] StuppnerH,ElemerEP,OnganiaKH,etalBisabolanederiva
tivesfromLeontopodiumalpinumHelveticaChimicaActa,2002,85:
2982
[3] 江苏新医学院 中药大辞典 上海:上海科学技术出版社,
1975840
[4] 张所明,李 榕,林国强 藏药香芸火绒草 Lhaplophyloides
化学成分的研究 有机化学,1998,18:259
[5] 陈行烈,张惠迪 藏药火绒草挥发油化学成分的研究 新疆
大学学报,1989,6(3):61
[6] 安承熙,罗湘宁,杨绪启,等 香芸火绒草精油化学成分研究 
分析测试技术与仪器,1995,12(1):40
[7] 周劲松,韦海琴 香芸火绒草挥发性化学成分研究 西北植
物学报,2002,22(6):1482
[8] BicchiC,FratiniC,NanoGM,etalHesahydrofarnesylacetone
fromPhagnalonrupestreRelataTech,1979,11(9):64
[9] ComeyN,GreyAI,HookI,etalSesquiterpenesfromLeontopodi
umalpinumPhytochemistry,1999,50:1057
[10] DobnerMJ,ElemerEP,SchwaigerS,etalNewlignan,benzofu
ran,andsesquiterpenederivativesfromtherootsofLeontopodium
alpinumandLleontopodioidesHelveticaChimicaActa,2003,86:
733
[11] HennessyD,HookI,SheridanHHydrocinniamicacidestersfrom
celsuspensionculturesandplantsofLeontopodiumalpinumPhyto
chemistry,1989,28(2):489
[12] 赵全成,吕景田,徐东铭 老头草有效成分的研究 中药通
报,1984,9(6):31
[13] 赵全成,吕景田,徐东铭 老头草化学成分的研究 中草药,
1984,15(3):7
[14] 赵全成,周 丹,李春生,等 老头草化学成分的研究 中药
通报,1988,13(2):34
[15] TiraS,GaalefiC,ModicaGDFlavonoidsofgnaphaninea:Leon
topodiumalpinumExperentia,1970,26:1192
[16] DashbalynTS,GlyzinVTFlavonoidglycosidesfromedelweiss
LeontopodiumOchroleucumKhimPrirSoedin,1978,6:807
[17] PaternestreMP,PassanantiS,PVenturela,etalAlkanesand
sterolsfromsomeSideritis,Stachys,LeontopodiumespelctiaandCis
tusSpeciesAtiAccadSciLetArtiPalermPart1,1971~1973,
32:39
[18] ComeyN,HookI,Sheridan,etalIsolationof(S)(-)2,3hy
dro2,6,dimethyl4Hbenzopyran4onefromrootsofLeontopodium
alpinumJNatProd,1997,60:148
[19] 甘青梅 藏药“扎托巴”的粉末鉴别 中国民族民间医药杂
志,1997,17:35
[20] 李龙云,叶金梅,尹 航,等 火绒草对动物变态反应性炎症
的影响 中国中药杂志,1994,19(3):174
[21] 焦淑萍,姜 虹,任庆林,等 火绒草对四氧嘧啶糖尿病小鼠
高血糖的降低作用 吉林医学院学报,1997,17(2):10
[22] 焦淑萍,陈 彪,姜 虹,等 火绒草降血糖作用的初步研究 
中草药,1997,28(11):673
[23] 王 鼎,郭 蓉,王鹏宇 老头艾利尿作用的初步研究 内蒙
古中医药,1990,3:39
[24] 伍义行,王建国,郭福存,等 火绒草抑菌作用试验研究 时
珍国医国药,2000,11(3):289
[25] 常桂荣 中药老头草乙醇剂治疗慢性肾炎45例 中西医结
合杂志,1987,7(11):669
[26] 何凤先 火绒草为主治疗急性肾炎一百例 浙江中医杂志,
1994,29(6):280
[27] 尹秀玲,王金霞,龙 茹 火绒草治疗糖尿病的研究与开发 
生物学杂志,2000,17(2):25
PhytochemcialandpharmacologicalresearchprogressinLeontopodiummedicinalplants
WUYanwen1,2,GAOWenyuan1,SUYanfang1,JIAWei3,DUANHongquan1,XIAOPeigen4
(1ColegeofPharmaceuticalScienceandTechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072,China;
2ColegeofFoodScienceandBiochemicalEngineering,TianjinUniversityofScienceandTechnology,Tianjin300222,China;
3SchoolofPharmacy,ShanghaiJiaoTongUniversity,Shanghai200030,China;
4InstituteofMedicinalPlantDevelopment,ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalColege,Beijing100094,China)
[Abstract] ThispaperreviewedthephytochemicalandpharmacologicalresearchprogressinLeontopodiummedicinalplants,including
theresourcedistribution,thechemicalconstitutes,thepharmacologicalactivitiesandclinicalapplicationThereviewhasprovidedsomeinfor
mationforthestudyanddevelopmentofLeontopodiummedicinalplantsinfuture
[Keywords] Leontopodium;chemicalsubstance;pharmacologicalactivities [责任编辑 李 禾]
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