全 文 ：ª¨ ±¨ µ¶1 µ1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{v ovtktsl }vw{y1
Στυδψ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν τοταλσαπονιν φροµ Τριγονελλα φοενυµ2γραεχυµ
≠ • ¬¨2¬¬±ªo ²±ª2¼∏o • ≠²±ª2¬¤±ªo «¬2¼¤±o¬±2¯¬±
( Χηανγϕι Μεδιχαλ Σχηοολ, Χηανγϕι {vttss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±·«¨ ·²·¤¯ ¶¤³²±¬± ©µ²° Τριγονελλα φοενυµ2γραεχυµ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± °¤¦µ²³²µ²∏¶µ¨¶¬± ¤±§¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§
¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ׺² ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ § ¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶ ° ·¨«¼¯2³µ²·²§¬²¶¦¬± ¤±§ ° ·¨«¼¯2³µ²·²§¨ ·¯²±¬±1 Χονχλυσιον :
·¨«¼¯2³µ²·²§¬²¶¦¬± ¤±§ ° ·¨«¼¯2³µ²·²§¨ ·¯²±¬± º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Τριγονελλα φοενυµ2γραεχυµ ~¶·¨µ²¬§¤¯ ¶¤³²±¬±~©∏µ²¶·¤±~ ° ·¨«¼¯2³µ²·²§¬²¶¦¬±~ ° ·¨«¼¯2³µ²·²§¨ ·¯²±¬±
≈责任编辑 李 禾
黑沙蒿黄酮类化学成分研究
赵东保t ou o杨玉霞u o张 卫u o刘绣华u o汪汉卿t 3
kt1 中国科学院 兰州化学物理研究所 ≥≥国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssss ~
u1 河南大学 化学化工学院 o河南 开封 wzxsstl
≈摘要 目的 }研究黑沙蒿的化学成分 ∀方法 }采用薄层色谱及硅胶柱色谱法分离纯化 o波谱法进行化学成分
结构鉴定 ∀结果 }从乙醇提取物中分离并鉴定了 {个黄酮类化合物 o分别为 }x2羟基2z owχ2二甲氧基二氢黄酮k ´ l o
x2羟基2z owχ2二甲氧基黄酮k µl ox owχ2二羟基2z2甲氧基黄酮k ¶l ox oz2二羟基2y owχ2二甲氧基黄酮k ·l ox owχ2二羟基2
z2甲氧基二氢黄酮k ∏l ox ovχ owχ2三羟基2z2甲氧基二氢黄酮k √ l ox oz2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮k º l ox ovχ owχ2三羟
基2z2甲氧基黄酮k ¬l ∀结论 }所有化合物均为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词 黑沙蒿 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxlt{2twvs2sv
≈收稿日期 ussw2s|2st
≈通讯作者 3汪汉卿 oר¯ks|vtlw|y{utv o∞2°¤¬¯}§²±ª¥¤²½«¤²
«²·°¤¬¯1¦²°
黑沙蒿 Αρτεµισια ορδοσιχα µ¤¶¦«¨ ±是菊科蒿属
植物 o俗称油蒿 o全草均可入药 o常用于消炎散肿 !宽
胸利气 !杀虫和止血 o可治疗风湿性关节炎 !腮腺炎 !
疥疮红肿 !腹胀 !肠梗阻 !尿闭等疾病≈t ∀曾有文献
报道其微量元素及挥发性成分≈u o非挥发性化学成
分未见报道 ∀作者对该植物全草的化学成分进行了
系统研究 ∀从其乙醇提取物的氯仿部分分离并鉴定
了 {个黄酮类化合物 o分别为 }x2羟基2z owχ2二甲氧
基二氢黄酮k ´l ox2羟基2z owχ2二甲氧基黄酮k µl o
x owχ2二羟基2z2甲氧基黄酮k ¶l ox oz2二羟基2y owχ2二
甲氧基黄酮k ·l ox owχ2二羟基2z2甲氧基二氢黄酮
k∏l ox ovχ owχ2三羟基2z2甲氧基二氢黄酮k √ l ox oz2
二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮k º l ox ovχ owχ2三羟基2z2
甲氧基黄酮k ¬l ∀所有化合物均为首次从该植物中
分到 ∀
1 仪器与材料
熔点用
²¨·¬∏¶显微熔点测定仪测定 o温度计未
校正 ~红外光谱用 ƒ p tus 型红外光谱仪k德
国l测定k
µ压片l ~质谱仪为
p ≥ ~核磁共振
用 ∂ p wss型k∂¤µ¬¤±公司l o×≥为内标 ~柱色
谱硅胶kuss ∗ vss目l !薄层色谱硅胶 均为青岛海
洋化工厂生产 ∀黑沙蒿 ussv年 {月采自新疆沙漠
植物园 o由中国科学院西北高原生物研究所索有瑞
#svwt#
第 vs卷第 t{期
ussx年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ t{
≥¨ ³·¨°¥¨µoussx
研究员鉴定为 Α1 ορδοσιχα全草 ∀
2 提取与分离
黑沙蒿全草 x ®ªo阴干后粉碎 o用 |x h乙醇渗漉
提取 w次 o滤液减压浓缩 o回收溶剂 o合并浸膏 ∀用
温水混悬浸膏后 o依次用氯仿 !醋酸乙酯 !正丁醇萃
取 ∀取氯仿部分萃取物 tus ª硅胶柱色谱分离 o石
油醚2醋酸乙酯k{sΒt ∗ yΒtl梯度洗脱 o反复硅胶柱
色谱 o分别得化合物 ´ ∗ ¬ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 无色针晶k甲醇l o°³tsw ∗ tsy ε o
≤¯ 2ª反应阳性 ∀ ∞2≥ µ/ ζ }vssk n l ∀t2
kwss ½o⁄≥2 δyl ∆}tu1sukt o¶ox2l oz1vyku o
§oϑ {1{ ½o2uχ oyχl oy1|vku o§oϑ {1{ ½o2
vχ oxχl oy1sxkt o§oϑ u1s ½o2{l oy1sukt o§oϑ
u1s ½o2yl ox1vxkt o§§oϑ tu1{ ov1u ½o2ul o
v1s{kt o§§oϑ tz1u otu1{ ½o2v¤l ou1zykt o§§o
ϑ tz1u ov1u ½o2v¥l ov1{{kv o¶l ov1wxkv o¶l分
别为 wχ和 z位甲氧基信号 ∀tv≤2 数据见表 t ∀以
上光谱数据与文献≈v 所报道的 x2羟基2z owχ2二甲氧
基二氢黄酮完全一致 ∀
化合物 µ 淡黄色粉末k甲醇l o°³ tyv ∗ tyx
ε o≤¯ 2± 反应阳性 ∀ ∞2≥ µ/ ζ }u|{k n l ∀
k
µl¦°pt }v vws ot yyu ot xys ot xus ∀t2 kwss
½o⁄≥2 δyl ∆}tu1|tkt o¶ox2l o{1szku o§o
ϑ {1| ½o2uχ oyχl oz1twku o§oϑ {1| ½o2vχ o
xχl oy1|wkt o¶o2vl oy1{tkt o§oϑ u1u ½o2{l o
y1v|kt o§oϑ u1u ½o2yl ov1{y kv o¶l ov1v{kv o
¶l分别为 wχ和 z位甲氧基信号 ∀tv ≤2 数据见表
t ∀以上光谱数据与文献≈w 报道的 x2羟基2z owχ2二
甲氧基黄酮基本一致 ∀
化合物 ¶ 淡黄色粉末k醋酸乙酯l o°³u{u ∗
u{w ε o ≤¯ 2± 反 应 阳 性 ∀ ∞2≥ µ/ ζ } u{w
k n l ∀t2 kwss ½o⁄≥2 δyl ∆}tu1|skt o¶ox2
l ots1y{kt o¶owχ2l oz1|yku o§oϑ {1{ ½o2
uχ oyχl oy1|wku o§oϑ {1{ ½o2vχ oxχl oy1{ukt o¶o
2vl oy1zykt o§oϑ u1s ½o2{l oy1vwkt o§oϑ
u1s ½o2yl ov1{xkv o¶oz2≤vl ∀tv ≤2 数据见
表 t ∀以上光谱数据与文献≈x 报道的 x owχ2二羟基2
z2甲氧基黄酮一致 ∀
化合物 · 黄色针晶k醋酸乙酯l o°³us{ ∗ uts
ε o≤¯ 2± 反应阳性 ∀ ∞2≥ µ/ ζ }vtwk n l ∀
k
µl¦°pt }v u|t ot yxu ot ysx ot xsy ∀t2 kwss
½o⁄≥2 δyl ∆}tu1wukt o¶ox2l ots1vukt o¶oz2
l o{1sxku o§oϑ {1{ ½o2uχ o2yχl oz1t{ku o
§oϑ {1{ ½o2vχ o2xχl oy1{ykt o¶o2vl oy1yw
kt o¶o2{l ov1zykv o¶l ov1{xkv o¶l分别为 wχ和 y
位甲氧基信号 ∀tv≤2 数据见表 t ∀以上光谱数据
与文献≈y 报道的 x oz2二羟基2y owχ2二甲氧基黄酮一
致 ∀
化合物 ∏ 无色针晶k醋酸乙酯l o°³tvz ∗ tv{
ε o≤¯ 2ª反应阳性 ∀t2 kwss ½o⁄≥2 δyl ∆}
tu1tukt o¶ox2l o|1yzkt o¶owχ2l oz1vvku o§o
ϑ {1{ ½o2uχ oyχl oy1{{ku o§oϑ {1{ ½o2vχ o
xχl oy1s{kt o§oϑ u1s ½o2{l oy1swkt o§oϑ
u1s ½o2yl ox1w{kt o§§oϑ tu1y ou1{ ½o2ul o
v1tukt o§§oϑ ty1y otu1y ½o2v¤l ou1{ukt o§§o
ϑ ty1y ou1{ ½o2v¥l ov1|ukv o¶oz2≤vl ∀tv ≤2
数据见表 t ∀以上光谱数据与文献≈z 报道的
x owχ2二羟基2z2甲氧基二氢黄酮基本一致 ∀
化合物 √ 白色粉末k醋酸乙酯l o°³ utx ∗
uty ε o≤¯ 2ª反应阳性 ∀t2 kwss ½o⁄≥2 δyl
∆}tu1uvkt o¶ox2l o|1tykt o¶l o{1|{kt o¶l分别
为 vχ和 wχ位羟基信号 oy1zt ∗ y1|wkv o° o2uχ oxχ o
yχl oy1s|kt o§oϑ t1x ½o2{l oy1stkt o§oϑ
t1x ½o2yl ox1wukt o§§oϑ tu1v ou1u ½o2ul o
v1uwkt o§§oϑ ty1{ otu1v ½o2v¤l ou1{ykt o§§o
ϑ ty1{ ou1u ½o2v¥l ov1|skv o¶oz2≤vl ∀tv ≤2
数据见表 t ∀以上光谱数据与文献≈{ 报道的
x ovχ owχ2三羟基2z2甲氧基二氢黄酮基本一致 ∀
化合物 º 淡黄色粉末k醋酸乙酯l o°³uz{ ∗
uz| ε o ≤¯ 2±反应阳性 ∀ k
µl ¦°pt } v uzu o
t yvx ot yst ot xsz ∀t2 kwss ½o⁄≥2 δyl ∆}
tu1|ukt o¶ox2l ots1{{kt o¶oz2l oz1yzkt o
§§oϑ {1{ ou1w ½o2yχl oz1vwkt o§oϑ u1w ½o2
uχl oz1tykt o§oϑ {1{ ½o2xχl oy1|zkt o¶o2vl o
y1xwkt o§oϑ t1y ½o2{l oy1utkt o§oϑ t1y
½o2yl ov1zwkv o¶l ov1{ykv o¶l分别为 vχ和 wχ位
甲氧基信号 ∀tv≤2 数据见表 t ∀以上光谱数据与
文献≈| 所报道的 x oz2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮
完全一致 ∀
化合物 ¬ 黄色粉末k醋酸乙酯l o°³ uzy ∗
uzz ε o≤¯ 2ª反应阳性 ∀t2 kwss ½o⁄≥2 δyl
∆}tu1|zkt o¶ox2l o|1|xkt o¶l o|1vwkt o¶l 分别
为vχ和 wχ位羟基信号 oz1xykt o§oϑ u1u ½o2
#tvwt#
第 vs卷第 t{期
ussx年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ t{
≥¨ ³·¨°¥¨µoussx
uχl oz1wtkt o§§oϑ {1w ou1u ½o2yχl oy1zukt o§o
ϑ {1w ½o2xχl oy1{xkt o¶o2vl oy1xxkt o§oϑ
u1s ½o2{l oy1u{kt o§oϑ u1s ½o2yl ov1{w
kv o¶oz2≤vl ∀tv≤2 数据见表 t ∀以上光谱数
据与文献≈| 报道的 x ovχ owχ2三羟基2z2甲氧基黄酮
完全一致 ∀
表 t 化合物 ´ ∗ ¬的tv≤2 数据ktss ½o⁄≥2 δyl
≤ ´ µ ¶ · ∏ √ º ¬
u z{1|{ tyv1yt tyw1s{ tyv1ws z{1xz z{1yt tyv1u{ tyw1uy
v wv1ty tsv1y| tsv1us tsv1st wu1ss wu1tu tsv1{u tsv1sz
w t|y1st t{t1|{ t{t1|u t{u1s| t|y1{w t|y1{v t{t1zv t{t1z{
x tyw1ts tyt1tz txz1vu txu1y{ tyv1tz tyv1t{ tyt1v{ tyt1uv
y |x1sx |{1sv |{1zt tvt1ws |w1yu |w1xy |{1{t |z1|t
z tyz1|u tyx1t| tyx1tx txz1ux tyz1wv tyz1wt tyw1tv tyx1tu
{ |w1t| |u1zw |v1{u |w1uz |v1zy |v1zy |w1sv |u1xy
| tyu1{y txz1uy tyt1ww txu1ws tyu1{w tyu1{t txz1vs txz1ut
ts tsv1ts tsw1zu tsw1vx tsw1tv tsu1ys tsu1yv tsv1zu tsw1yy
tχ tvs1vw tuu1y| tuu1yu tuu1{w tu{1zs tu|1vs tuu1|s tut1wx
uχ tuz1zt tu{1v| tu{1v{ tu{1uv tu{1uy ttw1vx ts|1xz ttv1xx
vχ ttw1t| ttw1x| ttx1st ttw1xx ttx1tz twx1t{ tw|1su twx1zy
wχ tys1su tyu1wu tyt1{y tyu1u| txz1zs twx1zv txu1tw tw|1{u
xχ ttw1t| ttw1x| ttx1st ttw1xx ttx1tz ttx1vx ttt1zx ttx1|{
yχ tuz1zt tu{1v| tu{1v{ tu{1uv tu{1uy ttz1|v tt|1|| tt|1sy
≤v xx1yx xy1sz xx1|u x|1|v xx1{w xx1{w xx1{y xy1ss
xx1vw xx1x| xx1xs xx1zt
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 1 中药大辞典 1 下册 1 上海 }上海人民出版社 o
t|zz1uv{x1
≈u 颜世芬 o梁 冰 o李菊白 o等 1 黑沙蒿微量元素及精油的化学成
分研究 1 分析实验室 ot||w otvkvl }{u1
≈v ⁄∏§§¨¦® o≥±¤·½®¨ o≠ °¨∏¯ ≥ ≥1 tv≤2 ¤±§≤⁄²©¶²°¨v o{02
¥¬©¯¤√¤±²¬§¶©µ²° Γαρχινια ¶³¨¦¬¨¶¤±§²© µ¨ ¤¯·¨§©¯¤√¤±²±¨ ¶1 Πηψτο2
χηεµιστρψot|z{ otzk{l }tvy|1
≈w ¤«¬µ o²¶¶¤±ª o
²§²
1 ⁄ ·²³²¬¶²°¨ µ¤¶¨ ) ¬±«¬¥¬·²µ¶}¦¼·²2
·²¬¬¦©¯¤√²±¨ ¶©µ²° Λετηεδον τανναενσισ1 ϑ Νατ Προδ ot||y ox|kzl }
zst1
≈x 于德泉 o杨峻山 1 分析化学手册 1 第七分册 1 北京 }化学工业
出版社 ot|||1{tz1
≈y ∏¨¶ o׬°° µ¨°¤±±
o«±² o ετ αλ1 y2 ·¨«²¬¼©¯¤√²±²¬§¶©µ²°
Βριχκελια χαλιφορνιχα1 Πηψτοχηεµιστρψot|z| ot{k{l }tvz|1
≈z • ¤±ª¨µ o ≤«¤µ¬ ∂ 1 tv ≤2 ¶³¨ ®·µ¨± ±¤·∏µ¯¬¦«√²µ®²°° ±¨§¨µ
©¯¤√²±²¬§¨1 Τετραηεδρον Λεττ ot|zy out }tz||1
≈{ ∏¯¤±·«¤¬√¨ ¯ ° o
¨ ±± 1 ±¨ º·µ∏¬¬¯¯¤·¨ ¤±§¶²°¨ ©¯¤√²±²¬§ ¶¨·¨µ¶
©µ²°·«¨ ¯¨ ¤©ª∏° ²© Τραϖερσια βαχχηαροιδεσ ²²®1 ©1 ≤¤±1 ϑ Χηεµ o
t|{y oyw }xtw1
≈| ªµ¤º¤¯ ° 1 ≤¤µ¥²±2tv ²©©¯¤√²±²¬§¶1 °¶·¨µ§¤° o¨º ≠²µ®}
∞¯¶¨√¬¨µ¶¦¬¨±·¬©¬¦³∏¥¯¬¶«¬±ª¦²°³¤±¼ot|{|1tvw1
Στυδιεσ ον φλαϖονοιδσφροµ ηερβ οφ Αρτεµισια ορδοσιχα
⁄²±ª2¥¤²tou o ≠ ≠∏2¬¬¤u o • ¬¨u o ÷¬∏2«∏¤u o • ¤±2 ¬´±ªt
(t1 Στατε Κεψ Λαβορατορψ οφ ΟΣΣΟ , Λανζηου Ινστιτυτε οφ Χηεµιχαλ Πηψσιχσ , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ, Λανζηου zvssss , Χηινα ;
u1 Χολλεγε οφ Χηεµιστρψ ανδ Χηεµιχαλ Ενγινεερινγ , Ηεναν Υνιϖερσιτψ, Καιφενγ wzxsst , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Αρτεµισια ορδοσιχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§
µ¨³¨ ¤·¨§¯¼ ³∏µ¬©¬¨§²± ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼·«¨ ¶³¨¦·µ¤¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶1 Ρεσυλτ : ∞¬ª«·
©¯¤√²±²¬§¶ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ § ¤±§ ¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶ x2«¼§µ²¬¼2z o wχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ o x2«¼§µ²¬¼2z o wχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ o x o wχ2§¬«¼§µ²¬¼2z2
° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ ox oz2§¬«¼§µ²¬¼2y owχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ ox owχ2§¬«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ ox ovχ owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼©¯¤√¤±²±¨ ox o
z2§¬«¼§µ²¬¼2vχ owχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ ¤±§x ovχ owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ 1 Χονχλυσιον : ¯ ¯·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Α1 ορ2
δοσιχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Αρτεµισια ορδοσιχα~©¯¤√²±²¬§ ≈责任编辑 李 禾
#uvwt#
第 vs卷第 t{期
ussx年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ t{
≥¨ ³·¨°¥¨µoussx