全 文 ：千年健化学成分的研究kl
胡永美 o杨中林 o叶文才 o程启厚
k中国药科大学 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }对千年健的化学成分进行研究 ∀方法 }采用硅胶柱 !≥¤³«¤§¨ ¬ 2us凝胶柱层析及重结晶等方
法对千年健的 |x h乙醇提取物进行了分离 !纯化 o并根据其光谱特性和理化性质进行了鉴定 ∀结果 }从其中的氯仿
及乙酸乙酯部位分离并鉴定出 z个化合物 o其中化合物 t为 Β2 谷甾醇 ~化合物 u为 Β2胡萝卜苷 ~另外 x个为倍
半萜类化合物 o分别为倍半萜 ktl²³¯²§¬²¯ okul²³¯²³¤±²±¨ okvl«²°¤¯²° ±¨²¯ ≤ okwl¥∏¯ ¤¯·¤±·µ¬²¯ 和kxltΒowΒozΑ2·µ¬«¼2
§µ²¬¼¨ ∏§¨¶°¤±¨ ∀结论 }均为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词 千年健 ~倍半萜
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsw2svwu2sv
千年健是天南星科千年健属植物千年健
Ηοµ αλοµενα οχχυλτα k²∏µql≥¦«²··q的干燥根茎 ∀
该植物共约 tws个种 o分布于热带亚洲和美洲 ∀而
在我国仅 t属 y种 o主要产于广西 o云南等地 ∀该药
材主要用于祛风除湿 !舒筋活络 !补肝肾壮筋骨 !消
肿止痛排脓及和胃止痛等 ∀目前为止 o国内外已有
人对其挥发油成分及其药效做过相应的研究≈t2v o
而除此之外还未见有关其他化学成分研究的报道 ∀
但越南已有人从该属植物的香千年健 Η . µ αλοµε2
να µ²°¤·¬¦¤k ²¬¥ql ≥¦«²··中分离并鉴定出几个
倍半萜类化合物≈w ox ∀为进一步探寻千年健中所含
化学成分 o我们首先对该药材乙醇提取物的氯仿及
乙酸乙酯部位进行了初步分离 o并首次从该植物中
分离鉴定出 x个倍半萜类化合物 ∀
1 仪器与试剂
÷2w显微熔点测定仪k未校正l o¬¦²¯ ·¨¦²°³¤¦·
ws红外光谱仪k
µ压片l o≤ƒ2vss
µ∏®¨ µ核磁共
振仪 o∞ xs2wss°x|{|质谱仪 ∀
千年健药材及饮片购于原产地云南 o并经生药
教研室主任秦民坚教授鉴定为天南星科千年健属植
物千年健 Η . οχχυλτα∀有机试剂k分析纯l均为南京
有机化学试剂厂生产 ∀硅胶为青岛海洋化工厂生
产 ∀
2 提取与分离
千年健根茎粉碎成粗颗粒kz qx ®ªl o用 |x h工
业用酒精回流提取 o浓缩后分别用石油醚 !氯仿 !乙
≈收稿日期 ussu2ts2tx
≈通讯作者 ר¯ }ksuxlxvuuxs{
酸乙酯及正丁醇进行萃取 o得石油醚浸膏 tzt qs ªo
氯仿浸膏 uxs qx ªo乙酸乙酯浸膏 xz qx ªo正丁醇浸
膏 uty qx ª∀
氯仿部位与乙酸乙酯部位合并 o经硅胶柱
ktys ∗ uss目l层析 ∀氯仿2丙酮及氯仿2甲醇溶剂系
统洗脱 o得氯仿2丙酮kws }tl段 o再经石油醚2丙酮
kxΒtl纯化得化合物 t o为 Β2谷甾醇 ~氯仿2丙酮
ktss Β t ∗ xs Β tl 段经反复硅胶柱层析及
≥ ³¨«¤§¨ ¬2us凝胶柱层析得倍半萜ktl²³¯²§¬²¯ o
kul²³¯²³¤±²±¨ okvl«²°¤¯²° ±¨²¯ ≤ ~在氯仿Β丙酮k{Β
t ∗ wΒtl段经重结晶得倍半萜三醇 kwl¥∏¯ ¤¯·¤±·µ¬²¯
与kxltΒowΒozΑ2·µ¬«¼§µ²¬¼ ∏¨§¨¶°¤±¨ ~在氯仿2丙酮
ktΒtl及丙酮段经纯化得化合物 u o为 Β2胡萝卜苷 ∀
3 结构鉴定
化合物 t 无色针晶k氯仿l或片状结晶 o°³
tws ∗ twu ε o易溶于氯仿 !丙酮和苯 ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应显阳性 ∀ ≈Α ⁄ux p vz ε k¦ u o氯仿l ∀
k
µl ¦°p t }v xssk l ∀另外与 Β2谷甾醇对照
品对照 o其薄层色谱的 ©值及 图谱一致 ∀
倍半萜ktl 白色羽毛状结晶 o易溶于氯仿 o丙
酮 o°³tsz ∗ ts| ε k°∞× }∞·¦l ~≈Α ⁄uz p x{ ε
k¦ t qss o氯仿l ∀ k
µl ¦°p t }v xys ov vxw
k l ~v ssv qwk≤ ≤l o|tx o|xuk≤ ≤ l ∀根据质
谱分子量并结合其氢谱与碳谱推测该化合物的分子
式为 ≤tx uy u ∀ ∞2 ≥ µ / ζ }uv{ qs≈ n kt qz{l o
uus≈ p u n kvu qxl ousx≈ p u p ¨ n
kx qz{l ousu≈ p uu n kuz q{l ot{z≈ p uu p
¨ n kvy qyl otzz≈ p u p ≤v z n kt{ qyl otx|
#uwv#
第 u{卷第 w期
ussv年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qw
³µqoussv
≈ p uu p ≤v z n ktssl tsz kvs qyl otsxkvzl o
|vkwzl o|tkwt qtl oz|kuu qzl ozzkuvl oxxku| qzl owv
kytl owtkwz qwl ∀t 2 kvss ½ o≤u ⁄y ≤ o∆l }
s q|{k¶ov o≤tx2≤ vl ot qsuk§oy oϑ y q| ½o异
丙基l ot qt{k¶ov o≤tx2≤ vl ow quuk§§ot o≤t2l o
x qvtk·ot oϑ y ½o≤{2l ∀tv ≤2 kvss ½o
≤u⁄y≤ o∆l ~≤tk{s qxl o≤uku{ qvl o≤vkwu qvl o≤w
k zt qtl o≤xkw{ qtl o≤ykuw qxl o≤zktwv qzl o≤{
kttz qzl o≤|kwt qsl o≤tskv| qul o≤ttkvy qwl o≤tu o
≤tvkuu q{ ~uu qul o≤twkvs qxl o≤txktu qzl ∀根据以
上的光谱数据 o推测该化合物为 ²³¯²§¬²¯ o其各光谱
数据均与文献≈w oy 一致 ∀
倍半萜kul 无色针状晶体k丙酮l o易溶于氯
仿 o丙酮及甲醇 o°³{y ∗ {z ε k氯仿l o≈Α ⁄uz p ut qu
ε k¦ t qxw o乙醇l ∀ k
µl ¦°p t }v xsw ov wtt
k l ~t zts ot y{zk≤ l o根据质谱分子量并结合
其氢谱与碳谱推测该化合物的分子式为 ≤tx uy u ∀
∞2 ≥ µ / ζ }uv| qs≈ n t n kt qvl ouv{≈ n
kz qtl ouus≈ p u n kt{ qwl ousx≈ p u p
¨ n kts qxl otzz≈ p u p ≤v z n kxz qvl otxv
≈ p ≤ v≤ p ≤v y n ktssl otvx ≈ p u p
≤ v≤ 2≤v y n kyxl otsz kuu q{l ozt kuw qtl owv
≈≤ v ≤ n及≈ ≤v y n k|{ qtl ∀t 2 kvss ½
≤⁄≤ v¯ o∆l }u qt|k¶ov otxl ou qyxk ° ot o2wl o
t qusk¶ov o2twl os q|sk§ov oϑ y q| ½l os qy|
k§ov oϑ y q| ½lk分别为 tu2 otv2l ~tv ≤2
kvss ½o≤⁄≤ v¯ o∆l }utt qwk≤2xl ozv qssk≤2tsl o
xz qzyk≤2tl oxx qzyk≤2wl ow| qwx owy qzvk≤2z o≤2yl o
wu qs{k≤2|l ou| qxtk≤2txl ou| qxtk≤2ttl ou{ qyu o
ux qu| ouv qsuk≤2u o≤2v o≤2{l out q|u ous qu|k≤2tu o
≤2twl otx qx{k≤2tvl ∀由以上光谱数据推测该倍半
萜为 ²³¯²³¤±²±¨ o各光谱数值均与文献≈z o| 一致 ∀
倍半萜kvl 无色簇状结晶k氯仿Β丙酮l o °³
tvt ∗ tvv ε k石油醚Β乙酸乙酯l o≈Α ⁄us p ts q| ε k¦
s quus o氯仿l ∀ k
µl ¦°p t }v w{u ov wsxk l ~
