全 文 ：春根藤化学成分的研究k µl
王钢力t o严 华t o侯钦云u o吕 扬v o龚宁波v o林瑞超t
kt q中国药品生物制品检定所 o北京 tsssxs ~ u q哈尔滨中药二厂 o黑龙江 哈尔滨 txssss ~
v q中国医学科学院 协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }探讨春根藤的化学成分 ∀方法 }柱色谱分离 o波谱及单晶 ÷ 衍射分析鉴定结构 ∀结果 }分离鉴
定了 {个化合物 o为 ¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨kt{l o东莨菪素kt|l o¯¬µ¬²§¨ ±§µ¬±kusl o松脂醇2u2氧2Β2 ∆2葡萄糖苷kutl o胡萝卜
苷kuul o白瑞素kuvl o七叶素kuwl和七叶苷kuxl ∀结论 }{个化合物均系首次从该植物中分得 o化合物 us out ouv ∗ ux
系首次从该属植物中分得 o¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨为新的天然产物 ∀
≈关键词 春根藤 ~化学成分 ~¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsv2st||2sv
春根藤k又名念珠藤l o是传统民间草药 o系念珠
藤属植物念珠藤的干燥全草≈t ∀继前报从脂溶性部
分分离鉴定了 tz个化合物≈u o又从该部分分离得到
{个化合物 o鉴定为 ¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨kt{l o东莨菪素
kt|l o¯¬µ¬²§¨ ±§µ¬±kusl o松脂醇2u2氧2Β2 ∆2葡萄糖苷
kutl o胡萝卜苷kuul o白瑞素kuvl o七叶素kuwl和七
叶苷kuxl ∀{个化合物均系首次从该植物中分得 o
化合物 us out ouv ∗ ux系首次从该属植物中分得 o其
中 ¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨为一新的天然产物 ∀
1 实验样品 !仪器及试剂
实验样品于 t|||年 {月采自广东省凤凰山 o中
国药品生物制品检定所中药标本馆张继副主任药师
鉴定为念珠藤属植物念珠藤 Αλψξια σινενσισ
≤«¤°³q ¬¨
¨ ±·«q的地上部分 ∀标本收藏于中国药
品生物制品检定所 ∀ ©¯¨显微熔点仪k温度计未校
正l o¬¦²¯ ·¨°³¤¦·wss型红外分光光度计 o° µ¨®¬±2
∞¯ ° µ¨2xxw型紫外分光光度仪 o ∂ 2xss 型核磁
共振仪 o¤¥ ≥³¨¦及 ∏·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤ ∞× ƒ 型质谱
仪 ∀柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产 o试剂均为
分析纯 ∀
2 提取分离
药材粗粉kz ®ªl加 y倍量 |x h乙醇 o加热提取 u
次 o每次 u «o提取液浓缩至近干 ~残渣加 y倍量水煎
煮 u 次 o每次 u «o提取液加热至近干 ∀乙醇浸膏
≈收稿日期 usst2sv2t|
≈通讯作者 电话 }ksutlywswt|ss2usz{ ∞2°¤¬¯}§∏±¨ µ¨ «²·2
°¤¬¯q¦²°
kwxs ªl加甲醇溶解 o加 u{s ª硅藻土拌匀 o水浴蒸
干 o粉碎成粗粉 o石油醚 !氯仿 !甲醇回流至无色 ∀石
油醚 !甲醇提取液分别浓缩至干得浸膏 °kzx ªl o
ktsªl ~° o 反复硅胶柱分离 ~°以环己烷2二氯甲烷
梯度洗脱得化合物 t{ ~ 以二氯甲烷2甲醇梯度洗
脱得到化合物 t| ∗ ux ∀
3 结构鉴定
化合物 tv 无色块状结晶 ∀ k
µl¦°p t }
tzvvk羰基l ovswy otwyyk双键l ∀tv ≤ ∆}tzt qsv
k羰基l otwx qwu otty qutyk双键l ∀ 2∞ ≥ °r½}
wy{ qv|xz| o≤vu xu uk理论值 wy{ qv|yzvl o计算不饱
和度为 z ~骨架上应有 x个环 ~结合碳谱的 vu个碳信
号 o推测为五环三萜类 ~⁄∞°× 谱示有 |个甲基 o|个
次甲基 oz个亚甲基和 z个季碳信号 ∀t 谱中
z个孤立 ≤ v中有 t个与羰基相连k∆ u qsx ov o¶l o
另有 u个与次甲基相连的 ≤ vk∆ s q|sx ov o§o y
½~t qswx ov o§o { qx ½l ∀综上所述 o初步推测
为熊果烷类骨架 ∀ ± ≤ 显示出直接相连的氢和
碳的信号k见表 tl ∀与模型化合物≈kuv Ζl2vΒ2¤¦¨2
·²¬¼ ∏¨³«¤2z ouv2§¬¨±2ux2²¯ ≈v 对 比 o进 行t otv ≤
信号归属k表 t oul o确定结构为 ¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦2
·¨¤·¨k图 tl ∀
为确定分子的立体构型 o采用单晶 ÷ 衍射分析 ∀
结果表明 o化合物 tv为一五环三萜类化合物 o分子
骨架由 x个六元环构成 ok椅式lr
k扭椅式l o≤r⁄
为反式连接 o⁄r∞为顺式连接 ∀由于 ≤2vs 和 ≤2vu
原子呈热运动无序状态 o故相应的温度因子值偏大 ∀
#||t#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
分子内及分子间均无氢键联系 o以范德华力维系分 子在晶态下的稳定排列 ∀
表 t 化合物 tv的t 数据kxss ½o≤⁄≤ v¯l
²q t ± ≤ ²q t ± ≤ ²q t ± ≤
vΑ w qxtxkt o§§o w qs ottl {t qt ux s qzyxkvl tv qs u| s q|sxkv o§o y qsl uu qx
z x qws|kt o§§o v qs oy qxl tty qu uy s q|wvkvl uu qy vs t qswxkv o§o { qxl ux qy
uv s q{wzkvl uz qx uz s q||wkvl uv qy vu u qsxxkv o¶l ut qv
uw s q|u|kvl tx q{ u{ t qsvzkvl v{ qs
表 u 化合物 tv的tv≤ 数据kxss ½o≤⁄≤ v¯l
²q ⁄∞°× ²q ⁄∞°× ²q ⁄∞°× ²q ⁄∞°× ²q ⁄∞°× ²q ⁄∞°×
t ≤ u vy qx z ≤ tty qu tv ≤ vz qz t| ≤ xw q{ ux ≤ v tv qs vt ≤ tzt qs
u ≤ u uw qu { ≤ twx qw tw ≤ wt qu us ≤ vu qs uy ≤ v uu qy vu ≤ v ut qv
v ≤ {t qt | ≤ w{ qt tx ≤ u u{ q{ ut ≤ u vt qx uz ≤ v uv qy
w ≤ vz qz ts ≤ vx qs ty ≤ u u| qu uu ≤ u vz qz u{ ≤ v v{ qs
x ≤ xs qx tt ≤ u ty q{ tz ≤ vu qs uv ≤ v uz qx u| ≤ v ux qy
y ≤ u uv q| tu ≤ u vu qv t{ ≤ vx qv uw ≤ v tx q{ vs ≤ v uu qx
图 t ¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨的结构
化合物 t| 白色粉末 o溶于氯仿 o甲醇 ∀ °³
usx ∗ usy ε o与东莨菪素对照品混合熔点不下降 ∀
ƒ
2 ≥ °r½}t|v≈ n n ∀与东莨菪素 otv ≤
数据一致≈x ∀
化合物 us 白色粉末 o微溶于甲醇 o薄层水解检
出葡萄糖 ∀ ∂Κ ¨ °¤¬ ±° }uzy ouuz ouszk苯环l ∀
k
µl¦°p t }vwtt otx|| otxty otuy| otuuzk羟基 o苯
环l ∀ ∞≥2 ≥ °r½}zyx≈ n ¤ n ∀t k⁄2
≥2§yl∆}v qsxku o° o2t oxl ov qzyktu o¶ow ≅
≤ vl ov qzz ∗ v q|tkt o° o2{l ow qtykt o° o2
wl ow qyyku o§o w qs ½o2u oyl oy q|wkw o§o
u qs ½o2uχ oyχ ouδ oyδl ow q{yku o z qs ½o2to
tδδl ∀tv≤ k≤x⁄xl∆}xv qyk≤2t oxl ozt qvk≤2w o
{l o{x qsk≤2u oyl otxu qyk≤2tχ otδl otsw qwk≤2uχ ouδl o
txu qyk≤2vχ ovδl otvz qtk≤2wχ owδl otxu qyk≤2xχ oxδl o
tsw qwk≤2yχ oyδl oxy qwk≤ vl otsu qzk≤2totδδl o
zw qtk≤2uouδδl ozy qxk≤2vovδδl ozs qsk≤2wowδδl o
zz quk≤2xoxδδl oys q|k≤2yoyδδl ∀与 ¬¯µ¬²§¨ ±§µ¬±文
献数据基本一致≈y ∀
化合物 ut 白色粉末 o微溶于甲醇 o薄层水解检
出葡萄糖 ∀ ∂Κ ¨ °¤¬ ±° }uzy ouuz ousz ∀ k
µl
¦°p t }vwtt otx|| otxty otuy| otuuz otsz{ otsxt otsvw
k木脂素类l ∀ ∞≥2 ≥ °r½}zsx ≈ n ¤ n ∀t
k≤x⁄xl∆}v qsxku o° o2t oxl ov qzyky o¶ou
≅ ≤ vl ov qzz ∗ v q|tkt o° o2{l ow qtykt o° o2
wl ow qyyku o§o w qs½o2u oyl ow q{yku o
z qs ½o2totδδl oy q{wku o§§o u qs o{ qs ½o2
yχ oyδl oy q|wku o§o u qs ½o2uχ ouδl oz qsvku o
§o { qs ½o2xχ oxδl ∀tv≤ k≤x⁄xl∆}xv qzk≤2
t oxl ozt qsk≤2w o{l o{w q{k≤2u oyl otvx qtk≤2tχ otδl o
tts qwk≤2uχ ouδl otwx q{k≤2vχ ovδl otw| qsk≤2wχ owδl o
ttx qtk≤2xχ oxδl ott{ quk≤2yχ oyδl oxx qzk≤ vl o
tss qsk≤2totδδl ozv quk≤2uouδδl ozy q|k≤2vovδδl o
y| qyk≤2wowδδl ozz qsk≤2xoxδδl oys qzk≤2yoyδδl ∀
与松脂醇2u2氧2Β2 ∆2葡萄糖苷文献数据基本一致≈y ∀
化合物 uu 白色粉末 o易溶于甲醇 o薄层水解检
出葡萄糖和 Β2谷甾醇 ∀ ƒ
2 ≥ °r½}xzz ≈ n
n ov|z ≈苷元 p n n ∀ ot otv ≤
与胡萝卜苷文献数据基本一致≈z ∀
化合物 uv 白色粉末 o溶于甲醇 ∀ k
µl
¦°p t }vvvw k l oty{z otyts otxzy otxts otwyy o
twtz otvt|k苯环 o内酯l ∀t k≤⁄v⁄l∆}y qtx
k o§o | qy ½o2vl oy qyxk o¶o2xl oz qz{k o§o
| qy ½o2wl ov q{vkv o¶o≤ vl ∀tv ≤ k
≤⁄v⁄l∆}tyv qzsk≤2ul otws qx{k≤2zl otvw qsuk≤2
|l otwz qsyk≤2wl otwy qztk≤2yl otws qyxk≤2{l o
ttu qyzk≤2tsl ottu qvzk≤2vl otss q|vk≤2xl oxy qzt
k≤ vl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}us|≈ n n ∀与秦皮亭
文献数据基本一致≈{ ∀体外活性筛选实验显示其对
#ssu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
口腔上皮细胞癌细胞k
l和肝癌细胞k
¨ 2¯zwsul具
有显著的抑制作用k∞⁄xs x ª#°p tl ~对肺癌细胞
k2xw|l也有一定的抑制作用 ∀
化合物 uw 黄绿色结晶 o溶于热甲醇 ∀
k
µl¦°p t }vvu| ovt|| otyy{ otyt{ otxyy otwss o
tu{uk苯环 o内酯l ∀t k≤⁄v⁄l∆}y qttk o§o
| qy ½o2vl oy qy{k o¶o2xl oy q{zk o¶o2{l o
z qzuk o§o | qv ½o2wl ∀tv ≤ k≤⁄v⁄l∆}
tyw qsyk≤2ul otxt qz|k≤2zl otxs quzk≤2|l otwx q{|
k≤2wl otww qv{k≤2yl ottu q{zk≤2xl ottu qyzk≤2tsl o
ttu qvzk≤2vl otsv qxsk≤2{l ∀ ƒ
2 ≥ °r½}tzz≈
n n ∀与七叶素文献数据基本一致≈x ∀体外活性
筛选实验显示其对口腔上皮细胞癌细胞k
l和肝
癌细胞k
¨ 2¯zwsul具有显著的抑制作用k∞⁄xs x ª#
°p tl ~对肺癌细胞k2xw|l也有一定的抑制作用 ∀
化合物 ux 白色固体 o溶于甲醇 ∀ k
µl
¦°p t }vu{s otzsz otyz{ otytu otxzw otvsyk苯环 o内
酯l ∀ ƒ
2 ≥ °r½}vwt ≈ n t n otz| ≈苷元 n
t n ∀t k≤⁄v⁄ l∆}w qz|k o§o z qu ½o2
tχl oy qtyk o§o | qy½ o2vl oy qzxk o¶o2{l o
z qv{k o¶o2xl oz qz{k o§o | qv ½o2wl ov quw
∗ v q|sk糖质子l ∀tv ≤ k≤⁄v⁄l∆}tyv qw{k≤2
ul otxv qsxk≤2zl otxu qvyk≤2|l otwx q{xk≤2wl o
tww qu{k≤2yl otty qwuk≤2xl ottu q||k≤2vl ottu qy|
k≤2tsl otsw qwsk≤2{l otsw qtsk≤2tχl oz{ qwxk≤2vχl o
zz qxsk≤2xχl ozw qzwk≤2uχl ozt qu|k≤2wχl oyu qw{k≤2
yχl ∀与七叶苷文献数据基本一致≈x ∀
≈参考文献
≈t 中国植物志编辑委员会 q中国植物志 q七十三分册 q北京 }科学
出版社 ot|zv q
≈u 王钢力 o侯钦云 o林瑞超 o等 q春根藤化学成分的研究k ´l q中国
中药杂志 ousst ouzkul }tux q
≈v ¬·¤¬°¤ o¬°¬½∏®¤ o פ±¤®¤ ≠ q ¨ º ≥·¨µ²¯¶¤±§ ×µ¬·¨µ2
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¤∏¨µ¨±²¯ q ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|zu ouskxl }|zw q
≈x 陈德昌 q中药化学对照品工作手册 q北京 }中国医药科技出版
社 ousss qy{ otu{ otu| q
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∏¯¯ot|{v ovtk|l }u||v q
≈z 桑圣民 o夏增华 o毛士龙 o等 q中药韭菜子化学成分的研究 q中国
中药杂志 ousss ouxkxl }u{y q
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Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Αλψξια σινενσισ( µ)
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¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¤§√¤±¦¨§³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ :∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶«¤√¨¥¨ ±¨¬¶²¯¤·¨§¤±§¨¯∏2
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us out ouv ∗ ux º µ¨¨ ©²∏±§©µ²° Αλψξιαε ª¨ ±¬¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨o¤±§¦²°³²∏±§t{ ¬¶©¬µ¶·¯¼ ¥¨ ±¨¬¶²¯¤·¨§©µ²° ±¤·∏µ¤¯ ¶²∏µ¦¨ q
[ Κεψ ωορδσ] Αλψξια σινενσισ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏·¨ ~¥¤∏¨µ¨±¼ ¤¦¨·¤·¨
≈责任编辑 徐美珍
本刊已加入5中国学术期刊k光盘版l6和中国期刊网 !万方数据k≤«¬±¤±©²l系统科技期刊群等 o来稿一
经刊用 o本刊即拥有其在上述及所有媒介再次发表的权利 o作者如不同意可作声明 ∀作者著作权使用费与本
刊稿酬将在我刊刊用后一次性给付 o并赠样刊 t本 o单行页若干份 ∀
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第 uz卷第 v期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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