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Studies on Chemical Constituents in Roots of Polygala tenuifolia

细叶远志的化学成分研究



全 文 :细叶远志的化学成分研究
汪 豪t o童玉新u o叶文才t o赵守训t
k中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utssv{ ~
u q合肥申联医药科技开发公司 o安徽 合肥 uvssttl
≈摘要  目的 }对常用传统中药细叶远志 Πολψγαλα τενυιφολια的根进行化学成分研究 ∀方法 }采用色谱技术进
行分离 o通过t ‹ otv≤2‘ • 等波谱技术确定化合物的结构 ∀结果 }分离并鉴定了 x个化合物 }w2≤2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2
t ov oy2三羟基2z2甲氧基氧杂蒽酮苷ktl ow2≤2≈Β2 ∆2呋喃芹菜糖基2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖 2t ov oy2三羟基2z2甲氧
基氧杂蒽酮苷kul o远志皂苷元kvl o远志皂苷元 v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷kwl和 Β2胡萝卜苷kxl ∀结论 }其中化合物 t o
v ow和 x系首次从该植物中分得 o化合物 t为新的天然产物 ∀
≈关键词  细叶远志 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvls|2s{u{2sv
细叶远志为远志科植物 Πολψγαλα τενυιφολια
• ¬¯¯§q的干燥根 o为常用中药远志的正品之一 ∀本
品具有安神益智 !祛痰 !消肿的功能 o适用于治疗心
胃不交 !失眠多梦 !健忘惊悸 !神志恍惚 !咳痰不爽 !
疮疡肿痛 !乳房肿痛等症≈t  ∀为寻找其活性成分 o并
为中药质量标准化提供科学依据 o我们对细叶远志
进行了化学成分研究 ∀采用色谱技术进行分离 o通
过t ‹ otv≤2‘ • 等波谱技术确定化合物的结构 o从
中分离鉴定了 x个化合物 }w2≤2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2t o
v oy2三羟基2z2甲氧基氧杂蒽酮苷ktl ow2≤2≈Β2 ∆2呋
喃芹菜糖基2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖 2t ov oy2三羟
基2z2甲氧基氧杂蒽酮苷kul o远志皂苷元kvl o远志皂
苷元2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷kwl oΒ2胡萝卜苷kxl ∀
其中化合物 t ov ow和 x系首次从该植物中分得 o化
合物 t为新的天然产物 ∀
1 仪器和试剂
熔点用 ÷2w显微熔点测定仪测定 o温度计未校
正 ~核磁共振谱用∞’‘2∞÷ wss型核磁共振仪
测定 ~薄层色谱硅胶及柱色谱硅胶kuss ∗ vss 目l为
青岛海洋化工厂生产 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us 为 °«¤µ°¦¬¤
公司产品 ~其他试剂均为分析纯 ∀
远志药材购自合肥市中药饮片厂 o品种经中国
药科大学药用植物学教研室秦民坚副教授鉴定为
Π. τενυιφολια∀
≈收稿日期  ussv2su2ux
≈通讯作者  叶文才 ר¯ }ksuxlxvuutvu ∞2°¤¬¯}¦«¼º¦ƒ ¼¤2
«²²q¦²° q¦±
2 提取和分离
干燥的远志药材k去芯lxss ªo粉碎成粗粉 o加
zs h乙醇回流提取 v次 o每次 u «o合并醇提掖 o减压
浓缩得稠浸膏 o依次用石油醚kys ∗ |s ε l和水饱和
的正丁醇萃取 o取正丁醇部位浓缩成浸膏kws ªl o加
硅胶拌样 o上样于硅胶kuss ∗ vss 目l柱 o以氯仿2甲
醇k|s Βts ψ ys Βwsl梯度洗脱 o所得流分再经
≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us 柱洗脱纯化 o分别得到化合物 t
ktss °ªl !化合物 uk{s °ªl !化合物 vkxs °ªl !化
合物 wktxs °ªl和化合物 xk ux °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 黄色粉末 k甲醇l o°³ t{u ∗ t{y
ε ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½ o≤⁄v’⁄l ∆}z qxtkt‹ o¶o‹2
{l oy q{zkt‹ o¶o‹2xl oy qv|kt‹ o¶o‹2ul ow q{ykt‹ o§o
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tv≤ 2 ‘ • ktss  ‹½ o≤⁄v ’⁄l∆ }t{s qwk ≤2|l o
tyw q{k≤2vl otyu qzk≤2tl otxz q|k≤2w¤l otxx qxk≤2
w¥l otxv qvk≤2yl otwz qsk≤2zl ottv qtk≤2{¤l ots{ qs
k≤2wl otsx qxk≤2{l otsv qyk≤2xl otsu q{k≤2|¤l o|w qz
k≤2ul o{u qwk≤2tχ ²©ª¯∏¦²¶¨l oz| q|k≤2vχ ²©ª¯∏¦²¶¨l o
zw q{k≤2tχ ²© ª¯∏¦²¶¨l ozu qtk≤2uχ ²© ª¯∏¦²¶¨l ozt qy
k≤2wχ ²© ª¯∏¦²¶¨ l oyu qy k ≤2yχ ²© ª¯∏¦²¶¨ l oxy qy
k’  l¨ ∀与文献≈u 对照 o鉴定化合物 t结构为 w2≤2
Β2 ∆2吡喃葡萄糖2t ov oy2三羟基2z2甲氧基氧杂蒽酮
苷 ∀该化合物曾通过部分水解的方法获得 o为一新
的天然产物 ∀
化合物 u 黄色粉末 k甲醇l o°³ t{s ∗ t{v
#{u{#
第 u{卷第 |期
ussv年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv
ε ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½o≤⁄v’⁄l ∆}z qxskt‹ o¶o‹2
{l oy q{xkt‹ o¶o‹2xl oy qv{kt‹ o¶o‹2ul ow q|ykt‹ o§o
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 ‹½o≤⁄v’⁄l ∆}t{s q{k≤2|l otyx qtk≤2vl otyv qs
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¤³¬²¶¨ l ozx qwk ≤ 2tχ²©ª¯∏¦²¶¨ l ozx qsk ≤ 2w䲩
¤³¬²¶¨l ozu qzk≤2uχ ²© ª¯∏¦²¶¨l ozu qsk≤2wχ ²© ª¯∏2
¦²¶¨l oy| qwk≤2yχ ²© ª¯∏¦²¶¨l oyx qwk≤2xδ ²©¤³¬²¶¨l o
xz qsk’  l¨ ∀与文献≈u 对照 o鉴定化合物 u结构为
w2≤2≈Β2 ∆2呋喃芹菜糖基2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖 2
t ov oy2三羟基2z2甲氧基氧杂蒽酮苷 ∀
化合物 v 白色针晶 k甲醇l o°³ uws ∗ uwx
ε ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½o≤⁄≤ v¯l ∆}x q{xkt‹ o¥µ¶o‹2
tul ov qvukt‹ o§oϑ€ ts qs ‹½ o‹2vl ot q|y ot qxs o
t qsw os q|z和 s q{vk ¤¨¦« v‹ o¶ox ≅ ≤ ‹vl ~tv ≤2‘ •
ktss  ‹½o≤⁄≤ v¯l ∆}t{s qzk≤2uvl ot{s qsk≤2u{l o
tv| qzk≤2tvl otuz qxk≤2tul ozx qyk≤2vl ozt qwk≤2ul o
yw quk≤2uzl oxv q{k≤2wl oxu qtk≤2xl ow| qvk≤2|l o
w{ qsk≤2tzl owy qwk≤2twl owx qvk≤2t|l oww q|k≤2tl o
wt qzk≤2t{l ows q{k≤2{l ovz qsk≤2tsl ovw qsk≤2zl o
vv qwk≤2utl ovv qtk≤2u| ouul ovs q|k≤2usl ouw qxk≤2
txl ouw qsk≤2tyl ouv q{k≤2ttl ouv qzk≤2vsl out qwk≤2
yl ot{ qyk≤2uyl otz qwk≤2uxl和 tw qvk≤2uwl ∀与文献
≈v 对照 o鉴定化合物 v的结构为远志皂苷元 ∀
化合物 w 白色粉末k甲醇l o°³ust ∗ usw ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§及  ²¯¬¶«反应阳性 ∀t ‹2‘ •
kwss  ‹½o≤x⁄x‘l ∆}x q{xkt‹ o¥µ¶o‹2tul ox qs|
kt ‹ o§oϑ € z qy ‹½ o‹2tχ²©ª¯∏¦²¶¨l ov qvykt ‹ o§o
ϑ€ ts qs ‹½o‹2vl ot q|{ ot qxu ot qsw os q||和 s q{x