t tu{ k≤2l o根据质谱分子量并结合其氢谱与碳谱
推测该化合物的分子式为 ≤tx uy v ∀ ∞2 ≥ µ / ζ }
uxw≈ n ks qz|l ouv|≈ p ¨ n kt qvl ouvy≈ p
u n ktu q{l ouuy≈ p ≤ n kt qwl ouut≈ p ¨
p u ott ≈ p ¨ p ≤ n ku qwl outt ≈ p
≤v z n otxwkt| qzl otxvktx qsl otv{kts q|l otvz
ktz q{l otuvkvw qxl ottzkvt qzxl otszkus q{l o||
ktssl o|xkwx qxl o{tkzs q|l oxxku| qul owv≈≤v y n
k|{l owtkwx qyl ∀t 2 kvss ½ ⁄ ≥2⁄y o∆l
与tv≤2 kzx ½o⁄ ≥2⁄yl数值见表 t ∀
表 t 化合物kvl的氢谱与碳谱数据
位置 ∆≤ ∆ 位置 ∆≤ ∆
t xw qs | vs qt t qtxrt qz
u tsx qv ts vy qt t qt|rt qzw
v vt qy t qy|rt q{xk°l tt us qt s q|zk¶l
w vv qw t qxrt qztk°l tu uy qv t qu|k¶l
x y{ qt tv vv qz t qxsk°l
y {{ qs v qs|k¶ltl tw ut qx s q{yk§oy q|l
z xv qs t q|sk§oy qwl tx ut qy s q|wk§oy qul
{ xz qw t qw|k°l
注 }tl 2 由于偶合常数很小而显示单峰
根据以上光谱数据 o推测该化合物为 «²°¤2
²¯° ±¨²¯ ≤ o其各光谱数据均与文献≈x 一致 ∀
倍半萜kwl 无色方晶k氯仿Β丙酮l或无色簇晶
k甲醇l o°³tz| ∗ t{t ε o≈Α ⁄us n wx qx ε k¦ s qyt o
甲醇l ∀ k
µl ¦°p t }v vxw ov vssk l ~根据质
谱分子量并结合其氢谱与碳谱推测该化合物的分子
式 ≤tx u{ v ∀ ∞2 ≥ µ / ζ }uv{≈ p u n ouuv
≈ p u p ¨ n ky qvl ouus≈ p uu n ktw qyl o
usx≈ p uu p ¨ n ktt qul ousu≈ p vu n o
t|z≈ p u¨≤ k l n ot{z≈ p vu p ¨ n
ktz qzl otz|≈ p uu p u¨≤k l n kut qyl otuv
ky| qwl otutkuz qwl otsxkxx q{l o|tkvz qsl ox|≈ u¨≤
k l n kuz q|l owvktssl owtkwy qvl ∀t 2 kvss
½ ⁄ ≥2⁄y o∆l }w qt{k≥ ot o l ov q|zk¶ot o
l ov qyzk¶ot o l ov qusk¥§oϑ tt ½o2tl o
u qutk§§§§oϑ v½ ott o2zl os q{|k¶v o2twl o
t qs|k§oy oϑ w qx ½o2tu ~2tvl ot qtxk¶ov o
2txl ∀tv≤2 kvss ½o⁄ ≥2⁄yl ≤tkz{ qwl o
≤ ukws qxl o≤vkwt qul o≤wky| q|l o≤xkx{ q|l o≤y
k vt q{l o≤zkxt qxl o≤{kvu qul o≤|ku{ qul o≤ts
kwy q{l o≤ttkzs qvl o≤tukvt qxl o≤tvkvs qvl o≤tw
ktw q|l o≤txkvs qul ∀根据以上光谱数据推测该化
合物为 ¥∏¯ ¤¯·¤±·µ¬²¯ o其各光谱数据均与文献≈y o{
一致 ∀
倍半萜kxl 白色无定形粉末k氯仿Β丙酮l或无
色结晶k甲醇l o易溶于甲醇 o°³tvx ∗ twt ε o≈Α ⁄us
p z qu ε k¦s qyv o甲醇l ∀ k
µl ¦°p t }v wzt
k l ot wyt ot v{z ot sw{ ot sst o|sx ∀根据质谱分
子量并结合其氢谱与碳谱推测该化合物的分子式
#vwv#
第 u{卷第 w期
ussv年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qw
³µqoussv
≤tx u{ v ∀∞2 ≥ µ / ζ }uv{≈ p u n ot|x≈ p
¨p u n ktssl ∀t 2 kvss ½o⁄ ≥2⁄y o
∆l }s q{xk§oy oϑ z qx ½o2tu o2tvl os q{wk¶o
v o2txl os q|zk¶ov o2xl ov qstkt o° oϑ w qw o
tt q{ ½o2tl ow qtx kt o l ov qx ov qz ku o
u l ∀tv≤2 kvss ½o⁄ ≥2⁄yl }≤tkz{ qul o
≤ ukuz qul o≤vkv| qwl o≤wkzs qsl o≤xkww qxl o≤y
ku{ qwsl o≤zkzu qsl o≤{kvs qsl o≤|kvw qx{l o≤ts
kv{ q{wl o≤ttkv| qsl o≤tuktz qul o ≤tvktz qwl o≤tw
ktt q{l o≤txku| qul ∀根据已知光谱数据 o推测该化
合物为 tΒowΒozΑ2·µ¬«¼§µ²¬¼¨ ∏§¨¶°¤±¨ o其各光谱数
据均与文献≈y o| 基本一致 ∀
化合物 u 白色无定形粉末 o可溶于甲醇 o°³
u{z ∗ u{| ε o ²¯¬¶« k n l o¬¨¥¨µ°¤±2
∏µ¦«¤µ§
k n l ∀水解后检出 Β2⁄葡萄糖和 Β2谷甾醇 ∀薄层层
析的 ©值与 Β2胡萝卜苷对照品的一致 ∀由此确定
该化合物为 Β2胡萝卜苷 ∀
≈参考文献
≈t ≥«¤µ°¤ ·¨¤¯ q±§¬¤± ¬¯ ≥²¤³ot|yy ovt }vsv q
≈u 芮和恺 o余秋妹 o何清英 o等 q千年健 !红木香和红豆蔻精油成分
的研究 q中草药 ot|{u otvkzl }wv q
≈v 刘国声 o李乃文 q千年健挥发油成分研究 q药学通报 ot|{w ot|
ktul }uu q
≈w ´·¤µ² פ®¤«¤¶«¬o¤¶¤®² פ®¤±¬q≥·∏§¬¨¶ ²± ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©
§¨¬¦¤¯ °¯ ¤±·¶q÷ º q ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Σχηιζανδρα νιγρα ¤¬q
¤±§×«¨¬µ ≤¤µ¥²±2tv q ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ ot|zy quwk|l }
usss q
≈x × ∂ ≥∏±ªo∏·¶¦«¤¥¶®¼ o °²µ½¨ ¯o ·¨¤¯ q≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ³¨ ±¨ ¶©µ²°
·«¨ ²²·¶²© ²°¤¯²° ±¨¤ µ²°¤·¬¦¤q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||u ovt
kxl }tyx| q
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²²·¶ ²© ²°¤¯²° ±¨¤ µ²°¤·¬¦¤q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||u qvt
ktsl }vxtx q
≈z • µ¨±¨ µ µ¨½o ¬±½² • ¤·¤±¤¥¨ q ≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ³¨ ±¨ ¦¯²«²¯¶ ¤±§
×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶ ©µ²° ¬¤·µ¬¶ ¬¦µ²¦¨³«¤¯¤q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
t|{v ouukyl }twxz q
≈{ ¨² ∏·¶¦«¤¥¶®o ⁄¤¬¶¼ ≥¤±§²√¤¯ o ¨¯ °∏·¬³³¨µª¨µq ¥
·× o ≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ³¨ ±¨ ©µ²° ±±²±¤
∏¯ ¤¯·¤q°«¼·²¦«¨ °2
¬¶·µ¼ ot|{x ouwkttl }uzuw q
≈| ¨∏± ≠²∏±ª ∏±ªo ⁄²±ª ≥ ²¨± ¬° o ≥ ¬¨ ¼¤±ª «o ·¨¤¯ q
≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ³¨ ±¨ ≤²°³²±¨ ·¶©µ²°·«¨ ƒ¯ ²º µ¨
∏§¶²© Μαϕνολια φαρ2
ϕεσιι q µ¦« °«¤µ° ¶¨ot||z ouskwl }vyv q
Στυδιεσ ον τηε Χονστιτυεντσιν Ρηιζοµε οφ Ηοµαλοµενα οχχυτα
≠²±ª2° ¬¨o ≠ «²±ª2¯¬±o ≠∞ • ±¨2¦¤¬o≤ ±¬2«²∏
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ×µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ §¨¬¦¬±¨ o≤«¬±¤°«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±¬√¨ µ¶¬·¼o¤±¬±ª utssv{ o¬¤±ª¶∏o≤«¬¤±l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:
¬²2¤¦·¬√¨¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨³¨ ¦·¨§·²¤¥¶·¤¬±©µ²° Ηοµ αλοµενα οχχυτα q Μετηοδσ: ∞¬·µ¤¦·¶©µ²°·«¨
³¯¤±·º¬·«|x h ¤¯¦²«²¯ º µ¨¨ §¬¶·µ¬¥∏·¨§¥¼ ¶¨√ µ¨¤¯ ¶²¯√ ±¨·¶¤±§¬¶²¯¤·¨§√¬¤¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤¤±§ ≥¤³«¤§¨ ¬ us2
ª¨¯qΡεσυλτσ: ׫¬µ·¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·q °²±ª·«¨ ° ¶¨√ ±¨ ±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·¶ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§ √¬¤¶³¨¦·µ¤¯
° ·¨«²§¶¤¶Β2¶·¬ª°¤¶·²¯ktl Β2⁄2 ¯ ∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ kvl 2¶·¬ª°¤¶·2x2 ±¨2v2¼¯ k ul ~²³¯²§¬²¯ktl ~²³¯²³¤±²±¨ kul ~«²°¤¯²° ±¨²¯kvl ~¥∏¯2
¤¯·¤±·µ¬²¯kwl ~tΒowΒozΑ2·µ¬«¼§µ²¬¼ ∏¨§¨¶°¤±¨ kxl qΧονχλυσιον : ¯¯ ·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ηοµ αλοµενα οχχυλτα ~¶¨¶´ ∏¬·¨µ³¨ ±²¬§ ≈责任编辑 李 禾
刺异叶花椒香豆素类化学成分
陶朝阳 o陈万生 o张卫东 o孙连娜 o郑水庆 o游 亮 o乔传卓
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要 目的 }对刺异叶花椒 Ζαντηοξψλυ µ δι µ ορπηοπηψλλυ µ 化学成分进行研究 o分离并鉴定化合物 ∀方法 }
采用现代色谱分离技术进行化学成分的分离 o运用光谱方法确定所分离化合物的结构 ∀结果 }从中分离得到 w个
≈收稿日期 ussu2sz2tx
≈通讯作者 陈万生 ksutluxszsv|w
#wwv#
第 u{卷第 w期
ussv年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qw
³µqoussv