免费文献传递   相关文献

Studies on Chemical Constituents from the Root of Mirablis jalapa

紫茉莉根的化学成分



全 文 :紫茉莉根的化学成分
危 英t ou o杨小生t o郝小江t ov
kt q贵州省中国科学院 天然产物化学重点实验室 o贵州 贵阳 xxsssu ~
u q贵阳中医学院 药学系 o贵州 贵阳 xxsssu ~v q中国科学院 昆明植物研究所 o云南 昆明 yxsuswl
≈摘要  目的 }提取 !分离 !鉴定紫茉莉根化学成分 ∀方法 }zx h乙醇冷浸提取 o醋酸乙酯萃取 o硅胶柱色谱分
离纯化 o通过理化常数和光谱分析鉴定其化学结构 ∀结果 }分离鉴定了 w个化合物 o分别为 }尿囊素ktl o二十三碳
酸单甘油酯kul o¥²¨ µ¤√¬±²±¨ kvl oΒ2谷甾醇kwl ∀结论 }化合物kul为新化合物 o化合物ktl首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   紫茉莉 ~化学成分 ~尿囊素 ~二十三碳酸单甘油酯
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvltu2ttxs2su
紫茉莉根又名胭脂花根 !粉果根 !粉子头 o系紫
茉莉科植物紫茉莉 Μιραβιλισϕαλαπα q的根 ∀其药
用价值始见于5本草纲目拾遗6 o具有清热利湿 o解毒
活血的功效 o用于热淋 !白浊 !水肿 !赤白带下 !关节
肿痛 !痈疽肿毒 o跌打损伤等病症 ∀据文献报道 o该
药材含有氨基酸 !有机酸 !豆甾醇 !Β2谷甾醇 !大量淀
粉以及树脂等成分≈t  ∀近来 o国内学者报道了 w个
新的µ²·¨±²¬§¶类化合物≈u  ∀笔者在开展紫茉莉根
的化学成分研究时发现采购于贵阳的紫茉莉根的成
分与文献报道的成分有差异≈t ou  ∀本文报道水层中
分离得到的尿囊素ktl和从醋酸乙酯萃取部分获得
的二十三碳酸单甘油酯kul o¥²¨ µ¤√¬±²±¨ kvl oΒ2谷甾
醇kwl o其中前 u个化合物均为首次从该植物中分
离得到 o且二十三碳酸单甘油酯kul为 t新化合物 ∀
1 实验仪器与材料
熔点用 ÷ ×2w双目显微测定仪 o温度未校正 ~电
喷雾质谱用惠谱公司产 ≤2  ≥⁄型仪 ~电轰击质谱
用 ‹°2x|zv质谱仪测定 ~t ‹2‘ • 和tv ≤2‘ • 用 Œ2
‘’ ∂ „2wss超导核磁共振仪测定 o以 ×  ≥为内标 ~
…Β≤ ‹Œ旋转薄膜蒸发器 ~中压柱用 …Β≤ ‹Œ ≤«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¼ °∏°³ …2y{{ 型仪 ~柱色谱硅胶kuss ∗
vss目l !薄层色谱硅胶 Šƒuxw !硅胶 ‹ 均为青岛海洋
化工厂产品 ∀大孔吸附树脂k⁄2tstl为河北沧州宝
恩化工有限公司产品 ∀
样品采自贵阳 o经贵阳中医学院陈德媛教授鉴
定为紫茉莉 Μ. ϕαλαπα的根 o并保存在贵州省中国
≈收稿日期  ussv2sx2ts
≈通讯作者  杨小生 ר¯ }ks{xtlv{sxwx|
科学院天然产物化学重点实验室 ∀
2 提取和分离
紫茉莉根干品k| qvx ®ªl粉碎成粗粉后 o用 zx h
的乙醇冷浸 v次 o合并提取液 o滤过 o浓缩得总提取
液 ∀该提取液 u wss °o依次用醋酸乙酯 !正丁醇
萃取 !浓缩得相应的醋酸乙酯和正丁醇部分 ∀取醋
酸乙酯粗提物 ts qyx ª以石油醚2丙酮kxΒtl梯度洗
脱进行反复硅胶柱色谱 o得到化合物kul ∗ kwl ∀水
层用大孔吸附树脂柱吸附后 ozx h乙醇梯度洗脱 !浓
缩 o以甲醇重结晶得 t化合物ktl ∀
3 结构确证
化合物kul为蜡状固体 o∞Œ2  ≥显示该化合物的
分子离子峰为 wu{ o在质谱中显示有长链脂肪烃的
特征吸收峰 o如 u| owv oxz ozt o{x o|z ottt等彼此相
差 tw ~在t ‹2‘ • 中 o化学位移为 ∆ w qtzk° ou‹l o
v q|vk¥µ¶ot‹l和 v qywk° ou‹l吸收峰 o提示此区段
的质子相连的碳原子均有含氧取代 o结合tv ≤2‘ •
和 ⁄¨ ³·谱分析 o由 ∆zs quk≤ ‹l oyx qtk≤ ‹ul和 yv qv
k≤ ‹ul可推测该化合物为丙三醇骨架 ~另外 o分子中
含有 t 个甲基和多个亚甲基 o有酯基k∆ tzw qwl存
在 ~tv≤2‘ • 谱显示 vw qtk≤ ‹ul ovt q|k≤ ‹ul ou| qz
∗ u| qtk多个 ≤ ‹ul ouw q|k≤ ‹ul ouu qzk≤ ‹ul otw qt
k≤ ‹vl o提示该化合物为长链脂肪酸酯 o结合分子离
子峰kwu{l o脱去 t分子水的碎片峰kwtsl以及脱去
丙三醇基后的碎片峰kvv|l可初步确定该化合物的
结构为二十三碳酸甘油单酯 ∀见图 t ∀
单酯连接的顺序通过 ‹  …≤ 和 ‹  ± ≤ 全指
定 o即酯基碳k≤2tl与 ≤2tχ o≤2u o≤2v上的质子均有
#txtt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussv
图 t 化合物kul的关键 ‹  …≤ 相关性k从氢到碳l
相关 o且与 ≤2u上的质子相关性最强 ~≤2vχ和 ≤2uχ分
别与 ‹2tχ均有相关 ∀结合 ‹  ± ≤ 谱 o主要碳的化学
位移指定为 }≤2tχkyx qtl o≤2uχkzs qul o≤2vχkyv qvl o
≤2ukvw qtl o≤2vkuw q|l o≤2uvktw qtl ~相应的典型质
子化学位移推定为 }‹2tχkw qtz o°l o‹2uχkv q|v o
¥µ¶l o‹2vχkv qyw o°l o‹2ukvw qt o·l o‹2vkt qyu o¥µ¶l
和 ‹2uvktw qt o·l ∀综上所述 o化合物kul的结构推断
为二十三碳酸甘油单酯 o为一新化合物 ∀
化合物 t 针晶k甲醇l ∀ °³ uvs ε ∀t ‹2‘ •
k⁄ ≥’2§yl∆}ts quxk‹2t ot‹ o¶l o{ qsxk‹2v ot‹ o¶l o
y q|uk‹2y ot‹ o¶l ox qz|k2‘‹u ot‹ o¶l ox quwk‹2x o¶l ~
tv≤2‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tzv qzk¶l otxz qxk¶l otxy q|
k¶l oyu qxk¶l ~∞Œ2  ≥ µ / ζk h l }tx{≈  n   otvs ottx o
{z owwktssl ∀数据和尿囊素文献报道一致≈v  ∀
化合物 u 蜡状固体 ∀t ‹2‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}w qtz
k‹2tχ ou‹ o°l ov q|vk ‹2uχ ot‹ o¥µ¶l ov qywk ‹2vχ o
u‹ o°l ou qvxk‹2u ou‹ o·oϑ€ z qy ‹½l ot qyuk‹2v o
¥µ¶l os q{{k‹2uv ov‹ o·oϑ€ w qw ‹½l ~tv ≤2‘ • ktss
 ‹½o≤⁄≤ v¯l∆}tzw qwk≤2tl ozs quk≤2uχl oyx qtk≤2
tχl oyv qvk≤2vχl ovw qtk≤2ul ovt q|k≤ ‹ul ou| qz ∗
u| qtk ν ≅ ≤ ‹ul ouw q|k≤2vl ouu qz otw qtk≤2uvl ~ ≥2
∞Œ µ / ζ }wu{≈  n   owts≈  n p ‹u ’  ovv| ouyw otxx ∀
化合物 v 黄色针晶k丙酮l ∀ °³uw{ ∗ uw| ε ∀
≈Α ⁄ p wx| q|βk¦s qtx o¤¦¨·²±¨ l ~t ‹2‘ • k¤¦¨·²±¨ 2
§yl∆}tt q|zktt2’ ‹ ot‹ o¶l oz q{tk‹2t ot‹l oy q{yk‹2
t ot‹l oy q{yk‹2v ot‹l oy qt|k‹2{ ot‹ o¶l ow qz|k‹2
y¤ot‹ ol ow qxsk‹2yΒot‹l ow qwxk‹2yΑot‹l ov q|vk|2
’ ¨ov‹ o¶l ot q|wkts2 ¨ov‹ o¶l ~tv ≤2‘ • ktss
 ‹½o¤¦¨·²±¨ 2§yl∆}t|x qtk≤2tul otyy qwk≤2|l otyu qt
k≤2ttl otyt qsk≤2z¤l otwy qxk≤2wl otwv qzk≤2w¤l o
tuu qzk≤2tl otut qxk≤2ul otut qwk≤2t¤l otty qyk≤2
vl otsy qvk≤2tsl otsu qwk≤2tt¤l o|t qtk≤2{l ozy q|
k ≤2y¤l oyy qzk≤2tu¤l oyu quk≤2yl oxy qxk|2’≤ ‹vl o
z qtkts2  l¨ ~ ≥2∞Œ µ / ζ }vww≈  n   ot{tktssl o
tyv otvz ots| oxy owv ∀以上数据和 ¥²¨ µ¤√¬±²±¨ 文献
报道一致≈w  ∀
化合物 w 白色针晶 ∀与 Β2谷甾醇标准品进行
׏≤ 对照 o在多种溶剂系统中 •©值一致 o且混合熔
点不下降 o所以 o化合物 w被确定为 Β2谷甾醇 ∀
≈致谢  波谱数据由贵州省中国科学院天然产物化学
重点实验室仪器组测定 ∀
≈参考文献 
≈t  中华本草编委会 q中华本草 q第二卷 q上海 }上海科学技术出版
社 ot||| ozw{ q
≈u  • ¤±ª ≠¬2©¨ ± o≤«¨ ± ¬2­∏±o ≠¤±ª ≠¤±o ·¨¤¯ q‘¨ º • ²·¨±²¬§¶©µ²°
• ²²·¶²© Μιραβιλισ ϕαλαπα o ‹¨¯√ ·¨¬¦¤ ≤«¬°¬¦¤ „¦¤·¤oussu o{x }
uvwu q
≈v  邓雁如 o何 荔 o李维琪 o等 q紫花野芝麻化学成分研究 q中国中
药杂志 oussv ou{k{l }zvs q
≈w  ‘½∏±½∏„ Œo≥«¬ª¨·²¶«¬Ž„⁄’× „ o≠¤¶∏«¬µ² × ∞ ˜Ž„ o ·¨¤¯ q
≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ • ²²·²© Βοερηααϖια διφφυσα q µ q≥·µ∏¦·∏µ¨
¤±§≥·¨µ¨²¦«¨ °¬¶·µ¼ ²© ¤ ‘¨ º • ²·¨±²¬§o …²¨ µ¤√¬±²±¨ ≤ q ≤«¨ °
°«¤µ° …∏¯¯ot||s ov{ }txx{ q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ τηε Ροοτ οφ Μιραβλισϕαλαπα
• ∞Œ ≠¬±ªt ou o ≠ „‘Š ÷¬¤²2¶«¨ ±ªt o ‹ „’ ÷¬¤²2­¬¤±ªt ov
kt q × «¨ Ž¨¼ ¤¥²µ¤·²µ¼ ²© ≤«¨ °¬¶·µ¼ ©²µ‘¤·∏µ¤¯ °µ²§∏¦·¶²© Š∏¬½«²∏°µ²√¬±¦¨ o ≤«¬±¨ ¶¨ „¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶o
Š∏¬¼¤±ª xxsssu o Š∏¬½«²∏o≤«¬±¤~
u q ⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© °«¤µ°¤¦¼ o Š∏¬¼¤±ª ≤²¯¯¨ ª¨ ²© ×µ¤§¬·¬²±¤¯  §¨¬¦¬±¨ Š∏¬¼¤±ª xxsssu o Š∏¬½«²∏o≤«¬±¤~
v qŽ∏±°¬±ªŒ±¶·¬·∏·¨ ²© …²·¤±¼ o≤«¬±¨ ¶¨ „¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶oŽ∏±°¬±ª yxsusw o ≠∏±±¤± o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖ: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Μιραβιλισ ϕαλαπαq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶ º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§©µ²° zx h ·¨«¤±²¯¬¦ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ·¬·¯¨ § «¨µ¥¥¼ ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶ º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼
³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶q Ρεσυλτ : ƒ²∏µ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶ku ox2§¬²¬²2¬°¬2
§¤½²¯¬§¬±2w2¼¯ l2∏µ¨¤ktl oª¯¼¦¨µ¬± °²±²¨¬¦²¶¤·¨kul o¥²¨ µ¤√¬±²±¨ kvl ¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯kwl qΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§kul ¬¶¤ ±¨ º ¦²°2
³²∏±§o¤±§¦²°³²∏±§ktl º¤¶²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ Μιραβιλισϕαλαπα~ku ox2§¬²¬²2¬°¬§¤½²¯¬§¬±2w2¼¯ l2∏µ¨¤~ª¯¼¦¨µ¬± °²±²¨¬¦²¶¤·¨
≈责任编辑 李 禾 
#uxtt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussv