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Progress in Studies of Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Kadsura

南五味子属植物化学成分及其活性研究进展



全 文 :南五味子属植物化学成分及其活性研究进展
李晓光 o罗焕敏
k暨南大学 药学院 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要  对近 us年来国内外南五味子属植物化学成分及其生物活性研究现状进行综述 ∀南五味子属植物主
要含有木脂素类和三萜类成分 o其中许多为该属植物特有成分 o这些化学成分具有抗氧化 !抗 ‹Œ∂ 病毒 !拮抗血小
板活化因子等活性 ∀
≈关键词  南五味子属 ~化学成分 ~生物活性
≈中图分类号  • u{w qt ~ • u{x qx ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvltu2ttt|2sy
南五味子属 Καδσυρα和五味子属 Σχηισανδρα都属于木
兰科 ¤ª±²¯¬¤¦¨¤¨ 五味子亚科 ≥¦«¬¶¤±§µ²¬§¨ ¤¨ o近年来也有许
多植物分类学家倾向于把五味子科单独作为一科进行分类 ∀
对于五味子属植物研究较多 o其主要有效成分为木脂素类 o
有降低血清转氨酶作用 o目前北五味子 Σχηισανδρα χηινενσισ
kפµ¦½ql …¤¬¯¯ q和华中五味子 Σ . σπηεναντηερα • «¨§q ·¨
• ¬¯¶q的果实已在临床上被应用于治疗急慢性肝炎 ∀南五味
子属植物在我国主要分布于西南和南部地区 o包括云南 !贵
州 !四川 !广东 !广西 !福建等省 ∀南五味子属植物的茎在民
间通常称为风藤 !紫金皮等 o主要用于活血止痛 !祛风除湿
等 ∀us世纪 {s年代以来国内外学者对南五味子属植物的化
学成分和药理作用进行了一系列的研究 o取得了一定的进
展 o本文对此进行综述 o为进一步研究开发南五味子属资源
提供文献依据 ∀
1 化学成分
1 q1 木脂素类 南五味子属植物主要有效成分为联苯环辛
二烯类木脂素k§¬¥¨ ±½²¦¼¦¯²¦·¤§¬¨±¨ ¬¯ª±¤±¶l o其基本母核结构
如图 t ∀
图 t 南五味子属中木脂素类成分的基本母核
其中许多为与五味子属植物共有的成分 o例如五味子素
kº∏º ¬¨½¬¶∏l类 !戈米辛kª²°¬¶¬±l类及其衍生物 !五味子醇类
k¶¦«¬¶¤±¨ µ²¯l等 o但是随着研究的不断深入 o一些南五味子属
≈收稿日期  ussv2sw2ux
≈通讯作者  李晓光 ר¯ }ksusl{xuusuyv
≈项目基金  国家中医药管理局新药开发专项项目基金资助课
题k⁄Œ÷swz…l
植物特有的化学成分被分离出并进行了结构确认 ∀ us世纪
zs年代末 o日本学者在日本南五味子 Καδσυρα ϕαπονιχα
⁄∏±¤¯ q中分离出 u种新的木脂素成分 o对其结构进行了鉴定
并命名为南五味子素k®¤§¶∏µ¬± otl和南五味子宁k®¤§¶∏µ¤±¬± o
ul ∀随后 o中国学者对分布在国内的南五味子属植物木脂素
类成分进行了系统的研究 o取得了突出的成绩 ∀例如从绯红
南五味子 Κ . χοχχινεα k¯ ¨° ql „ q≤ q≥°¬·«根 !茎和种子中得
到了 南 五 味 子 酯 k ®¤§¶∏·«¨µ¬±o v l ! 异 南 五 味 子 酯
k¬¶²®¤§¶∏·«¨µ¬±owl !南五木脂素 „ o… k®¤§¶∏¯¬ª±¤±„ ox … oyl !
五味子酯 o o‘o’k¶¦«¬¶¤±·«¨µ¬±ouz o ou{ o‘ou| o’ ouyl
和新南五味子宁k±¨ ²®¤§¶∏µ¤±¬± ovwl等≈t2w  ~从异型南五味子
Κ . ηετεροχλιτα k • ²¬¥ql ≤µ¤¬¥茎中得到了异型南五味子素
„ o… o≤ o⁄o∞oƒ oŠk«¨ ·¨µ²¦¯¬·¬± „ otu o… otv o≤ otw o⁄otx o∞oty o
ƒ otz oŠ ot{l等≈x oy  ~从内南五味子 Κ . ιντεριορ „ q ≤ q≥°¬·«
茎中得到了内南五味子素 „ o… o≤ o⁄k¬±·¨µ¬²µ¬±„ ot| o… ous o
≤ out o⁄ouul和内南五味子酯 „ o…k¬±·¨µ¬²·«¨µ¬±„ ouv o… ouwl
等≈z o{  ~从长梗南五味子 Κ . λονγεπεδυνχυλατα ƒ¬±¨ ·¨ ·Š¤ª±q
根皮 !种子和茎中得到了南五木脂素 ≤ o⁄o∞oƒ oŠk®¤§¶∏¯¬ª2
±¤± ≤ oz o⁄o{ o∞o| oƒ ots oŠ ottl !五味子酯 k¶¦«¬¶¤±·«¨µ¬± o
uxl以及k n l2安五木脂素≈k n l2¤±º∏¯¬ª±¤± ovx 等≈|2tu  ~从狭
叶南五味子 Κ . ανγυστιφολια „ q≤ q≥°¬·«茎中得到了狭叶南
五味子素 „ o… o≤ k¤±ª∏¶¬©²¯¬± „ ovs o… ovt o≤ ovul≈tv  ~台湾学
者还从台湾产植物 Κ . µ ατσυδαι ‹ „ ≠ „× „ 茎中得到了 ·¤¬2
º¤±¶¦«¬µ¬± ⁄kvvl o®¤§¶∏°¤µ¬± „和 ¶¦«¬½¤±µ¬± … ∗ ∞等木脂素
类成分≈tw  ∀以上化学成分大多为南五味子属植物特有成
分 o有些是本种植物特有成分 o其结构见图 u ∀
1 q2 三萜类 三萜类成分是南五味子属植物与五味子属植
物化学成分的主要区别之一 ∀南五味子属植物中主要含羊
毛甾烷k烯l型四环三萜类成分 ∀其基本母核结构如图 v ∀
一般可根据 us位连接的基团类型将其分为 u类 }基团
为当归酸侧链则为三萜酸类 o基团为六元内酯环则为三萜内
酯类 ∀有的化合物在 „环 v ow位开环形成二酸或内酯酸 o也
#sutt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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图 u 南五味子属植物中木脂素类成分
#tutt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ tu
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图 v 南五味子属中三萜类成分的基本母核
可按此原则进行分类 ∀
近年来植物化学家从长梗南五味子根皮 !茎和种子中得
到了南五内酯 „ k®¤§¶∏¯¤¦·²±¨ „ oul o五内酯 „ o… o∞oƒ
k¶¦«¬¶¤±¯¤¦·²±¨ „ o… ov o∞ow oƒ oxl o南五内酯k®¤§¶∏¯¤¦·²±¨ o
yl o五味子酸k¶¦«¬½¤±§µ²±¬¦¤¦¬§ozl o长南酸k¦«¤±ª±¤±¬¦¤¦¬§o
{l o新南五酸 „ o… o≤k±¨ ²®¤§¶∏µ¤±¬¦¤¦¬§ „ otu o…otv o≤ otwl和
表安五酸k ³¨¬¤±º∏º ¬¨½¬¦¤¦¬§l等化合物≈tx2t|  ~从绯红南五味
子根和茎中得到了绯红南五味子酸k¦²¦¦¬±¬¦¤¦¬§otyl≈us  ~从
异型南五味子茎和根中得到了 tuΑ2乙酰氧基绯红南五味子
酸ktuΑ2¤¦¨·²¬¼¦²¦¦¬±¬¦¤¦¬§otzl otuΒ2乙酰氧基绯红南五味子
酸ktuΒ2¤¦¨·²¬¼¦²¦¦¬±¬¦¤¦¬§ot{l otuΑ2羟基绯红南五味子酸
ktuΑ2«¼§µ²¬¼¦²¦¦¬±¬¦¤¦¬§ot|l otuΒ2羟基绯红南五味子酸
ktuΒ2«¼§µ²¬¼¦²¦¦¬±¬¦¤¦¬§ousl o安五酸k¤±º∏º ¬¨½¬¦¤¦¬§l o异安
五酸 k¬¶²¤±º∏º ¬¨½¬¦ ¤¦¬§otl和 开 环2新 南 五 酸 „ k σεχο2
±¨ ²®¤§¶∏µ¤±¬¦¤¦¬§ „ otxl≈ut2uv 等 ~≤ ‹∞‘ ⁄¤²2©¨ ±ª等还从披
针叶南五味子 Κ . λανχιλι µ βα根中得到了披针叶南五味子内
酯 „ o… o≤k¯ ¤±¦¬¯¤¦·²±¨ „ o| o… ots o≤ ottl等三萜内酯类化合
物≈uw  ∀以上化合物结构见图 w ∀
图 w 南五味子属植物中三萜类成分
#uutt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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1 q3 其他类 南五味子属植物除木脂素和三萜类外其他成
分研究较少 ∀邹澄等从菠萝香藤kŽ¤§¶∏µ¤¤±¤²¶°¤l中分离
到 v个对映桉烷型倍半萜成分 o分别命名为菠萝香藤素
k¤±¤±²¶°¬±l o菠萝香藤苷甲k¤±¤±²¶°²¶¬§¨ „l和菠萝香藤苷
乙k¤±¤±²¶°²¶¬§¨ …l≈ux  ∀李晓光等对异型南五味子茎的挥发
油进行了 Š≤2  ≥分析 o发现其主要成分为萜烯和萜醇类组
成 ∀其中含量最高的是 ∆2杜松烯和 ∆2杜松醇 o分别为
uu qx| h和 tz qyw h o含量较高的组分还有白菖烯kz qyv h l o
吉马烯 ⁄kx quw h l oΑ2依兰油烯kx qt{ h l oΑ2依兰油醇
kv q|x h l oΧ2依兰油烯kv quz h l oΒ2橙椒烯kv qux h l和匙叶桉
油烯醇ku qss h l≈uy  ∀
2 生物活性
2 q1 抗白血病作用 体外实验证实 o五酯酮 „ o… o五内酯
∞oƒ o长南酸均有显著抑制白血病细胞 °v{{形成的作用 o∞⁄xs
分别为 ts ows ox ot ot °ª#p t ≈t| ouz  ∀k n l2安五木脂素还能
抑制 ‹ n oŽn2„×°酶的活性 ∀
2 q2 抗氧化作用 异型南五味子茎的乙醇提取物和其主要
有效成分南五味子素可以明显减少四氯化碳引起的小鼠肝
脏过氧化脂质产物如硫巴比妥土酸盐反应物质kׅ„2• ≥l等
的产生 o同时还可明显恢复 ≥’⁄活性 o诱导肝脏酶清除氧自
由基≈u{  ∀从异型南五味子提取出的异型南五味子素 ƒ oŠ也
有相似的抗氧化作用 ∀用离体大鼠肝线粒体膜的脂质过氧
化模型和黄嘌呤氧化酶2鲁米诺化学发光法进行实验 o发现
从内南五味子中提取出的戈米辛 kª²°¬¶¬± l象 ∂¬·∞一样
能剂量依赖性抑制 ƒ u¨ n2 ∂¬·≤ 和 „⁄°2‘„⁄°‹ 所致的脂质
过氧化 o其作用强度分别为 ∂¬·∞的 tv倍和 y q{倍 ∀戈米辛
也剂量依赖性地抑制黄嘌呤2黄嘌呤氧化酶2鲁米诺化学发
光 oŒ≤xs为 ut{ quu Λ°²¯#p t≈u|  ∀戈米辛 和异型南五味子
素 ƒ均能抑制高钾去极化 !≤¤≤ u¯及 ‘„ 所致的血管收缩 o对
≤¤≤ u¯收缩的抑制作用明显大于对 ‘„ 收缩的抑制作用 o提
示戈米辛 和异型南五味子素 ƒ 能阻滞血管平滑肌细胞膜
的电压依赖性钙通道k°⁄≤l而发挥扩血管作用 o这可部分解
释其抗脂质过氧化机制≈vs  ∀
2 q3 血小板活化因子k°„ƒl拮抗作用 运用≈v ‹ 2°„ƒ 结
扎人血小板细胞膜的模型进行实验 o发现从异型南五味子中
得到的巴豆酰基戈米辛 …k·¬ª¯²¼¯ ª²°¬¶¬± …l !当归酰基戈米辛
°k¤±ª¨ ²¯¼¯ ª²°¬¶¬± °l和 Ρ2k n l2戈米辛  tk Ρ2k n l2ª²°¬¶¬±
 tl均有竞争性拮抗血小板活化因子k³¯¤·¨¯ ·¨2¤¦·¬√¬·¬±ª©¤¦2
·²µo°„ƒl的作用≈vt  ∀另一研究证实从狭叶南五味子中得到
的南五木脂素 也具有中度的 °„ƒ拮抗活性 o∞⁄xs为 u qy ≅
ts p x  ≈vu  ∀韩桂秋还进一步对木脂素类化合物拮抗 °„ƒ
作用的构效关系进行了研究 o发现≈v ou ot 双环辛烷类木脂
素具有强活性≈vv  ∀
2 q4 抗 ‹Œ∂ 病毒作用 试验证实从内南五味子中得到的
内南五味子酯 „ o…都有抗 ‹Œ∂ 病毒作用 o其 Œ≤xs分别为 v qt
°ª#p t和 s qx °ª#p t ∀进一步对内南五味子茎中分离得
到的 tu种木脂素类成分进行抗 ‹Œ∂ 病毒试验 o发现其中 z
种具有活性 o以戈米辛 Škª²°¬¶¬± Šl和五味子酯 ⁄k¶¦«¬¶¤±2
·«¨µ¬± ⁄l活性最强 oŒ≤xs分别为 s qssy °ª#p t和 s qx °ª#
p t ∀对这些木脂素类成分构效关系的研究发现 o苯环和辛
烷环上羟基的位置和类型与其抗 ‹Œ∂ 病毒活性有密切关
系≈vw  ∀另外 o从披针叶南五味子中得到的三萜类化合物披
针叶南五味子内酯 ≤ 也具有一定的抗 ‹Œ∂ 病毒活性 oŒ≤xs为
t qw °ª#p t ∀
2 q5 抗乙型肝炎作用 台湾学者从 Κ . µ ατσυδαι ‹ „ ≠ „× „
中分离到了木脂素类成分 ®¤§¶∏°¤µ¬± „ 和 ·¤¬º¤±¶¦«¬µ¬± ⁄o
并证实了它们具有较强的抗乙型肝炎 ¨抗原k ‹…¨ „ªl的作
用 oŒ≤xs分别为 ws °ª#p t和 xs °ª#p t ≈vx  ∀最近 o该组研
究人员又对从 Κ . µ ατσυδαι ‹ „ ≠ „× „ 中得到的化合物
¶¦«¬½¤±µ¬± … ∗ ∞的抗乙肝活性进行研究 o结果表明 ow种化合
物对乙型肝炎 ¨抗原k‹…¨ „ªl和乙型肝炎表面抗原k‹…¶„ªl
均表现出中度至强度的对抗作用≈vy  ∀
3 小结
南五味子属植物中含有三萜酸和三萜内酯类化学成分 o
而在五味子属植物化学成分的研究中未见报道 ∀南五味子
属植物与五味子属植物所含木脂素类成分也有不同 o尤其值
得注意的是一类具有螺苯骈呋喃骨架的联苯环辛烯类木脂
素 o是南五味子属植物中的特征性活性成分 o如南五木脂素
≤ ∗ Ž!异型南五味子素 ⁄∗ Š和内南五味子素 „ ∗ ⁄等 ∀在
对南五味子属药材和制剂的质量标准研究中 o可考虑以此类
成分作为定性定量指标 ∀
南五味子属植物多为地方习用药材 o以茎 !根入药 ∀如
内南五味子在云南作为鸡血藤治疗妇科疼痛 o异型南五味子
在广东 !广西作为海风藤治疗风湿痹痛 o其他南五味子属植
物在民间也广泛用于治疗各种痛证 ∀五味子属植物如五味
子和华中五味子则多以果实入药 o具有收敛固涩 !益气生津 !
补肾宁心等功效 ∀两属植物功效主治差别的物质基础可能
与这些特征性成分有关 ∀另外南五味子属植物的 °„ƒ 拮抗
活性 !抗氧化和抗 ‹Œ∂ 病毒等活性也值得关注 ∀我国南五
味子属资源十分丰富 o应进一步加强对该属植物化学成分和
生物活性的研究 o为充分开发利用药物资源奠定基础 ∀
≈参考文献 
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第 u{卷第 tu期
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中 国 中 药 杂 志
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线粒体膜脂质过氧化和超氧阴离子自由基的作用 q中国药理
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鼠胸主动脉的作用 q上海医科大学学报 ot||| ouykwl }u{s q
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中 国 中 药 杂 志
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[ Κεψ ωορδσ] Καδσυρα~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~³«¤µ°¤¦²¯²ª¼ ¤¦·¬√¨
≈责任编辑 李 禾 
中药复方配伍及拆方研究概况
荆 鲁t o王 阶t o花照泉u o温林军t o
kt q中国中医研究院 西苑医院 o北京 tsss|t ~
u q内蒙古满州里市第一医院 o内蒙古 满州里 sutwssl
≈摘要  目的 }对中药复方的配伍及拆方研究进行综述 o为创新中药提供思路借鉴 ∀方法 }从拆方研究的主要
模式 !研究方法 !研究目的等方面对目前进展进行综述 ∀结果 }拆方研究呈现多元化 !交叉性态势 o以中医药理论模
式进行基础研究 o对原方合理性验证评价较多 ∀结论 }中药复方配伍及拆方研究有利于中药开发及推广运用 ∀
≈关键词  中药复方 ~拆方
≈中图分类号  • u{v ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvltu2ttuw2sw
中药复方是中医防治疾病的主要临床应用形式 ∀进行
中药复方拆方研究 o有助于阐明中药复方的配伍组成原理及
作用机制 o为提高中成药质量和指导临床用药提供科学依
据 o同时也为创新中药 o发展中医药理论奠定了科学的工作
基础 ∀
1 目前拆方研究的主要模式
1 q1 传统中医药理论模式 中药复方是在中医药理论指导
下组成的 ∀因此 o根据经典的 / 君臣佐使0组方原则和中药
/七情0配伍及性味主治理论 o以药效学指标为依据 o对传统
方剂进行拆方研究 ∀
1 q1 q1 证明复方配伍合理性 多数拆方研究的结果证明了
复方原方配伍的合理性 ∀对半夏泻心汤进行拆方研究 o通
过增殖细胞核抗原k°≤ ‘„l等指标 o观察其对大鼠慢性胃溃
疡模型的治疗作用 ∀实验结果表明 o半夏泻心汤及其拆方各
≈收稿日期  ussv2sz2sz
≈基金项目  国家重点基础研究发展规划项目kŠt|||sxwws{l
≈通讯作者  荆鲁 ר¯ }kstslyu{ysxst ∞2°¤¬¯}¬±ª¯∏ss ƒ ¼¤2
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组均有不同程度的调节胃粘膜细胞增殖作用 ∀拆方各组中 o
部分药组之间呈协同的作用趋势 o部分药组之间呈制约趋
势 ∀综合评价其总体疗效 o以全方组最佳 o从而印证了仲景
组方的合理性和科学性≈t  ∀
1 q1 q2 考察药队 !药对与单味药药效 在中医药长期实践
中形成的中药配伍理论对拆方研究仍具有实际的指导意义 ∀
在半夏泻心汤拆方研究中 o其各组均有不同程度的调节大鼠
慢性胃溃疡模型胃液中表皮生长因子含量作用 ∀部分药组
之间呈协同作用趋势 o部分药组之间呈制约趋势 o其中甘补
组k人参 !炙甘草 !大枣l的效果最为显著 o扶正药物在半夏泻
心汤中的抗溃疡作用不容忽视≈u  ∀通过对小半夏加茯苓汤
及其拆方止吐药效的对比性研究 o证实了半夏与生姜的配伍
是止吐药效发挥的核心 o复方止吐药效强于其各拆方组≈v  ∀
检测补中益气汤中黄芪 !甘草及全方对病态机体的免疫调节
作用 ∀z组中黄芪能使 ‹¥明显升高 o单味甘草对某些免疫
功能不起作用甚至起抑制作用 o缺甘草组方作用低于全方 o
全方能明显提高机体免疫功能 ∀认为黄芪是方中主要升高
‹¥药物 o方中甘草起到特殊的调节作用≈w  ∀
1 q1 q3 探讨治则治法适用性 /方从法立 o以法统方0 o拆方
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