全 文 ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｒｅｐｅａｔｅｄｌｙｐｕｒｉｆｉｅｄｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ
ａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｉｓＴｈｅｎｅｕｒｏｔｒｏｐｈｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｄｉｆｅｒｅｎｔｐｏｒｔｉｏｎａｎｄａｌｐｕｒｉｆｉｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＩａｒｇｕｔａｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｏｎｔｈｅ
ｍｏｄｅｌｏｆＰＣ１２ｃｅｌＲｅｓｕｌｔ：ＦｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＢｕＯＨｐｏｒｔｉｏｎｏｆａｌｃｏｈｏｌｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｏｆＩａｒｇｕｔａ，Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉ
ｆｉｅｄａｓｐｌａｎｔａｒｅｎａｌｏｓｉｄｅ（Ⅰ），５ｈｙｄｒｏｘｙ４′，６７ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅱ），４′，５ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６，７ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅲ），４′，５ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ７
ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅳ），５ｄｙｄｒｏｘｙ４′，７ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅴ）Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＣｏｍｐｏｕｎｄⅠ ｉｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄｉｔ
ｈａｓｎｅｕｒｏｔｒｏｐｈｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｆｏｒＰＣ１２ｃｅｌＣｏｍｐｏｕｎｄｓⅡ～Ⅴ ａｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＩｎｃａｒｖｉｌｅａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｉｎｃａｒｖｉｌｅａａｒｇｕｔａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ＰＣ１２ｃｅｌ；ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ ［责任编辑 李 禾］
党参果聚糖的化学结构
叶 冠１，李 晨２，黄成钢１，李志孝２，王新亮１，陈耀祖２
（１中国科学院 上海药物研究所，上海 ２０１２０３；
２兰州大学 应用有机化学国家重点实验室，甘肃 兰州 ７３００００）
［摘要］ 目的：对中药党参中多糖进行研究。方法：ＤＥ５２纤维素和 ＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００凝胶柱色谱分离纯化一多
糖ＣＰＰ１。凝胶色谱法测定其纯度和分子质量。酸全水解，甲基化反应，高碘酸盐氧化及降解，ＩＲ，１ＨＮＭＲ和１３Ｃ
ＮＭＲ分析其结构。结果：ＣＰＰ１分子质量约为 ７５×１０４，化学结构为呋喃果糖以β（２→１）连接而成的果聚糖。结
论：该多糖为一中性的均一多糖。
［关键词］ 党参；多糖；果聚糖；化学结构
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）１７１３３８０３
［收稿日期］ ２００４０９２２
［通讯作者］ 黄成钢，Ｔｅｌ：（０２１）５０８０６７１６，Ｅｍａｉｌ：ｙｇｓｉｍｍ＠
ｓｉｎａｃｏｍｃｎ
党参 Ｃｏｎｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａ（Ｆｒａｎｃｈ）Ｎａｎｎｆ是中医
重要的传统补益药，主治脾胃虚弱，气血两亏，体倦
无力［１］。对它的化学成分已有较多的研究，主要含
有挥发油、生物碱、苷类、糖类［２］，在已有的糖类成
分研究中，除了菊糖的主链结构已经鉴定为呋喃果
糖以β（２→１）连接而成的果聚糖外，其余多糖均无
糖链结构分析的报道。本研究对党参多糖中一个具
有一定抗肿瘤和免疫活性组分的分离纯化及其化学
结构进行了研究。
１ 实验部分
１１ 仪器与试剂 Ｊ－２０Ｃ圆二色散旋光仪，ＵＶ－
２４０紫外光谱仪，１７０ＳＸ红外光谱仪，ＳｈｉｍａｄｚｕＧＣ－
９Ａ气相色谱仪，ＡＣ－２２５石英毛细管柱（０２２ｍｍ×
２５ｍ），糖组分分析温度 ２３５℃，甲基化产物分析温
度１８０℃，高碘酸盐氧化及降解产物分析温度 １７０
℃，核磁分析使用 Ｖａｒｉａｎ公司的 ＤＰ－３００型超导核
磁共振波谱仪，气质联用分析用 ＱＰ－１０００Ａ，ＰＥＧ∶
ＯＶ１１＝１∶１填充柱（０３５ｍｍ×５ｍ），程序升温８０℃，
２０℃·ｍｉｎ－１，至２５０℃，保持１５ｍｉｎ。
ＤＥＡＥ纤维素（ＤＥ５２），ＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００及标准
多糖系列 ＤｅｘｔｒａｎＴ１１０，Ｔ７０，Ｔ４０和 Ｔ１０为 Ｐｈａｒ
ｍａｃｉａ产品，标准单糖为 ＥＭｅｒｃｋ产品，其他试剂均
为国产ＡＲ级。
１２ 分离纯化 １ｋｇ粉末状党参根先用乙醇回流，
药渣用沸水提取，水提液减压浓缩，离心，上清液加
３倍量乙醇，沉淀用水溶解，经 Ｓｅｖａｇ法除蛋白，透析
２ｄ，加 ３倍量乙醇，离心，沉淀相继用乙醇、丙酮和
乙醚洗涤，真空干燥，得 ２３４ｇ灰白色党参多糖粗
品。取 ５０ｇ粗品溶于水，进行 ＤＥＡＥ纤维素（ＤＥ
５２）柱色谱，先用水洗至无糖检出，再用０～２０ｍｏｌ·
Ｌ－１ＮａＣｌ梯度洗脱，硫酸蒽酮法跟踪检测。将水洗
脱部分收集，减压浓缩后用 ＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００柱色谱
纯化，得１９００ｍｇ白色粉末状党参多糖ＣＰＰ１。
１３ 纯度鉴定 凝胶色谱法：采用 ＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００
色谱柱，按文献［３］的方法进行。
１４ 分子质量测定 采用ＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００凝胶过滤
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第３０卷第１７期
２００５年９月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ １７
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００５
法，按文献［４］的方法进行。
１５ 糖组分分析 １０ｍｇＣＰＰ１按文献［４］的方法
经酸全水解，用纸及气相色谱法进行。
１６ 甲基化分析 按照改良的 Ｈａｋｏｍｏｒｉ［５］法甲基
化，全甲基化多糖依次用９０％甲酸１００℃水解６ｈ，
减压抽干后再用２ｍｏｌ·Ｌ－１三氟醋酸封管 １００℃水
解１０ｈ，减压抽干，经ＮａＢＨ４还原，乙酰化，然后进行
气相色谱及气质联用分析。
１７ 高碘酸钠氧化 １０ｍｇＣＰＰ１溶于１０ｍＬ００１５
ｍｏｌ·Ｌ－１高碘酸钠中，避光置于４℃处，间隔不同时
间取样稀释２５０倍后用分光光度法测定高碘酸钠的
消耗量及用 ０００５ｍｏｌ·Ｌ－１ＮａＯＨ滴定甲酸的释放
量。上述氧化完全的多糖溶液加入０２ｍＬ乙二醇，
充分混合后对蒸馏水进行透析 ２４ｈ，用 ８ｍｇＮａＢＨ４
于室温还原１２ｈ，用０１ｍｏｌ·Ｌ－１醋酸调至ｐＨ４～５，
再对水透析２４ｈ，减压抽干，用１ｍｏｌ·Ｌ－１三氟醋酸
封管１００℃水解１２ｈ，减压抽干，乙酰化后进行气相
色谱。
１８ 红外光谱及核磁共振分析 取 ＣＰＰ１２ｍｇ，ＫＢｒ
压片，按常规法进行 ＩＲ测定。核磁共振分析中质子
共振频率为３００ＭＨｚ，１３ＣＮＭＲ观察频率为７５ＭＨｚ，
样品含量为 ４０８ｍｇ·ｍＬ－１，Ｄ２Ｏ为溶剂，内标为
ＤＳＳ。
２ 结果与讨论
从甘肃产的党参根沸水提取液中分离纯化得到
白色粉末状党参多糖 ＣＰＰ１。经凝胶过滤柱色谱证
明为均一组分，该组分能溶于水，平均分子质量为
７５×１０４。比旋光度为［α］１５Ｄ ＝－２７２°（ｃ０５，Ｈ２Ｏ）。
元素分析表明不含氮，经酸全水解，纸色谱及气相色
谱证明只含单一果糖，表明该多糖为果聚糖。红外
光谱在１１３５～１０３１ｃｍ－１处有２个强吸收峰，９４０～
８１０ｃｍ－１处有 ３个吸收峰，提示组成的单糖为呋喃
环结构。
ＣＰＰ１按照改良的 Ｈａｋｏｍｏｒｉ法甲基化，ＩＲ光谱
中３５００～３３００ｃｍ－１处ＯＨ吸收峰的消失证明ＣＰＰ
１已经全甲基化。全甲基化多糖用甲酸及三氟醋酸
相继水解、还原、乙酰化、经气质联用分析，其质谱主
要碎片与文献［６］值一致。表明果糖间的连接键型
为→１）Ｆｒｕ（２或→６）Ｆｒｕ（２。
ＣＰＰ１的高碘酸钠氧化结果表明每 １ｍｏｌ己糖
基消耗 ＩＯ４－１１２ｍｏｌ（理论值 １００ｍｏｌ），未测出甲
酸（理论值为 ０ｍｏｌ）。实测值与理论值基本相符。
上述经过碘酸钠氧化的剩余溶液样品进行降解及乙
酰化，再进行气相色谱分析，产物全是甘油。甘油来
自果糖的２→１连接或２→６连接。过碘酸钠氧化和
降解分析结果与甲基化分析吻合。
ＣＰＰ１的１３ＣＮＭＲ全氢去偶谱只有６个碳信号，
表明主链只有 １种六碳糖基，偏共振去偶谱中δ
１０３７３不发生裂分，表明异头碳上无氢，提示糖基为
酮糖，与前面确定的果糖相符。另外δ１０３７３的异
头碳信号还可以确定该多糖的苷键类型为β型。将
ＣＰＰ１的碳谱数据与已知β（２→１）连接类型多糖的
碳谱数据进行对比可知（见表１），ＣＰＰ１的主链由呋
喃果糖以β（２→１）连接而成。
表１ ＣＰＰ１和参照物的碳谱数据
Ｎｏ ＣＰＰ１ ａｓｐａｒａｇｏｓｉｎ［７］ Ｄｒａｆｉｎｎｏｓｅ［８］ ｍｅｔｈｙｌβＤＦｒｕ
［９］
Ｃ１ ６１３８ ６１０８ ６１９ ６００
Ｃ２ １０３７４ １０３６４ １０４６ １０４７
Ｃ３ ７７４８ ７７４２ ７７３ ７７７
Ｃ４ ７４７７ ７４４３ ７３５ ７５９
Ｃ５ ８１５７ ８１７４ ８２２ ８２１
Ｃ６ ６２６３ ６２７１ ６２４ ６３６
综合以上化学分析和仪器分析的结果，推测
ＣＰＰ１为呋喃果糖以β（２→１）连接而成的果聚糖。
主链的结构为：
１）βＤＦｒｕ（２→１）βＤＦｒｕ（２
虽然 ＣＰＰ１和菊糖同为呋喃果糖以β（２→１）
连接而成的果聚糖，但是菊糖分子质量为５０００～
７０００，［α］１５Ｄ＝－４０°（ｃ２０，Ｈ２Ｏ），ｍｐ１６０℃（分解）；
而 ＣＰＰ１的分子质量为 ７５×１０４，［α］１５Ｄ ＝－２７２°（ｃ
０５，Ｈ２Ｏ），ｍｐ１７８℃（分解）。显然二者不同。
生物活性的初步研究结果表明，ＣＰＰ１在动物
体外对 ＫＢ，ＫＢＶ，ＭＣＦ７，ＨＣＴ８细胞系有一定的抑
制作用，体内免疫实验表明该多糖能显著提高老年
大鼠 ＩＬ２水平及 Ｔ细胞活性。该多糖的抗肿瘤作
用机制及其他活性实验正在进一步研究。
［参考文献］
［１］ 江苏新医学院 中药大辞典 上海：上海人民出版社，
１９７７１８１
［２］ 沙德智，陆蕴如 药用党参的研究概况 中国药学杂志，１９８９，
２４，２７０
［３］ 李志孝，孟延发，陈耀祖，等 栀子多糖的分离纯化及其性质
生物化学与生物物理学报，１９９３，２５（３）：３０１
［４］ 孟延发，李志孝，陈耀祖，等 半枝莲多糖 ＳＰＳ４组分的纯化性
质及分析 生物化学杂志，１９９３，９（２）：２２４
［５］ ＨＵＡＮＧＣｈＧ，ＬＩＣｈ，ＬＩＺｈＸ，ｅｔａｌＡＲａｐｉｄａｎｄｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔｐｒｏ
ｃｅｄｕｒｅｆｏｒｔｈｅｐｅｒｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎｏｆｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓＣｈｉｎＣｈｅｍＬｅｔ，
·９３３１·
第３０卷第１７期
２００５年９月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ １７
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００５
１９９８，９（４）：３３９
［６］ ＨＢｊｏｒｎｄａｌ，ＢＬｉｎｄｂｅｒｇ，ＳＳｖｅｎｓｓｏｎｅｔａｌＳｔｒｕｃｔｕｒａｌｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ
ｏｆｔｈｅｆｒｕｃａｎｏｆｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓｎｅｏｆｏｒｍａｎｓＣａｒｂｏｈｙｄｒＲｅｓ，１９６７，５：
４３３
［７］ ＧｏｒｉｎＰＡＪＣａｒｂｏｎ１３ｎｕｃｌｅａｒｍａｇｎｅｔｉｃｒｅｓｏｎａｎｃｅｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙｏｆ
ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓＡｄｖＣａｒｂｏｈｙｄｒＣｈｅｍＢｉｏｃｈｅｍ，１９８１，３８：１３
［８］ ＳａｄｔｌｅｒＳｔａｎｄａｒｄＳｐｅｃｔｒａ１９７９６００４Ｃ
［９］ ＡｇｒａｗａｌＰＫＮＭＲＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙｉｎｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎｏｆ
ｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓａｎｄｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９２，３１（１０）：
３３０７
ＣｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｆｒｕｃｔｏｓａｎｆｒｏｍＣｏｎｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａ
ＹＥＧｕａｎ１，ＬＩＣｈｅｎ２，ＨＵＡＮＧＣｈｅｎｇｇａｎｇ１，ＬＩＺｈｉｘｉａｏ２，ＷＡＮＧＸｉｎｌｉａｎｇ１，ＣＨＥＮＹａｏｚｕ２
（１ＳｈａｎｇｈａｉＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２０１２０３，Ｃｈｉｎａ；
２ＮａｔｉｏｎａｌＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｐｐｌｉｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＬａｎｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｌａｎｚｈｏｕ７３００００，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｏｆＣｏｎｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａＭｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ，ＣＰＰ１，ｗａｓｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙ
ＤＥ５２ｃｅｌｕｌｏｓｅａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＧ２００ｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＰｕｒｉｔｙａｎｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｗｅｉｇｈｔｏｆｔｈｅｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｇｅｌ
ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭｅｔｈｙｌａｔｉｏｎａｎａｌｙｓｉｓ，ｐｅｒｉｏｄａｔｅｏｘｉｄａｔｉｏｎａｎｄｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ，ＩＲ，１ＨＮＭＲａｎｄ１３ＣＮＭＲｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅａｄｏｐｔｅｄｔｏ
ｅｌｕｃｉｄａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅＲｅｓｕｌｔ：ＴｈｅｍｏｌｅｃｕｌａｒｗｅｉｇｈｔｏｆＣＰＰ１ｗａｓｅｓｔｉｍａｔｅｄｔｏｂｅ７５×１０４，ａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆＣＰＰ１ｗａｓａβ
（２→１）ｌｉｎｋｅｄβＤｆｒｕｃｔｏｓａｎＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＣＰＰ１ｗａｓａｎｅｕｔｒａｌｈｏｍｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｃｏｎｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａ；ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ；ｆｒｕｃｔｏｓａｎ；ｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅ
［责任编辑 李 禾］
罗布麻花化学成分研究
陈 龙，杜力军，丁 怡，邢东明，王 伟
（清华大学 生物科学与技术系，北京 １０００８４）
［摘要］ 目的：研究罗布麻花中的化学成分。方法：采用硅胶、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０及ＯＤＳ柱色谱分离，用波谱学方
法确定结构。结果：从乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分分得７个化合物，其结构鉴定为山柰酚（Ⅰ），槲皮素（Ⅱ），
槲皮素３ＯβＤ葡萄糖苷（Ⅲ），山柰酚３ＯβＤ葡萄糖苷（Ⅳ），香草酸（Ⅴ），槲皮素３ＯβＤ吡喃葡萄糖基（２→
１）ＯβＤ葡萄吡喃糖苷（Ⅵ），胡萝卜苷（Ⅶ）。结论：化合物Ⅰ，Ⅴ，Ⅵ，Ⅶ均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 罗布麻；化学成分；山柰酚；槲皮素
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）１７１３４００３
［收稿日期］ ２００４１０１０
［通讯作者］ 王伟，Ｔｅｌ：（０１０）６２７９６２７０，Ｅｍａｉｌ：ｗａｎｇｗｅｉ６＠ｍａｉｌ
ｔｓｉｎｇｈｕａｅｄｕｃｎ
罗布麻 ＡｐｏｃｙｎｕｍｖｅｎｅｔｕｍＬ为夹竹桃科 Ａｐｏｃｙ
ｎａｃｅｎａｅ罗布麻属 ＡｐｏｃｙｎｕｍＬ植物。该属植物共有
１４种，在我国仅有罗布麻 １种，在中西部以及东北
地区都有广泛的分布。《中国药典》中收载罗布麻叶
为常用中药，其味甘、苦，性凉，具有平肝安神，清热
利水之功效。药理研究表明罗布麻叶具有降压、镇
静、利尿、抗衰老、抗辐射、增强免疫力等作用。目前
对罗布麻的化学成分研究仅限于叶和根，作者还未
见到关于花这个部位的报道。由于罗布麻花每年的
产量很高，因此对其化学成分进行研究，这对罗布麻
的进一步开发和合理利用很有实际意义。作者对罗
布麻花进行了系统的化学成分研究，从乙醇提取物
的醋酸乙酯萃取部分分离得到 ７个化合物，鉴定其
结构为山柰酚（Ⅰ），槲皮素（Ⅱ），槲皮素３ＯβＤ
·０４３１·
第３０卷第１７期
２００５年９月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ １７
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００５