k ¤¨¦« v‹ o¶ox ≅ ≤ ‹vl ~tv ≤2‘ • ktss  ‹½o≤x⁄x‘l
∆}t{s qyk≤2uvl ot{s qtk≤2u{l otv| q{k≤2tvl otuz qy
k≤2tul otsx qyk≤2tχ ²©ª¯∏¦²¶¨l o{y qsk≤2vl oz{ qyk≤2
vχ oxχl ozx qwk≤2uχl ozt qzk≤2wχl ozs qxk≤2ul oyw qz
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t|l oww qvk≤2tl owu qsk≤2t{l owt qtk≤2{l ovz quk≤2
tsl ovw qv k≤2zl ovv qyk≤2utl ovv qwk≤2u| ouul ovt qu
k≤2usl ouw q{k≤2txl ouw quk≤2tyl ouw quk≤2ttl ouv q|
k≤2vsl out qxk≤2yl ot| qsk≤2uyl otz qxk≤2uxl和 tw qx
k≤2uwl ∀与文献≈w 对照 o鉴定化合物 w的结构为远
志皂苷元2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ∀
化合物 t ∗ w的结构式见图 t ou ∀
图 t 化合物 t ou的结构式
• t € ‹ • u € „³¬
图 u 化合物 v ow的结构式
• v € ‹ • w € Š¯ ¦
化合物 x 白色粉末 o°³u{x ∗ u{z ε k甲醇l ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§及  ²¯¬¶« 反应阳性 ∀其t ‹
和tv≤2‘ • 与胡萝卜苷一致≈x  ∀故确定该化合物
为胡萝卜苷 ∀
≈参考文献 
≈t  中国药科大学 q中药辞海 q第 u卷 q北京 }中国医药科技出版社 o
t||v qt| q
≈u  ≠∏®¬±²¥∏ ≠ oŽ² ≥ o  ²¶¤²  q ÷¤±¨ ·«²±¨ ≤2 Š¯ ¼¦²¶¬§¨ ¤±§ „¦¼2
¤¯·¨§≥∏ª¤µ©µ²° Πολψγαλατενυιφολια q≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯¯ ot||w owu
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 §¨¬¦¬±¨ o / «∏ ­¬¨ ¬¬¤±ª ©∏0 o Ανε µ ονε ραδδεανα • ∞Š∞q
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≈w  ≥ ¬¨¦«¬≥ o∏±½² ≥ q≥·∏§¼ ²±·«¨ ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ • ²²·²© Πολψ2
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’±­¬¶¤³²±¬±¶Š ¤±§ƒ q≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯¯ot|{t ou|k|l }uwvt q
≈x  叶文才 o赵守训 o沈漪涟 o等 q安徽银莲花化学成分的研究
k ´l q中国药科大学学报 ot||s outkvl }tv| q
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第 u{卷第 |期
ussv年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Ροοτσ οφ Πολψγαλα τενυιφολια
• „‘Š ‹¤²t o × ’‘Š ≠∏2÷¬±u o ≠ ∞ • ±¨2≤¤¬t o ‹ „’ ≥«²∏2÷∏±t
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·¶²© Πολψγαλα τενυιφολια q Μετηοδ : ≤²¯∏°± ¦«µ²2
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§¤·¨§¥¼ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶q Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶w2≤2Β2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2t ov oy2·µ¬«¼2
§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼¬¤±·«²±¨ ktl ow2≤2≈Β2 ∆2¤³¬²©∏µ¤±²¶¼¯2kt ψ yl2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯  2t ov oy2·µ¬«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼¬¤±·«²±¨ kul o
³µ¨¶¨ ±¨ ª¨ ±¬± kvl o³µ¨¶¨ ±¨ ª¨ ±¬±2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯¼¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ kwl ¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ kxl oµ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼ q Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶t ov ow ¤±§
x º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q≤²°³²∏±§t ¬¶¤ ±¨ º ±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·q
[ Κεψ ωορδσ] ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·~ Πολψγαλα τενυιφολια ≈责任编辑 李 禾 
吉林产西洋参的皂苷成分研究
苏 健t o李海舟u o杨崇仁u
kt q云南省药品检验所 o云南 昆明 yxsstt ~u q中国科学院 昆明植物研究所 o云南 昆明 yxsuswl
≈摘要  目的 }研究吉林产西洋参根中的皂苷成分 ∀方法 }西洋参根的甲醇提取物用氯仿和正丁醇萃取 o正丁
醇萃取物经硅胶和 • °2{反相硅胶反复柱层析分离 o得到纯化合物 ∀通过谱学分析鉴定其结构 ∀结果 }分离得到 ts
个单体皂苷 o分别鉴定为 uwk Ρl2假人参皂苷 • ×xktl o人参皂苷 • ªtkul ousk Ρl2人参皂苷 • ªvkvl ouwk Ρl2假人参
皂苷 ƒttkwl o人参皂苷 • k¨xl o三七皂苷 Žkyl o人参皂苷 • §kzl o人参皂苷 • ¦k{l o人参皂苷 • ¥tk|l o以及人参皂苷
• ¥uktsl ∀结论 }对吉林产西洋参的皂苷成分进行了较系统的化学研究 o分离鉴定 ts个单体皂苷 o其中 o化合物 t
为首次从西洋参中分离得到 ∀
≈关键词  西洋参 ~皂苷 ~人参皂苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvls|2s{vs2sw
西洋参 Παναξ θυινθυεφολιυ µ q系五加科人参
属植物 o原产于北美洲 ∀西洋参的植物形态与人参
Π. γινσενγ ≤ q„ q ¼¨¨ µ十分相似 o具有益肺阴 !清
虚火 !生津止渴等作用 o治肺虚久咳 !失血 !咽干口
渴 !虚热烦倦等≈t  ∀有关西洋参的化学成分已进行
了大量的研究 ∀西洋参一向依赖进口 o近年 o我国引
种栽培的西洋参已逐步产业化 o为进一步阐明国产
西洋参的化学组成 o为质量标准的制定和国产西洋
参产品的质量控制提供依据 o我们对吉林省产的西
洋参根进行了皂苷成分的化学研究 o从中分离到 ts
个单体化合物 ∀经谱学分析并与文献对照≈u2ts 分别
≈收稿日期  ussu2tt2ux
≈通讯作者  ר¯ }ks{ztlvtvsxv{ ∞2°¤¬¯}¶∏­¬¤±p®° ƒ tyv q¦²°
鉴定为 uwk Ρl2假人参皂苷 • ×xktl o人参皂苷 • ªt
kul ousk Ρl2人参皂苷 • ªvkvl ouwk Ρl2假人参皂苷
ƒttkwl o人参皂苷 • k¨xl o三七皂苷 Žkyl o人参皂苷
• §kzl o人参皂苷 • ¦k{l o人参皂苷 • ¥tk|l o人参皂
苷 • ¥uktsl ∀其中主要为原人参二醇型皂苷 o部分
为原人参三醇型皂苷 o并有少量的奥克提罗型三萜
皂苷k化合物 t owl ∀uwk Ρl2假人参皂苷 • ×xktl系
首次从西洋参中分离得到 ∀
1 实验部分
熔点用四川大学科学仪器厂生产的 ÷ • ≤2Œ型
显微熔点仪测定 o温度计未校正 ∀旋光用 „≥≤ ’2us
仪测定 ∀ ƒ„…2  ≥和 ∞Œ2  ≥用 ∂ Š „∏·² ≥³¨¦2vsss
型质谱仪测定 ∀ ‘ • 用 …µ∏®¨ µ„ 2wss和 …µ∏®¨ µ
⁄• ÷2xss超导核磁共振仪测定 o³¼µ¬§¬±¨ 2§x 和 ⁄2
#sv{#
第 u{卷第 |期
ussv年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv