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Chemical constituents from herb of Epimedium brevicornum

淫羊藿化学成分的研究



全 文 :Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ ρηιζοµε οφ Ιµπατιενσ
πριτζελλιι ϖαρ1 ηυπεηενσισ
‹„’ ÷¬¤²2¼¤t o≥˜‘‹¤±2§²±ªu o • ˜ ¬2½«²∏t
(t1 Σχηοολ οφ Πηαρµαχψ οφ Τονγϕι µεδιχαλ Χολλεγε , Ηυαζηονγ Υνιϖερσιτψ οφ Σχιενχε ανδ Τεχηνολογψ, Ωυηαν wvssvs , Χηινα ;
u1 Λαβορατορψ οφ Πηψτοχηεµιστρψ, Κυνµινγ Ινστιτυτε οφ Βοτανψ, Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ , Κυνµινγ yxsusw , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ µ«¬½²°¨²© Ιµπατιενσ πριτζελλιι √¤µ1 ηυπεηενσισ1 Μετηοδ : ׫¨ µ«¬2
½²°¨ º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§º¬·«° ·¨«¤±²¯ o¬¶²¯¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²±¶¬¯¬¦¤ª¨ 1¯ „¯ ¯·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²±·«¨ ¥¤2
¶¬¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶k¬±¦¯∏§¬±ªŒ• o ≥ o‘ • l¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦«¤µ¤¦·¨µ¶1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶Α2¶³¬±¤¶·¨µ²¯
k´l oΑ2¶³¬±¤¶·¨µ¼¯2z ouu2§¬¨±2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k µl o¶·¬ª°¤¶·2z ouu2§¬¨±2v2²±¨ k ¶l o¶·¨¤µ¬¦¤¦¬§k ·l o «¨ ±·µ¬¤±·¤±¨ k ∏l1
Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§ ´ ¬¶¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨o≤²°³²∏±§ µ o¶ o· o∏ ¤µ¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ª¨ ±∏¶ Βαλσαµιναχεαε ©²µ
·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ιµπατιενσ πριτζελλιι √¤µ1 ηυπεηενσισ~¶·¨µ²¬§¶~¶·¨¤µ¬¦¤¦¬§~«¨ ±·µ¬¤±·¤±¨ ≈责任编辑 李 禾 
淫羊藿化学成分的研究
李遇伯 o孟繁浩 o鹿秀梅 o李发美 3
k沈阳药科大学 药学院 o辽宁 沈阳 ttsstyl
≈摘要  目的 }对淫羊藿 Επιµεδιυµ βρεϖιχορνυµ Μαξιµ1 化学成分进行研究 ∀方法 }硅胶柱及薄层色谱分离 o光
谱分析鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 x个化合物 }金丝桃苷k«¼³¨µ²¶¬§¨ o´l o淫羊藿苷k¬¦¤µ¬¬±oµl o朝藿定 …k ³¨¬° §¨¬±
…o¶l o朝藿定 ≤k ³¨¬° §¨¬± ≤ o·l o肌醇k¬±²¶¬·²¯ o∏l 结论 }其中 ´ o¶ o· o∏化合物为首次从该种植物中分离鉴定 ∀
≈关键词  淫羊藿 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxls{2sx{y2sv
≈收稿日期  ussw2st2ux
≈通讯作者  3李发美 oר¯ }ksuwluv{wvztt2vvyt o∞2°¤¬¯}©¤° ¬¨¯¬ƒ
tyv1¦²°
淫羊藿是小檗科淫羊藿属 Επιµεδιυµ 多种植物
的干燥地上部分 o具有补肾阳 o强筋骨 o祛风湿的作
用 ∀淫羊藿品种繁多 ousss年版5中国药典6一部收
载了 x种淫羊藿植物淫羊藿 !箭叶淫羊藿 !巫山淫羊
藿 !柔毛淫羊藿和朝鲜淫羊藿作为正品淫羊藿药用 ∀
其中淫羊藿又称心叶淫羊藿 o其化学成分的研究报
道较少 ∀仅报道过淫羊藿苷 o淫羊藿次苷 o巫山淫羊
藿苷 o宝藿苷 √ o山柰酚2v oz2 Ο2Α2Λ2鼠李糖苷 o
«¨¬¤±§µ¤¶¬§¨ 及 ³¨¬°¨ §²¶¬§¨ ≈t ou  ∀为了更好地控制淫
羊藿药材的质量 o保证临床用药的安全有效 o作者对
淫羊藿植物的地上部分进行了研究 o并从中分离鉴
定了 x个化合物 o金丝桃苷k«¼³¨µ²¶¬§¨ o´l o淫羊藿
苷k¬¦¤µ¬¬±oµl o朝藿定 …k ³¨¬°¨ §¬± …o¶l o朝藿定 ≤
k ³¨¬°¨ §¬± ≤ o·l o肌醇k¬±²¶¬·²¯ o∏l其中 ´ o¶ o· o
∏为首次从该种植物中鉴定的化合物 ∀
1 仪器与实验材料
≠¤±¦² ° p ≥v显微熔点测定仪k未校正l ~…µ∏®2
µ¨Œƒ≥ p xx型红外分光光度计 ~…µ∏®¨µ„• ≥ p vss型
核磁共振仪 ~„ª¬¯¨ ±·ttss型离子阱质谱仪 ∀薄层色
谱用硅胶 Škts ∗ ws Λ°l o柱色谱用硅胶kuss ∗ vss
目l均为青岛海洋化工厂生产 ∀其他试剂均为分析
纯 ∀淫羊藿药材购自陕西汉中 o由沈阳药科大学孙
启时教授鉴定为 Επιµεδιυµ βρεϖιχοενυµ ¤¬¬°1 ∀槲
皮素 !淫羊藿苷和肌醇对照品均由中国药品生物制
#y{x#
第 vs卷第 {期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ {
„³µ¬¯oussx
品检定所提供 ∀
2 提取分离
取淫羊藿全草 t1x ®ªo粉碎 o用 zx h乙醇回流提
取 v次 o每次 u «∀合并提取液浓缩至无醇味得浸膏
tsx ª∀将浸膏溶于适量水中 o依次用石油醚 o醋酸
乙酯和正丁醇萃取 o得正丁醇层萃取物 vx ªo进行硅
胶柱色谱 o用氯仿2甲醇梯度洗脱 o经硅胶柱色谱和
制备薄层等方法 o分离得到 x个化合物 ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uvs ∗ uvu ε ∀ ‹≤¯ 2ª反应呈玫瑰红颜色 o²¯¬¶«反
应出现棕色环k阳性l ∀∞≥Œ2≥ µ/ ζ }w{z≈  n ‘¤ n o
vux≈  n ‘¤p tyu n ∀ t‹2‘• k⁄≥’2 δyl ∆}tu1yu
kt‹ o¶o’‹2xl ots1{ukt‹ o¶o’‹2zl o|1{skt‹ o¶o’‹2
wχl o|1utkt‹ o¶o’‹2vχl oz1ztkt‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2
yχl oz1xvkt‹ o¥µ¶o‹2uχl oy1{ukt‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹2
xχl oy1wukt‹ o¥µ¶o‹2{l oy1uvkt‹ o¶o‹2yl ox1vzkt‹ o
§oϑ € z1{ ‹½o半乳糖的端基质子l ∀ ´酸水解 o׏≤
检查 o糖部分为半乳糖 ∀其苷元部分与槲皮素对照
品共薄层有 •©值相同的单一斑点 ∀ ≥ ot‹2‘• 与
文献≈v ow 对照基本一致 o故该化合物被鉴定为金丝
桃苷 ∀
化合物 µ 黄色粉末k氯仿2甲醇l o°³ uvt ∗
uvv ε ∀ ‹≤¯ 2ª反应呈玫瑰红颜色 o²¯¬¶«反应出
现棕色环 k阳性l oƒ ≤¨¯ v 反应阳性 k墨绿色l ∀Œ•
kŽ…µl¦°pt }v v{|k’‹l ou |uy ot yxuk≤ € ’l ot x|y o
t xttk≤ € ≤l ot w{| ot wv| ot vzu ot vww ot vsv ot ux| ∀
经与淫羊藿苷对照品共薄层k经 v种溶剂展开系统l
有 •©值相同的单一斑点 o混合后熔点不降低 ∀Œ•
与文献≈x 报道基本一致 o故该化合物被鉴定为淫羊
藿苷 ∀
化合物 ¶ 黄色粉末k氯仿2甲醇l o°³ tzu ∗
tzw ε ∀ ‹≤¯ 2ª反应呈玫瑰红颜色 o²¯¬¶«反应出
现棕色环k阳性l oƒ ≤¨¯ v反应阳性k墨绿色l ∀ ∞≥Œ2≥
µ/ ζ }{vt≈  n ‘¤ n oyxz≈  n ‘¤p twy p u{ n ∀ t‹2
‘• k⁄≥’2 δyl ∆}tu1yukt‹ o¶o’‹2xl oz1|uku‹ o§o
ϑ€ {1{ ‹½o‹2uχ oyχl oz1tzku‹ o§oϑ € {1| ‹½o‹2vχ o
xχl oy1yxkt‹ o¶o‹2yl ox1vykt‹ o§oϑ € u ‹½o• «¤2‹2
tl ox1t|kt‹ o·oϑ€ x1x ‹½o‹2tul ow1|wkt‹ o§oϑ€ x1v
‹½oŠ¯¦2‹2tl ow1t|kt‹ o§oϑ € z1x ‹½o÷¼¯2‹2tl ov1{z
kv‹ o¶o’≤‹vl ot1ztkv‹ o¶o‹2txl ot1yukv‹ o¶o‹2twl o
s1{|kv‹ o§oϑ € y1t ‹½o• «¤2‹2yl ∀ tv ≤2‘ • k⁄≥’2
δyl ∆}txz1uk≤2ul otvw1{k≤2vl otz{1xk≤2wl otys1y
k≤2xl o|{1vk≤2yl otyt1zk≤2zl ots{1xk≤2{l otxv1tk≤2
|l otsx1yk≤2tsl out1xk≤2ttl otuu1uk≤2tul otvt1vk≤2
tvl oux1yk≤2twl ot{1sk≤2txl otuu1uk≤2tχl otvs1yk≤2
uχ oyχl ottw1vk≤2vχ oxχl otx|1uk≤2wχl oxx1yk2’≤‹vl o
tss1zkŠ¯¦2≤2tl ozv1xkŠ¯¦2≤2ul ozy1zkŠ¯¦2≤2vl oys1{
kŠ¯¦2≤2wl ozz1zkŠ¯¦2≤2xl oys1{kŠ¯¦2≤2yl otst1tk• «¤2
≤2tl o{s1zk • «¤2≤2ul ozs1wk • «¤2≤2vl ozt1{k • «¤2≤2
wl oy|1wk• «¤2≤2xl otz1xk• «¤2≤2yl otsx1yk÷¼¯2≤2tl o
zv1{k÷¼¯2≤2ul ozy1zk÷¼¯2≤2vl ozs1xk÷¼¯2≤2wl oyx1|
k÷¼¯2≤2xl ∀ ¶酸水解 o׏≤ 检查 o糖部分为葡萄糖 o
鼠李糖和木糖 ∀ ≥ ot‹2‘• 和tv ≤2‘• 数据与文
献≈y oz 报道基本一致 o故该化合物被鉴定为朝藿定
…∀
化合物 · 黄色粉末k氯仿2甲醇l o°³ tz{ ∗
t{s ε ∀ ‹≤¯ 2ª反应呈玫瑰红颜色 o²¯¬¶«反应出
现棕色环k阳性l oƒ ≤¨¯ v反应阳性k墨绿色l ∀ ∞≥Œ2≥
µ/ ζ }{wx≈  n ‘¤ n oy{v≈  n ‘¤p tyu n oxxv≈  n
‘¤p twy ≅ u n ov|t≈  n ‘¤p tyu p twy ≅ u n ∀ t‹2
‘• k⁄≥’2 δyl ∆}tu1yvkt‹ o¶ox2’‹l oz1|uku‹ o§o
ϑ€ {1{ ‹½o‹2uχ oyχl oz1tvku‹ o§oϑ € {1| ‹½o‹2vχ o
xχl oy1ywkt‹ o¶o‹2yl ox1v{kt‹ o§oϑ€ t1x ‹½o• «¤2‹2
tl ox1tskt‹ o·oϑ€ x1x ‹½o‹2tul ox1sukt‹ o§oϑ€ z1v
‹½oŠ¯¦2‹2tl ow1{{kt‹ o§oϑ€ t1s ‹½o•«¤χ2‹2tl ov1{x
kv‹ o¶o’≤‹vl ot1y{kv‹ o¶o‹2txl ot1yskv‹ o¶o‹2twl o
t1tskv‹ o§oϑ € y1s ‹½o• «¤χ2‹2yl os1{tkv‹ o§oϑ €
x1u ‹½o• «¤2‹2yl ∀ tv ≤2‘ • k⁄≥’2 δyl ∆}txz1vk≤2
ul otvw1yk≤2vl otz{1vk≤2wl otys1yk≤2xl o|{1uk≤2yl o
tyt1xk≤2zl ots{1wk≤2{l otxv1tk≤2|l otsx1yk≤2tsl o
ut1xk≤2ttl otuu1uk≤2tul otvt1uk≤2tvl oux1xk≤2twl o
tz1yk≤2txl otuu1uk≤2tχl otvs1zk≤2uχ oyχl ottw1uk≤2
vχ oxχl otx|1uk≤2wχl oxx1yk p ’≤‹vl otss1{kŠ¯¦2≤2tl o
zv1wkŠ¯¦2≤2ul ozy1zkŠ¯¦2≤2vl oy|1zkŠ¯¦2≤2wl ozz1v
kŠ¯¦2≤2xl oys1z k Š¯¦2≤2yl otss1{ k •«¤2≤2tl ozx1y
k• «¤2≤2ul ozs1x k •«¤2≤2vl ozu1s k •«¤2≤2wl ozs1t
k• «¤2≤2xl otz1zk • «¤2≤2yl otsx1yk •«¤χ2≤2tl ozs1v
k•«¤χ2≤2ul ozs1{k • «¤χ2≤2vl ozt1wk • «¤χ2≤2wl ozs1t
k• «¤χ2≤2xl otz1|k• «¤χ2≤2yl ∀ ·酸水解 o׏≤ 检查 o
糖部分为葡萄糖和鼠李糖 ∀ t‹2‘• otv ≤2‘• o≥
数据与文献≈y2{ 报道基本一致 ∀故该化合物被鉴
定为朝藿定 ≤ ∀
化合物 ∏ 无色结晶k甲醇l o°³uuw ∗ uuy ε ∀
#z{x#
第 vs卷第 {期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ {
„³µ¬¯oussx
Œ•kŽ…µl¦°pt }v v{| ou |us ot wtz ot sw| o{|x ozvu将
其与文献≈| 报道的肌醇 Œ• 的数据相比较基本一
致 ∀并与肌醇对照品混合熔点测定不下降 ∀故该化
合物被鉴定为肌醇 ∀
≈参考文献 
≈t  杨春秋 o刘星揩 o吴伟良 1 心叶淫羊藿化学成分研究 1 中草药 o
t|{s ottktsl }www1
≈u  阎文玫 o符 颖 o马 艳 o等 1 心叶淫羊藿黄酮类化学成分研
究 1 中国中药杂志 ot||{ ouvktul }zvx1
≈v   孙朋悦 o赵吉福 o文 晔 o等 1 东北淫羊藿活性成分的研究 1 沈
阳药科大学学报 ot||x otukwl }uyy1
≈w  殷志琦 o叶文才 o赵守训 1 贯叶连翘的化学成分研究 1 中草药 o
usst ovukyl }w{z1
≈x  韩 冰 o沈 彤 o刘 东 o等 1 黔岭淫羊藿化学成分研究 µ1 中
国药学杂志 oussu ovzktsl }zws1
≈y  ¬½∏±²  o≥¤®¤®¬¥¤µ¤ ‘o‹¤±¬²®¤≥ o ετ αλ1 ƒ¯ ¤√²±²¯ ª¯¼¦²¶¬§¨¶©µ²°
Επιµεδιυµ σαγιττατυµ1 Πηψτοχηεµιστρψot|{{ ouzkttl }vywt1
≈z  ≠∏­¬Œ·²oƒ∏¶¤¼²¶«¬‹¬µ¤¼¤°¤oŽ¨¬¬¦«¬≥∏·²o ετ αλ1 ׫µ¨¨©¯¤√²±²¯ ª¯¼2
¦²¶¬§¨¤©µ²° Επιµεδιυµ κορεανυµ1 Πηψτοχηεµιστρψ, t|{{ ouzkvl }
|tt1
≈{  贾宪生 o吴家其 o茅 青 1 粗毛淫羊藿化学成分的研究 µ1 中
国中药杂志 ot||{ ouvktul }zvz1
≈|  中华人民共和国药典委员会 1 药品红外光谱集 1 第一卷 1 北
京 }化学工业出版社 ot||x1txw1
Χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ ηερβ οφ Επιµεδιυµ βρεϖιχορνυµ
Œ ≠∏2¥²o ∞‘Š ƒ¤±2«¤²o˜ ÷¬∏2° ¬¨oŒ ƒ¤2° ¬¨
(Σχηοολ οφ Πηαρµαχψ, Σηενψανγ Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Σηενψανγ ttssty , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Επιµεδιυµ βρεϖιχορνυµ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§¥¼ ∏¶¬±ª¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§³µ¨³¤µ¤·¬√¨×≤1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©³«¼¶¬¦¤¯2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±2
¶·¤±·¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶«¼³¨µ²¶¬§¨ o¬¦¤µ¬¬±o ³¨¬° §¨¬± …o ³¨¬° §¨¬± ≤ o¬±²¶¬·²¯1 Χον2
χλυσιον : ≤²°³²∏±§´¤±§ ¶ ∗ ∏ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Επιµεδιυµ βρεϖιχορνυµ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
粉苞苣化学成分研究
赵东保t ou o杨玉霞u o刘绣华u o汪汉卿t 3
kt1 中国科学院 兰州化学物理研究所 o甘肃 兰州 zvssss ~
u1 河南大学 化学化工学院 o河南 开封 wzxsstl
≈摘要  目的 }研究粉苞苣的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱法分离纯化 o薄层色谱及波谱法进行化学成分
结构鉴定 ∀结果 }从乙醇提取物中分离并鉴定了 z个化合物 o分别为 }x oz ovχ owχ2四羟基黄酮k ´ l ox oz owχ2三羟基2vχ2
甲氧基黄酮k µl ox ovχ owχ2三羟基黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ¶l ox oz owχ2三羟基黄酮k ·l oΒ2谷甾醇k ∏l o豆甾醇k √ l
和熊果酸k º l ∀结论 }所有化合物均为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词  粉苞苣 ~黄酮
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxls{2sx{{2sv
≈收稿日期  ussw2su2us
≈通讯作者  3 汪汉卿 oר¯ }ks|vtlw|y{utv o∞2°¤¬¯}º«´ º·ƒ «²·2
°¤¬¯1¦²°
粉苞苣 Χηονδριλλα πιπτοχοµα ƒ¬¶¦«1 ·¨ ¼¨1 系菊
科粉苞苣属半灌木状草本植物 o产自我国新疆北部
的固定沙丘 !戈壁 !石质山坡及河湖沿岸上 ∀此植物
具耐旱 !抗寒 !抗盐碱 !保水等特性 o是荒漠地区种群
#{{x#
第 vs卷第 {期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ {
„³µ¬¯oussx