全 文 ：狭瓣鹰爪花的生物碱成分研究
韩长日１，朱国元２，陈光英１，３，张汉扬３，毕和平１，方宏勋２，３
（１海南师范学院 化学系，海南 海口 ５７１１５８；
２香港城市大学 深圳研究院，广东 深圳 ５１８０５７；
３香港城市大学 生物及化学系，香港）
［摘要］ 目的：研究海南狭瓣鹰爪花茎的生物碱成分。方法：生药用７０％乙醇提取，提取物酸水溶解，酸水液
氨水碱化后氯仿萃取，氯仿部位用硅胶柱色谱等色谱方法分离纯化，ＮＭＲ等波谱法进行结构鉴定。结果：分离得到
了８个生物碱类化合物，结构鉴定为ｓｐｉｎｏｓｉｎｅ（１），３ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｒｎｕｃｉｆｅｒｉｎｅ（２），ｊｕｚｉｒｉｎｅ（３），ａｒｔａｂｏｔｒｉｎｅ（４），ｌｉｒｉｄｉｎｅ（５），ａｓｓｉｍ
ｉｌｏｂｉｎｅ（６），ｉｓｏｃｏｃｌａｕｒｉｎｅ（７），Ｎｄｅｍｅｔｈｙｌａｒｍｅｐａｖｉｎｅ（８）。结论：上述化合物均为首次从该植物中分得，化合物１，３，７，８
为首次从该属植物分得。
［关键词］ 狭瓣鹰爪花；化学成分；生物碱
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）２１１６６００３
［收稿日期］ ２００４１０１０
［基金项目］ 国家自然科学基金项目（２０３６２００５）
［通讯作者］ 方宏勋，Ｔｅｌ：（００８５２）２７８８９７８９，Ｅｍａｉｌ：ｂｈｗｆｏｎｇ＠
ｃｉｔｙｕｅｄｕｈｋ
狭瓣鹰爪花 ＡｒｔａｂｏｔｒｙｓｈａｉｎａｎｅｎｓｉｓＲＥＦｒｉｅｓ为
番荔枝科鹰爪花属植物，是海南特有植物。在民间，
海南狭瓣鹰爪花作药用植物已有很长历史，具有清
热解毒，消炎止痛的作用，常用作治疗疟疾和头颈部
淋巴结核。番荔枝科植物富含抗肿瘤活性成分而被
受国内外学者关注，先后对鹰爪花属多种植物的根、
茎（皮）、叶和果实的化学成分进行了研究，分离得到
生物碱类［１４］、黄酮类［５，６］、木脂素类［７］和萜类［８，９］等
多种类型化合物。狭瓣鹰爪花的化学成分研究未见
报道，为寻找新的药理活性成分，作者对其茎和叶的
化学成分进行了研究。前文［１０］报道了狭瓣鹰爪花
挥发油的化学成分研究，本研究报道狭瓣鹰爪花生
物碱类成分的提取、分离和结构鉴定，共分得８个生
物碱类化合物，其中１个为四氢原小檗碱型生物碱：
ｓｐｉｎｏｓｉｎｅ（１），３个苄基异喹啉类生物碱：ｊｕｚｉｒｉｎｅ（３），
ｉｓｏｃｏｃｌａｕｒｉｎｅ（７），Ｎｄｅｍｅｔｈｙｌａｒｍｅｐａｖｉｎｅ（８），４个为阿
朴菲类生物碱：３ｈｙｒｏｘｙｎｏｒｎｕｃｉｆｅｒｉｎｅ（２），ａｒｔａｂｏｔｒｉｎｅ
（４），ｌｉｒｉｄｉｎｅ（５），ａｓｓｉｍｉｌｏｂｉｎｅ（６），均为首次从该植物
中分得，化合物１，３，７，８为首次从该属植物分得。
１ 仪器、试剂与材料
熔点仪用 ＰＨＭＫ７９／２２１２型熔点测定仪测定，温
度未校正。紫外光谱用ＨＩＴＡＣＨＩＵ－２８００型紫外光
谱仪测定；核磁共振谱用 ＢｒｕｋｅｒＤＭＸ－４００型核磁
共振仪测定；ＥＳＩＭＳ用 ＴｈｅｒｍｏＦｉｎｎｉｇａｎＬＣＱＡｄｖａｎ
ｔａｇｅ型质谱仪测定。柱色谱硅胶（２００～３００目）、硅
胶Ｈ及ＧＦ２５４由青岛海洋化工厂生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
２０由上海亚东核级树脂有限公司生产。
药材采集于海南尖峰岭，经海南师范学院生物
系钟琼芯副教授鉴定为番荔枝科鹰爪花属植物狭瓣
鹰爪花 Ａｈａｉｎａｎｅｎｓｉｓ的茎，样品标本存放于海南师
范学院化学系。
２ 提取与分离
狭瓣鹰爪花茎５ｋｇ，切成约０５ｃｍ小段，７０％乙
醇回流提取２次，提取液回收溶剂，提取物用５００ｍＬ
水稀释，用ＨＣｌ调ｐＨ１～２，过滤，酸水部分再用氨水
调ｐＨ８～９，氯仿萃取４次，回收氯仿得总生物碱１８
ｇ。用硅胶拌样，经硅胶（２００～３００目）柱色谱，氯仿
甲醇梯度洗脱（２０∶１～１∶１），５００ｍＬ为１个流分，ＴＬＣ
检测，１９～２９流分合并再进行硅胶（硅胶Ｈ）柱色谱，
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱纯化，得化合物 １（１５ｍｇ），２（１２
ｍｇ）；３０～３７流分合并再进行硅胶（硅胶 Ｈ）柱色谱，
氯仿甲醇洗脱（８∶１），得化合物３（３ｍｇ），４（５ｍｇ），５
（３ｍｇ）；３８～４５流分合并再进行硅胶（硅胶 Ｈ）柱色
谱，氯仿甲醇洗脱（５∶１），得化合物 ６（６ｍｇ），７（８０
ｍｇ），８（１０ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物１ 淡黄色颗粒状结晶，熔点 １５４～１５６
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第３０卷第２１期
２００５年１１月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ ２１
Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００５
℃。ＴＬＣ改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）
ｎｍ：２０８，２８７，３２０，为典型的四氢原小檗碱型生物碱
的骨架特征吸收；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
６８５（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），６６６（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），６５１（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１２），６４４（１Ｈ，ｓＨ９），３７５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３７２（３Ｈ，
ｓ，ＯＣＨ３）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：２８５（Ｃ
５），３５５（Ｃ１３），５０９（Ｃ６），５５４（ＭｅＯ２），５５７（ＭｅＯ
３），５７５（Ｃ８），５９４（Ｃ１４），１０９４（Ｃ１），１１１７（Ｃ４），
１１２６（Ｃ９），１１５１（Ｃ１２），１２４８（Ｃ８ａ），１２４９（Ｃ
１２ａ），１２６３（Ｃ４ａ），１３００（Ｃ１４ａ），１４３３（Ｃ１０），
１４３５（Ｃ１１），１４７１（Ｃ２），１４７２（Ｃ３）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：
３２８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳｍ／ｚ：１９２２（基峰），１６５２，
１５０３。以上数据与 ｓｐｉｎｏｓｉｎｅ［１１］一致，因此化合物 １
鉴定为ｓｐｉｎｏｓｉｎｅ。
化合物２ 白色针晶，熔点 １９４～１９５℃。ＴＬＣ
改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２３９，
２７３，２８０，３１９；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１１），７２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ９），
７２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ８），７１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７６，
７２Ｈｚ，Ｈ１０），３９８（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３７３（３Ｈ，ｓ，１
ＯＣＨ３）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２３４（Ｃ４），３７１
（Ｃ７），４２６（Ｃ５），５３９（Ｃ６ａ），６０３（２ＯＣＨ３），６１１
（１ＯＣＨ３），１１６１（Ｃ１ａ），１１８５（Ｃ３ａ），１２６４（Ｃ１０），
１２６９（Ｃ９），１２７３（Ｃ１１），１２７７（Ｃ８），１３２３（Ｃ３ｂ），
１３２７（Ｃ１１ａ），１３５１（Ｃ７ａ），１３８７（Ｃ２），１４６５（Ｃ
３），１４８７（Ｃ１）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：２９８［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳ
ＭＳｍ／ｚ：２８１０，２６６２，２５０２，２４９１（基峰），２２１２，
２０６１，１９３１。以上数据与 ３ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｒｎｕｃｉｆｅｒｉｎｅ［１２］
一致，化合物２确定为３ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｒｎｕｃｉｆｅｒｉｎｅ。
化合物３ 黄色颗粒状结晶，熔点２０３～２０５℃。
ＴＬＣ改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
２３９，２７３，２８０，３１９；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
９８１（１Ｈ，ｂｒｓ，７ＯＨ），９１５（１Ｈ，ｂｒｓ，１′ＯＨ），８１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５６Ｈｚ，Ｈ３），７４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５６Ｈｚ，Ｈ
４），７４２（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７０２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，
５′），４３０（２Ｈ，ｓ，Ｈα），３９１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ：２８２２［Ｍ ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳｍ／ｚ：２６７３，
２２０１，１８８１（基峰），１５６１，１２８１。以上数据与
ｊｕｚｉｒｉｎｅ［１３］一致，因此化合物３鉴定为 ｊｕｚｉｒｉｎｅ。
化合物 ４ 橙黄色针晶，熔点 ２８７～２８９℃。
ＴＬＣ改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
４５０，４３０，３１０，３００，２８０，２３５；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：９０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，３２Ｈｚ，Ｈ１１），８１４
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），７９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７６，３２Ｈｚ，Ｈ８），７８４
（１Ｈ，ｓ，Ｈ７），７７０（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８０，７６，３２Ｈｚ，Ｈ９，
１０），６４８（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ），４２１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ：３２２０［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳ：１９２０（基峰），
１７６２，１５９０，１４８１。以上数据与ａｒｔａｂｏｔｒｉｎｅ［１４］一致，
因此化合物４鉴定为ａｒｔａｂｏｔｒｉｎｅ。
化合物 ５ 淡黄色针晶，熔点 １９２～１９４℃。
ＴＬＣ改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
２４０，２９５，３６９，４６３；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：９１０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，０６４Ｈｚ，Ｈ１１），８９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５
Ｈｚ，Ｈ５），８５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１６Ｈｚ，Ｈ８），８２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，Ｈ４），７７５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８５，７２，
１６Ｈｚ，Ｈ９），７５４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８０，７２，０６４Ｈｚ，Ｈ
１０），４１９（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），４１１（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），４０８
（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：３２２３［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩ
ＭＳＭＳｍ／ｚ：３０７１（基峰），２９１０，２６３０，２３５１。以
上数据与 ｌｉｒｉｄｉｎｅ［１５］一致，因此化合物 ５鉴定为 ｌｉｒｉ
ｄｉｎｅ。
化合物６ 黄色粉末，熔点 １７５～１７７℃。ＴＬＣ
改良碘化铋钾显色呈阳性。ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２０５，
２２５，２７２，３０５；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８２１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，０８４Ｈｚ，Ｈ１１），７２７（２Ｈ，ｍ，Ｈ１０，
８），７２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７２，１２Ｈｚ，Ｈ９），６５９（１Ｈ，ｓ，Ｈ
３），３５５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：２６８２［Ｍ＋
Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳｍ／ｚ：２５１０（基峰），２１９１，１９１２。
以上数据与 ａｓｓｉｍｉｌｏｂｉｎｅ［１６］一致，因此化合物６鉴定
为ａｓｓｉｍｉｌｏｂｉｎｅ。
化合物７ 黄色粉末，熔点 １９５～１９７℃。ＴＬＣ
改良碘化铋钾显色呈阳性。［α］２０Ｄ ＋１２°（ｃ０３，Ｅ
ｔＯＨ）；ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２８２；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：７０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６６８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６６１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），６５８（１Ｈ，
ｓ，Ｈ８），３８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９６，４０Ｈｚ，Ｈ１），３７２（３Ｈ，
ｓ，ＯＣＨ３），３０４（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），２９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３６，
４０Ｈｚ，Ｈα），２７３（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），２６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１３６，９６Ｈｚ，Ｈα），２５８（２Ｈ，ｍ，Ｈ４）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：
２８６１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳｍ／ｚ：２６９０（基峰），
２３７２，２０９１，１７５１，１３７１，１０７０。以上数据与 ｉｓｏ
ｃｏｃｌａｕｒｉｎｅ［１７］一致，因此化合物 ７鉴定为 ｉｓｏｃｏｃｌａｕ
ｒｉｎｅ。
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化合物８ 黄色粉末，熔点 １５７～１５９℃。ＴＬＣ
改良碘化铋钾显色呈阳性。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）δ：６６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６２９（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），６１２（１Ｈ，
ｓ，Ｈ８），３４８（６Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：３００２［Ｍ
＋Ｈ］＋；ＥＳＩＭＳＭＳｍ／ｚ：２８３１，２６９１（基峰），２３７２，
２０９１，１８９１，１７５１。以 上 数 据 与 Ｎｄｅｍｅｔｈｙ
ｌａｒｍｅｐａｖｉｎｅ［１８］一致，因此化合物８鉴定为 Ｎｄｅｍｅｔｈｙ
ｌａｒｍｅｐａｖｉｎｅ。
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ＨＡＮＣｈａｎｇｒｉ１，ＺＨＵＧｕｏｙｕａｎ２，ＣＨＥＮＧｕａｎｇｙｉｎｇ１，３，ＺＨＡＮＧＨａｎｙａｎｇ３，ＢＩＨｅｐｉｎｇ１，ＦＡＮＧＨｏｎｇｘｕｎ２，３
（１ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＨａｉｎａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１５８，Ｃｈｉｎａ；
２ＳｈｅｎｚｈｅｎＡｐｐｌｉｅｄＲ＆ＤＣｅｎｔｅｒｓ，ＣｉｔｙＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＨｏｎｇＫｏｎｇ，Ｓｈｅｎｚｈｅｎ５１８０５７，Ｃｈｉｎａ；
３ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＢｉｏｌｏｇｙ＆Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｉｔｙＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＨｏｎｇＫｏｎｇ，ＨｏｎｇＫｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅａｌｋａｌｏｉｄｓｆｒｏｍｔｈｅｓｔｅｍｏｆＡｒｔａｂｏｔｒｙｓｈａｉｎａｎｅｎｓｉｓＭｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｎｐｌａｎｔｅｘｔｒａｃｔｓ
ｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＣｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙ
ｓｅｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇＵＶ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ，ＥＳＩＭＳａｎｄＥＳＩＭＳＭＳＲｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔａｌｋａｌｏｉｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｓｐｉｎｏｓｉｎｅ（１），３ｈｙ
ｄｒｏｘｙｎｏｒｎｕｃｉｆｅｒｉｎｅ（２），ｊｕｚｉｒｉｎｅ（３），ａｒｔａｂｏｔｒｉｎｅ（４），ｌｉｒｉｄｉｎｅ（５），ａｓｓｉｍｉｌｏｂｉｎｅ（６），ｉｓｏｃｏｃｌａｕｒｉｎｅ（７），Ｎｄｅｍｅｔｈｙｌａｒｍｅｐａｖｉｎｅ（８）Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌａｌｋａｌｏｉｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３，７ａｎｄ８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＡｒｔａｂｏｔｒｙｓｆｏｒｔｈｅ
ｆｉｒｓｔｔｉｍｅ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ａｒｔａｂｏｔｒｙｓｈａｉｎａｎｅｎｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ａｌｋａｌｏｉｄｓ
［责任编辑 李 禾］
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第３０卷第２１期
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