全 文 ：滑叶山姜的黄酮类成分研究
张 健 o郭庆海 o孔令义
k中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }为阐明滑叶山姜的有效成分 o对其根茎进行了系统的化学成分研究 ∀方法 }甲醇提取 !溶剂萃
取 !大孔树脂 !硅胶柱层析 ∀结果 }分离得到 y个黄酮类化合物 o经光谱方法鉴定分别为山柰素2wχ oz2二甲醚kwχ oz2
§¬° ·¨«¼¯ ®¤¨ °³©¨µ²¯l k ´l ox2羟基2vχ owχ oz2三甲氧基二氢黄酮kx2«¼§µ²¬¼2vχ owχ oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ lk µl o华良姜
素k®∏°¤·¤®¨ ±¬±lk ¶l owχ ox oz2三甲氧基黄酮醇kwχ ox oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±²¯ lk ·l o商陆素k²°¥∏¬±¨ lk ∏l o山柰素
k®¤¨ °³©¨µ²¯lk √ l ∀结论 }以上化合物全部为首次从该植物中分离得到 o其中山柰素2wχ oz2二甲醚k ´ l ox2羟基2vχ o
wχ oz2三甲氧基二氢黄酮k µlwχ ox oz2三甲氧基黄酮醇k ·l o商陆素k ∏l为首次从该属中分离得到 ∀
≈关键词 滑叶山姜 ~黄酮类成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlst2sswt2sv
滑叶山姜 Αλπινια τονκινενσισ ¤ª±¨ ³q为姜科
山姜属植物 o分布于广西和云南地区 ∀以其果实或
根茎入药 o果实作为白蔻入药 o具有行气开胃的功
能 o主治胃脘疼痛 o消化不良 ~根茎亦可作为调味香
料≈t2v ∀除秦民坚等≈w 对滑叶山姜的挥发油进行了
研究 o发现其果实挥发油主要含反式松香芹醇 o¥¬¦¼2
¦¯²2k v o t o t l2«¨ ³µ2u2 ±¨¨ 2u2¦¤µ¥²¬¤¯§¨ «¼§¨ o y o y2
§¬° ·¨«¼¯ ok n l2诺蒎酮 o其根茎的挥发油主要含 t o{2
桉叶素 ov2苯基2u2丙烯酸甲酯外 o尚无该植物化学成
分的报道 ∀
为了进一步开发利用滑叶山姜天然资源 o阐明
其有效成分 o我们对滑叶山姜进行了系统的化学成
分研究 o从中分离得到 y个黄酮类化合物 o经光谱方
法鉴定分别为山柰素2wχ oz2二甲醚kwχ oz2§¬° ·¨«¼¯ ®¤2
¨°³©¨µ²¯lk ´l ox2羟基2vχ owχ oz2三甲氧基二氢黄酮
kx2«¼§µ²¬¼2vχ owχ oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ lk µl o华良
姜素k®∏°¤·¤®¨ ±¬±lk ¶l owχ ox oz2三甲氧基黄酮醇
kwχ ox oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±²¯lk ·l o商陆素k²°¥∏¬±¨ l
k ∏l o山柰素k®¤¨ °³©¨µ²¯lk √ l ∀以上化合物全部为
首次从该植物中分离得到 o其中山柰素2wχ oz2二甲醚
k ´l ox2羟基2vχ owχ oz2三甲氧基二氢黄酮k µl owχ ox o
z2三甲氧基黄酮醇k ·l o商陆素k ∏l为首次从该属
中分离得到 ∀
≈收稿日期 ussu2sx2us
≈通讯作者 孔令义 ר¯ }ksuxlxv|tu{| ∞2°¤¬¯} ¼¯®²±ª
¯²±¯¬±¨ q¦²°
1 仪器与实验材料
熔点使用 ÷w型显微熔点测定仪k温度计未校
正l ~紫外光谱使用 usxt型紫外2可见分光光度仪测
定 ~红外光谱使用 ¬¦²¯ ·¨°³¤¦·wts型红外光谱仪
测定 ~∞2 ≥用 °x|{| 质谱仪测定 ~核磁共振使
用
µ∏¦®¨ µ≤ƒ2wss型核磁共振仪测定 ∀
薄层层析和柱层析用硅胶k青岛海洋化工厂l ~
高效薄层板k烟台市化学工业研究所烟台化工科技
开发实验厂l ~所用试剂均为分析纯 ∀药材采自于广
西 o经中国药科大学秦民坚副教授鉴定为滑叶山姜
Α . τονκινενσισ∀
2 提取与分离
滑叶山姜根茎 t q{ ®ª经粉碎 o以 { ∗ ts倍甲醇
回流提取 v次 o提取液经浓缩得浸膏约 ys ªo悬浮
于 ts h甲醇水中 o石油醚萃取 o水层回收甲醇后 o再
用氯仿 !正丁醇依次萃取 ∀其中石油醚部分经硅胶
柱层析 o以石油醚2丙酮系统梯度洗脱 o得化合物 ´ o
µ o¶ ~氯仿部分经硅胶柱层析 o以氯仿2丙酮系统梯
度洗脱 o得化合物 · o∏ ~正丁醇部分经大孔树脂水2
乙醇梯度洗脱 ozs h乙醇洗脱部分经硅胶柱层析 o以
氯仿2甲醇系统梯度洗脱 o得化合物 √ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色针晶k石油醚2丙酮l o°³t{t ∗
t{v ε ~盐酸2镁粉反应阳性 oƒ ≤¨ v¯反应阳性 ∀
≤tz tw y ∀ ¦°p t }v wvz ot yxz ot yt| ot x|y o
t xsz ot ux{ ot tyt ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uyy ovyv
k ¨ l ~uy| owuuk ≤¯ v¯l ~uy| owuuk ≤¯ v¯r≤ l¯ o提
#tw#
第 u{卷第 t期
ussv年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qt
¤±±∏¤µ¼ oussv
示为黄酮类化合物 o且含有 v2 及 x2 ∀t 2
k wss ½ o≤⁄≤ v¯ n × ≥l∆}tt qztkt o¶ox2 l o
{ qtyku o§oϑ | qs ½ouχ oyχ2l oz qsvku o§oϑ
|qs ½ovχ oxχ2l oy qxykt o¶ov2 l oy qw|kt o§o
ϑ u qu ½ o{2 l oy qvzkt o§oϑ u qt ½ oy2 l o
v q{|kv o¶o≤ vl ov q{{kv o¶o≤ vl ∀tv ≤2
ktss ½o≤⁄≤ v¯ n × ≥l ∆}tzx quk≤2wl otyx q{k≤2
zl otyt qtk≤2xl otys q|k≤2wχl otxy q|k≤2|l otwx qz
k≤2ul otvx qzk≤2vl otu| qwk≤2uχ oyχl otuv qvk≤2tχl o
ttw qtk≤2vχ oxχl otsw qsk≤2tsl o|z q|k≤2yl o|u qvk≤2
{l oxx q{k≤ vl oxx qwk≤ vl ∀经与文献波谱数据
核对≈x o鉴定此化合物为山柰素2wχ oz2二甲醚kwχ oz2
§¬° ·¨«¼¯ ®¤¨ °³©¨µ²¯l ∀
化合物 µ 无色针晶k石油醚2丙酮l o°³tvu ∗
tvw ε ~盐酸2镁粉反应阳性 oƒ ≤¨ v¯反应阳性 ∀
≤t{ t{ y ∀ ¦°p t }v wvz ou |vx ot zv{ ot yv{ o
t xtz ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uuz ou{xk ¨ l ~提示为二氢
黄酮类化合物 ∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯ n × ≥l
∆}tu qstkt o¶ox2 l oy q|{ku o° ouχ oyχ2l oy q|s
kt o§oϑ { q{ ½oxχ2l oy qs{kt o§oϑ u qu ½o
{2l oy qsykt o§oϑ u qv ½oy2l ox qvy kt o§§o
ϑ v qs otu q| ½ou2l ov qtskt o§§oϑ tu q| otz qt
½ovΑ2l ou q{tkt o§§oϑ v qs otz qt½ ovΒ2l o
v q|ukv o¶o≤ vl ov q|skv o¶o≤ vl ∀tv ≤2
ktss ½o≤⁄≤ v¯ n × ≥l∆}t|x q|k≤2wl oty{ qsk≤2
zl otyw quk≤2xl otyu q|k≤2|l otw| qyk≤2wχl otw| qw
k≤2vχl otvs q|k≤2tχl ott{ qtk≤2yχl ottt qvk≤2uχl o
ts| qxk≤2xχl otsv quk≤2tsl o|x quk≤2yl o|w qvk≤2{l o
z| qvk≤2ul oxy qsku ≅ ≤ vl oxx qzk≤ vl owv qwk≤2
vl ∀经与文献波谱数据核对≈y o鉴定此化合物为 x2
羟基2vχ owχ oz2三甲氧基二氢黄酮kx2«¼§µ²¬¼2vχ owχ o
z2·µ¬° ·¨«²¬¼2¯ ¤©¤±²±¨ l ∀
化合物 ¶ 黄色粉末 o °³ uxv ∗ uxw ε ~盐酸2
镁粉反应阳性 oƒ ≤¨ v¯ 反应阳性 ∀ ≤tz tw y ∀ ∞ ≥
µ / ζ }vtwk n otss h l outz kvzl otyz ktul otut
kvyl o|vkt|l ∀ ¦°p t }v uw{ ot yyt ot yst ot x{x o
t w|{ ot vwy ot u{z ot tzs ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uyz ovxs
k ¨ l ~uzx ows|k ≤¯ v¯l ~uzx ows|k≤ v¯r≤ l¯ ~
uyz ov|tk¤ l¨ o且强度不降 ~提示为黄酮类化合
物 o且含有 wχ2 ox2 ∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯
n × ≥l∆}tu qyvkt o¶ox2 l ~{ qswku o§oϑ { q{
½ ouχ oyχ2l oy q|yku o§oϑ { q|½ ovχ oxχ2l o
y qwwkt o§oϑ u qw ½o{2l oy qvykt o§oϑ u qu
½oy2l ov q{{kv o¶o≤ vl ov q{ykv o¶o≤ vl ∀
经与文献波谱数据核对≈x o鉴定此化合物为 wχ ox2二
羟基2v oz2二甲氧基黄酮 o即华良姜素 k®∏°¤·¤®2
±¨¬±l ∀
化合物 · 黄色针晶 k氯仿2丙酮l o°³ tw{ ∗
txs ε ~盐酸2镁粉反应阳性 ∀≤t{ ty y ∀ ¦°p t }
v xwu ot yvz ot ys{ ot x|{ ot xxy ot xtu ot w|v o
t uxz ot uus ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uxy ovxxk ¨ l ~uyy o
wtzk ≤¯ v¯l ~uyy owtvk ≤¯ v¯r≤ l¯ ~提示为黄酮类化
合物 o且含有 v2 ∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯ n
× ≥l∆}{ qsuku o§oϑ | qs ½ouχ oyχ2l oz quy
kt o¥µ¶ov2 l oz qsvku o§oϑ | qs ½ovχ oxχ2l o
y qxxkt o§oϑ u qu ½o{2l oy qvxkt o§oϑ u qt
½oy2l ov q|{kv o¶o≤ vl ov q|skv o¶o≤ vl o
v q{{kv o¶o≤ vl ∀tv ≤2 ktss ½o≤⁄≤ v¯ n
× ≥l∆}tzt q|k≤2wl otyw qvk≤2zl otys qzk≤2|l o
tys qyk≤2xl otx{ q|k≤2wχl otwu qvk≤2ul otvz qxk≤2
vl otu{ q|k≤2uχ oyχl otuv qyk≤2tχl ottw qsk≤2vχ oxχl o
tsy qvk≤2tsl o|x qzk≤2yl o|u qxk≤2{l oxy qwk≤ vl o
xx q{k≤ vl oxx qwk≤ vl ∀经与文献波谱数据核
对≈z o鉴定此化合物为 wχ ox oz2三甲氧基黄酮醇kwχ o
x oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±²¯l ∀
化合物 ∏ 黄色针晶k氯仿2丙酮l o°³ uvy ∗
uvz ε ~盐酸2镁粉反应阳性 oƒ ≤¨ v¯反应阳性 ∀
≤tz tw z ∀ ∞ ≥ µ / ζ }vvs k n otss h l ovtx
kvwl ou{zktsl otyzkvl otxtkwl otvxkyl ozzkul ∀
¦°p t }v www ou |tz ou {w{ ot zs| ot yx{ ot yus o
t ww{ ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uxw ovyyk ¨ l ~uyx owuyk 2¯
≤ v¯l ~uyx owuyk ≤¯ v¯r≤ l¯ ~uyw ov|vk¤ l¨ ~提示
为黄酮类化合物 o且含有 v2 及 x2 但不含 wχ2
∀t 2 kwss ½o≤⁄≤ v¯ n × ≥l ∆}tt qy|
kt o¶ox2 l oz q{ukt o§oϑ { qw ½oyχ2l oz qz|
kt o¥µ¶ouχ2 l oy q||kt o§oϑ { qy ½ oxχ2 l o
y qx|kt o¥µ¶o l oy qxskt o¥µ¶o{2l oy qv{
kt o¥µ¶oy2l ox qytkt o¥µ¶o l ov q||kv o¶o
≤ vl ov q{|kv o¶o≤ vl ∀经与文献波谱数据核
对≈x o鉴定此化合物为 vχ ox2二羟基2wχ oz p二甲氧基
黄酮醇 o即商陆素k²°¥∏¬±¨ l ∀
化合物 √ 黄色粉末 o°³ uzy ∗ uz{ ε ~盐酸2
#uw#
第 u{卷第 t期
ussv年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qt
¤±±∏¤µ¼ oussv
镁粉反应阳性 oƒ ≤¨ v¯ 反应阳性 ∀ ≤tx ts y ∀
¦°p t }v wsu ot yx{ ot ys| ot xsv ∀ ∂ Κ°¤¬ ±° }uxy o
vywk ¨ l ~uzt owus k ≤¯ v¯ l ~uzs owus k ≤¯ v¯r
≤ l¯ ~uyu owswk¤ l¨ ~提示为黄酮类化合物 o含
有 v2 及 x2 且含 wχ2 ∀t 2 ≈wss ½o
k≤⁄vlu≤ n × ≥ ∆}{ qtuku o§oϑ { qz ½ouχ oyχ2
l oz qvwkt o¥µ¶ov2 l oy q||ku o§oϑ { qz ½o
vχ oxχ2l oy qxtkt o§oϑ u qs ½o{2l oy quykt o
§oϑ u qs ½oy2l ∀经与山奈素标准品薄层比较 o
©值及显色行为一致 o鉴定此化合物为山柰素
k®¤¨ °³©¨µ²¯l ∀
≈参考文献
≈t 江苏省植物研究所 q新华本草纲要 q第一卷 q上海 }上海科学技
术出版社 ot|{{ qxwt q
≈u 国家中医药管理局5中华本草6编委会 q中华本草 q第八卷 q上
海 }上海科学出版社 ot||| qysy q
≈v 中国科学院编辑委员会 q中国植物志 q第 ty 卷 q第 u 分册 q北
京 }科技出版社 ot|{x qzx q
≈w 秦民坚 o徐路珊 o葛馨华 q滑叶山姜的挥发油成分 q中草药 o
t||| ovsktsl }zvw q
≈x 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 q黄酮体化合物鉴
定手册 q北京 }科学出版社 ot|{t qtxu otxw oxt{ q
≈y ≤«µ¬¶·¬²³«¨µ ¬¯¨ ¶o¼±§¶¤¼ ¤¬±q¬±¨ ·¬¦¶¤±§ ¦¨«¤±¬¶° ²©
·«¨ ≤¼¦¯¬½¤·¬²± ²© uχ oyχ2⁄¬«¼§µ²¬¼¦«¤¯¦²±¨ ¤±§ ⁄¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨q
≤«¨ ° ≥²¦° µ¨®¬± ×µ¤±¶ µ ot|{| okttl }tyuv q
≈z 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 q第二版 q第七分册 q北京 }化学
工业出版社 ot||| q{us q
Φλαϖονοιδσφροµ Ρηιζοµε οφ Αλπινια τονκινενσισ
¬¤±o ±¬±ª2«¤¬o ¬±ª2¼¬
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ¤·∏µ¤¯ §¨¬¦¬±¤¯ ≤«¨ °¬¶·µ¼ o≤«¬±¤ °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o¬¤±ª¶∏ ¤±¬±ª utssv{l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ©¬±§²∏··«¨ ¥¬²¤¦·¬√¨³µ¬±¦¬³¯ ¶¨²© Αλπινια τονκινενσισo¥¼¬±√ ¶¨·¬ª¤·¬±ª¬·¶¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q
Μετηοδ : ·º¤¶ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·« ¨ o§¬¶·µ¬¥∏·¨§¥¼ §¬©©¨ µ¨±·¶²¯√ ±¨·¶o¤±§¬¶²¯¤·¨§√¬¤¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯q Ρε2
συλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§·«µ²∏ª«¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶oº«¬¦« º µ¨¨ ¤¶©²¯ ²¯º¶}wχ oz2§¬° ·¨«¼¯ ®¤¨ °³©¨µ²¯k ´l ox2«¼§µ²¬¼2vχ o
wχ oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ k µl o ®∏°¤·¤®¨ ±¬±k ¶l owχ ox oz2·µ¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±²¯ k ·l o²°¥∏¬±¨ k ∏l o¤±§ ®¤¨ °³©¨µ²¯ k √ l q Χονχλυ2
σιον : ≥¬¬©¯¤√²±²¬§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨o¤±§¶² º µ¨¨ ©²∏µ¦²°³²∏±§¶©µ²° ª¨ ±∏¶ Αλπινια .
[ Κεψ ωορδσ] Αλπινια τονκινενσισ~©¯¤√²±²¬§¶ ≈责任编辑 李 禾
银翘散抗流感病毒有效部位群
化学成分的分离与鉴定
石 钺t o石任兵u o刘 斌u o陆蕴如u o杜力军t
kt q清华大学 生命科学院 o北京 tsss{w ~u q北京中医药大学 中药学院 o北京 tsssu|l
≈摘要 目的 }对银翘散抗流感病毒作用的物质基础进行研究 ∀方法 }运用色谱技术进行分离 o波谱等方法鉴
定化合物的结构 ∀结果 }从银翘散抗流感病毒有效部位群中分离得到 tt 种成分 o鉴定为牛蒡子苷k ´ l !连翘苷
k µl !连翘酯苷k ¶l !甘草苷k ·l !甘草素k ∏l !染料木素k √ l !芒柄花素k º l !大豆素k ¬l !y2甲氧基大豆素k ¼ l !v o
vχ ow2三甲氧基鞣花酸k ½ l和绿原酸k ¾l ∀结论 }染料木素 !大豆素 !y2甲氧基大豆素和 v ovχ ow2三甲氧基鞣花酸为首
次从银翘散群药中获得 ∀
≈收稿日期 ussu2sv2us
≈基金项目 国家中医药管理局重点课题k|zuszul
≈通讯作者 石 钺 ר¯ }kstslyuyxx{yx ƒ¤¬}kstslyuzzvyvs ∞2°¤¬¯}¶«¬¼∏¨ tsu| «²·°¤¬¯q¦²°
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第 u{卷第 t期
ussv年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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