全 文 :Στυδψ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφ βαρκ οφΠαεονια συφφρυτιχοσα
²±ª2¼∏o ≠ ≠∏o ≠ ¨ ±ª2¬¤±ªo ≠¬2°¬±
(Ινστιτυτε οφ Πηαρµ αχολογψ ανδ Τοξιχολογψ, Αχαδεµ ψ οφΜιλιταρψΜεδιχαλΣχιενχε, Βειϕινγ tss{xs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¥¤µ® ²©Παεονια συφφρυτιχοσαq Μετηοδ : ׫¨ |xh ·¨«¤±²¯ ¬¨2
·µ¤¦·º¤¶µ¨2¨ ¬·µ¤¦·¨§º¬·«∞·¦o ¤±§·«¨ ± ¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ∏¶¬±ª¶¬¯¬¦¤ª¨ o¯ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¤±§
°2t{ ¤¶³¤¦®¬±ª°¤·¨µ¬¤¯¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦«¤µ¤¦·¨µ¶q Ρ εσυλτ:
≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶k n l2¦¤·¨¦«¬± k1lo ³¤¨ ²±¬§¤±¬± k2lo ³¤¨ ²±¬©¯²µ¬ª¨ ±²±¨k3lo uo x2§¬«¼§µ²¬¼2w2° 2¨
·«²¬¼¤¦¨·²³«¨ ±²±¨k4lo ³¤¨ ²±²¯ k5lo ª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§k6lq Χονχλυσιον: ׫¨ ¦²°³²∏±§1 º¤¶¬¶²¯¶·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶Παεονια ©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬° q¨ ׫¨ ¦²°³²∏±§¶2o 3 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Παεονια συφφρυτιχοσα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±· ≈责任编辑 李 禾
紫荆化学成分的研究
穆丽华 o张东明 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所
中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究紫荆 Χερχισ χηινενσισ的化学成分 ∀方法 }通过多种柱色谱方法进行分离纯化 o根据化合物
的理化性质和光谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }分离并鉴定了 |个化合物 }v2甲氧基槲皮素 k1lo槲皮素 k2lokuΡo
vΡl2voxozovχox2五羟基黄烷 k3lovχoxoxχoz2四羟基双氢黄酮 k4lo≈ n 2紫杉叶素 k5lokuΡ l2柚皮素 k6lo无羁萜
k7loΒ2谷甾醇 k8lo胡萝卜苷 k9l∀结论 }化合物 1和化合物 3 ∗ 7是首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词 紫荆 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylut2tz|x2sv
≈收稿日期 ussy2sv2us
≈基金项目 国家自然科学基金项目 kuswvusvsousvzus{zl
≈通讯作者 3 张东明 oר¯}kstslyvtyxuuzoƒ¤¬}kstslyvst2
zzxzo∞2°¤¬¯}«¤±ª§° ¬°°q¤¦q¦±
紫荆 Χερχισ χηινενσισ
∏±ª¨为豆科紫荆属植物 o
产于我国的东南部 o为一种常见栽培植物 ≈t ∀树皮
和木材可入药 o具有活血行气 o清热解毒 o消肿止痛
等功效 o紫荆花可用于治疗风湿骨痛 !鼻中疳疮 ~紫
荆果可治疗咳嗽 ≈u ∀作者对紫荆乙醇提取物经过
反复的硅胶柱和 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us色谱柱分离纯
化 o共分离鉴定了 |个化合物 o分别为 v2甲氧基槲皮
素 k1lo槲皮素 k2lokuΡovΡ l2voxozovχoxχ2五羟基
黄烷 k3lovχoxoxχoz2四羟基双氢黄酮 k4lo≈ n 2紫
杉叶素 k5lokuΡl2柚皮素 k6lo无羁萜 k7loΒ2谷甾醇
k8lo胡萝卜苷 k9l∀
1 仪器和材料
熔点用 ÷ ×w p tss显微熔点测定仪测定 k温度
未校正 l~质谱为 ª¬¯¨ ±·ttss ¶¨µ¬¨¶≤ 2 ≥⁄ ×µ¤³
≥质谱仪 ∀核磁共振谱用 ∂ xss型和 µ¨¦∏µ¼
vss型核磁共振仪测定 ~旋光用 ° µ¨®¬± ∞ °¯ µ¨ ²§¨ ¯
vwt ≤型旋光计测定 ~薄层色谱硅胶 kƒuxwl和柱
色谱硅胶 kys ∗ tssotss ∗ ussouss ∗ vss目 l均为青
岛海洋化工厂产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us为瑞士 °«¤µ2
°¤¦¬¤
¬²·¨¦«公司产品 ∀药材采自广西柳州 o经广
西柳州地区林业局龙光日工程师鉴定为豆科紫荆属
植物紫荆 Χ. χηινενσισ的地上部分 o标本保留在中国
医学科学院药物研究所 ∀
2 提取分离
#x|zt#
第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy
ts ®ª紫荆的地上部分用 |xh乙醇回流提取 v
次 o每次 u «o浓缩后得到浸膏共 {ss ª∀用氯仿 2甲
醇混合物将样品溶解 o拌入 ys ∗ tss目硅胶中 o干燥
后将硅胶装入索氏提取器中 o分别用石油醚 !氯仿 !
醋酸乙酯 !丙酮 !|xh乙醇和甲醇回流提取 ∀醋酸乙
酯提取物 ux ªo经硅胶 kuss ∗ vss目 l柱色谱 o以氯
仿 2甲醇梯度洗脱 ktssΒt ∗ wΒtlo共得 z{份 o其中第
uv ∗ ux份析出无色针状结晶 8 o第 wwowx份析出灰
白色粉末 4 o第 wyowz份析出淡黄色粉末 1 o第 xs ∗
xv份析出黄色粉末 2 o第 yvoyw份析出白色粉末 9o
第 y{ ∗ zs份析出灰黄色粉末 3 ∀第 v{份经过反复
的 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱分离得到化合物 6 ∀第 xwo
xx份经再次硅胶 kuss ∗ vssl柱色谱 o石油醚 2丙酮
梯度洗脱 o得到化合物 5 ∀氯仿提取物 us ªo经硅胶
kuss ∗ vss目 l柱色谱 o以石油醚 2丙酮梯度洗脱
ktssΒt ∗ wΒtlo共得 x|份 o第 u ∗ w份析出无色针状
结晶 o经过氯仿重结晶得到化合物 7∀
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色粉末 o°³uzt ∗ uzv ε ∀ ∞≥2
≥ µ / ζ} vv| ≈ n ¤ n ∀t 2 k xss ½o
≤⁄v ⁄l∆}z1xxkt o¶o 2uχloz1wykt o§§ϑ u1so
{1x ½o 2yχloy1{ukt o§oϑ {1x ½o 2xχloy1vu
kt o§oϑu1s ½o 2{loy1tukt o§oϑ us ½o 2
ylo v1zt k v o ¶o ≤v l∀tv ≤ 2 k tux ½o
≤⁄v ⁄l∆}tz|1|k≤ 2wlotyx1{k≤ 2zlotyv1sk≤ 2xlo
tx{1vk≤ 2|lotxz1|k≤ 2ulotw|1|k≤ 2wχlotwy1wk≤ 2
vχlotv|1xk≤ 2vlotuu1|k≤ 2tχlotuu1vk≤ 2yχlotty1w
k≤ 2xχlotty1x k≤ 2uχlotsx1{ k≤ 2tslo||1y k≤ 2ylo
|w1yk≤ 2{loys1xk≤ 2≤v l∀以上数据与文献 ≈v
一致 o故鉴定为 v2甲氧基槲皮素 ∀
化合物 2 黄色粉末 o°³vtv ∗ vtw ε ∀ ∞≥2 ≥
µ / ζ}vux≈ n ¤ n ∀t 2 kxss ½o⁄ ≥ 2δy l
∆}z1yykt o§oϑ u1s ½o 2uχloz1xukt o§§ ϑ
u1so{1x ½o 2yχloy1{xkt o§oϑ {1x ½o 2xχlo
y1vzkt o§oϑ u1s ½o 2yloy1txkt o§oϑu ½o
2{l∀以上数据与文献 ≈w 一致 o故鉴定为槲皮素 ∀
化合物 3 灰黄色粉末 o°³ uws ε ∀ ≈Α us∆
pxw1{kχ s1uxo ¨ l∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}vtv ≈ n
¤ n ∀t 2 kxss ½o⁄ ≥ 2δy l∆}|1s{kt o¶o
lo{1{z kt o¶o lo{1z{ kt o¶o lo{1y|
kt o¶o loy1{{kt o¶o 2wχloy1yxku o§oϑ
u1s ½o 2uχoyχlox1{{kt o§oϑ u1s ½o 2ylo
x1zskt o§oϑ u1s ½o 2{low1zukt o¶o lo
w1ywkt o§oϑ w1x ½o 2ulv1||kt o§oϑ v1x
½o 2vlou1yzkt o§§oϑ woty1x ½o 2wlou1wz
kt o§§oϑ woty1x ½o 2wl∀tv ≤ 2 ktux ½o
⁄ ≥ 2δy lo∆}txy1xk≤ 2zlotxy1uk≤ 2|lotxx1zk≤ 2
xlotww1wk≤ 2vχlotww1wk≤ 2xχlotvs1yk≤ 2tχlottz1|
k≤ 2wχlottw1{k≤ 2uχlottw1zk≤ 2yχlo|{1w k≤ 2tslo
|x1sk≤ 2ylo|w1s k≤ 2{loz{1s k≤ 2uloyw1| k≤ 2vlo
u{1uk≤ 2wl∀以上数据与文献 ≈x 一致 o故鉴定为
kuΡovΡl2voxozovχoxχ2五羟基黄烷 ∀
化合物 4 灰白色粉末 o°³us{ ∗ us| ε ∀ ∞≥2
≥ µ / ζ}vtt≈ n ¤ n ∀t 2 kxss ½o⁄ ≥ 2
δy l∆}tu1tvkt o¶o lots1zxkt o¶o lo|1sw
kt o¶o lo{1||kt o¶o loy1{ykt o¶o 2wχlo
y1zvku o¶o 2uχoyχlox1{{ ku o¶o 2yo{lox1v{
kt o§§oϑ u1xotu1x ½o 2ulov1tzkt o§§oϑ
tu1xotz1s ½o 2v¤lou1yxkt o§§oϑ u1xotz1s
½o 2v¥l∀tv ≤ 2 ktux ½o⁄ ≥ 2δy l∆}t|y1v
k≤ 2wlotyy1y k ≤ 2zlotyv1w k ≤ 2xlotyu1{ k ≤ 2|lo
twx1zk≤ 2wχlotwx1tk≤ 2vχlotu|1wk≤ 2tχlottz1|k≤ 2
yχlottx1vk≤ 2xχlottw1vk≤ 2uχlotst1zk≤ 2tslo|x1z
k≤ 2ylo|w1|k≤ 2{loz{1wk≤ 2ulowu1sk≤ 2vl~以上数
据与文献 ≈y 一致 o故鉴定为 vχoxoxχoz2四羟基双氢
黄酮 ∀
化合物 5 白色粉末 o °³ ut| ∗ uut ε ∀
≈Α us∆ n t{1wkχ s1uxo ¨ l∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}vuz
≈ n ¤ n ∀t 2 kxss ½o ≤⁄v ⁄l ∆}y1|s
kt o§oϑ t1x ½o 2uχloy1z{kt o§§oϑ t1xo{1s
½o 2yχloy1zvkt o§oϑ{1s ½o 2xχlox1{xkt o
§oϑ u1s ½o 2ylox1{tkt o§oϑ u1s ½o 2{lo
w1{vkt o§oϑ tt1x ½o 2ulow1wu kt o§oϑ
tt1x ½o 2vl∀tv ≤ 2 ktux ½o≤⁄v ⁄l∆}t|{1v
k≤ 2wloty{1z k ≤ 2zlotyx1u k ≤ 2xlotyw1w k ≤ 2|lo
twz1sk≤ 2wχlotwy1uk≤ 2vχlotu|1{k≤ 2tχlotus1{k≤ 2
yχlotty1sk≤ 2uχlottx1{k≤ 2xχlotst1zk≤ 2tslo|z1v
k≤ 2ylo|y1uk≤ 2{lo{x1sk≤ 2ulozv1yk≤ 2vl∀以上数
据与文献 ≈z 一致 o故鉴定为 ≈ n 2紫杉叶素 ∀
化合物 6 白色粉末 o °³ uxx ∗ uxy ε ∀
≈Α us∆ p {1{|kχ s1s|o ¨ l∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}uzt
≈ p p ∀t 2 kxss ½o ≤⁄v ≤≤⁄v lo ∆}
tu1tzkt o¶o lo|1xvkt o¶o lo{1w|kt o¶o
loz1v|ku o§oϑ { ½o 2uχoyχloy1{|kt o§o
#y|zt#
第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy
ϑ { ½ 2vχoxχlox1|wkt o§oϑ u1s ½o 2ylo
x1|vkt o§oϑ u1s ½o 2{lox1wvkt o§§oϑv1so
tv1s ½o 2ulov1tzkt o§§oϑ tv1sotz1s ½o 2
v¤lou1zskt o§§oϑv1sotz1s ½o 2v¥l∀tv ≤ 2
ktux ½o≤⁄v ≤≤⁄v lo∆}t|z1uk≤ 2wlotyz1uk≤ 2
zlotyx1uk≤ 2xlotyw1vk≤ 2|lotx{1yk≤ 2wχlotvs1z
k≤ 2tχlotu|1sk≤ 2uχoyχlotty1tk≤ 2vχoxχlotsv1uk≤ 2
tslo|y1zk≤ 2ylo|x1{k≤ 2{loz|1|k≤ 2ulowv1wk≤ 2
vl∀以上数据与文献 ≈{ 一致 o故鉴定为 kuΡl2柚皮
素 ∀
化合物 7 无色针晶 o °³ uyz ∗ u|s ε ∀
≈Α us∆ p uz1{kχ s1txo≤≤ v¯ l∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}ww|
≈ n ¤ n ∀t 2 kxss ½o≤⁄≤ v¯ l∆}u1v|kt o
°o 2u¤lou1vskt o°o 2u¥lou1uxkt o o´ϑ z1x
½o 2wlot1|ykt o°o 2t¤lot1t{kv o¶o 2u{lo
t1sxkv o¶o 2uzlot1stkv o¶o 2uylot1sskv o¶o
2uzlos1|xkv o¶o 2vslos1{{kv o§oϑ z1x ½o
2uvlos1{z kv o¶o 2uxlos1zu kv o¶o 2uwlo
t1t{ ∗ t1zyk°o其他质子 l∀tv ≤ 2 ktux ½o
≤⁄≤ v¯ lo∆}utv1tk≤ 2vlox|1wk≤ 2tslox{1uk≤ 2wlo
xv1sk≤ 2{lowu1zk≤ 2t{lowu1tk≤ 2xlowt1xk≤ 2ulo
wt1uk≤ 2ylov|1yk≤ 2tvlov|1uk≤ 2uulov{1uk≤ 2twlo
vz1wk≤ 2|lovy1sk≤ 2tylovx1yk≤ 2ttlovx1vk≤ 2t|lo
vx1sk≤ 2vslovu1z k≤ 2txlovu1w k≤ 2utlovu1s k≤ 2
u{lovt1zk≤ 2u|lovs1wk≤ 2tulou|1|k≤ 2tzlou{1t
k≤ 2uslouu1uk≤ 2tlous1uk≤ 2uylot{1yk≤ 2uzlot{1u
k≤ 2zlotz1|k≤ 2uxlotw1yk≤ 2uwloy1{k≤ 2uvl∀以上
数据与文献 ≈| 一致 o故鉴定为无羁萜 ∀
化合物 8 无色针状结晶 o°³tv| ∗ tzs ε ∀与
Β2谷甾醇标准品混合点样 o经 ×≤对照分析 o且混合
物熔点未下降 o确定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 9 白色粉末 o°³uz{ ∗ u{s ε ∀与胡萝
卜苷标准品混合点样 o经 ×≤对照分析 o且混合物
熔点未下降 o确定为胡萝卜苷 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中药植物志 ≈ q第 v|
卷 q北京 }北京科学出版社 ot|{{}twtq
≈u 江苏新医学院 q中药大辞典 ≈ q上海 }上海科学技术出版社 o
t||z}uvywq
≈v ²µµ°¤± o ¤°¶ƒq ≤«¨ °¬¶·µ¼ ²©·²¬¬¦µ¤±ª¨ ³¯¤±·¶q ¬ª«¯¼
²¬¼ª¨ ±¤·¨§ ©¯¤√²±²¯ ° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µ¶ ©µ²° Γυτιερρεζια µ ιχροχεπηαλα
≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{xouwkwl}{vxq
≈w ≥«¨ ± ≤ ≤ o ≤«¤±ª≠ ≥o ²q ∏¦¯ ¤¨µ°¤ª± ·¨¬¦µ¨¶²±¤±¦¨ ¶·∏§2
¬¨¶ ²© xo z2§¬«¼§µ²¬¼©¯¤√²±²¬§¶≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||vovw
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≈x ≥¤°¤µ¤º¨¨ µ¤o ≥²·«¨ ¶¨º¤µ¤± ≥o ±¤¬¶ o ·¨¤¯q vo xo zo vχo xχ2
³¨ ±·¤«¼§µ²¬¼©¯¤√¤± ¤±§ vΑ2° ·¨«²¬¼©µ¬¨§¨ ¤¯± ©µ²° Ηυµ βολδτια
λαυριφολια≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{vouukul}xyxq
≈y 易进海 o张国林 o李伯刚 q黄杉化学成分的研究 ≈ q药学学报 o
ussuovzkxl}vxuq
≈z ²±¤®¤ o ²·² ≠ o ¬±² ∞o ·¨¤¯q פ±±¬±¶¤±§µ¨ ¤¯·¨§¦²°2
³²∏±§¶q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²©Τηυϕοπσισ
δολαβρατα ≥∞
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≈{ °µ¨¶¦²· o ≥·¤°©²µ§° o • «¨ ¨¯ µ¨q ·¨¤¯q Ιν ϖιτρο ³µ²³¨ µ·¬¨¶
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¦¬¤±²¯o ·º² ·µ¬·¨µ³¨ ± ¶¨©µ²° Σαλαχια βεδδοµ ει≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶2
·µ¼o t||xows}tuuzq
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφΧερχισ χηινενσισ
¬2«∏¤o ⁄²±ª2°¬±ª
(Κεψ Λαβορατορψ οφ Βιοαχτιϖε Συβστανχεσ ανδ ΡεσουρχεσΥτιλιζατιον οφΧηινεσε ΗερβαλΜεδιχινε, Μινιστρψ οφ Εδυχατιον,
Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·²©Χερχισχηινενσισq Μετηοδ : ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©
Χ. χηινενσισº µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§º¬·«√¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨ ¶¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶
¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨ µ·¬¨¶q Ρ εσυλτ: ¬±¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Χ. χηινενσισq ׫¨ ¼ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶v2Ο2° ·¨«¼¯ ∏´¨ µ¦¨2
·¬± k1lo ∏´¨ µ¦¨·¬± k2lo kuΡovΡl2vo xo zo vχo xχ2³¨ ±·¤«¼§µ²¬¼©¯¤√¤± k3lo vχo xo xχo z2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼©¯¤√¤±²±¨k4lo ≈ n 2·¤¬¬©²¯¬±
k5lo kuΡl2±¤µ¬±ª¨ ±¬± k6lo ©µ¬¨§¨ ¬¯± k7lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k8lo §¤∏¦²¶·¨µ¬± k9lq Χονχλυσιον: ¦²°³²∏±§¶1 ¤±§327 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶Χερχισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Χερχισ χηινενσισ~ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 李 禾
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第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy