全 文 ：竹叶兰化学成分研究
刘美凤t o韩 芸u o邢东明t o王 伟t o徐丽珍v o杜力军t o丁 怡t 3
kt q清华大学 生物科学与技术系 药物药理研究室 o北京 tsss{w ~
u q北京科技大学 化学系 o北京 tsss{v ~
v q中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要 目的 }分离鉴定竹叶兰中的化学成分 ∀方法 }用乙醇提取 o硅胶 !≥ ³¨«¤§¨¬2us及 ⁄≥柱色谱分离 o
用 ∂ o o 和 ≥等波谱方法确定结构 ∀结果 }分得 x个化合物 o分别为反式2u2丙烯酸 ov2kw2羟基2v2甲氧基苯
基l2二十二烷酯≈ku Εl2 ou2³µ²³¨ ±²¬¦¤¦¬§ov2kw2«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l2§¨¦²¶¼¯ ¶¨·¨µ´ !对羟基苯甲醇k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯
¤¯¦²«²¯ µl !三十烷醇k·µ¬¤¦²±·¤±²¯ ¶l !对羟基苄乙基醚k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ·¨«¼¯ ·¨«¨µ·l !v2羟基2x甲氧基联苄kv2«¼§µ²¬2
¼2x2° ·¨«²¬¼¥¬¥¨ ±½¼¯ ∏l ∀结论 }x个化合物均为首次从竹叶兰属植物中分离得到 ∀
≈关键词 竹叶兰 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswlsu2stwz2sv
竹叶兰 Αρυνδινα γραµινιφολιαk⁄q⁄²±l²¦«µq为兰
科 µ¦«¬§¤¦¨¤¨ 竹叶兰属 Αρυνδινα植物 o别名长杆兰 o
草姜 o山荸荠 o竹兰 o禾叶竹叶兰 o文哈海k傣名l o为
云南西双版纳地区傣族人民常用的植物药 o资源丰
富 o分布较广 o收载于5中药大辞典6中 o具有清热解
毒 o祛风除湿 o散瘀止痛 o消炎 o利尿的作用 o用于治
疗黄疸 o热淋 o水肿 o脚气水肿 o疝气腹痛 o风湿痹痛 o
胃痛 o尿路感染 o毒蛇咬伤 o疮痈肿毒 o跌打损伤
等≈t ∀作者迄今未见国内外对该植物化学成分及生
物活性方面的研究报道 o为了阐明竹叶兰的生物活
性成分 o作者首次对云南产的竹叶兰进行了系统的
化学成分研究 o从其脂溶性部位分离得到 x个化合
物 o分别为反式2u2丙烯酸 ov2kw2羟基2v2甲氧基苯
基l2二十二烷酯≈ku Εl ou2³µ²³¨ ±²¬¦¤¦¬§ov2kw2«¼§µ²¬¼2
v2°¨ ·«²¬¼³«¨ ±¼¯ l2§¨¦²¶¼¯ ¶¨·¨µ k ´ l !对羟基苯甲醇
kπ2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ¤¯¦²«²¯ l k µl !三十烷醇 k·µ¬¤¦²±2
·¤±²¯l k ¶l !对羟基苄乙基醚 k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ·¨«¼¯
·¨«¨µl k ·l !v2羟基2x 甲氧基联苄 kv2«¼§µ²¬¼2x2
°¨ ·«²¬¼¥¬¥¨±½¼¯ l k ∏l ∀x个化合物均为首次从竹叶
兰属植物中分离得到 ∀
1 仪器与材料
核磁共振谱用
µ∏®¨µ xss型核磁共振仪测
≈收稿日期 ussv2sz2sx
≈通讯作者 3丁怡 oר¯ }kstslyuz|wz|z oƒ¤¬}kstslyuzzvyvs o∞2
°¤¬¯}¼¬§¬±ª °¤¬¯q·¶¬±ª«∏¤q¨§∏q¦±
定 o×≥为内标物 ~质谱 ∞2≥ 用 ∞ ≥ p xs ≥⁄|s
型质谱仪测定 oƒ
2≥用 ¤¥¶³¨ ¦¨ 型质谱仪测定 ~
熔点用 ÷ p w数字显示显微熔点测定仪测定k未校
正l ∀
色谱用硅胶 ktss ∗ uss目 ouss ∗ vss目l均为
青岛海洋化工厂产品 ~≥¨ ³«¤§¨¬ p us为 °«¤µ°¤¦¬¤
公司产品进口分装 ~⁄≥ ≥° p tus p ⁄≥ p
°进口分
装 o购自金欧亚科技发展有限公司 ~≥¬¯¬¦¤ ª¨¯ ys ƒuxw
高效薄层板和反相高效薄层板为德国 ∞ ≤公司
产品 ∀本实验样品为 ussu年 w月采自云南省西双
版纳地区 o经中国科学院昆明植物研究所杨崇仁教
授鉴定为 Α. γραµινιφολια∀
2 提取分离
竹叶兰干燥根茎kw ®ªl粉碎 o|x h乙醇回流提取
v次 o提取液合并 o减压浓缩 o与硅胶ktss ∗ uss目l
拌匀后 o置索氏提取器中 o依次用石油醚 o醋酸乙酯 o
丙酮 o甲醇回流提取 ∀醋酸乙酯提取物经硅胶kuss
∗ vss目l柱色谱 o石油醚2醋酸乙酯ktssΒt ∗ tΒtssl
梯度洗脱 o得到化合物 ´ o·和 ∏的粗品和化合物 µ
kvss °ªl o¶ kxs °ªl o化合物 ´ 和 ·的粗品用
≥¨ ³«¤§¨¬2us柱色谱k氯仿2甲醇 tΒt洗脱l进行纯
化 o分别得到化合物 ´ kxss °ªl和 ·kuss °ªl o化合
物 ∏的粗品用 ⁄≥柱色谱k甲醇洗脱l进行纯化 o分
别得到化合物 ∏kuss °ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色粉末k氯仿l o在 vyx ±°紫外
#zwt#
第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| o¶¶∏¨ u
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussw
灯下显蓝色荧光 o°³ x| ∗ ys ε ∀t2 k≤⁄≤¯ vl∆}
z qytkt o§oϑ tx qx ½oz2l oz qszkt o§§oϑ { qs o
u qs ½oy2l oz qsvkt o§oϑ u qs ½ou2l oy q|tkt o
§oϑ { qs ½ox2l oy qu|kt o§oϑ tx qx ½o{2l o
wqt|ku o·oϑ z qs ½ otχ2l ov q|vkv o¶o≤vl o
t qytku o° ouχ2l ot quu ∗ t qwtk多个 o°l os q{t
kv o·oϑ z qs ½o≤vl ∀tv≤2 k≤⁄≤¯ vl∆}tyz qwk≤
l otw{ qsk≤2vl otwy q{k≤2wl otww qzk≤2zl otuz qsk≤2
tl otuv qsk≤2yl ottx qzk≤2{l ottw qzk≤2xl ots| qvk≤2
ul oyw qyk≤2tχl oxy qsk≤vl ovt q|k≤2uχl ou| qz ou| qy o
u| qw ou| qv ou{ q{ ouy qs ouu qzk多个 ≤ul otw qtk≤vl ∀
ƒ
2≥k°²¶ql µ/ ζ }xsu≈ n ∀其光谱数据与文献
报道≈u 的阿魏酸二十二烷酯相符合 o故鉴定该化合
物为反式2u2丙烯酸 ov2kw2羟基2v2甲氧基苯基l2二十
二烷 酯 ≈k u Ε l o2u2³µ²³¨ ±²¬¦ ¤¦¬§ov2k w2«¼§µ²¬¼2v2
°¨ ·«²¬¼³«¨ ±¼¯ l2§¨¦²¶¼¯ ¶¨·¨µl ∀
化合物 µ 为针状晶体k甲醇l o°³ ttx ∗ tty
ε ∀t2 k ¨⁄l∆}z qtyku o§§oϑ y qx ou qs ½o
v2 ox2l oy qzwku o§§oϑ y qx ou qs ½ou2 oy2l o
w qwzku o¶o≤ul ∀tv≤2 k≤⁄≤¯ vl∆}txz q|k≤2tl o
tvv qxk≤2wl otu| q{k≤2v o≤2xl otty qtk≤2u o≤2yl oyx qt
k≤ul ∀ ƒ
2≥k¨ªql µ/ ζ }tuv≈ p n ∀根
据以上数据鉴定该化合物为对羟基苯甲醇k π2«¼2
§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ¤¯¦²«²¯l ∀
化合物 ¶ 白色固体k氯仿l o°³zu ∗ zv ε ∀t2
k≤⁄≤¯ vl∆}v qyuku o·oϑ y qx ½ o2≤u ≤ 3u
l ot qxwku o° oϑ y qx ½o2≤ 3u ≤ul os q{y
kv o·oϑ z qs ½ o2≤vl ot quw ∗ t qwvk多个 o° o
u ≅ uzl ∀tv≤2 k≤⁄≤¯ vl∆}yv qtk≤2tl ovu q{k≤2ul o
vt q|k≤2vl ou| qw ∗ u| qz≈k≤ul ≅ uw oux q{k≤2u{l o
uu qzk≤2u|l otw qtk≤vl ∀ ∞2≥ µ/ ζ } wus ≈ p
u n ovxs ≈ ≤v k ≤u luu ≤ ≤ n otws ≈ ≤v
k≤ulz≤ ≤ n otux ottt o|z o{v oy| oxz owv ∀根据
以上数据鉴定该化合物为三十烷醇k·µ¬¤¦²±·¤±²¯l ∀
化合物 · 黄色油状物k氯仿l ∀t2 k≤⁄2
≤¯ vl∆}z qty ku o§oϑ { qx ½ov2 ox2l oz qs
kt o¥µ¶ol oy qzsku o§oϑ { qx ½ou2 oy2l o
w qwxku o¶oz2l ov qxyku o´ oϑ z qs ½ otχ2l o
t quxkv o·oϑ z qs ½ouχ2l ∀tv ≤2 k≤⁄≤¯ vl∆}
tu| qvk≤2tl otu| qzk≤2v o≤2xl otxx qzk≤2wl ottx qvk≤2
u o≤2yl ozu qwk≤2zl oyx qwk≤2tχl otw q|k≤2uχl ∀ ƒ
2≥
k¨ªql µ/ ζ }txt≈ p n ∀根据以上数据鉴定该
化合物为对羟基苄乙基醚 k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ·¨«¼¯
·¨«¨µl ∀
化合物 ∏ 为黄色油状物k氯仿l ∀t2 k≤⁄2
≤¯ vl∆}z qvwku o·oϑ z qx ½ovχ2 oxχ2l oz quxkv o
° ouχ2 owχ2 oyχ2l oy qvzkt o¥µ¶ow2l oy qvtku o¥µ
¶ou2 oy2l ov qzxkv o¶o≤vl ou q|tkw o° oΑ2 oΑχ2
l ∀tv ≤2 k ≤⁄≤¯ v l ∆}tys qx k ≤2vl otxy qw k ≤2
xl otww qxk≤2tl otwt qxk≤2tχl otu{ qwk≤2vχ o≤2xχl o
tu{ qvk≤2uχ o≤2yχl otux q|k≤2wl ots{ qtk≤2yl otsy qz
k≤2ul o|| qtk≤2wl oxx quk≤vl ovz q{k≤2Αl ovz qwk≤2
Αχl ∀其光谱数据与文献报道≈v ow 的 v ovχ2二羟基2x
甲氧基联苄kv ovχ2§¬«¼§µ²¬¼2x2°¨ ·«²¬¼¥¬¥¨±½¼¯ l的一部
分和联苄k¥¬¥¨±½¼¯ l的一部分相符合 oƒ
2≥k¨ªql
µ/ ζ }uuz≈ p n ∀故鉴定该化合物为 v2羟基2x
甲氧基联kv2«¼§µ²¬¼2x2°¨ ·«²¬¼¥¬¥¨±½¼¯ l ∀
表 t 化合物 ∏的tv≤2 化学位移值k≤⁄≤¯ vl
² 计算值 化合物 ∏ v ovχ2二羟基2x2甲氧基联苄 联苄
t twx qt tww qx twv qz twt qz
u tsz qz ts{ qt tsz qu tu{ qx
v txy qv txy qw txz qx tu{ qw
w || qt || qt |{ qv tuy qs
x tys qt tys qx tys qu tu{ qw
y tsy qx tsy qz tsw qy tu{ qx
tχ tww qu twt qx twu qy twt qz
uχ tu{ qw tu{ qw ttw qy tu{ qx
vχ tuz q| tu{ qv txy qw tu{ qw
wχ tux qz tux q| ttu qs tuy qs
xχ tuz q| tu{ qv tu{ qv tu{ qw
yχ tu{ qw tu{ qw tt{ qz tu{ qx
Α vz q{ vy qs v{ qt
Αχ vz qw vx q{ v{ qt
≤v xx qu x{ q|
≈致谢 核磁共振谱由北京微量化学研究所代测 o质谱
由中国科学院化学所代测 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上册 q上海 }上海科学技术出版社 o
t|{y qwxx q
≈u ¯ ²¬∏
¤¯§¨ o ≤¯ ¤¨ ¼¶o °¬¨·¨µ¶o ετ αλqƒ µ¨∏¯¬¦¤¦¬§ ¶¨·¨µ¶©µ²°
¶·¨ °¨ ¥¤µ®²© Παϖεττα οωαριενσισ . Πηψτοχηεµιστρψot||t }vskvl }tsuw q
≈v ∏¶∏° ≥¤¦«§¨√ o⁄¬±¨ ¶«o∏¶«µ¨¶¨·«¤q°¨ ±²¯¬¦¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Χοελ2
ογψνε οϖαλισ . Πηψτοχηεµιστρψot|{y }uxkul }w|| q
≈w 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 q第 z分册 q核磁共振波谱分析 q
北京 }化学工业出版社 ot||| qxxy q
#{wt#
第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| o¶¶∏¨ u
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussw
Χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ τηε ρηιζοµα οφ Αρυνδινα γραµινιφολια
¬¨2©¨ ±ªt o ≠∏±u o ÷ ⁄²±ª2°¬±ªt o • ¤±ª • ¬¨t o ÷ ¬2½«¨ ±v o⁄ ¬2∏±t o⁄ ≠¬t
kt qλαβορατορψ οφ Πηαρµαχψ ανδ Πηαρµαχολογψ, ∆επαρτµεντ οφ Βιολογιχαλ Σχιενχε ανδ Βιοτεχηνολογψ, Τσινγηυα Υνιϖερσιτψ,
Βειϕινγ tsss{w , Χηινα~u q∆επαρτµεντ οφ Χηεµιστρψ, Υνιϖερσιτψ οφ Σχιενχε ανδ Τεχηνολογψ Βειϕινγ , Βειϕινγ tsss{v , Χηινα~
v qΙνστιτυτε οφ Μεδιχιναλ Πλαντσ , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsss|w , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ ·∏¥¨µοφ Αρυνδινα γραµινιφολιαq Μετηοδ : ׫¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§¥¼ |x h ¤¯¦²«²¯ ¤±§¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯o ≥¨ ³«¨ §¤¬2us ¤±§ ⁄≥ q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨
§¨·¨µ°¬±¨ §¥¼ ∂ o o ¤±§ ≥ ¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·µ∏¨¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¤¶ku Εl2 o
u2³µ²³¨ ±²¬¦¤¦¬§ov2kw2«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l2§¨¦²¶¼¯ ¶¨·¨µk ´ l o π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ¤¯¦²«²¯ k µl o·µ¬¤¦²±·¤±²¯ k ¶l¤±§ π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±2
½¼¯ ·¨«¼¯ ·¨«¨µk ·l ov2«¼§µ²¬¼2x2° ·¨«²¬¼¥¬¥¨ ±½¼¯ k ∏l oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ q Χονχλυσιον : ¯ ¯ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶²© Αρυνδινα
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Αρυνδινα γραµινιφολια~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
苦玄参的化学成分研究
王力生t ou ov o马学敏t o郭亚健t o孙汉董u o邹节明v 3
kt q北京中医药大学 中药学院 o北京 tsstsu ~u q中国科学院 昆明植物研究所 o云南 昆明 yxsusw ~
v q桂林三金药业股份有限公司 o广西 桂林 xwtsswl
≈摘要 目的 }研究苦玄参的化学成分 o为更好地开发利用苦玄参作基础 ∀方法 }采用色谱技术进行分离 o以
波谱等方法确定化合物的结构 ∀结果 }从苦玄参乙醇提取物的较低极性部位中分离鉴定了 y个化合物 o即 Ν2¥¨ ±2
½²¼¯³«¨ ±¼¯ ¤¯¤±¼¯2 Λ2³«¨ ±¼¯ ¤¯¤±¬±²¯ ¤¦¨·¤·¨ktl ot2羟基2z2羟甲基蒽醌kul o| oty2二羰基2ts otu otw2三烯2十八碳酸kvl ox oz o
wχ2三羟基黄酮kwl oΒ2谷甾醇kxl 和胡萝卜苷kyl ∀结论 }化合物 t ∗ y均为首次从苦玄参中分离得到 ∀化合物 t ∗ v
的tv≤2 数据为首次提供 ∀
≈关键词 苦玄参 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswlsu2stw|2sw
苦玄参为玄参科植物苦玄参 Πιχρια φελ2ταρραε
²∏µq的干燥全草 o别名苦草 !蛇总管 ∀苦玄参味苦 o
性寒 o具有清热解毒 !消肿止痛的功能 ∀用于感冒风
热 o咽喉肿痛 o痄腮 o胃热腹痛 o痢疾 o跌打损伤 o疖
痈 o毒蛇咬伤等≈t ∀
苦玄参在广西已得到较好地开发应用 o多个以
苦玄参为主要成分的中成药已上市销售≈u ∀但迄今
为止 o苦玄参中只有三萜类和黄酮类化学成分的研
≈收稿日期 ussv2s{2tx
≈通讯作者 3邹节明 oר¯ }kszzvlx{wux{{ oƒ¤¬}kszzvlx{tuxwz o
∞2°¤¬¯}≥¤±¬± ª¯ qª¬q¦±¬±©²q±¨ ·
究报道≈v ow o且有效成分尚未确定≈x ∀为深入了解苦
玄参中的化学成分 o以便更好地开发利用 o笔者开展
了苦玄参的化学成分研究 ∀
1 仪器与材料
熔点用 ÷ ≤ p t型微量熔点仪k四川大学生产l
测定 o温度未经校正 ~t⁄和 u⁄ 谱用
µ∏®¨µ
p wss或 ⁄ ÷ p xss核磁共振仪测定 ~∞2≥ o ∞2
≥ oƒ
2≥在 ∂ ∏·²≥³¨¦p vsss或 ƒ¬±±¬±ª¤± ×
|s质谱仪上测定k甘油作底物l ~ 谱用
¬² p ¤§
ƒ×≥ p tvx型红外光谱仪测定k
µ压片l ~∂ 光谱数
据通过 ∂uts紫外光谱仪测定 ~旋光度用 °¨ µ®¬± p
#|wt#
第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| o¶¶∏¨ u
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussw