全 文 ：对叶大戟化学成分的研究
张维库 t o杨国恩 t o李 茜 t o张晓琦 u o叶文才 tou3
ktq中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utssv{~
uq暨南大学 中药及天然药物研究所 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要 目的 }研究对叶大戟 Ευπηορβια σορορια的化学成分 ∀方法 }采用硅胶 !≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱分离纯化 o
通过理化常数和光谱数据鉴定化合物的结构 ∀结果 }从对叶大戟乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到 ts个化
合物 o经理化常数和波谱数据分析 o分别鉴定为山柰酚 k®¤¨ °³©¨µ²¯ o1lo莨菪亭 k¶¦²³²¯ ·¨¬±o2lo山柰酚 v2Ο2吡喃葡萄
糖苷 k®¤¨ °³©¨µ²¯ v2Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o3lo槲皮素 k ∏´¨ µ¦¨·¬±o4lo香草酸 k√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§o5lo反式对羟基肉桂酸 kΕ2π2«¼2
§µ²¬¼2¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§o6lo原儿茶酸 k³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§o7loyoz2二羟基香豆素 kyoz2§¬«¼§µ²¬¼¦²∏°¤µ¬±o8loΒ2谷甾醇
kΒ2 ¶¬·²¶·¨µ²¯o9lo胡萝卜苷 k§¤∏¦²¶·¨µ²¯o10l∀结论 }化合物 1 ∗ 10均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 对叶大戟 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylus2ty|w2sv
≈收稿日期 ussx2tu2us
≈通讯作者 3 叶文才 oר¯}ksusl{xuu{vy|oƒ¤¬}ksusl{xuu2
x{w|o∞2°¤¬¯}¦«¼º¦ ¼¤«²²q¦²°q¦±
对叶大戟 Ευπηορβια σορορια q ≥¦«µ¨±®为大戟
科 ∞∏³«²µ¥¬¤¦¨¤¨大戟属一年生草本植物 o主要分布
于中亚和我国新疆和田等地 ≈t ∀在新疆将其作为
瑞香的代用品入药 o但化学成分未见报道 ∀在继续
对大戟属植物化学成分研究过程中 o作者对对叶大
戟地上部分化学成分作了初步研究 o从乙醇提取物
的醋酸乙酯部位中分离得到 ts个化合物 o经理化常
数和波谱数据分析 o鉴定这些化合物为 山柰酚
k®¤¨ °³©¨µ²¯o1lo莨菪亭 k¶¦²³²¯ ·¨¬±o2lo山柰酚 v2Ο2
吡喃葡萄糖苷 k®¤¨ °³©¨µ²¯ v2Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o3lo
槲皮素 k ∏´¨ µ¦¨·¬±o4lo香草酸 k√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§o5lo反式
对羟基肉桂酸 kΕ2π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§o6lo原儿茶
酸 k³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§o7loyoz2二羟基香豆素 kyoz2
§¬«¼§µ²¬¼¦²∏°¤µ¬±o8 lo Β2谷甾醇 k9 lo胡萝卜苷
k10lo以上化合物均为首次从该植物中分离获得 ∀
1 仪器与材料
熔点用 ÷ p x型显微熔点测定仪测定 k温度未
校正 l~红外光谱用 ≥≤ ƒ× r p w{s ° ∏¯¶ƒ²∏µ¬¨µ
×µ¤±¶©²µ°型红外光谱仪 k
µ压片 l测定 ~核磁共振
谱用
∞ ∂ p wss ƒ×型核磁共振仪测定 ~质
谱用 ƒ¬±±¬ª¤± ≤± §√¤±·¤ª¨ ÷型质谱仪测定 ∀
柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品 ~硅胶 ƒuxw
薄层预制板为烟台化学工业研究所产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬
pus为 °«¤µ°¤¦¬¤公司生产 ~所用试剂均为分析
纯 ∀
实验用材料于 ussw年 y月采自新疆伊犁塔城
县 o由新疆药物研究所张彦福研究员鉴定为对叶大
戟 Ε. σοροριαo标本号 usswsyt{o标本现存于中国药
科大学中药学院天然药化教研室 ∀
2 提取与分离
将干燥的对叶大戟地上部分 us ®ªo用 |xh乙
醇回流提取 v次 o提取液减压浓缩得浸膏 v ®ª∀将
u ®ª浸膏加水混悬 o依次用石油醚 !醋酸乙酯和正丁
醇进行萃取 ∀醋酸乙酯提取物共 uts ªo经硅胶柱色
谱分离 o用石油醚 2醋酸乙酯梯度洗脱 o所得流分再
经硅胶 !≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱反复分离纯化 o先
后得化合物 1 ∗ 10∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色针状结晶 k甲醇 lo°³uyz ∗ uy|
ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}u{x≈ p p ∀ k
µl¦°pt }
v vv{ot yysot ytsot xszot wxzot v{vot tzy∀t 2
k≤⁄v ⁄l∆}{1s|ku o§oϑ {1y ½o 2uχoyχlo
y1|sku o§oϑ {1y ½o 2vχoxχloy1vwkt o¥µ¶o 2
{loy1t{kt o¥µ¶o 2yl∀tv ≤ 2 k≤⁄v ⁄l∆}tzz1s
k≤ 2wlotyx1z k≤ 2zlotys1x k ≤ 2xlotx{1v k ≤ 2wχlo
tx{1sk≤ 2|lotw{1tk≤ 2ulotvz1sk≤ 2vlotvs1zk≤ 2
uχoyχlotuv1{ k≤ 2tχlotty1v k≤ 2vχoxχlotsw1x k≤ 2
tslo||1wk≤ 2ylo|w1xk≤ 2{l∀以上数据与文献 ≈u
#w|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
报道一致 o鉴定为山柰酚 k®¤¨ °³©¨µ²¯l∀
化合物 2 微黄色针状结晶 k甲醇 lo°³usy ∗
us{ ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}utx ≈ n ¤ n ot|t ≈ p
p ∀ k
µl¦°pt }v vvyot zswot ytsot xyxo
t xs|ot u|tot twt∀t 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}z1yskt o§o
ϑ |1x ½o 2wloy1|ukt o¶o 2xloy1{xkt o¶o 2
{loy1uz kt o§oϑ |1x ½o 2vlov1|y kv o¶o
l¨∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}tyt1xk≤ 2ulotxs1vk≤ 2
zlotw|1{k≤ 2|lotww1tk≤ 2ylotwv1vk≤ 2wlottv1x
k≤ 2tslottt1x k≤ 2xlotsz1y k≤ 2vlotsv1u k≤ 2{lo
xy1xk l¨∀以上数据与文献 ≈v 报道一致 o鉴定
为莨菪亭 k¶¦²³²¯ ·¨¬±l∀
化合物 3 黄色粉末 k甲醇 lo°³uzy ∗ uz| ε ∀
∞≥2 ≥ µ / ζ}wzu≈ n ¤ n owwz≈ p p ou{w≈
p p tyu p ∀ k
µl¦°pt }v wusot yytot ys{o
t xszot vyuot t{uot sx|∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l ∆}
{1swku o§§oϑ z1sot1{ ½o 2uχoyχloy1{{ku o
§§oϑ z1sot1{ ½o 2vχoxχloy1wwkt o§oϑ u1s
½o 2{loy1utkt o§oϑ u1s ½o 2ylox1wykt o
§oϑ z1w ½o 2tδlov1tx2v1zskx o°o 2uδ2yδl∀
tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l ∆}tzz1wk≤ 2wlotyw1tk≤ 2zlo
tyt1uk≤ 2xlotx|1|k≤ 2wχlotxy1vk≤ 2|lotxy1vk≤ 2
ulotvv1u k≤ 2vlotvs1{ k≤ 2uχoyχlotus1| k≤ 2tχlo
ttx1sk≤ 2vχoxχlotsw1sk≤ 2tslotss1{k≤ 2tδlo|{1y
k≤ 2ylo|v1yk≤ 2{lozz1wk≤ 2xδlozy1wk≤ 2vδlozw1u
k≤ 2uδloy|1|k≤ 2wδloys1{k≤ 2yδl∀以上数据与文献
≈w 报道一致 o鉴定为山柰酚 v2Ο2吡喃葡萄糖苷
k®¤¨ °³©¨µ²¯ v2Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ l∀
化合物 4 黄色针状结晶 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}
vux≈ n ¤ n ovst ≈ p p ∀ k
µl ¦°pt }
v vz{ot yyuot ytxot xwvot vyuot uwx∀t 2
k≤⁄v ⁄l ∆}z1zv kt o§oϑ u1t ½o 2uχloz1yv
kt o§§oϑ{1wou1t ½o 2yχloy1{{kt o§oϑ {1w
½o 2xχloy1v{kt o§oϑ u1s ½o 2{loy1t{kt o
§oϑ u1s ½o 2yl∀tv ≤ 2 k≤⁄v ⁄l∆}tzz1vk≤ 2
wlotyx1yk≤ 2zlotyu1xk≤ 2xlotx{1uk≤ 2|lotw{1{
k≤ 2wχlotw{1s k≤ 2ulotwy1u k≤ 2vχlotvz1u k≤ 2vlo
tuw1uk≤ 2tχlotty1uk≤ 2xχlotty1sk≤ 2uχlotsw1xk≤ 2
tslo||1uk≤ 2ylo|w1wk≤ 2{l∀以上数据与文献 ≈x
报道一致 o鉴定为槲皮素 k ∏´¨ µ¦¨·¬±l∀
化合物 5 无色针状结晶 k甲醇 lo°³t{s ∗ t{u
ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}tyz≈ p p ∀ k
µl¦°pt }
v w{xot y{vot x|zot xuvot wvxot u{vot usx∀t 2
k≤⁄v ⁄l∆}z1xwkt o§§oϑ {1zot1| ½o 2
yloz1xvkt o§oϑ t1| ½o 2uloy1{vkt o§oϑ
{1z ½o 2x lo v1{{ k v o ¶o ¨l∀tv ≤ 2
k≤⁄v ⁄l∆}tzs1sk≤ lotxu1zk≤ 2wlotw{1zk≤ 2
vlotux1vk≤ 2ylotuv1tk≤ 2xlottx1{k≤ 2ulottv1|
k≤ 2tloxy1wk l¨∀以上数据与文献 ≈y 报道一
致 o鉴定为香草酸 ∀
化合物 6 白色针状结晶 k甲醇 lo°³uts ∗ utu
ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}tyv≈ p p ∀ k
µl¦°pt }
v vzwot yzuot ysvot xwzot xtwot uwy∀t 2
k≤⁄v ⁄l∆}z1yskt o§oϑ ty1s ½o 2vloz1wv
ku o°o 2uχoyχloy{tku o°o 2vχoxχloy1u{kt o
§oϑty1s ½o 2ul∀tv ≤ 2 k≤⁄v ⁄l∆}tzt1tk≤ 2
tlotyt1s k≤ 2wχlotwy1y k≤ 2tχlotvt1s k≤ 2uχoyχlo
tuz1uk≤ 2vlotty1{k≤ 2vχoxχlottx1yk≤ 2ul∀以上数
据与文献 ≈z 报道一致 o鉴定为反式对羟基肉桂酸
kΕ2π2«¼§µ²¬¼2¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§l∀
化合物 7 微褐色针状结晶 k甲醇 lo°³t|{ ∗
uss ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}txz ≈ p p ∀ k
µl
¦°pt }v uxsot yzxot ysvot xu|ot wyzot v{|o
t u||∀t 2 k≤⁄v ⁄l∆}z1wvkt o§oϑ u1u ½o
2uloz1wt kt o§§oϑ {1sou1u ½o 2yloy1z{
kt o§o ϑ {1s ½o 2xl∀tv ≤ 2 k ≤⁄v ⁄l ∆}
tzs1xk≤ lotxt1wk≤ 2wlotwy1sk≤ 2vlotuv1xk≤ 2
tlottz1{k≤ 2ulottx1{k≤ 2xl∀以上数据与文献 ≈{
报道一致 o鉴定为原儿茶酸 ∀
化合物 8 微黄色针状结晶 k甲醇 lo°³uyv ∗
uyx ε ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}ust ≈ n ¤ n otzz ≈ p
p ∀ k
µl¦°pt }v vu|ot yy{ot yt|ot xyzo
t wstot u{tot twz∀t 2 k≤⁄v ⁄l∆}z1zykt o
§oϑ|1u ½o 2wloy1|vkt o¶o 2xloy1zwkt o¶o
2{lo y1tz kt o §o ϑ |1u ½o 2vl∀tv ≤ 2
k≤⁄v ⁄l∆}tyw1vk≤ 2ulotxu1sk≤ 2zlotxs1xk≤ 2|lo
twy1sk≤ 2wlotww1xk≤ 2ylottv1sk≤ 2vlottu1{k≤ 2
xlottu1xk≤ 2tslotsv1yk≤ 2{l∀以上数据与文献
≈| 一致 o鉴定为 yoz2二羟基香豆素 kyoz2§¬«¼§µ²¬¼2
¦²∏°¤µ¬±l∀
化合物 9 白色针晶 k丙酮 lo°³twz ∗ tw{ ε ∀
香草醛 2浓硫酸反应显紫色 ∀与 Β2谷甾醇标准品
°×≤的 ©值一致 o且混合熔点不下降 o推断为 Β2
谷甾醇 ∀
#x|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
化合物 10 白色无定型粉末 k氯仿 2甲醇 lo°³
u{v ∗ u{y ε ∀香草醛 2浓硫酸反应显紫色 ∀与胡萝
卜苷标准品 °×≤的 ©值一致 o且混合熔点不下
降 o推断为胡萝卜苷 ∀
≈致谢 中国药科大学天然药物化学教研室张雷红提
供实验用材料 o李茜测定核磁数据 ~沈阳药科大学中药学院
戴毅测定质谱 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 1中国植物志 ≈ q第 vw
卷 q第 v册 q北京 }科学出版社 ot||z}tutq
≈u 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 ≈ q第 z分册 q北京 }化学工
业出版社 ot|||}vstq
≈v 莫顺燕 o杨永春 o石建功 q桑黄化学成分研究 ≈ q中国中药杂
志 oussvou{kwl}vv|q
≈w 刘清华 o杨峻山 q石生齿缘草的化学成分 ≈ q中国天然药物 o
ussxovkvl}tz{q
≈x 陈封政 o何永华 o丁立生 o等 q绢毛蔷薇果实的化学成分 ≈ q药
学学报 ot|||ovwkyl}wxwq
≈y 高 燕 o李 冲 o张承忠 o等 q甘肃醉鱼草化学成分的研究 ≈ q
中药材 ousswouzkxl}vv|q
≈z 许利锋 o王素贤 o朱延儒 q狭香蒲雌花序的化学成分 ≈ q植物
学报 ot|{you{kxl}xuvq
≈{ 毛水春 o顾谦群 o崔承彬 o等 q中药大血藤中酚类化学成分及其
抗肿瘤活性 ≈ q中国药物化学杂志 ousswotwkyl}vuyq
≈| 谭俊杰 o蒋山好 o朱大元 q天山棱子芹化学成分的研究 ≈ q天
然产物研究与开发 oussxotzktvl}uyzq
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφ Ευπηορβια σορορια
• ¬¨2®∏t o ≠ ∏²2¨ ±t o ±¬¤±t o ÷¬¤²2´ ¬u o ≠ ∞ • ±¨2¦¤¬tou
(t. ∆επαρτµ εντ οφ Πηψτοχηεµ ιστρψ, Χηινα Πηαρµ αχευτιχαλΥνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{, Χηινα;
u. Ινστιτυτε οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε & ΝατυραλΠροδυχτσ, ϑιναν Υνιϖερσιτψ, Γυανγζηου xtsyvu, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·¶²©Ευπηορβια σοροριαq Μετηοδ : ¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬2
©¬¦¤·¬²± º µ¨¨ ¦¤µµ¬¨§²∏·¥¼ ¶¬¯¬¦¤ª¨ ¯¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¨¶q ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯
³µ²³¨ µ·¬¨¶¤±§¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶q Ρ εσυλτ: × ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·q ׫¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶®¤¨ °³©¨µ²¯
k1lo ¶¦²³²¯ ·¨¬± k2lo ®¤¨ °³©¨µ²¯ v2Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k3lo ∏´¨ µ¦¨·¬± k4lo √¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§k5lo Ε2π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§k6lo ³µ²·²2
¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§k7lo yo z2§¬«¼§µ²¬¼¦²∏°¤µ¬± k8lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k9lo ¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k10lo µ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼q Χονχλυσιον: ¯¯ ·«¨ ¤¥²√¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ευπηορβια σορορια~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2tu2tv
≈基金项目 国家 /十五 0重大科技专项资助项目 kusswu2vzvsl
≈通讯作者 3 屠鹏飞 oר¯}kstsl{u{suzxso∞2°¤¬¯}³¨ ±ª©¨¬·∏ ¥∏°q §¨∏q¦±
棉团铁线莲化学成分研究 ´
董彩霞 tou o史社坡 t o武可泗 u o屠鹏飞 t3
ktq北京大学 药学院 o北京 tsss{v~ uq河北以岭医药研究院 o河北 石家庄 sxssvxl
≈摘要 目的 }研究棉团铁线莲 Χλεµ ατισ ηεξαπεταλα的干燥根及根茎的化学成分 ∀方法 }利用溶剂提取 o硅胶
柱色谱和高效液相色谱等手段进行分离 !纯化 o根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }分离鉴定了 |个化
合物 o分别为 }木栓酮 k1lo白头翁素 k2loΒ2谷甾醇 k3lo棕榈酸 k4lo香草酸 k5lo异落叶松脂素 k6lox2羟甲基 2u2呋喃
酮 k7lo正壬烷 k8lo胡萝卜苷 k9l∀结论 }均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 棉团铁线莲 ~化学成分 ~结构鉴定
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylus2ty|y2sw
#y|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy